Tema 7. Glúcidos. Funciones biológicas. Monosacáridos: nomenclatura y estereoisomería. Pentosas y hexosas. Disacáridos. Enlace glucídico. Polisacáridos de reserva: glucógeno y almidón. Polisacáridos estructurales: proteoglucanos. Glucoproteínas y glucolípidos BIOQUÍMICA-1º de Medicina Dpto. Biología Molecular Isabel Andrés Grados de oxidación del Carbono Alqueno Tema 7 2
Estereoisómeros Los dos enantiómeros del gliceraldehído Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 3 Monosacáridos: D-aldosas Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4 4ª ed.
Monosacáridos:D-cetosas Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 5 4ª ed. Formas cíclicas de monosacáridos: aldosas Enlace hemiacetálico Enlace O-glucosidico Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª 6 ed.
Formas cíclicas de monosacáridos: cetosas Enlace hemicetálico Enlace O-glucosidico Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª 7 ed. Conformación espacial del anillo de piranosa Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 8
Derivados de hexosas Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 9 Carácter reductor de los monosacáridos Los monosacáridos deben su carácter reductor al carbono carbonílico La reacción de Fehling ha sido el método utilizado durante años para determinar los niveles de glucosa en sangre. reacción de Fehling En la actualidad se determina por el método enzimático que utiliza glucosa oxidasa método enzimático: glucosa oxidasa Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 10 4ª ed.
Disacáridos Formación del enlace glucosídico Disacáridos más importantes Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 11 Clasificación de polisacáridos 1. Polisacáridos o Glucanos Almidón Homopolisacáridos Cadena ramificada (reserva) Glucógeno Cadena lineal (estructurales) Celulosa Quitina Peptidoglucano (pared bacteriana) Heteropolisacáridos (se repite un disacárido) Glucosaminoglucanos (mucopolisacáridos) Sulfato de condroitina Sulfato de queratán Ácido hialurónico Tema 7 12
Estructura del almidón OH extremo reductor único Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 13 Degradación del almidón Almidón α-amilasa (saliva y jugo pancreático)) α-glucosidasa α-dextrinasa Tema 7 Bioquímica. Aspectos estructurales y vias metabólicas", 14 2ª ed. Herrera E. Interamericana. McGraw-Hill. 1993
Estructura de homopolisacáridos lineales Estructura de la quitina N-acetil D-glucosamina (β 1 4) Estructura de la celulosa D-glucosa (β 1 4) Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 15 Glucosaminoglucanos 20-60 unidades ~ 25 unidades 50.000 unidades Tema 7 "Bioquímica" 3ª ed. Mathews, C.K. Van Holde, 16 K.E y Ahern, K.G. Ed. Addison Wesley. 2002.
Clasificación de polisacáridos 2. Glucoconjugados Con proteínas Proteoglucanos De ácido hialurónico (cartílago) De sulfato de queratan (cornea) Glucoproteínas Unidos por enlace -O: al -OH de serina o treonina Unidos por enlaces -N: al N del grupo amido de Asn Glucolípidos (glucoesfingolípidos, cerebrósidos y gangliósidos) Con lípidos Lipopolisacáridos ( de paredes bacterianas) Tema 7 17 Proteoglucanos: de ácido hialurónico Monómero de agrecán Monómero de agrecán Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 18
Representación esquemática de la matriz extracelular del cartílago Nagase H.,Kashiwagi M. (2003). Arthritis Research & Therapy. 52, 94-103 Tema 7 19 Glucoproteinas Proteínas glucosiladas son: -Principales antígenos de histocompatibilidad -Hemoglobina -Factores de la coagulación -Proteínas transportadoras de metales: transferrina (Fe) y cerulopasmina (Cu) -Muchos enzimas -Muchas hormonas proteicas Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 20
Glucoconjugados con lípidos Lipopolisacárido de membrana bacteriana Antígenos sanguíneos Tema 7 Lehninger Principios de Bioquímica", 4ª ed. 21