5- & 6- mbered Rings 5 & 6 ΜΕΛΕΙΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΙ T 001 "TRCYCLIC CMITRY", T. L. GILCRIT, LGMA, 1997 "TRCYCLIC CMITRY", J.A. JUL AD G.F. MIT, 1995 "Aromatic eterocyclic Chemistry", D.T. Davies, xford Chemistry Primers, 1992. 5 ΣΠΟΥΔΑΙΕΣ ΒΙΟΛΟΓΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ PhC 2 C ΠΕΝΙΚΙΛΙΝΗ G ΣΑΚΧΑΡΙΝΗ t n Pr 2 MDMA, 3,4-thylenedioxymethamphetamine, ecstacy, -methyl-3,4-methylene- dioxyphenylisopropylamine,,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine. VIAGRA For 3-D http://www.chem.ox.ac.uk/mom/ http://home.ici.net/~hfevans/reactions.htm
T 002 MCLATUR ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ TML version of IUPAC BLU BK IUPAC = "International Union of Pure and Applied Chemists" 5-MMBRD RIG 5 ΜΕΛΕΙΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΙ TR-ATM: ΕΝΑ ΕΤΕΡΟ ΑΤΟΜΟ: 4 3 5 1 2 FURA L TIP TIL PYRRL AZL ΦΟΥΡΑΝΙΟ ΘΕΙΟΦΑΙΝΙΟ ΠΥΡΡΟΛΗ (ΠΥΡΡΟΛΙΟ) 5 6 4 7 3 1 2 BZFURA BZ[b]L BZTIP BZ[b]TIL IDL BZ[b]AZL ΒΕΝΖΟΦΟΥΡΑΝΙΟ ΒΕΝΖΟΘΕΙΟΦΑΙΝΙΟ ΙΝΔΟΛΙΟ
TW TR-ATM: ΔΥΟ ΕΤΕΡΟ ΑΤΟΜΑ: T 003 IMIDAZL (1,3-DIAZL) ΙΜΙΔΑΖΟΛΙΟ AZL (1,3-AZL) ΟΞΑΖΟΛΙΟ TIAZL (1,3-TIAZL) ΘΕΙΑΖΟΛΙΟ PYRAZL (1,2-DIAZL) ΠΥΡΑΖΟΛΙΟ IAZL (1,2-AZL) ΙΣΟΞΑΖΟΛΙΟ ITIAZL (1,2-TIAZL) ΙΣΟΘΕΙΑΖΟΛΙΟ TR-ATM: ΕΝΑ ΕΤΕΡΟ ΑΤΟΜΟ: 6-MMBRD RIG 6 ΜΕΛΕΙΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΙ 5 4 3 6 1 2 _ PYRILIUM (IIUM) ΠΥΡΙΛΙΟ _ TIAPYRILIUM (TIIIUM) ΘΕΙΟΠΥΡΙΛΙΟ PYRIDI (AZI) ΠΥΡΙΔΙΝΗ QUILI (BZ[b]AZI) ΚΙΝΟΛΙΝΗ IQUILI (BZ[c]AZI) ΙΣΟΚΙΝΟΛΙΝΗ
RIG YTI ΣΥΝΘΕΣΗ ΔΑΚΤΥΛΙΟΥ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΤΥΠΟΥ MICAL 1,4 ΣΥΖΥΓΗΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗ T 004 1) RIG YTI: AMD RACTI!! ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ RACTI TYP: ALDL ΤΥΠΟΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ MICAL ADDITI AMI RACTI CDATI RACTI ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ALDL ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ MICAL ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΕΝΑΜΙΝΗΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΣΥΜΠΥΚΝΩΣΗΣ 2) TRATRGI TYP I: C 4 (5-MMBRD RIG) ΣΤΡΑΤΗΓΙΚΗ C 5 (6-MMBRD RIG) TYP II: C 2 C 2 (5- RIG) C 3 C 2 (6- RIG) (5 ΜΕΛΗΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΙ) (6 ΜΕΛΗΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΙ) (5 ΜΕΛΗΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΙ) (6 ΜΕΛΗΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΙ) TYP I: eg. PAAL YTI F PYRRL PAAL ΣΥΝΘΕΣΗ ΤΩΝ ΠΥΡΟΛΩΝ LCTRPILIC CARB ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΟΙ ΑΝΘΡΑΚΕΣ R 2 UCLPIL ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΟ R TYP II: eg. FIT-BARY YTI F FURA ΣΥΝΘΕΣΗ ΤΩΝ ΦΟΥΡΑΝΙΩΝ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΑ ΚΕΝΤΡΑ UCLPILIC CTR t 2 C t 2 C _ Cl Base ΒΑΣΗ LCTRPILIC CTR ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΑ ΚΕΝΤΡΑ
GRAL PRPRTI F 5 MMBRD RIG ΓΕΝΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ 5 ΜΕΛΩΝ ΔΑΚΤΥΛΩΝ T 005 PLAAR ΕΠΙΠΕΔΑ.. UCKL 4n 2 4π 1 lone pair from heteroatom = 6 e -... ARMATIC ΜΟΝΗΡΕΣ ΖΕΥΓΟΣ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΩΝ ΑΠΟ ΤΟ ΕΤΕΡΟΑΤΟΜΟ ΑΡΩΜΑΤΙΚΑ RAC RGI: ΕΝΕΡΓΕΙΑ ΣΥΝΤΟΝΙΣΜΟΥ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΣΤΑΘΕΡΟΠΟΙΗΤΙΚΗ ΕΝΕΡΓΕΙΑ aromatic stabilisation energy = ow Aromatic?? Increasing Reactivity ΑΥΞΑΝΟΜΕΝΗ ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑ FURA PYRRL TIP BZ 88 kj mol -1 100 kj mol -1 130 kj mol -1 151 kj mol -1 Increasing Aromaticity ΑΥΞΑΝΟΜΕΝΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΤΗΤΑ LCTR DITRIBUTI / PLARIATI ΚΑΤΑΝΟΜΗ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΑΚΩΝ ΦΟΡΤΙΩΝ / ΠΟΛΩΣΗ δδ.. δδ σ FFCT IDUCTIV DIPL WAK σ ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΕΠΑΓΩΓΙΚΟ ΔΙΠΟΛΟ ΑΔΥΝΑΤΟ vrs δ.. δ MMRIC DIPL DMIAT ΜΕΣΟΜΕΡΙΚΟ ΔΙΠΟΛΟ ΔΥΝΑΤΟ C-FRAMWRK I LCTR RIC ΑΝΘΡΑΚΙΚΟΣ ΣΚΕΛΕΤΟΣ ΕΙΝΑΙ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΑ ΠΛΟΥΣΙΟΣ -TRATM I LCTR PR ΕΤΕΡΟΑΤΟΜΟ Χ ΕΙΝΑΙ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΑ ΦΤΩΧΟ LCTRPILIC UBTITUTI FACIL LCTRPILIC ATTACK - ATM -BAIC RDR F RACTIVITY: 2 > 3 ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΠΡΟΣΒΑΛΛΕΤΑΙ ΕΥΚΟΛΑ ΑΠΟ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΑ Χ ΑΤΟΜΟ ΜΗ ΒΑΣΙΚΟ ΣΕΙΡΑ ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑΣ: 2 > 3
UBTITUTI ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ..ẸLCTRPILIC FACIL LCTRPILIC ATTACK -ATM -BAIC ΕΥΚΟΛΗ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΠΡΟΣΒΟΛΗ Χ ΑΤΟΜΟ ΜΗ ΒΑΣΙΚΟ T 006 RDR F RACTIVITY: 2 > 3 WY? ΣΕΙΡΑ ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑΣ: 2 > 3 ΓΙΑΤΙ; ΠΡΟΣΒΟΛΗ ΣΤΟ C-2 MCAIM ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΤΑ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΤΡΕΙΣ ΔΟΜΕΣ ΣΥΝΤΟΝΙΣΜΟΥ ΠΙΟ ΣΤΑΘΕΡΟ MR TABILID L TABILID ΛΙΓΟΤΕΡΟ ΣΤΑΘΕΡΟ