Διορθώσεις στις σημειώσεις «Φαρμακευτική Χημεία II». Αφορούν μόνο στην έκδοση του ακαδημαϊκού έτους 2013-2014. Σελ. 17. Να διορθωθεί στο τέλος της 3 ης παραγράφου: ακυλιώνεται με το κατάλληλο βενζοϋλοχλωρίδιο προς το αμίδιο I. Σελ. 18. Να διορθωθεί το Σχήμα 1.2.1.7: 2 C 3 C 3 C 3 3 C 3 C 3 C 3 2 I II III I C 3 P 2 5 C 3 Ru 4 C 3 P 3 I Quazepam Σχήμα 1.2.1.7 Σύνθεση του quazepam Σελ. 21. Να διορθωθεί το Σχήμα 1.2.1.11: 2 KMn 4 C 3 2 1. 2 Pd/C C 3 C 2 CEt 2. C 2 C II III I C 3 C 3 C 2 5 I C 2 Et P(Et)2 tbuk C C 2 Et C 3 tbuk (Et) 2 P P(Et) 2 C 3 Σχήμα 1.2.1.11 Σύνθεση του flumazenil
Σελ. 36. Να διορθωθεί το Σχήμα 1.2.5.2: C 3 C 3 I C 3 Melatonin II C 3 C 3 C 3 III Ramelteon Σχήμα 1.2.5.2 Ο σχεδιασμός του ramelteon ως αγωνιστή στον υποδοχέα της μελατονίνης Σελ. 50. Να διορθωθεί το Σχήμα 2.3.2.4: B Br Br C 3 a C 3 C 3 C 3 I C 3 B 3 xcarbazepine 2 2 Σχήμα 2.3.2.4 Μέθοδοι σύνθεσης της oxcarbazepine Σελ. 50. Να διορθωθεί στο τέλος της 3ης παραγράφου: ογκώδους χειρόμορφου καταλύτη του χλωρορουθηνίου (ιyori catalyst).
Σελ. 53. Να διορθωθεί το Σχήμα 2.3.3.2: Σχήμα 2.3.3.2 Σύνθεση της phenytoin Σελ. 56. Να διορθωθεί το Σχήμα 2.3.4.1: 3 C C 2 5 + C 2 5 C C 3 C 2 C 2 5 KC 5 C 2 C C 3 C 2 5 C C C C I II III I C 2 C 2 5 3 C 3 C ethosuximide C 3 C 2 5 C C 2 C 2 C 2 phensuximide C 3 methosuximide Σχήμα 2.3.4.1 ethosuximide, phensucimide και methosucimide
Σελ. 59. Να αντικατασταθεί ο τίτλος από: 2.3.8 Σουλφοναμίδια - αναστολείς της καρβονικής ανυδράσης: Topiramate {1- σουλφαμοϋλο-2,3:4,5-δις--(1-μεθυλαιθυλιδενο)-β-d-φρουκτοπυρανόζη} και Zonisamide {βενζο[d]ισοξαζολ-3-υλομεθανοσουλφοναμίδιο} Σελ. 59. Να διορθωθεί στην 3 η παράγραφο: Αυτή αποδίδεται και για τα δύο φάρμακα σε αναστολή των τασεοεξαρτώμενων διαύλων νατρίου, και επιπλέον σε αναστολή του υποδοχέα AMPA (από το topiramate) και την αναστολή των L- (topiramate) και Τ- (zonisamide) διαύλων ασβεστίου, καθώς και ενίσχυση της αγωνιστικής δράσης του νευροδιαβιβαστή σε ορισμένους τύπους του υποδοχέα GABA A. Σελ. 61. Να αντικατασταθεί ο τίτλος από: 2.3.9 Αναστολείς της επαναπρόσληψης του GABA: Tiagabine (3R)-1-[4,4-δις(3-μεθυλο-2- θειενυλο)-3-βουτενυλο]πιπεριδινο-3-καρβοξυλικό οξύ Σελ. 74. Να διορθωθεί στην 2 η παράγραφο: Για τη σύνθεση του haloperidol χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη το προϊόν της ακυλίωσης κατά riedel Crafts του φθοροβενζολίου με τον ηλεκτρικό ανυδρίτη Ι (Σχήμα 3.2.2.2). Σελ. 82. Να διορθωθεί το όνομα στο Σχήμα 4.1.2: 2 2 tyramine 2 2 isoniazid iproniazid phenelzine phenylprazine C 3 Σχήμα 4.1.2 Πρώτη γενιά αναστολέων της ΜΑΟ και tyramine Σελ. 83. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.1.3:
Br Z zimeldine (R=C 3 ) Z norzimeldine (R=) 3 C R 3 C C3 Br pheniramine E zimeldine (R=C 3 ) E norzimeldine (R=) 3 C R C 3 C 3 C 3 diphenhydramine C3 fluoxetine Σχήμα 4.1.3 Δομική αναλογία αντιϊσταμινικών φαρμάκων και αναστολέων της επαναπρόσληψης σεροτονίνης Σελ. 84. Να διορθωθεί η ονομασία (luvoxamine) στον πίνακα 4.1: Εκλεκτικοί αναστολείς επαναπρόσληψηςσεροτονίνης, RIs Citalopram Escitalopram luoxetine luvoxamine Paroxetine etraline Σελ. 94. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.5.1.2.1:
1. 2. - C 2 Et 1. Zn/ 4 2. + I II C III C LiAl 4 1. 2 2. C 3 2 maprotiline C 3 CC 3 I C Σχήμα 4.5.1.2.1 Σύνθεση του maprotiline Σελ. 95. Να αντικατασταθεί η 4 η (τελευταία) παράγραφος: Η σύνθεση του fluoxetine (Σχήμα 4.6.1) αρχίζει με αντίδραση Mannich της ακετοφαινόνης Ι με φορμαλδεϋδη και διμεθυλαμίνη. Ακολουθεί αναγωγή της κετόνης ΙΙ προς την αντίστοιχη αλκοόλη, που μετατρέπεται σε χλωρίδιο και αντιδρά με το αλκοξείδιο της 4- τριφθορομεθυλοφαινόλης, προς σχηματισμό του αντίστοιχου αιθέρα. Με την επίδραση χλωρομυρμηκικού αιθυλεστέρα επί του σχηματίζεται ο καρβαμιδικός εστέρας I (αντίδραση von Braun), από την υδρόλυση του οποίου παράγεται το fluoxetine. Σελ. 97. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.6.3: MgBr tbuc tbu I II III BrMg(C 2 ) 3 (C 3 ) 2 C 1) C 3 2 2) ac (C 3 ) 2 3 + C 3 2 Et 3 (C 3 ) 2 I tbu (C 3 ) 2 citalopram
Σχήμα 4.6.3 Σύνθεση του citalopram Σελ. 97. Να διορθωθεί στην 3 η παράγραφο: Επιπλέον, το R-εναντιομερές αποβάλλεται αργότερα από το -εναντιομερές, ώστε, μετά από την από του στόματος χορήγηση του ρακεμικού μίγματος του φαρμάκου, Σελ. 98. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.6.4: C 2 Et C 2 Et tbuk C 2 Br C 2 Et C 2 I II III 2 C 3 2 C 3 1. 2 2. Al 3 C 2 3. C 3 2 Ti 4 setraline I Σχήμα 4.6.4 Σύνθεση του sertraline Σελ. 99. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.6.5: C 3 C 3 C 3 2 C 3 C 3 C 3 I II III C 3 2 C 3 C 3 2 3 2 C 3 C 3 fluvoxamine C 3 I
Σχήμα 4.6.5 Σύνθεση του fluvoxamine Σελ. 110. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.11.2: C 3 1. 2.n C 4 C 3 C 3 2 2 I II III C C 3 sumatriptan (C 3 ) 2 C2 = ab 4 C 3 2 2 C 3 I C Σχήμα 4.11.2 Σύνθεση του sumatriptan Σελ. 110. Να διορθωθεί στην 1 η παράγραφο: από την αναγωγή του διαζωνιακού άλατος για την παραλαβή της φαινυλυδραζίνης ΙΙ. Σελ. 122. Να διορθωθεί στην 2 η παράγραφο: Ο ακόρεστος κυανοεστέρας που παράγεται ανάγεται προς τον αντίστοιχο κορεσμένο εστέρα, Σελ. 128. Να διορθωθεί ο τύπος του pramoxine στον πίνακα 5.2.1: 3 C Σελ. 154. Να διορθωθεί ο γενικός τύπος των τρικυκλικών αντιϊσταμινικών: Y X (C 2 ) n R 1 R 2
Σελ. 155. Να διορθωθεί η ονοματολογία του azatidine: 11-(1-μεθυλοπιπεριδιν-4-υλιδενο)-6,11-διυδρο-5Η-βενζο[5,6]κυκλοεπτα[1, 2-b]πυριδίνη Σελ. 157. Να διορθωθούν οι ονοματολογίες στον πίνακα 6.5.1: Lansoprazole C 3 C 2 C 3 (R)-2-{[5-μεθυλο-4-(2,2,2- τριφθοροαιθοξυ)πυριδιν-2- υλο]μεθανοσουλφινυλο}-1βενζο[d]ιμιδαζόλιο Rabeprazole C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 (R)-2-{[5-μεθυλο-4-(3- μεθοξυπροποξυ)πυριδιν-2- υλο]μεθανοσουλφινυλο}-1βενζο[d]ιμιδαζόλιο Pantoprazole 2 C C 3 C 3 (R)-2-[(4,5-διμεθοξυπυριδιν- 2-υλο)μεθανοσουλφινυλο]-5- διφθορομεθοξυ-1βενζο[d]ιμιδαζόλιο Tenatoprazole 3 C 3 C C 3 C 3 (R)-5-μεθοξυ-2-[(4-μεθοξυ- 3,5-διμεθυλοπυριδιν-2- υλο)μεθανοσουλφινυλο]-1ιμιδαζο[4,5-b]πυριδίνη Σελ. 199. Να διορθωθεί στην 5 η παράγραφο: Για να πραγματοποιηθεί η σύνδεση των γειτονικών τριμερών AG-ΝΑΜΑ-τετραπεπτιδίου μέσω της ενδιάμεσης πενταγλυκίνης συμβαίνουν οι εξής διαδικασίες: το καρβοξύλιο της 3- θέσης του μουραμικού οξέος είναι αμιδοποιημένο προ της σύνδεσης με το γειτονικό τριμερές, με ένα πενταπεπτίδιο που στο ελεύθερο άκρο του φέρει δύο αμινοξέα D- αλανίνης. Σελ. 209. Να αντικατασταθεί το Σχήμα 8.1.1.2.1:
Σχήμα 8.1.1.2.1 Μηχανισμός δράσης αναστολέων β-λακταμασών Σελ. 211. Να αντικατασταθεί το σχήμα που αναφέρεται στην σταθερότητα των κεφαλοσπορινών: Σελ. 216. Να διορθωθεί η ονοματολογία του R1 υποκαταστάτη του cefotaxime: 7-{[(Z)-(2-αμινο-1,3-θειαζολ-4-υλο)-(μεθοξυιμινο)ακετυλ]αμινο} Σελ. 219. Να αντικατασταθεί το Σχήμα 8.1.1.3.2: PhC 2 C ai 4 PhC 2 C (C 3C) 2 PhC 2 C CC 3 C 2 i(c 3 ) 3 C 2 i(c 3 ) 3 C 2 i(c 3 ) 3 2 PhC 2 C PhC 2 C + - CC 3 C 3 C 2 a) p-ts b) a, 2 CC 3 C 3 C 2 i(c 3 ) 3 C 2 i(c 3 ) 3 7-ADCA Σχήμα 8.1.1.3.2 Σύνθεση 7-ADCA Σελ. 230. Να αντικατασταθεί το Σχήμα 8.3.1.3.1:
2 2 2 3 C C 3 2 2 2 2 2 2 2 2 streptomycin tobramycin kanamycin 2 2 3 C 2 2 2 2 2 2 3 C 2 neomycin C 3 2 gentamicin C 3 C 3 spectinomycin C 3 Σχήμα 8.3.1.3.1 Δομή αμινογλυκοζιτών Σελ. 232. Να αντικατασταθεί το Σχήμα 8.3.2.2.2: Σχήμα 8.3.2.2.2 Αστάθεια μακρολιδίων σε όξινο περιβάλλον