Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare. EXAMENUL DE BACALAUREAT Prob scris la CHIMIE ORGANIC I Proba E/F

Transcript

1 Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare EXAMENUL DE BACALAUREAT Prob scris la CHIMIE ORGANIC I Proba E/F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. M rimile constante sunt notate la sfâr itul probei. Varianta 39 I. Scrie i, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirma iile de mai jos: 1. n-butanul are punctul de fierbere mai... decât izobutanul (ridicat / sc zut). 2. Prin adi ia HCl la 1-buten se formeaz majoritar...(1- clorobutan / 2- clorobutan ). 3. Propina poate reac iona cu...(reactiv Tollens / reactiv Fehling). 4. Acizii gra i se pot ob ine u or prin hidroliza...(gliceridelor /proteinelor). 5. Celuloza este solubil în...( hidroxid tetraamino Cu(II) / ap ). II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect. 1. n-butanul i 2 - metilbutanul sunt: a. izomeri de caten b. izomeri de pozi ie c. aceea i substan d. omologi 2. Compusul cu structura CH 3 -CO-OCH 3 se nume te: a. aceton b. acetat de metil c. glicerin d. formiat de dimetil 3. Dintre substan ele urm toare, compusul cel mai solubil în ap este: a. propanul b. propena c. propina d. 1,2,3-propantriolul 4. 3-Metil-1-butina con ine în molecul un num r de atomi de carbon primari egal cu: a. 1 b. 2 c. 3 d Dintre urm toarele substan e, compusul care are temperatura de fierbere cea mai mic, este: a. clorometanul b. metanolul c. metanul d. metilamina III. Compusul (A) este utilizat ca medicament i are formula de structur : HO CH OH CH 2 NH CH 3 1. Preciza i dou caracteristici structurale ale acestui compus (A). 2. Calcula i procentul masic de carbon din molecula compusului (A). 3. Scrie i ecua iile reac iilor compusului (A) cu: a. HCl; b. NaOH (aq). 4. Preciza i natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A). IV.Toluenul este o hidrocarbur aromatic cu multiple utiliz ri. 1. Prin nitrarea toluenului, în prezen a acidului sulfuric, se formeaz un amestec de izomeri o-nitrotoluen, m-nitrotoluen, p-nitrotoluen în raport molar de 57 : 5 : 38. a. Scrie i ecua iile reac iilor la nitrarea toluenului. b. Calcula i masa de o-nitrotoluen, care se formeaz la nitrarea a 9,2 tone toluen. c. Calcula i masa de solu ie de acid azotic, de concentra ie procentual masic 60 %, necesar pentru mononitrarea celor 9,2 t toluen, în condi iile date. Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F Varianta 39

2 Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare 2. Prin clorurarea fotochimic a toluenului se ob ine un compus (B), care con ine 28,06 % clor. Determina i formula molecular a compusului (B). 3. Scrie i ecua iile reac iilor compusului (B) cu : a. H 2 O (NaOH) ; b. benzenul (AlCl 3 ). V. Acetilena se poate ob ine din carbid sau din metan. 1. a. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a acetilenei din carbid. b. Calcula i volumul de acetilen (m surat în condi ii normale de presiune i temperatur ) care se ob ine stoechiometric, din 1600 kg carbid de puritate 80%. 2. Acetilena ob inut din carbid este utilizat la arderea într-un sufl tor oxiacetilenic. a. Scrie i ecua ia reac iei de ardere a acetilenei. b. Calcula i cantitatea de c ldur degajat la arderea a 1000 L (m surat în condi ii normale) acetilen, dac la arderea unui mol de acetilen se degaj 1325 kj (în condi ii date). c. Preciza i o utilizare a acestei reac ii de ardere a acetilenei. 1 punct VI. Acidul oleic este un acid gras care intr în compozi ia gliceridelor. 1. Scrie i formula structural a acidului oleic. 2. Scrie i ecua iile reac iilor acidului oleic cu: a. Br 2 ; b. NaHCO Compusul (S) este un s pun cu formula structural : CH 3 (CH 2 ) n CH _ 2 COO Na +. a. Determina i formula s punului (S) tiind c are procentul masic de cabon egal cu 64,86 %. b. Explica i propriet ile tensio-active ale acestui s pun de sodiu. VII. Prin hidroliza unei proteine (P) se ob ine un amestec format din aminoacizii: α-alanin, glicin, lisin i acid asparagic (acid 2-amino-butandioic). 1. Scrie i formula structural a unuia dintre aminoacizii monoaminomonocarboxilici ob inu i la hidroliza proteinei (P). 1 punct 2. Scrie i ecua iile reac iilor α-alaninei cu: a. glicina (1 mol); b. CH 3 -COCl; c. NaOH (aq). 6 puncte 3. Scrie i formula de structur a -alaninei la ph = 2. VIII. Amidonul este o polizaharid cu o importan deosebit pentru plante. 1. Specifica i monozaharida component din structura amilozei. 1 punct 2. Preciza i o metod de identificare a amidonului. 1 punct 3. Scrie i ecua iile reac iilor prin care amidonul din cereale se poate transforma în etanol, conform schemei de transform ri: amidon glucoz etanol 4. Calcula i masa de etanol de concentra ie procentual masic 40%, care se ob ine stoechiometric din 180 kg glucoz. 5. Preciza i rolul amidonului pentru plante. Mase atomice: H-1; C-12; N-14;O-16; Na-23; Cl-35,5; Ca-40. Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F Varianta 39

3 Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare EXAMENUL DE BACALAUREAT 2007 Prob scris la CHIMIE ORGANIC II Proba E/F Varianta 39 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. M rimile constante sunt notate la sfâr itul probei. I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez, care completeaz corect fiecare dintre urm toarele afirma ii. 1. Reac ia de ardere a metanului decurge cu.de c ldur.(absorb ie/degajare) Butena i 2-butena sunt izomeri de..(caten /pozi ie). 3. Propina este omologul...al butinei(superior/inferior). 4. Acidul acetic...cu KCN (reac ioneaz /nu reac ioneaz ). 5. Formulei moleculare C 4 H 10 îi corespund izomeri(2/3). II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect. 1. Valen a carbonului în molecula metanolului este: a. II b. IV c. III d. I 2. Acizii gra i con in: a. 5 atomi de carbon b. 3 atomi de carbon c. num r par de atomi de C d. un atom de carbon 3. Alcanii sunt hidrocarburi: a. nesaturate b. aromatice c. ciclice d. saturate 4. Denumirea substan ei cu formula CH 2 = CH CH 3 este: a. propan b. propen c. propin d. pentan 5. Glicocolul sau glicina este solubil în: a.ap b. cloroform c. benzen d. benzin III.1.Metanul se folose te drept combustibil. a. Scrie i ecua ia reac iei de ardere a metanului. b. Determina i, prin calcul, puterea caloric a metanului, dac, prin arderea unui volum de 2,5 m 3 metan (m surat în condi ii normale) s-a dezvoltat o cantitate de c ldur Q=88910 kj. c. Preciza i o utilizare practic a reac iei de ardere a metanului. 1 punct 2. Scrie i ecua iile reac iilor acetilenei cu: a. Cl 2 (2 moli); b. H 2 O. 3. Etena este o materie prim important pentru industria chimic. a. Scrie i ecua iile reac iilor etenei cu: a. HCl; b.h 2 O (H 2 SO 4 ). b. Preciza i câte o utilizare pentru produ ii ob inu i. Prob scris la CHIMIE ORGANIC II, proba E/F 1 Varianta 39

4 Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare IV. Benzenul este primul termen din seria hidrocarburilor aromatice mononucleare. 1. Prin adi ia clorului la benzen se ob ine o substan (A). a. Scrie i ecua ia reac iei de adi ie a clorului la benzen. b. Denumi i substan a (A). 1 punct c. Preciza i o utilizare a substan ei (A). 1 punct 2. a. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a monoclorobenzenului, din benzen. b. Indica i condi iile de reac ie. 1 punct c. Preciza i tipul reac iei de ob inere a monoclorobenzenului. 1 punct 3. Determina i masa de monoclorobenzen ob inut stoechiometric, prin consumarea integral a 284 g clor. V. În nutri ia omului i a multor animale, gr simile constituie o hran bogat in calorii. 1. Acizii oleic, palmitic i stearic se g sesc în toate gr simile.scrie i formulele de structur ale acestor acizi. 2. Prin hidroliza bazic a oleo-palmito-stearinei se ob in s punuri de sodiu i glicerin. a. Scrie i ecua ia reac iei de hidroliz bazic a oleo-palmito-stearinei. b. Calcula i masa solu iei de NaOH de concentra ie procentual masic 40% care reac ioneaz stoechiometric cu 10 kmoli oleo-palmito-stearin. c. Indica i o utilizare a glicerinei. 1 punct VI. Aroma fructelor naturale este datorat unui amestec complex de esteri cu al i compu i organici. 1. a. Scrie i ecua ia reac iei de esterificare dintre acidul acetic i alcoolul etilic. b. Denumi i esterul format în reac ia dintre acidul acetic i etanol. 1 punct c. Preciza i o utilizare a esterului ob inut. 1 punct 2. Scrie i ecua iile reac iilor: a. acidului acetic cu CaO; b. de ardere a metanolului. 3. Enumera i dou propriet i fizice ale metanolului. VII. Aminoacidul numit glicin are formula de structur : H 2 N-CH 2 -COOH 1. Scrie i ecua iile reac iilor chimice determinate de grupa COOH a glicinei cu: a. Na; b. Na 2 CO Calcula i procentul masic de oxigen din molecula glicinei. 3. Da i dou exemple de proteine insolubile în solu ii de electrolit. 4. Indica i un agent fizic care produce denaturarea proteinelor. 1 punct VIII.1.Celuloza este un carbohidrat a c rui formul molecular este (C 6 H 10 O 5 ) n, unde n= a. Preciza i raportul atomic al elementelor din molecula celulozei. 1 punct b. Preciza i dou utiliz ri ale celulozei, în domenii diferite. 2. Amidonul reprezint rezerva energetic a plantelor. Preciza i dou utiliz ri ale amidonului. 3. Glucoza este o zaharid important pentru organismul uman. a. Scrie i ecua ia reac iei de fermenta ie alcoolic a glucozei. b. Denumi i produsul organic ob inut în urma fermenta iei alcoolice a glucozei. 1 punct c.calcula i masa solu iei de glucoz de concentra ie procentual masic 40% necesar pentru a ob ine 13,44 L gaz, m surat în condi ii normale. Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Na-23 Volumul molar (condi ii normale) = 22,4 L/mol Prob scris la CHIMIE ORGANIC II, proba E/F 2 Varianta 39

5 Ministerul Educaţiei şi Cercetării Serviciul Naţional de Evaluare şi Examinare EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I Proba E/F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Mărimile constante sunt notate la sfârşitul probei. Varianta 84 I. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare: 1. Prin cracarea propanului se obţin... (CH 4 şi C 2 H 4 / C 3 H 6 şi C 2 H 6 ). 2. Acilarea etanaminei se realizează cu... (cloroetan/ clorură de etanoil). 3. Naftalina este utilizată ca... (insecticid/ solvent organic). 4. Prin hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali se obţin... (compuşi carbonilici/ compuşi carboxilici). 5. Glucoza şi fructoza sunt... (hexoze/ pentoze). II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Esterificarea alcoolilor se realizează cu: a. alchene b. acizi organici c. amine d. dioli 2. Prin adiţia acidului cianhidric la etină se formează un compus cu structura: a. CH 2 =CH-NH 2 b. CH 2 =CH-CN c. CH 2 =CH-COOH d. CH 2 =CH-NO 2 3. Propanul este omologul superior al: a. etinei b. etenei c. etanului d. butanului 4. Numărul aminelor secundare cu formula C 4 H 11 N este: a. 1 b. 2 c. 3 d Hidrocarbura saturată care are în structură un atom de carbon primar este: a. 1-hexena b. 1,2-dimetilciclobutanul c. 2-hexena d. metilciclopentanul III. Compusul (A) este un produs de degradare parţială a aminoacizilor şi are formula de structură: HO CH CH 2 NH 2 OH 1. Precizaţi două particularităţi structurale ale compusului (A). 2. Pentru compusul (A) scrieţi ecuaţiile reacţiilor cu: a. KOH(aq); b. CH 3 COOH(H + ); c. CH 3 Cl. 6 puncte 3. Calculaţi procentul masic de azot din compusul (A). 4. Precizaţi care dintre grupele funcţionale ale compusului (A) prezintă caracter acid mai puternic. 1 punct IV. Hidrocarburile alifatice sunt materii prime pentru obţinerea unor compuşi cu aplicaţii practice. 1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei prin care se obţine din metan un compus care poate fi folosit la stingerea incendiilor. b. Menţionaţi o altă utilizare pentru compusul obţinut. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I, proba: E/F 1 Varianta 84

6 Ministerul Educaţiei şi Cercetării Serviciul Naţional de Evaluare şi Examinare 2. Poliacetatul de vinil se utilizează pentru obţinerea de adezivi. a. Scrieţi ecuaţiile în urma cărora se obţine poliacetat de vinil pornind de la acetilenă. b. Calculaţi gradul mediu de polimerizare a poliacetatului de vinil dacă are masa molară medie g/ mol. 5 puncte 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor 2-metilpropenei cu: a. H 2 O (H 2 SO 4 ); b. HBr; c. K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4. 6 puncte 4. Scrieţi formula unui izomer al 2-metilpropenei care prezintă izomerie geometrică. V. O hidrocarbură aromatică mononucleară conţine 9,43% H (procente masice). 1. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii. 2. Scrieţi formulele de structură ale hidrocarburilor aromatice izomere corespunzătoare formulei determinate. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de clorurare catalitică a izomerului care conduce la un singur compus clorurat. 4. Precizaţi trei proprietăţi fizice ale hidrocarburilor aromatice mononucleare. VI. Esterii sunt prezenţi în mulţi compuşi naturali; ei contribuie la aroma fructelor şi la parfumul florilor. 1. Într-un vas, se supun esterificării 60 g acid acetic şi m (g) etanol. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului acetic cu etanolul. b. Calculaţi masa m de etanol necesară reacţiei. 2. Precizaţi starea de agregare (c. n.) şi solubilitatea în apă a stearatului de sodiu. 3. Notaţi două utilizări ale săpunurilor. VІІ. O tripeptidă (P) rezultată din condensarea a trei aminoacizi diferiţi are compoziţia procentuală de masă: 48,98%C, 7,75%H, 17,14%N şi masa molară 245 g/mol. 1. Determinaţi formula moleculară a tripeptidei (P). 2. Precizaţi o modalitate de denaturare a proteinelor. 1 punct 3. Scrieţi formula de structură a acidului 2-amino-3-metil-butanoic la ph=2. 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor prin care se poate obţine pornind de la α-alanină: a. alanil-glicina; b. N-benzoilalanina. VIII. Mătasea artificială se obţine prin tratamente speciale, care îmbunătăţesc calitatea celulozei. 1. Numiţi procedeul prin care se poate obţine mătasea artificială. 2. Numiţi două surse naturale din care se poate obţine celuloza. 3. a. Precizaţi două asemănări dintre celuloză şi amidon. 6 puncte b. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor din şirul de transformări: amidon glucoză etanol Mase atomice: H -1;C -12; N -14; O -16. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I, proba: E/F 2 Varianta 84

7 Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare EXAMENUL DE BACALAUREAT Prob scris CHIMIE ORGANIC II Proba E /F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. M rimile constante sunt notate la sfâr itul probei. Varianta 84 I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez, care completeaz corect fiecare dintre urm toarele afirma ii. 1. Formulele structurale plane CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 i CH 3 -CH=CH-CH 3 corespund la doi...(izomeri de pozi ie / omologi). 2. Alchina cu formula molecular C 5 H 8 are un con inut procentual masic de carbon egal cu...(88,23% / 83,28%). 3. Alchena cu masa molar M=28 g /mol se nume te... (eten /propen ). 4. Alchina care con ine doi atomi de carbon în molecul se nume te...(eten /etin ). 5. Acetatul de etil este derivat func ional al...(acidului etanoic / etanului). II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect. 1. Alchina cu formula molecular C 3 H 4 este: a. propina; b. propena c. propanul d. butanul 2. Con ine numai atomi de carbon ter iari: a. etanul b.benzenul c. etena d. metanul 3. Formula structural plan CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOCH 3 corespunde unui : a. ester b. acid carboxilic c. alcool d. eter 4. Substan a chimic cu formula molecular CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH este: a. acid b. alcool c. ester d. eter 5. Formula general a hidrocarburilor alifatice aciclice saturate este: a. C n H 2n-2 b. C n H 2n-6 c. C n H 2n+2 d. C n H 2n III. Se dau hidrocarburile cu urm toarele formule moleculare: A (CH 4 ); B (C 2 H 6 ); C (C 2 H 4 ); D (C 2 H 2 ). 1. Scrie i formulele structurale plane ale etenei i etinei. 2. Preciza i care dintre hidrocarburile enumerate nu reac ioneaz cu H 2, pe catalizator de Ni. 3. Scrie i ecua ia reac iei chimice de hidrogenare, pe catalizator de Ni, pentru una dintre hidrocarburile enumerate. 4. Scrie i ecua iile reac iilor chimice, în condi iile indicate, dintre urm torii compu i: a. CH 4 + 4Cl 2 (500 C) b. C 2 H 4 + H 2 O (H 2 SO 4 ) c. C 2 H 2 + H 2 O (HgSO 4 / H 2 SO 4 ) 6 puncte 5. Calcula i volumul de ap lichid cu =1g/cm 3, care reac ioneaz stoechiometric cu 560 g hidrocarbur C. IV. Hidrocarburile aromatice mononucleare con in în molecul un nucleu benzenic. 1. Scrie i formula molecular a benzenului. 1 punct 2. Calcula i procentul masic de carbon din molecula benzenului. Prob scris la CHIMIE ORGANIC II proba: E/F 1 Varianta 84

8 Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare 3. Scrie i ecua ia reac iei chimice a benzenului cu Cl 2, în raport molar C 6 H 6 :Cl 2 =1:1 i preciza i catalizatorul (folosi i formule de structur pentru compu ii organici). 4. a. Scrie i formulele structurale plane ale compu ilor organici 1,2-diclorobenzen (A) i 1,4-diclorobenzen (B). b. Calcula i masele de compu i clorura i A i B, din 744 g de amestec, tiind c substan a A reprezint 60%, în procente de mas. c. Transforma i în moli o mas de 14,7 g compus B (C 6 H 4 Cl 6 ). V. Glicerina, cu formula molecular C 3 H 8 O 3, particip la reac ii de esterificare cu acizi gra i. 1. Scrie i formula structural plan a : a. glicerinei; b. acidului palmitic. 2. Scrie i ecua ia reac iei chimice de esterificare a unui mol de glicerin cu 3 moli de acid palmitic cu formarea trigliceridei (A). 3. Preciza i denumirea trigliceridei (A). 1 punct 4. Calcula i cantitatea de triglicerid (A) rezultat prin esterificarea a 2 moli de glicerin cu cantitatea stoechiometric de acid palmitic. 5. Scrie i ecua ia reac iei chimice de saponificare a trigliceridei (A) cu solu ie de KOH. VI. Se dau substan ele: etanol, acid etanoic i acid stearic. 1. a. Indica i substan a care este acid gras. 1 punct b. Preciza i starea de agregare a etanolului (c.n.). 1 punct 2. Scrie i ecua ia reac iei chimice dintre etanol i acid stearic, în mediu acid. 3. Calcula i masa de etanol care reac ioneaz stoechiometric cu 2 moli de acid stearic. 4. a. Indica i o utilizare pentru acidul etanoic. 1 punct b. Preciza i o utilizare a acidului stearic. 1 punct VII. Glicina st la baza form rii altor aminoacizi. Formula structural plan a glicinei este: NH 2 CH 2 COOH 1. Scrie i denumirea, conform IUPAC, a glicinei. 1 punct 2. Calcula i procentul masic de hidrogen i oxigen din glicin. 3. Preciza i starea de agregare a glicinei(c.n.). 1 punct 4. Indica i dou metode de identificare a proteinelor, în laborator. 5. Indica i dou particularit i structurale ale glicinei. VIII. Glucoza este o monozaharid foarte r spândit în natur. 1. Nota i dou surse naturale de glucoz. 2. Calcula i procentul masic de carbon din glucoz. 3. Fermenta ia alcoolic glucozei are loc în prezen a unor enzime din drojdia de bere. a. Scrie i ecua ia reac iei chimice corespunz toare fermenta iei glucozei. b. Calcula i masa de glucoz care formeaz prin fermenta ie 22,4 m 3 gaz (m surat în condi ii normale de temperatur i presiune). 4. Preciza i o utilizare a glucozei. 1 punct Mase atomice: H -1; C -12; N -14; O -16; Na 23; Cl - 35,5; Ca Volumul molar (condi ii normale de presiune i temperatur ): 22,4 L / mol. Prob scris la CHIMIE ORGANIC II proba: E/F 2 Varianta 84

9 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Proba E/F Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acordă din oficiu. Subiectul I (30 puncte) Varianta 004 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare: 1. Izoalcanii prezintă catenă ( ciclică / aciclică ). 2. Alchenele şi alchinele sunt hidrocarburi ( saturate / nesaturate ). 3. Alchilarea benzenului este o reacţie de (adiţie / substituţie ). 4. Grăsimile sunt compuşi organici solubili în (apă / solvenţi organici ). 5. Mătasea naturală şi lâna sunt fibre naturale ( celulozice / proteinice ). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Alcanul cu un atom de carbon cuaternar este: a. izobutanul b. izopentanul c. neopentanul d. propanul 2. Numărul izomerilor corespunzători formulei moleculare C 4 H 10 este: a. 8 b. 6 c. 4 d Oxidarea etanolului cu soluţie acidă de permanganat de potasiu duce la formare de: a. acetaldehidă b. acid acetic c. anhidridă acetică d. clorură de acetil 4. Un exemplu de monomer vinilic este: a. CH 3 CH 2 COOH b. CH 2 =CH CN c. C 6 H 5 CH 2 CN d. CH 3 CH 2 O CO CH 3 5. Raportul atomilor C:H:O:N în structura acidului glutamic este: a. 4:6:2:2 b. 4:7:4:1 c. 5:8:2:2 d. 5:9:4:1 Subiectul C Compusul (A) este un medicament utilizat ca antiinflamator şi are formula de structură: Cl NH 1 2 CH 2 COOH Cl 1. Precizaţi o caracteristică structurală a compusului (A). 1 punct 2. Calculaţi procentul masic de carbon din compusul (A). 3. Precizaţi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei compusului (A) cu KOH(aq). 5. Calculaţi masa soluţiei de hidroxid de potasiu de concentraţie procentuală masică de 25% stoechiometric necesară reacţiei cu 0,30 moli compus (A). Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5 ; K-39. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

10 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II (30 puncte) Varianta 002 Subiectul D Acetilena reprezintă o materie primă importantă pentru sinteza organică. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor acetilenei (etinei) cu: a. Cl 2 /CCl 4 (2 moli); b. H 2 O(H g SO 4 / H 2 SO 4 ). 2. Calculaţi masa de acrilonitril care se obţine din reacţia a 448m 3 acetilenă (măsurat în condiţii normale) cu acid cianhidric la un randament al reacţiei de 75%; ecuaţia reacţiei este: HC CH + HCN H 2 C = CH CN 3. Menţionaţi o utilizare a acrilonitrilului. 1 punct 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de dehidrogenare a butanului pentru a obţine alchena simetrică. 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor izobutenei cu : a. HCl; b. H 2 O/H 2 SO 4. Subiectul E 2-Feniletanolul, C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH, are miros de trandafiri şi intră în compoziţia parfumurilor. 1. Precizaţi acţiunea biologică a etanolului. 2. Calculaţi masa de 2-feniletanol care conţine 3,2 grame oxigen. 3. Acidul acetilsalicilic se găseşte în florile de muşeţel. a. Precizaţi o utilizare practică a acidului acetilsalicilic. 1 punct b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză acidă a acidului acetilsalicilic. 4. Calculaţi masa de acid acetilsalicilic necesară stoechiometric pentru obţinerea a 1,2 g acid acetic prin hidroliză. 5. Uleiurile vegetale conţin acizi graşi nesaturaţi; prin fierberea lor cu hidroxizi se formează săpunuri. Explicaţi acţiunea de spălare a săpunurilor. Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

11 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 087 Subiectul F Peptidele, proteinele şi zaharidele se pot obţine prin reacţii de policondensare. 1. O tripeptidă (P) este formată prin condensarea glicinei, α-alaninei şi acidului 2-amino-3-metilbutanoic în raport molar 1:1:1. a. Scrieţi formulele de structură ale aminoacizilor ce conduc la formarea tripeptidei (P). b. Scrieţi formula moleculară a tripeptidei (P). 6 puncte 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor dintre acidul 2-amino-3-metilbutanoic în soluţie apoasă cu: a. CH 3 -CH 2 -OH(H + ); b. NaOH(aq). 3. Celuloza este o polizaharidă formată din resturi de glucoză. Scrieţi formula structurală plană a glucozei (forma aciclică). 4. Precizaţi rolul celulozei pentru plante. 1 punct 5. Calculaţi procentul masic de carbon din glucoză. Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Naftalina se utilizează în industria chimică şi ca insecticid. 1. Precizaţi clasa de hidrocarburi din care face parte naftalina 1 punct 2. Scrieţi formula de structură şi formula moleculară a naftalinei 3. Precizaţi natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 4. Pentru nitrarea a 128 g naftalină se utilizează 300 g amestec sulfonitric ce conţine acid azotic, acid sulfuric şi apă. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 1-nitronaftalinei din naftalină. b. Calculaţi concentraţia procentuală masică a acidului azotic în amestecul sulfonitric iniţial, considerând că acidul azotic s-a consumat total. 5. Calculaţi masa de nitronaftalină rezultată cu un randament de 75 %. Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzenul) este utilizat pentru determinarea conţinutului de oxigen în amestecurile gazoase, iar hidrochinona (1,4-dihidroxibenzen) este folosită în tehnica fotografică. Scrieţi formulele structurale ale pirogalolului şi hidrochinonei. 2. Zaharidele sunt substanţe optic active. Precizaţi numărul de atomi de carbon asimetrici din structura glucozei în formă aciclică. 3. Arena mononucleară A, cu un conţinut procentual masic de carbon de 92,3 % şi M=78 g/mol, se supune nitrării cu amestec nitrant. Rezultă un amestec, care conţine mono-, di- şi trinitroderivaţii notaţi cu B, C, D, în ordinea creşterii conţinutului în azot, precum şi arenă A nereacţionată. Determinaţi formula moleculară a arenei A. 4. a. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a compuşilor B, C, D din arena A. (Se pot utiliza formule moleculare.). b. În amestecul final raportul molar A:B:C:D este 5:3:1,5:0,5. Calculaţi masa de mononitroderivat obţinută din 312 kg substanţă A, în aceste condiţii. 5. Calculaţi conversia totală a procesului, în condiţiile de mai sus. Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

12 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Proba E/F Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acordă din oficiu. Subiectul I (30 puncte) Varianta 023 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare: 1. n-butanul are punctul de fierbere mai comparativ cu izobutanul ( ridicat / scăzut ). 2. Toluenul este o arenă... ( mononucleară / polinucleară ). 3. Substanţa care face parte din clasa aminoacizilor este ( glicina / glucoza ). 4. Grupa funcţională carboxil este o grupă ( divalentă / trivalentă ). 5. Amidonul este o ( polipeptidă / polizaharidă ). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Alcanul cu numărul minim de atomi de carbon, care prin cracare formează şi etenă, este: a. hexanul b. pentanul c. butanul d. propanul 2. Atomii de carbon din molecula acetilenei prezintă valenţa: a. I b. II c. III d. IV 3. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la: a. hidroxid cupric b. oxid cupric c. acid gluconic d. acid glutamic 4. Dintre următoarele substanţe, prezintă punctul de topire cel mai ridicat: a. CH 3 CH 2 CH 2 OH b. CH 3 CH 2 CH 3 c. CH 2 =CH CH 3 d. H 2 N CH 2 COOH 5. Numărul atomilor de carbon terţiari din molecula 2-butenei este: a. 3 b. 4 c. 5 d. 2 Subiectul C Compusul (A) este utilizat ca medicament pentru tratarea unor forme de epilepsie şi are formula de structură: 2 1 O CH 2 CH CH CH 2 CH 2 C NH OH 2 1. Precizaţi o caracteristică structurală a compusului (A). 1 punct 2. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3. Precizaţi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu : a. Br 2 (CCl 4 ) ; b. NaOH(aq). 5. Determinaţi formula brută a compusului (A). 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br- 80. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

13 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II (30 puncte) Varianta 080 Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt o sursă importantă pentru tehnologia chimică organică. 1. Etanalul se obţine prin hidratarea acetilenei (HgSO 4 /H 2 SO 4 ). Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanalului din acetilenă. 2. Calculaţi masa de etanal care se obţine din 224 m 3 acetilenă, măsuraţi în condiţii normale, la un randament al reacţiei de 95%. 3. Prin clorurarea acetilenei se obţine un compus B, în care raportul masic C:H:Cl este 12:1:71. a. Determinaţi formula moleculară a compusului B. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a compusului B din acetilenă. 4. Calculaţi volumul de soluţie de substanţă B, cu concentraţia molară, c M =1,5 M, obţinută stoechiometric din 52 kg acetilenă. 5. Clorura de vinil este folosită la obţinerea polimerului PCV. Materia primă pentru obţinerea acestuia este metanul, care furnizează toţi atomii de C din molecula monomerului, respectiv a polimerului. Calculaţi cantitatea de metan (kmoli) stoechimetric necesară pentru a obţine 12,5 t de policlorură de vinil. Subiectul E În procesul de fermentaţie acetică a etanolului se obţine acid acetic. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de fermentaţie acetică a etanolului. 2. Calculaţi masa de acid acetic ce se poate obţine din 10 L vin cu o concentraţie masică de 10% alcool (ρ=1,1g/cm 3 ), dacă randamentul procesului de fermentaţie este de 70%. 5 puncte 3. Explicaţi de ce compuşii carboxilici au puncte de fierbere anormal de ridicate comparativ cu alcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon. 4. Formula de structură a unui detergent anionic este: CH 3 (CH 2 ) n CH 2 OSO 3 Na + Calculaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul masic de sulf egal cu 9,30%. 5 puncte 5. Precizaţi o utilizare a etanolului. 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Na-23 ; S-32 ; Cl-35,5. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

14 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 052 Subiectul F Proteinele, peptidele şi zaharidele sunt compuşi organici cu funcţiuni mixte. 1. O tripeptidă (P) conţine α-alanină şi cisteină în raport molar 2:1. Determinaţi procentul de sulf din tripeptida (P). 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor prin care se pot obţine, pornind de la α-alanină: a. α-alanil-glicină; b. glicil-α-alanină 3. Comparaţi solubilitatea în apă a α-alaninei cu aceea a alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon; explicaţi răspunsul. 4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se obţine amidonul. Precizaţi două utilizări practice pentru amidon. 5. Numiţi două surse naturale din care se poate obţine celuloza. Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Se alchilează benzenul cu propenă şi se obţin 2,5 moli izopropilbenzen. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de monoalchilare. b. Calculaţi masa de benzen folosită dacă randamentul este 50%. 2. Scrieţi formula structurală a toluenului. 1 punct 3. Prin clorurarea catalitică a 5 moli de benzen se obţin 3,8 moli monoclorobenzen. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de monoclorurare catalitică. b. Calculaţi randamentul reacţiei. 4. Se obţine 1,3,5-trinitrobenzen prin nitrarea energică a benzenului. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 5. Determinaţi prin calcul formula moleculară a hidrocarburii aromatice, care are masa molară M = 128g/mol şi raportul masic C : H de 15 : 1. Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin nitrarea totală a fenolului se obţine 2,4,6-trinitrofenol, substanţă cunoscută sub numele de acid picric, utilizată ca exploziv. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului picric din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2. La obţinerea acidului picric prin nitrarea fenolului se mai obţin mononitroderivatul (A) şi dinitroderivatul (B). Utilizând 65,8 kg fenol se obţine în final un amestec ce conţine fenol nereacţionat, (A), (B) şi acid picric în raport molar de 2 : 1 : 1 : 3. Calculaţi masa de acid picric rezultată. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3. Calculaţi conversia totală a procesului de nitrare. 4. Aflaţi raportul molar fenol : acid azotic folosit în proces. 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de transformare a anilinei în: a. N-metilanilină; b. clorhidrat de anilină. Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

15 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III Proba E/F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Subiectul I (30 puncte) Varianta 004 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză, care completează corect fiecare dintre următoarele afirmaţii Butena şi 2-butena sunt izomeri de... (catenă / poziţie). 2. Clorura de vinil se obţine în reacţia de adiţie a acidului clorhidric la... în prezenţă de HgCl 2 la C (etină / etenă). 3. Etena reacţionează cu bromul cu formarea produsului de reacţie numit.. (1,2-dibromoetan / 1,1-dibromoetan) 4. Din reacţia sodiului cu apa rezultă hidrogen şi (Na 2 O / NaOH ). 5. Concentraţia procentuală a unei soluţii reprezintă masa de substanţă dizolvată în 100 g...(solvent/soluţie). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Face parte din clasa arenelor: a. etena b. benzenul c. etina d. butanul 2. Hidrogenarea unui mol de etină cu doi moli de hidrogen în prezenţă de Ni, produce: a. etan b. etenă c. propan d. butan 3. Prezintă o legătură covalentă triplă între doi atomi de carbon: a. etanul b. etena c. etina d. propanul 4. Din 3 moli de clor (Cl 2 ), în urma reacţiei cu hidrogenul, se obţin stoechiometric: a. 6 moli HCl b. 3 moli HCl c. 4 moli HCl d.1,5 moli HCl 5. În reacţia chimicǎ dintre clor şi apǎ nu se formeazǎ: a. acid hipocloros b. acid clorhidric c. hidrogen d. acid hipocloros şi acid clorhidric Subiectul C Prin reacţia acizilor carboxilici cu alcoolii se obţin esteri. 1. Scrieţi formula de structură a etanolului. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul etanoic şi etanol. 3. Calculaţi masa de soluţie de acid etanoic, de concentraţie masică 96 %, necesară stoechiometric reacţiei cu 9,2 g etanol pentru obţinerea etanoatului de etil. 4. Calculaţi procentul masic de oxigen din molecula etanoatului de etil. 5. Precizaţi acţiunea biologică a acidului etanoic. 1 punct Concentraţia molară C M = n/ Vsol, n= nr. de moli solvat, Vsol (L) Mase atomice: H-1; C-12; Cl-35,5; O-16. Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1. Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

16 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II(30 puncte) Varianta 002 Subiectul D 1. Explicaţi sensul noţiunii acid tare. Scrieţi formula chimicǎ a unui acid tare. 2. Precizaţi culoarea turnesolului,respectiv a fenolftaleinei într-o soluţie cu ph= Se prepară 250 ml soluţie prin dizolvarea în apă a 11,2 litri HCl, volum măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură. Calculaţi cantitatea (moli) de HCl conţinută într-un litru de soluţie. 4. Soluţia de NaOH este neutralizată cu o soluţie de H 2 SO 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care are loc. 5. Oxigenul se obţine în laborator prin descompunerea termică a cloratului de potasiu pe baza ecuaţiei chimice: 2KClO 3 2KCl + 3O 2 Calculaţi volumul de oxigen, mǎsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură, care rezultă prin descompunerea termicǎ a 5 moli clorat de potasiu. Subiectul E 1. Notaţi denumirea substanţei cu formula chimică NaBr. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţiile chimice ale reacţiilor dintre clor şi: a. KI; b. Na. 3. Determinaţi coeficienţii stoechiometrici notaţi cu literele a, b, c ai următoarei ecuaţii chimice: 2KI + 2FeCl 3 akcl + bfecl 2 + ccl 2 4. Calculaţi numărul ionilor Cl - continuţi în moli clorură de fier(ii). 5. Acidul clorhidric se obţine industrial prin sinteză din elemente. a. Scrieţi ecuaţia chimică a reacţiei de sintezǎ din elemente a acidului clorhidric. b. Calculaţi volumul (litri) de acid clorhidric (măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură) care rezultă, dacǎ in reacţie se consumǎ 30, molecule de hidrogen. Mase atomice : H-1, O-16, Cl-35,5, Na-23, K-39, Fe-56, Cr-52. Numărul lui Avogadro : N A = 6, mol -1 Volum molar (condiţii normale)=22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

17 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 087 Subiectul F Hidrocarburile alifatice pot fi saturate sau nesaturate. 1. Scrieţi formulele de structură plane ale alcanilor izomeri cu formula moleculară C 5 H Denumiţi hidrocarburile următoare şi precizaţi relaţia de izomerie dintre ele: CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ; CH 2 =C(CH 3 )-CH Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice a acetilenei cu Br 2, în raport molar 1:2. 4. Calculaţi masa (grame) de acetilenă care reacţionează stoechiometric cu bromul din 2 L soluţie cu concentraţia molară egală cu 0,1 M pentru a se obţine un compus organic saturat. 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de ardere a acetilenei. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de adiţie a HCl la etenă. Subiectul G Arenele dau reacţii caracteristice la nucleul aromatic. 1. Scrieţi formula de structură a naftalinei şi precizaţi numărul atomilor de hidrogen. 2. Precizaţi o proprietate fizică a naftalinei. 1 punct 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice ale benzenului cu: a. Cl 2 (lumină); b. Cl 2 (AlCl 3 ), raport molar 1:1; c. HNO 3 (H 2 SO 4 ), raport molar 1:1. 6 puncte 4. Precizaţi care dintre transformările indicate la itemul 3 sunt reacţii de substituţie. 5. Calculaţi masa (grame) de benzen care reacţionează stoechiometric cu 448 dm 3 de Cl 2 (volum măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură), pentru a se forma monoclorobenzen. Mase atomice: H-1; C-12; Br-80; Cl-35,5 Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1 Volumul molar (condiţii normale) = 22,4 L /mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

18 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III Proba E/F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Subiectul I (30 puncte) Varianta 023 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză, care completează corect fiecare dintre următoarele afirmaţii. 1. Denumirea radicalului cu formula CH 3 -CH 2 - este... (etil / etiliden). 2. La reacţia de polimerizare poate participa... (etanul / etena). 3. Prin reacţia etinei cu H 2 O (HgSO 4 /H 2 SO 4 ) se obţine (etanol/etanal). 4. În condiţii obişnuite de temperatură, NaCl este...(solidă/lichidă). 5. Clorura de sodiu este.solubilǎ în apǎ (greu / uşor). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Acidul acetic nu reacţionează cu: a. Ca b. NaOH c. Na 2 O d. K 2 SO 4 2. La hidrogenarea unui mol de etină cu doi moli de H 2 în prezenţă de Ni rezultă: a. etan b. etină c. propan d. butan 3. Propena este omologul superior al: a. etinei b. etenei c. metanului d. propanului 4. Se dizolvă 5 g NaCl în 45 g apă. Concentraţia procentuală masică a soluţiei obţinute este: a. 10 % b. 9,09 % c. 5 % d.1 % 5. O cantitate de 2,5 moli apă conţine: a. 2,5N A atomi H b. 2,5N A molecule apă c. 5N A atomi O d. 0,25 N A atomi H Subiectul C Esterii sunt substanţe care se găsesc în plante şi le conferă mirosul şi aroma caracteristice. 1. Indicaţi starea de agregare a acidului etanoic în condiţii standard. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de formare a etanoatului de etil din acidul etanoic şi alcoolul corespunzător (H + ). 3. Calculaţi masa de acid etanoic, care se consumă stoechiometric în reacţia cu 100 g soluţie etanol de concentraţie procentuală masică 92 %, pentru a forma un ester. 4. Calculaţi raportul masic C:H:O din etanoatul de etil. 5. Precizaţi o proprietate fizică a alcoolului etilic. 1 punct Concentraţia molară C M = n/ Vsol, n= nr. de moli solvat, Vsol (L) Mase atomice: C-12; H-1; O-16. Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1. Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

19 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II(30 puncte) Varianta 080 Subiectul D 1. Notaţi semnificaţia noţiunii acid tare. 2. Determinaţi numărul moleculelor conţinute în 6,3 g HNO a. Calculaţi concentraţia procentualǎ de masǎ a soluţiei care conţine 9,5 g MgCl 2 în 2000 g de soluţie. b. Determinaţi valoarea raportului de masǎ solvent/solvat din soluţia de MgCl 2 de concentraţie procentualǎ masicǎ 10%. 4. Precizaţi caracterul acido-bazic şi culoarea turnesolului într-o soluţie cu ph=3. 5. Se neutralizeazǎ 200 g soluţie de NaOH de concentraţie procentuală masicǎ 2% cu o cantitate stoechiometrică de soluţie de acid clorhidric cu concentraţia procentualǎ de masǎ 20%. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculaţi masa de soluţie (grame) de HCl cu concentraţia procentualǎ de masǎ 20%.consumată la neutralizare. Subiectul E 1. Notaţi denumirea substanţei cu formula chimicǎ K 3 PO 4. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice dintre clor şi : a. Na; b. KI. 3. Determinaţi coeficienţii stoechiometrici notaţi cu literele a,b,c,d ai ecuaţiei chimice: amno 2 + bhcl cmncl 2 + 2H 2 O + dcl Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre sodiu şi clor. Calculaţi volumul (litri) de clor, mǎsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură, care reacţioneazǎ stoechiometric cu 6,9 grame de sodiu. 5. Notaţi semnificaţia noţiunii mol. Mase atomice: H-1, O-16, Na-23, Cl-35,5, Mg-24, N-14, Fe-56. Numărul lui Avogadro : N A = 6, mol -1 Volum molar (condiţii normale) = 22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

20 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 052 Subiectul F Hidrocarburile alifatice au proprietăţi caracteristice determinate de structură. 1. Precizaţi o proprietate fizică a metanului. 1 punct 2. Scrieţi formulele structurale ale propenei şi 1-butenei. 3. Scrieţi formulele de structură plane şi denumirile conform IUPAC ale alcanilor izomeri corespunzători formulei moleculare C 5 H puncte 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice următoare: C 2 H 2 +H 2 (Pd/Pb 2+ ) A; A + HCl B. 5. Calculaţi masa (grame) de compus A obţinută stoechiometric din 520 g hidrocarbură C 2 H 2. Subiectul G Benzenul şi naftalina au caracter aromatic diferit. 1. Scrieţi formulele moleculare ale benzenului şi naftalinei. 2. Precizaţi două proprietăţi fizice ale naftalinei. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de mononitrare a benzenului, precizaţi catalizatorul şi denumiţi compusul organic rezultat. 4. Calculaţi masa (grame) soluţiei de acid azotic, cu concentraţia procentuală masică 80%, necesară stoechiometric pentru mononitrarea a 1560 g benzen. 5. Scrieţi raportul masic C:H:Cl din molecula hexaclorociclohexanului. Mase atomice: C-12; H-1; N-14; O-16; Cl-35,5 Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1 Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

21 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Proba E/F Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acordă din oficiu. Subiectul I (30 puncte) Varianta 019 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare: 1. Neopentanul are punctul de fierbere mai decât izopentanul ( mare / mic ). 2. Butena are un conţinut procentual masic de hidrogen de......( 14,29% / 16,67% ). 3. n-pentanul şi izopentanul sunt izomeri de... ( poziţie / catenă). 4. Grăsimile lichide sunt ( amestecuri de gliceride / solubile în apă ). 5. Se evidenţiază caracterul al glucozei, prin reacţia cu reactivul Tollens ( oxidant / reducător ). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Numărul atomilor de carbon terţiari din molecula 2-butenei este: a. 3 b. 4 c. 5 d Solubilitatea acetilenei în apă se datorează: a. valorii masei moleculare b. conţinutului de carbon c. conţinutului de hidrogen d. polarizării legăturii C-H 3. Formula moleculară ce corespunde unui acid monocarboxilic saturat este: a. C 5 H 12 O 2 b. C 5 H 12 COOH c. C 3 H 8 O 2 d. C 4 H 8 O 2 4. Acidul salicilic este: a. agent tensioactiv b. substanţă cu caracter amfoter c. compus carbonilic d. compus cu funcţiuni mixte 5. α-alanina, într-o soluţie bazică, cu ph = 12, se prezintă majoritar sub formă de: a. amfion b. anion c. cation d. moleculă neutră Subiectul C Compusul (A) este un medicament utilizat pentru tratamentul tuberculozei şi are formula de structură: HOOC NH 2 HO 1. Precizaţi o caracteristică structurală a compusului (A). 1 punct 2. Calculaţi procentul masic de azot din compusul (A). 3. Precizaţi natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A). 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu : a. etanol (H + ) ; b. NaHCO Determinaţi formula brută a compusului (A). 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; O-16; N-14. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

22 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II (30 puncte) Varianta 095 Subiectul D Existenţa dublelor legături între atomii de carbon permite introducerea unor grupări funcţionale importante în moleculele compuşilor organici, utilizând, cu precădere, reacţia de adiţie. 1. Scrieţi formula de structură a alchenei A, care are denumirea IUPAC 4,4-dimetil-2-pentenă. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare a alchenei A în alcanul B. Denumiţi alcanul B. 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor alchenei A cu următorii reactanţi: a. H-Br; b. Br 2 / CCl Calculaţi masa de produs de reacţie care se formează stoechiometric în urma reacţiei a 29,4 g alchenă A cu Br 2 (CCl 4 ). 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de combustie a metanului. 2 punce b. Calculaţi volumul (litri) de CO 2 (c.n.) care se fomează la arderea unui volum de 342,86 m 3 metan, măsurat în condiţii normale, cu puritatea 98%. Subiectul E Uleiul de măsline conţine 30% trioleină. 1. Scrieţi formula de structură plană a trioleinei şi precizaţi clasa de compuşi organici din care face parte. 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei trioleinei cu H 2 (Ni). 3. Calculaţi volumul de H 2 (masurat la 300 K şi presiunea de 1, Pa) necesar stoechiometric reacţiei cu 2 kmoli de trioleină. 4. Precizaţi o aplicaţie practică a reacţiei de hidrogenare a grăsimilor. 1 punct 5. O cantitate de 12,2 g acid benzoic reacţionează cu 2 L soluţie de KOH de concentraţie 0,1M. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului benzoic cu KOH(aq). b. Calculaţi volumul (L) de soluţie de HCl de concentraţie 0,5M necesar stoechiometric pentru ca soluţia finală să fie neutră. Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; K-39 ; Br-80. Constanta molară a gazelor: R = 8,31 J /mol. K. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

23 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 049 Subiectul F Zaharidele şi proteinele constituie importante clase de compuşi naturali. 1. Scrieţi formulele structurale pentru glicină: a. la ph = 2 mediu acid; b. la ph = 13, mediu bazic. 2.Scrieţi ecuaţiile reacţiilor glicinei cu: a.naoh(aq); b. α-alanină. 3. În cursul arderilor din organism, glucoza eliberează o cantitate de energie de 2817kJ/mol. Calculaţi cantitatea de energie eliberată de 10 g de ciocolată cu 80% glucoză (procente masice). 4. Precizaţi două surse naturale de zaharoză. 5. Explicaţi solubilitatea glucozei în apă. 1 punct Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1.Se supun mononitrării 390g benzen. Scrieţi ecuaţia chimică a reacţiei care are loc. 2. Calculaţi numărul de moli de nitrobenzen care rezultă, dacă randamentul reacţiei este de 40%. 3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de monoalchilare a benzenului cu propenă. b. Calculaţi volumul de propenă (c.n) necesar obţinerii a 240 g izopropilbenzen, dacă randamentul reacţiei este de 80%. 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de monoclorurare a benzenului. 5. Calculaţi masa unui amestec echimolecular de benzen şi izopropilbenzen, ştiind că amestecul conţine 156g benzen. Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Anilina se foloseşte în sinteza coloranţilor. Comparaţi bazicitatea anilinei cu cea a amoniacului. 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de transformare a anilinei în: a. N-metilanilină; b. clorhidrat de anilină. 3. Clorura de benzendiazoniu se obţine prin diazotarea anilinei. La diazotare se consumă integral 279 g anilină. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de diazotare a anilinei. b. Calculaţi masa de sare rezultată stoechiometric din proces. 4. Nitrobenzenul este o substanţă cu miros de migdale amare. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a nitrobenzenului din benzen. 5. Precizaţi reactantul folosit la nitrarea arenelor. 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

24 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Proba E/F Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acordă din oficiu. Subiectul I (30 puncte) Varianta 066 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare: 1. În reacţia 1-butenei cu HBr se formează majoritar. (1-bromobutan/2-bromobutan). 2. Nitrarea şi alchilarea benzenului sunt reacţii de ( adiţie / substituţie ). 3. Alchinele au formula generală...(c n H 2n+2 / C n H 2n-2 ). 4. Între moleculele de etanol se stabilesc interacţiuni decât între cele de etan ( mai puternice / mai slabe ). 5. Izopropilbenzenul rezultă la alchilarea cu propenă ( benzenului / propilbenzenului ). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Conţine numai atomi de carbon terţiari: a. benzenul b. triclormetanul c. alcoolul terţbutilic d. naftalina 2. Valenţa carbonului în molecula acetilenei este: a. I b. II c. III d. IV 3. Numărul alcoolilor primari cu formula C 4 H 10 O este egal cu: a.şase b. patru c. trei d. doi 4. După trecerea unui amestec format din hidrocarburi gazoase printr-o soluţie apoasă de Br 2 (CCl 4 ), hidrocarbura care nu reacţionează este: a. C 2 H 4 b. C 2 H 2 c. C 3 H 6 d. C 2 H 6 5. Valoarea lui x din formula moleculară C 6 H x Cl 2 a unui derivat dihalogenat aciclic provenit dintr-o alchenă prin adiţie de Cl 2 este: a. 6 b. 8 c. 10 d. 12 Subiectul C Compusul (A) se utilizeazǎ în medicinǎ, ca stimulent al sistemului nervos central şi are formula de structurǎ: CH 2 CH NH CH 3 CH 3 1. Precizaţi douǎ particularitǎţi structurale ale compusului (A). 2. Precizaţi clasa de compuşi organici din care face parte compusul (A). 1 punct 3. Calculaţi masa de azot, exprimatǎ în grame, conţinutǎ în 59,6 grame compus (A). 4. Scrieţi formula de structurǎ pentru un izomer al compusului (A). 5. Calculaţi numǎrul de molecule care se gǎsesc în 29,8 g compus (A) Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16. Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

25 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II (30 puncte) Varianta 062 Subiectul D Etanolul de uz industrial poate fi obţinut din etenă. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanolului din etenă. 2. Calculaţi volumul de etenă, măsurat în condiţii normale, stoechiometric necesar, pentru a obţine 500 g de soluţie de etanol, cu concentraţia procentuală de masă, de 92%. 3. Un amestec gazos de etan şi etenă cu volumul de 0,672 L, măsurat în condiţii normale, reacţionează stoechiometric cu bromul din 200 ml soluţie cu concentraţia molară, c M = 0,1 M. Calculaţi concentraţia procentuală molară a amestecului gazos de hidrocarburi. 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice ale propinei cu: a. H 2 (Ni); c. H 2 O ( Hg 2+ /H 2 SO 4 ). 5. Precizaţi un domeniu de utilizare pentru cauciucul butadien-acrilonitrilic. 1 punct Subiectul E Un detergent alchil-arilsulfonic are formula generală: CH 3 CH 2 CH - n 2 SO 3 Na + 1. Calculaţi numărul de atomi de carbon din molecula detergentului (D), dacă are conţinutul masic de sulf egal cu 9,19%. 2. Explicaţi proprietăţile de detergenţă ale acestui compus (D). 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului benzoic cu etanol, în mediu acid. 4. Calculaţi masa etanolului necesar stoechiometric reacţiei cu 366g acid benzoic. 5. Enumeraţi două proprietăţi fizice ale compuşilor carboxilici. Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Br-80. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

26 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 001 Subiectul F Glicina şi fructoza sunt două substanţe cu funcţiuni mixte. 1. Scrieţi câte o formulă plană pentru glicină şi fructoză. 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor glicinei cu: a. α -alanină; b. KOH(aq); c. glicină. 6 puncte 3. Determinaţi numărul atomilor de carbon din 180g de fructoză. 4. Precizaţi două proprietăţi fizice ale glucozei. 5. a.comparaţi solubilitatea în apă şi punctul de topire ale glucozei cu cele ale n-alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. b. Explicaţi răspunsul. Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Trinitrotoluenul (T.N.T.) este o substanţă utilizată ca exploziv în scopuri militare sau la obţinerea explozibililor minieri. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor implicate în sinteza trinitrotoluenului, pornind de la toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2. Calculaţi masa de T.N.T. care se formează din 3,68 t toluen, la un randament total al procesului de 80%. 3. Determinaţi procentul masic de azot din T.N.T. 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de mononitrare a benzenului. 5. Calculaţi masa de amestec nitrant necesară la mononitrarea a 2 kmoli benzen, dacă amestecul nitrant conţine HNO 3 şi H 2 SO 4 în raport molar de 1:3, iar soluţiile acide amestecate pentru obţinerea acestuia au concentraţiile procentuale masice de 63% pentru HNO 3, respectiv 98% pentru H 2 SO 4. Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin nitrarea avansată a toluenului se obţine trinitrotoluen. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a mononitrotoluenului, dinitrotoluenului şi trinitrotoluenului pornind de la toluen şi acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 2.Determinaţi masa de toluen netransformat, ştiind că în reacţie s-au introdus 5520 kg toluen, iar raportul molar între mononitrotoluen, dinitrotoluen, trinitrotoluen şi toluenul netransformat este 6:3:2:1. 3. Calculaţi conversia utilă pentru obţinerea mononitrotoluenului. 4. Scrieţi formulele de structură ale celor patru amine izomere cu formula moleculară C 3 H 9 N. 5. Scrieţi ecuaţia unei reacţii care pune în evidenţă caracterul acid al fenolului. Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32. Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

27 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III Proba E/F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Subiectul I (30 puncte) Varianta 019 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză, care completează corect fiecare dintre următoarele afirmaţii. 1. Clorura de vinil se obţine în reacţia de adiţie a acidului clorhidric la. în prezenţă de HgCl 2 la C (etenă / etină). 2. Arderile alcanilor sunt reacţii însoţite de unei cantităţi mari de căldură (degajarea / absorbţia). 3. Reacţionează cu apa în prezenţă de HgSO 4 / H 2 SO 4... (etena / etina). 4. O cantitate de 5 moli HCl conţine.. atomi de clor (10. N A / 5. N A ). 5. Într-o soluţie acidă, turnesolul are culoare.(albastră / roşie). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Formula moleculară C n H 2n+2 corespunde: a. alcanilor b. alchenelor c. arenelor d. alchinelor 2. Denumirea conform IUPAC a acetilenei este: a. etan b. etenă c. etină d. etanol 3. Naftalina este o hidrocarbură cu formula moleculară: a. C 8 H 8 b. C 6 H 8 c. C 8 H 10 d. C 10 H 8 4. Un număr de 24, atomi se găseşte în: a. 3 at.g.na b. 2 at.g. C c. 92 g Na d. 2 g H 2 5. Clorul reacţionează cu iodura de potasiu. Produşii de reacţie sunt: a. KCl şi ICl b. Cl 2 şi K c. KCl şi I 2 d. I 2 şi KCl 2 Subiectul C Esterii derivaţi de la acizii monocarboxilici sunt lichide volatile, cu miros plăcut de fructe sau de flori. 1. Indicaţi o proprietate fizică a acidului etanoic. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de formare a etanoatului de etil din acidul etanoic şi alcoolul corespunzător (H + ). 3. Calculaţi masa de acid etanoic care reacţionează cu 20 g soluţie de etanol de concentraţie procentuală masică 96 %. 4. Calculaţi procentul masic de hidrogen din etanoatul de etil. 5. Precizaţi o utilizare a acidului etanoic. 1 punct Concentraţia molară C M = n/ Vsol, n= nr. de moli solvat, Vsol (L) Mase atomice: C-12; H-1; O-16; Na-23; Cl-35,5. Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1. Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

28 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II(30 puncte) Varianta 095 Subiectul D 1. Notaţi semnificaţia noţiunii solubilitate. 2. Se amestecă 200 g soluţie de NaCl cu concentraţia procentuală de masǎ 10% cu 300 g soluţie de NaCl cu concentraţia procentuală de masǎ 20%. Calculaţi concentraţia procentuală de masǎ a soluţiei obţinute. 5 puncte 3. Se introduc 2,3 g sodiu în apă. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculaţi cantitatea (moli) de gaz degajat. 4. Precizaţi caracterul acido-bazic şi culoarea fenolftaleinei într-o soluţie cu ph= Reacţioneazǎ 20 grame soluţie de Mg(OH) 2, cu concentratia procentuală de masă 58% cu cantitatea stoechiometricǎ de acid azotic conţinutǎ în 80 grame soluţie de HNO 3. Ecuaţia reacţiei chimice este: Mg(OH) 2 +2HNO 3 Mg(NO 3 ) 2 +2H 2 O Calculaţi concentraţia procentuală masică a soluţiei de acid azotic. Subiectul E 1. Notaţi formula chimică a iodurii de magneziu. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice dintre clor şi: a. H 2 b. NaBr 3. Determinaţi coeficienţii stoechiometrici notaţi cu literele a,b,c ai următoarei ecuaţii chimice: ahno 3 + bp 4 + ch 2 O 12H 3 PO NO. 4. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice dintre sodiu şi clor. b. Calculaţi volumul (litri) de clor, mǎsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură, care reacţionează stoechiometric cu 2,3 g sodiu. 5. Notaţi semnificaţia noţiunii bazǎ tare. Mase atomice: H-1, O-16, Fe-56, Cl-35,5, Na-23, Mg-24, N-14 Numărul lui Avogadro : N A = 6, mol -1 Volum molar (condiţii normale) = 22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

29 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 049 Subiectul F O hidrocarbură (A) are compoziţia procentuală masică: 92,3% C; 7,7%H. 1. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (A), dacă masa molară este 26 g/mol. 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice pentru şirul de transformări: acetilenă etenă 1,2 dicloroetan 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a clorurii de vinil. 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice prin care se obţin, din metan: a. diclorometan; b. tetraclorometan. 5. Precizaţi clasa de hidrocarburi căreia îi aparţine 1-butena ; scrieţi formula generală a acestei clase de hidrocarburi din care face parte butena. Subiectul G Benzenul este o hidrocarbură aromatică mononucleară. 1. Scrieţi formula de structură a benzenului. 2. Indicaţi raportul masic C:H pentru benzen. 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor benzenului cu: a. soluţie de HNO 3 (H 2 SO 4 ), raport molar 1:1; b. Cl 2 (lumină). 4. Indicaţi două proprietăţi fizice ale benzenului. 5. Calculaţi masa de benzen necesară pentru a obţine 26 kg lindan, ştiind că lindanul se află în proporţie masică de 13% în hexaclorociclohexan. Mase atomice:h-1;c-12;cl-35,5 Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1 Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

30 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III Proba E/F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Subiectul I (30 puncte) Varianta 066 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză, care completează corect fiecare dintre următoarele afirmaţii. 1. În hidrocarburi se găsesc atomi de.(carbon şi hidrogen / carbon, hidrogen şi alt element organogen). 2. Reacţia chimică a etinei cu apă, în prezenţa HgSO 4 /H 2 SO 4, conduce la obţinerea... (alcoolului etilic / aldehidei acetice). 3. Acidul acetic este... în apă (solubil / insolubil). 4. Apa se foloseşte ca solvent pentru...(substanţe ionice/metale). 5. Sodiul este un element cu caracter... (metalic/nemetalic). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Formula moleculară C 5 H 10 corespunde unei hidrocarburi aciclice din clasa de hidrocarburi: a. alchine b. alchene c. izoalcani d. alcani 2. Metanolul este: a. un acid carboxilic b. solid în condiţii standard c. lichid incolor în condiţii standard d. gaz de culoare galben-verzuie 3. Acidul acetic are formula moleculară : a. C 2 H 6 O 2 b. CH 4 O c. C 2 H 4 O 2 d. C 2 H 6 O 4. O cantitate de 2,5 moli apă conţine: a. 2,5N A atomi H b. 2,5N A molecule apă c. 5N A atomi O d. 0,25 N A atomi H 5. O masă de 0,5 kg soluţie clorură de sodiu de concentraţie procentuală masică 10 %, conţine: a. 50 g NaCl b. 400 g H 2 O c. 58,5 g NaCl d. 180 g H 2 O Subiectul C Un alcool (A) are formula molecularǎ CH 4 O. 1. Precizaţi natura atomului de carbon din molecula alcoolului (A). 1 punct 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a metanolului. 3. Determinaţi volumul de oxigen, măsurat în condiţii normale de temperatură şi presiune, necesar stoechiometric pentru arderea a 400 g soluţie alcool (A) de concentraţie procentualǎ masicǎ 32 %. 4. Indicaţi denumirea şi o proprietate fizicǎ pentru alcoolul (A). 5. Notaţi formula molecularǎ pentru omologul superior al alcoolului (A). 1 punct Concentraţia molară C M = n/ Vsol, n= nr. de moli solvat, Vsol (L) Mase atomice: C-12; H-1; O-16. Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1. Volum molar (condiţii normale) = 22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

31 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II(30 puncte) Varianta 062 Subiectul D 1. Notaţi ecuaţia unei reacţii chimice de neutralizare care are loc între hidroxidul de potasiu şi un acid tare. 2. Calculaţi numǎrul ionilor Cl - care se aflǎ în 300 g soluţie NaCl cu concentraţia procentuală de masǎ 5,85%. 3. Se amestecǎ 400 grame soluţie NaCl de concentraţie procentualǎ masicǎ 60% cu 200 grame soluţie NaCl de concentraţie procentualǎ masicǎ 80%. Calculaţi concentraţia procentualǎ de masǎ a soluţiei obţinute. 5 puncte 4. Notaţi culoarea fenolftaleinei într-o soluţie cu bazică. 1 punct 5. Calculaţi masa (grame) soluţiei de H 2 SO 4 cu concentraţia procentuală masică 10% necesară pentru a neutraliza stoechiometric 4 moli Al(OH) 3. Ecuaţia reacţiei chimice care are loc este: 3H 2 SO 4 + 2Al(OH) 3 Al 2 (SO 4 ) 3 + 6H 2 O. Subiectul E 1. Notaţi formula chimicǎ a clorurii de fer (III). 1 punct 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice dintre clor şi : a. KI; b. H Determinaţi coeficienţii stoechiometrici notaţi cu literele a,b,c,d ai ecuaţiei chimice: amno 2 + bhcl cmncl 2 + 2H 2 O + dcl Clorul reacţioneazǎ stoechiometric cu 4,6 grame de sodiu. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculaţi volumul (litri) de clor (măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură) consumat în reacţie. 5. Notaţi semnificaţia noţiunii soluţie. Mase atomice : H-1, O-16, Cl-35,5, Na-23, S-32, K-39, Al-27. Numărul lui Avogadro : N A = 6, mol -1 Volum molar(condiţii normale)=22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

32 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Tineretului Centrul Naţional de Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 001 Subiectul F Gazul metan este una dintre cele mai importante resurse naturale, componenta principală, metanul, fiind utilizat ca materie primă pentru sinteza unor produse chimice. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice conform schemei de reacţii: metan monoclorometan diclorometan triclorometan tetraclorometan 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a metanului. 3. Calculaţi volumul de aer (măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură) care conţine 20% O 2 (procente volumetrice) şi care reacţionează stoechiometric cu 20 kmoli metan. 4. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei acetilenei cu HCl în prezenţă de HgCl 2. b. Denumiţi produsul de reacţie obţinut. 1 punct 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei etenei cu H 2 în prezenţă de Ni. b. Precizaţi starea de agregare a etenei (la temperatură normală). 1 punct Subiectul G Cea mai simplă arenă mononucleară este benzenul. 1. Scrieţi formula de structură a benzenului. 2. Determinaţi raportul atomic C:H pentru benzen. 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor benzenului cu clor : a.la lumină; b.în prezenţa de AlCl 3, raport molar 1:1. 4. Denumiţi produşii obţinuţi la clorurarea fotochimică, respectiv catalitică a benzenului. 5. Calculaţi masa de monoclorobenzen care se obţine din 31,2 kg benzen de puritate 80%. Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5;N-14. Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1. Volum molar (condiţii normale) = 22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

33 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Proba E/F Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acordă din oficiu. Subiectul I (30 puncte) Varianta 039 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare: 1. Reacţia de diclorurare a metanului conduce la (clorură de metil/ clorură de metilen). 2. Prin cracarea propanului se obţin... (CH 4 şi C 2 H 4 / CH 4 şi C 2 H 6 ). 3. Formulei moleculare C 4 H 6 îi corespund alchine izomere (două/ trei). 4. Acizii butanoic şi izobutanoic sunt izomeri de (catenă/ poziţie). 5. Glucoza şi fructoza sunt (monozaharide/ oligozaharide). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Alcanul cu un atom de carbon terţiar este: a. izobutanul b. neopentanul c. n-hexanul d. n-heptanul 2. Hidrocarbura cu un singur atom de carbon primar este: a. 1-hexena b. 2-hexena c. 2-butena d. izobutena 3. Prin oxidarea alcoolului etilic cu soluţie de KMnO 4 / H 2 SO 4 se obţine: a. etanal b. acid etanoic c. propanal d. propanonă 4. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la: a. hidroxid de cupru(ii) b. oxid de cupru(ii) c. acid gluconic d. acid glutamic 5. Numărul de tripeptide izomere ce se pot obţine din glicină, α-alanină şi valină, fără izomeri optici, este: a. 3 b. 4 c. 5 d. 6 Subiectul C Compusul (A) este un aminoacid esenţial a cărui carenţă în organism provoacă grave tulburări metabolice, şi are formula de structură: HO CH 2 CH COOH NH 2 1. Precizaţi o caracteristică structurală a compusului (A). 1 punct 2. Calculaţi procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3. Precizaţi natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A). 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei compusului (A) cu carbonat de magneziu. 5. Calculaţi masa de carbonat de magneziu stoechiometric necesară reacţiei cu 1,50 moli compus (A). Mase atomice: H-1;C-12; O-16; N-14; Mg-24. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II)

34 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II (30 puncte) Varianta 003 Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt o sursă importantă pentru tehnologia chimică organică. 1. Amestecul de gaze rezultat în urma cracării a kilograme de butan conţine 15% etenă şi 30% propenă, restul metan, etan în cantităţi stoechiometrice şi butan netransformat. (în procente molare). Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de cracare ale n-butanului. 2. Calculaţi numărul de kilomoli de butan transformat. 3. Un volum de 2,24L (c.n.) alchină gazoasă (A) formează prin bromurare 36 grame produs tetrabromurat. Determinaţi formula moleculară a alchinei (A). 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de bromurare a alchinei (A). 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei alchinei (A) cu HCl. b. Indicaţi o utilizare practică a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Săpunurile au acţiune de spălare. 1. Explicaţi acţiunea de spălare a săpunurilor. 2. Determinaţi formula săpunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un conţinut masic de 12,11% potasiu. 3. Se dă schema de reacţii chimice: (A) fermentatie (B) NaOH Acetat de sodiu Scrieţi formulele de structură pentru compuşii (A) şi (B). 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor potrivit schemei, pentru obţinerea acetatului de sodiu din compusul (A). 5. Uleiul de in conţine acid oleic şi acid linoleic. Calculaţi masa de ulei de in, cu procentul masic de 10% acid oleic, dacă pentru hidrogenarea cantităţii de acid oleic dintr-o probă de ulei de in, s-au folosit 0,6g hidrogen. Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I /Nivel II)

35 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 022 Subiectul F Aminoacizii şi monozaharidele sunt compuşi organici cu acţiune biologică. 1.Scrieţi o formulă structurală şi denumirea pentru α-aminoacidul alifatic monoaminomonocarboxilic (A) ce conţine în molecula sa C, H, O, N şi are procentul masic de azot de 15,73%. 5 puncte 2. Precizaţi structura şi denumirea unui izomer al α-aminoacidului (A) 3. Precizaţi tipul grupelor funcţionale din glucoză în formulă aciclică. 4. Indicaţi trei proprietăţi fizice ale glucozei. 5. Precizaţi două utilizări ale celulozei. Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Benzenul este un intermediar valoros în chimia organică. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a monoclorobenzenului şi diclorobenzenului prin clorurarea catalitică a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2. La clorurarea lui se obţine un amestec format din monoclorobenzen, diclorobenzen şi benzen nereacţionat în raport molar de 1 : 2 : 3. Calculaţi masa de benzen necesară obţinerii a 128,1 kg amestec de compuşi organici. 3. Calculaţi raportul molar benzen: clor la introducerea în proces. 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de mononitrare şi de monoalchilare cu propenă a benzenului. 5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de monobromurare a benzenului. Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1.a. Scrieţi formulele de structură pentru etilamină, dietilamină. b. Precizaţi caracterul acido-bazic al aminelor. 2. Scrieţi formula de structură a unei alchene cu formula moleculară C 7 H 14, care prezintă atom de carbon asimetric; scrieţi formulele de structură pentru doi enantiomeri. 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor următoarelor transformări chimice: a. fenol fenoxid de sodiu; b. fenol 2,4,6-trinitrofenol (Se pot utiliza formule moleculare.) 4. Calculaţi masa de fenoxid de sodiu ce se formează cu un randament de 90% din 28,2 g fenol. 5. Precizaţi caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl-35,5. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II)

36 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III Proba E/F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Subiectul I (30 puncte) Varianta 084 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză, care completează corect fiecare dintre următoarele afirmaţii. 1. Alchena cu M = 42 g/mol se numeşte... (etenă / propenă). 2. Benzenul este... în condiţii standard (lichid / solid). 3. Este solubilă în apă substanţa numită... (propan / etanol). 4. Un litru de clor şi un litru de hidrogen, în condiţii normale de presiune şi temperatură, acelaşi număr de molecule (conţin / nu conţin). 5. Din reacţia sodiului cu clorul rezultǎ (NaCl 2 / NaCl). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1.Hidrocarbura cu formula structurală CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 se numeşte: a. dietil b. izobutan c. n-butan d. propan 2. Adiţia H 2 la acetilenă, în prezenţă de Ni fin divizat, conduce la: a. etan b. etil c. etenă d. metan 3. Prin fermentaţia acetică a etanolului se obţine: a. alcool etilic b. acid acetic c. alcool metilic d. acetat de etil 4. Reacţia Na cu H 2 O are loc: a. cu degajare de O 2 b. cu degajare de H 2 c. cu formare de Na 2 O d. nu are loc 5. O soluţie care conţine 8 g de sulfat de cupru în 50 ml soluţie, are concentraţia molară: a. 0,2 M b. 1 M c. 0,01 M d. 0,5 M Subiectul C Acizii carboxilici prezintǎ proprietǎţi chimice comune cu acizii anorganici. 1. Indicaţi o proprietate fizicǎ comunǎ pentru acidul acetic şi metanol. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţia corespunzǎtoare reacţiei de fermentaţie aceticǎ a etanolului. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului acetic cu Zn. 4. Calculaţi volumul gazului (măsurat în condiţii normale de temperaturǎ şi presiune) format în reacţia dintre 0,6 g acid acetic şi o cantitate stoechiometricǎ de zinc. 5. Precizaţi acţiunea biologicǎ a alcoolului etilic. 1 punct Concentraţia molară C M = n/ Vsol, n= nr. de moli solvat, Vsol (L) Mase atomice: C-12; H-1; O-16; S-32; Cu-64. Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1. Volum molar (condiţii normale) = 22,4 L/mol. Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

37 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II(30 puncte) Varianta 006 Subiectul D 1. Explicaţi sensul noţiunii volum molar. 2. Precizaţi culoarea turnesolului, respectiv a fenolftaleinei într-o soluţie de acid azotic. 3. Se prepară 500 g soluţie de NaOH cu concentraţia procentuală masică 8%. Calculaţi masa (grame) de solvent şi masa (grame) de solvat din această soluţie. 4. Hidroxidul de potasiu (KOH) este neutralizat cu o soluţie de H 2 SO 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care are loc.notaţi denumirea sǎrii formate. 5. Hidrogenul se obţine în laborator prin reacţia zincului cu acidul clorhidric. Ecuaţia reacţiei chimice care are loc este: Zn + 2HCl ZnCl 2 + H 2. Calculaţi masa (grame) solutiei HCl de concentraţie procentualǎ masicǎ 20% care reacţioneazǎ stoechiometric cu zincul pentru a pune în libertate 11,2 L hidrogen (volum măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură). Subiectul E 1. Notaţi denumirea substanţei cu formula chimică Na 2 CO 3. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţiile chimice ale reacţiilor dintre clor şi: a. H 2 ; b. KI. 3. Determinaţi coeficienţii stoechiometrici notaţi cu literele a,b,c ai ecuaţiei reacţiei chimice: 2MnO 2 + 2H 2 SO 4 amnso 4 + bo 2 + ch 2 O. 4. Calculaţi masa de clor conţinutǎ în 5 moli clorură de cupru (II). 5. Ionul clorură, Cl -, se recunoaşte în reacţia cu azotatul de argint. Ecuaţia reacţiei chimice care are loc este: CaCl 2 + 2AgNO 3 2AgCl + Ca(NO 3 ) 2 a. Determinaţi cantitatea (moli) de CaCl 2 care reacţioneazǎ stoechiometric cu 0,04 moli AgNO 3. b. Calculaţi masa (grame) de AgNO 3 necesarǎ pentru a prepara 3 litri soluţie care conţine 1 mol AgNO 3 / litru de soluţie. Mase atomice : H-1, O-16, Cl-35,5, Na-23, K-39, Ca-40, Zn-65, Fe-56, Ag-108, Cu-64, N-14 Numărul lui Avogadro : N A = 6, mol -1 Volum molar (condiţii normale)=22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

38 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 044 Subiectul F Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter şi Saturn. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice prin care se obţin, din metan: a. clorură de metil ; b. tetraclorură de carbon. 2. Calculaţi volumul (m 3 ) de etan (măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură) obţinut stoechiometric din 840 m 3 etenă de puritate 80% (volum măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură). 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice din schema de transformări: acetilenă etenă clorură de etil 4. Precizaţi starea de agregare a etenei în condiţii standard. 1 punct 5. a. Precizaţi numărul legăturilor covalente simple din molecula compusului cu formula moleculară C 3 H 8 şi clasa de hidrocarburi din care face parte. b. Scrieţi formula de structură a omologului inferior compusului cu formula moleculară C 3 H 8. 1 punct Subiectul G Arenele se mai numesc şi hidrocarburi aromatice datorită mirosului aromat pe care îl au. 1. Scrieţi formula de structură, respectiv formula moleculară pentru benzen. 2. Indicaţi numărul atomilor de C terţiari din molecula benzenului. 1 punct 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor benzenului prin care rezultă: a. monoclorobenzen; b. mononitrobenzen. 4. Precizaţi condiţiile de reacţie prin care se obţin, din benzen, monoclorobenzen, respectiv hexaclorociclohexan. 5. Calculaţi volumul (litri) soluţiei de HNO 3 de concentraţie 0,2 M care trebuie să reacţioneze cu 2 kmoli benzen pentru a se obţine mononitroderivat, dacă HNO 3 se consumă doar în proporţie de 90%. 5 puncte Mase atomice:h-1;c-12;n-14;o-16 Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1 Volumul molar(condiţii normale)=22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

39 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Examenul de bacalaureat 2009 Proba E Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Toate subiectele (I, II şi III) sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare: 1. Propanul formează... radicali monovalenţi (2/ 3). 2. Pentanul este... în apă. (solubil/ insolubil). 3. Numărul de izomeri cu formula moleculară C 4 H 10 este egal cu... (3/ 2). 4. Acidul acetic este. în apă (solubil/ insolubil). 5. Celuloza este solubilă în... (apă/ reactiv Schweizer). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Trinitratul de glicerină este un: a.ester b.nitroderivat c.nitrit d.detergent 2. Reacţia din fiola de testalcool este aceea de oxidare a etanolului cu: a. K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 b. KMnO 4 / H 2 SO 4 c. KMnO 4 /Na 2 CO 3 d. O 2 / enzime 3. Trecând acetilenă prin soluţie de brom, se formează un compus cu formula moleculară: a.c 2 Br 2 b. C 2 HBr 3 c. C 2 H 2 Br 4 d. CH 2 Br 4. Denumirea radicalului C 6 H 5 este: a. benzil b. benziliden c. fenil d. fenilen 5. Dintre următorii compuşi organici reacţionează cu NaOH(aq): a. H 2 C=CH 2 b. CH 3 OH c. CH 3 COOH d. acetilena Subiectul C Compusul (A) este o componentǎ a uleiului de trandafir; are urmǎtoarea formulǎ de structurǎ: CH 3 C CH CH 2 CH 2 C 2 1 CH CH 2 OH CH 3 CH 3 1. Precizaţi o caracteristicǎ structuralǎ a compusului (A). 1 punct 2. Calculaţi procentul masic de carbon din compusul (A). 3. Precizaţi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei compusului (A) cu H 2 (Ni). 5. Calculaţi volumul de hidrogen, măsurat în condiţii normale, care reacţionează cu 0,20 moli compus (A). Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) 1

40 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar SUBIECTUL II Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate în compuşi cu aplicaţii industriale. 1. O probă de 1,3 g amestec propan/ propenă este barbotată peste 80 g soluţie de Br 2 de concentraţie procentuală masică 2%. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice ce are loc la trecerea amestecului peste soluţia de brom. 2. Dacă reacţia are loc cu decolorarea totală a soluţiei de Br 2 determinaţi compoziţia procentuală masică a amestecului propan/ propenă. 3. O hidrocarbură saturată (A) are masa molară M=58 g/ mol. a. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (A). b. Scrieţi formulele structurale ale celor doi izomeri ai hidrocarburii (A). 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de deshidratare a 2-butanolului. 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a acetilenei (etinei). b. Indicaţi o utilizare a acetilenei. 1 punct Subiectul E Alcoolul iodat, utilizat ca dezinfectant în chirurgie este obţinut prin dizolvarea iodului în etanol. 1. Precizaţi două proprietăţi fizice ale etanolului. 2 punct 2. Calculaţi masa de alcool conţinută în 400g soluţie de concentraţie procentuală masică 96%. 3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric. b. Precizaţi agentul reducător în reacţia de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric. 1 punct 4. Calculaţi masa de acid obţinută stoechiometric prin oxidarea a 100 ml soluţie de etanol (ρ = 0,79 g/ml) de concentraţie procentuală masică 96%. 5. Proprietăţile tensio-active ale detergenţilor sunt superioare faţă de ale săpunurilor. Explicaţi proprietatea de spălare a săpunurilor. Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Br-80. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) 2

41 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar SUBIECTUL III Subiectul F Se dau următoarele substanţe : (A) HO-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH (B) NH 2 -CH 2 CONH-CH(CH 3 )-COOH 1. Scrieţi denumirea IUPAC şi denumirea biochimică pentru substanţa (A). 2. Scrieţi formulele de structură pentru aminoacizii care formează compusul (B). 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei glicinei cu NaOH(aq). 4. Calculaţi volumul soluţiei de concentraţie procentuală masică 20% de NaOH (ρ=1,2 g/cm 3 ) care reacţionează cu 4 moli glicină. 5. Explicaţi comparativ comportarea celulozei şi amidonului faţă de apă. Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Alchilarea benzenului cu propenă decurge cu un randament de 40%. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice a benzenului cu propena. b. Calculaţi masa de propenă necesară obţinerii a 2 moli produs, cu un randament de 40%. 2. Benzenul reacţionează cu amestec nitrant, obţinându-se 1,3,5-trinitrobenzen. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de trinitrare. (Se pot utiliza formule moleculare). 3. Precizaţi tipul reacţiei de nitrare a benzenului. 1 punct 4. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de monoclorurare a benzenului. b. Calculaţi masa de acid clorhidric rezultată în reacţia de monoclorurare a 780 g benzen. 5. Calculaţi raportul molar toluen : naftalină într-un amestec format din 18,4 g toluen şi 38,4 g naftalină. Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre fenol şi hidroxidul de sodiu. b. Calculaţi masa de soluţie de NaOH de concentraţie procentuală 10 % necesară stoechiometric reacţiei cu 3 moli de fenol. 2. Scrieţi formula şi denumirea unei substanţe care are caracter acido-bazic opus fenolului. 3. Se clorurează 1170 kg benzen şi se obţine un amestec care conţine diclorobenzen şi monoclorobenzen în raportul molar de 1: 4. a. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc.(se pot utiliza formule moleculare). b. Calculaţi volumul de clor (c.n.) necesar acestor procese, ştiind că atât benzenul, cât şi clorul, se consumă în totalitate. 4. Calculaţi procentul masic de clor al amestecului rezultat la clorurare, după îndepărtarea HCl. 5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de monoalchilare a anilinei cu clorura de etil. Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5. Volum molar (condiţii normale)=22,4 L/ mol Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) 3

42 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT Probă scrisă CHIMIE Proba E/F Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Subiectul I (30 puncte) Varianta 039 Subiectul A Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză, care completează corect fiecare dintre următoarele afirmaţii. 1. Propina este omologul butinei (superior / inferior). 2. Acidul acetic... cu KOH (reacţionează / nu reacţionează). 3. Corespunzător formulei moleculare C n H 2n+2, pentru n = 4 există izomeri (2 / 3). 4. Soluţia este un amestec...(omogen / eterogen). 5. În reacţia de ionizare în soluţie apoasă a NaOH, se formează în concentraţie mare, ionul... (hidroniu / hidroxil). Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Valenţa carbonului în molecula metanolului este: a. II b. IV c. III d. I 2. n-butanul este o hidrocarbură: a. nesaturată b. aromatică c. ciclică d. saturată 3. Denumirea substanţei cu formula CH 2 = CH CH 3 este: a. propan b. propenă c. propină d. pentan 4. Apa reacţionează cu sodiul. Produşii de reacţie sunt: a. NaOH şi H 2 b. Na 2 O şi H 2 c. Na 2 O 2 şi H 2 O d. Na 2 O şi H 2 O 5. Volumul unui mol de oxigen, măsurat la 273 K şi presiune de 1 atm, este: a. 2,24 L b. 22,4 L c. 44,8 L d. 224 L Subiectul C Acizii carboxilici sunt derivaţi funcţionali cu importante utilizări practice. 1. Scrieţi formula generală a acizilor monocarboxilici. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului etanoic cu NaOH(aq). 3. Calculaţi masa soluţiei de acid etanoic de concentraţie procentuală masică 45 %, care se consumă stoechiometric în reacţia cu 40 g soluţie NaOH de concentraţie procentuală masică 20%. 4. Calculaţi procentul masic de carbon din etanoatul de etil. 5. Precizaţi o utilizare a acidului etanoic. 1 punct Concentraţia molară C M = n/ Vsol, n= nr. de moli solvat, Vsol (L) Mase atomice: C-12, H-1, O-16, Cl- 35,5; Na-23. Numărul lui Avogadro: N A = 6, mol 1 Volum molar (condiţii normale) = 22,4 L/mol. Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

43 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul II(30 puncte) Varianta 003 Subiectul D 1. Explicaţi sensul noţiunii bazǎ tare. Scrieţi formula chimică a unei baze tari. 2. Notaţi culoarea turnesolului, respectiv a fenolftaleinei într-o soluţie cu ph= Se prepară 2 litri de soluţie prin dizolvarea în apă a 11,2 litri HCl gazos, volum măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură. Calculaţi cantitatea (moli) de HCl conţinută într-un litru de soluţie. 4. Soluţia de NaOH este neutralizată cu o soluţie de HNO 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care are loc. 5. Oxigenul se obţine în laborator prin descompunerea termică a cloratului de potasiu. Ecuaţia reacţiei chimice care are loc este: 2KClO 3 2KCl + 3O 2 Calculaţi numǎrul de molecule de oxigen care rezultă din 0,2 moli clorat de potasiu. Subiectul E 1. Notaţi denumirea substanţei cu formula chimică Al 2 (SO 4 ) 3. 1 punct 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice dintre clor şi: a. H 2 ; b. NaBr. 3. Determinaţi coeficienţii stoechiometrici notaţi cu literele a,b,c ai ecuaţiei reacţiei chimice: 8KI + ah 2 SO 4 bkhso 4 + 4l 2 + H 2 S + ch 2 O 4. Calculaţi numărul atomilor de clor conţinuţi în 26,88 L acid clorhidric (volum măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură). 5. Clorul reacţionează cu iodura de potasiu. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care are loc. b. Un litru de soluţie de KI conţine 0,1 moli de substanţă dizolvată. Calculaţi masa (grame) de iodurǎ de potasiu conţinutǎ în 300 ml soluţie de iodură de potasiu. Mase atomice : H-1, O-8, I-127, Cl-35,5, K-39 Numărul lui Avogadro : N A = 6, mol -1 Volum molar (condiţii normale)=22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

44 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul III (30 puncte) Varianta 022 Subiectul F Se consideră următoarele hidrocarburi: metan(a) ; etenă(b); acetilenă(c). 1. Scrieţi formulele de structură ale hidrocarburilor (A);(B);(C). 2. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine monoclorometan. Calculaţi volumul de clor (măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură) care reacţionează stoechiometric cu 5 m 3 metan (volum măsurat în condiţii normale de presiune şi temperatură) de puritate 98%. 3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a acetilenei. b. Precizati o proprietate fizică a acetilenei. 1 punct 4. Scrieţi, pentru hidrocarbura (B), ecuaţiile reacţiilor cu: a. HCl; b. H 2 O(H 2 SO 4 ). 5. a. Precizaţi clasa de hidrocarburi din care face parte butanul. 1 punct b. Precizaţi starea de agregare a butanului în condiţii standard. 1 punct Subiectul G Benzenul este o hidrocarbură aromatică lichidă la temperatura camerei. 1. Determinaţi raportul masic C:H pentru benzen. 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor benzenului cu: a.cl 2 (lumină); b.hno 3 (H 2 SO 4 ) (raport molar 1:1); c.cl 2 (AlCl 3 ) (raport molar 1:1). 6 puncte 3. Denumiţi produşii reacţiilor de clorurare catalitică, respectiv fotochimică a benzenului. 4. Determinaţi raportul atomic C:H din molecula naftalinei. 5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de mononitrare a naftalinei.. Mase atomice: H-1; C-12; Cl-35,5 Numărul lui Avogadro, N A = 6, mol 1 Volumul molar(condiţii normale)=22,4 L/mol Probă scrisă la CHIMIE PROGRAMA III

45 Evaluarea la disciplina Chimie în cadrul examenului naţional de bacalaureat 2010 Conform Ordonanţei de urgenţă nr.97/2009, pentru modificarea Legii Învăţământului nr. 84/1995 şi în conformitate cu Art. 41 (1) din Anexa 2 la OMECI nr. 5507/ , privind aprobarea calendarului şi a metodologiei de organizare şi desfăşurare a examenului de bacalaureat 2010, la examenul de bacalaureat 2010 elevii pot opta, în cadrul probei E - d), în conformitate cu filiera, profilul şi specializarea urmate, pentru una dintre următoarele discipline: fizică, chimie, biologie sau informatică. În consecinţă, pot susţine probă scrisă la disciplina chimie elevii care au absolvit liceul la profilul real din filiera teoretică, la profilul tehnic şi profilul resurse naturale şi protecţia mediului din cadrul filierei tehnologice şi la profilul militar din filiera vocaţională. Elevii care susţin bacalaureatul la chimie, ca probă scrisă cu durata de 3 ore, pot opta pentru Programa I chimie organică sau pentru Programa II chimie generală şi anorganică. Structura probei scrise Testul este astfel proiectat încât să contribuie la îndeplinirea funcţiilor evaluării urmărite prin examenul de bacalaureat, realizând o evaluare sumativă la finalul învăţământului preuniversitar. El asigură o cuprindere echilibrată a materiei studiate, are un grad de complexitate corespunzător conţinutului programelor şcolare şi programei de bacalaureat, putând fi tratat în timpul stabilit (3 ore). Subiectele nu vizează conţinutul unui manual anume. Manualul şcolar este doar unul dintre suporturile didactice utilizate de profesori şi de elevi, care ajută la parcurgerea programei şcolare. Chimie 1 Examenul de bacalaureat 2010

46 Structura testului pentru proba scrisă este aceeaşi cu cea din anii 2008 şi 2009: acesta conţine trei subiecte, fiecare a câte 30 de puncte. Subiectele conţin itemi de tipul: itemi de completare, itemi tip alegere multiplă, itemi tip întrebare structurată, itemi tip rezolvare de probleme. Competenţe de evaluat Proba scrisă la disciplina chimie, susţinută în cadrul examenului de bacalaureat 2010, evaluează competenţele dezvoltate pe parcursul învăţământului liceal, în conformitate cu programele şcolare pentru clasele a IX-a - a XII-a, în vigoare pentru absolvenţii promoţiei Competenţele de evaluat în cadrul probei scrise la chimie a examenului de bacalaureat sunt: COMPETENŢE DE EVALUAT PENTRU CHIMIE ORGANICĂ (PROGRAMA I) Filiere, specializări (calificări profesionale) care susţin proba numai din conţinuturi TC (NIVEL I) Filiere, specializări (calificări profesionale) care susţin proba din conţinuturi TC şi CD (NIVEL II) 1. Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în viaţa de zi cu zi Clasificarea compuşilor organici în funcţie de natura grupei funcţionale Diferenţierea compuşilor organici în funcţie de structura acestora Descrierea comportării compuşilor organici studiaţi în funcţie de clasa de apartenenţă. 2. Investigarea comportării unor substanţe chimice sau sisteme chimice Efectuarea de investigaţii pentru evidenţierea unor caracteristici, proprietăţi, relaţii Formularea de concluzii care să demonstreze relaţii de tip cauză-efect Evaluarea măsurii în care concluziile investigaţiei susţin predicţiile iniţiale. 3. Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corelaţii relevante, demonstrând raţionamente deductive şi inductive Rezolvarea problemelor cantitative/ calitative Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situaţie Justificarea explicaţiilor şi soluţiilor la probleme. Chimie 2 Examenul de bacalaureat 2010

47 4. Comunicarea înţelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea explicaţiilor, în conducerea investigaţiilor şi în raportarea de rezultate Utilizarea, în mod sistematic, a terminologiei specifice într-o varietate de contexte de comunicare Procesarea unui volum important de informaţii şi realizarea distincţiei dintre informaţii relevante/ irelevante şi subiective/ obiective Decodificarea şi interpretarea limbajului simbolic şi înţelegerea relaţiei acestuia cu limbajul comun. 5. Evaluarea consecinţelor proceselor şi acţiunii produselor chimice asupra propriei persoane şi asupra mediului Analizarea consecinţelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante şi folosirea necorespunzătoare a produselor chimice Justificarea importanţei compuşilor organici. COMPETENŢE DE EVALUAT PENTRU CHIMIE ANORGANICĂ ŞI GENERALĂ (PROGRAMA II) Filiere, specializări (calificări profesionale) care susţin proba numai din conţinuturi TC (NIVEL I) Filiere, specializări (calificări profesionale) care susţin proba din conţinuturi TC şi CD (NIVEL II) 1. Explicarea unor fenomene, procese, procedee întâlnite în viaţa de zi cu zi Clasificarea sistemelor chimice studiate după diferite criterii Descrierea comportării speciilor chimice studiate într-un context dat Diferenţierea substanţelor chimice după natura interacţiunilor dintre atomi, ioni, molecule Structurarea cunoştinţelor anterioare, în scopul explicării proprietăţilor unui sistem chimic Interpretarea caracteristicilor fenomenelor sistemelor studiate, în scopul identificării aplicaţiilor acestora. Chimie 3 Examenul de bacalaureat 2010

48 2. Investigarea comportării unor substanţe chimice sau sisteme chimice Efectuarea de investigaţii pentru evidenţierea unor caracteristici, proprietăţi, relaţii Formularea de concluzii folosind informaţiile din surse de documentare, grafice, scheme, date experimentale care să răspundă ipotezelor formulate Utilizarea investigaţiilor în vederea obţinerii unor explicaţii de natură ştiinţifică. 3. Rezolvarea de probleme în scopul stabilirii unor corelaţii relevante, demonstrând raţionamente deductive şi inductive Analizarea problemelor pentru a stabili contextul, relaţiile relevante, etapele rezolvării Aplicarea algoritmilor de rezolvare de probleme, în scopul aplicării lor în situaţii din cotidian Evaluarea strategiilor de rezolvare a problemelor pentru a lua decizii asupra materialelor/ condiţiilor analizate. 4. Comunicarea înţelegerii conceptelor în rezolvarea de probleme, în formularea explicaţiilor, în conducerea investigaţiilor şi în raportarea de rezultate Aplicarea corespunzătoare a terminologiei ştiinţifice în descrierea sau explicarea fenomenelor şi proceselor Folosirea corectă a terminologiei specifice chimiei. 5. Evaluarea consecinţelor proceselor şi acţiunii produselor chimice asupra propriei persoane şi asupra mediului Compararea acţiunii unor produse, procese chimice asupra propriei persoane sau asupra mediului Anticiparea efectelor unor acţiuni specifice asupra mediului înconjurător. Chimie 4 Examenul de bacalaureat 2010

49 Precizări referitoare la evaluarea probei scrise Ponderea diferitelor comportamente cognitive în evaluarea competenţelor elevilor prin proba scrisă la examenul de bacalaureat 2010, disciplina chimie, este ilustrată în tabelul de mai jos: Competenţă Tip de comportament Cunoştinţe, abilităţi/ deprinderi, atitudini Comportamente cognitive Cunoaştere Înţelegere Aplicare Analiză Sinteză Evaluare Pondere 10% 20% 40% 15% 10% Cunoaşterea fenomenelor, conceptelor, principiilor, legilor, proceselor se evaluează prin sarcini de lucru precum: precizaţi semnificaţia, numiţi/ menţionaţi, notaţi etc. Înţelegerea conceptelor, principiilor, legilor se evaluează prin sarcini de lucru precum: explicaţi, indicaţi, specificaţi, identificaţi etc. Aplicarea conceptelor, principiilor, legilor şi a modalităţilor de operare şi abordare specifice chimiei în contexte noi şi în rezolvarea de probleme se evaluează prin sarcini de lucru precum: demonstraţi, exemplificaţi, justificaţi, rezolvaţi etc. Analiza - Sinteza conceptelor, principiilor, legilor şi a modalităţilor de operare şi abordare specifice disciplinei chimie în contexte noi şi în rezolvarea de probleme se evaluează prin sarcini de lucru precum: calculaţi, scrieţi, formulaţi, aranjaţi, comparaţi etc. Evaluarea conceptelor, principiilor, legilor şi a modalităţilor de operare şi abordare specifice chimiei în contexte noi şi în rezolvarea de probleme este urmărită prin sarcini de lucru precum: argumentaţi, comparaţi, selectaţi etc. Competenţele de evaluat, înscrise în programele pentru examenul de bacalaureat 2010 la chimie, sunt urmărite, în cadrul probei scrise, având în vedere raportul dintre competenţă şi comportamentele cognitive corespunzătore, conform prezentării anterioare. Testul prezentat este un model pentru examenul propriu-zis, elaborat în vederea asigurării transparenţei şi informării persoanelor interesate. Chimie 5 Examenul de bacalaureat 2010

50 Prin baremul de evaluare şi de notare candidatul primeşte punctaj chiar şi pentru rezolvări parţiale ale cerinţei itemului. Pentru o evaluare unitară, în barem se vor regăsi rezolvări complete ale itemilor. Se vor puncta însă corespunzător oricare alte metode de rezolvare corectă a problemei. Chimie 6 Examenul de bacalaureat 2010

51 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Examenul de bacalaureat 2010 Proba E - d) Proba scrisă la CHIMIE ANORGANICĂ (Nivel I/ Nivel II) Filiera teoretică profil real Filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecţia mediului Filiera vocaţională profil militar MODEL Toate subiectele (I, II şi III) sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele afirmaţii: 1. Nucleul atomic are sarcina electrică. (pozitivă/ negativă). 2. Soluţia care are ph=3 prezintă caracter. (bazic/ acid). 3. La anodul unui element galvanic are loc un proces de... (oxidare/ reducere). 4. Cristalul de clorură de sodiu are celula elementară un.. (cub/ hexagon). 5. Reacţia dintre acidul clorhidric şi hidroxidul de sodiu este o reacţie cu transfer de.... (protoni/ electroni). Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Solubilitatea în apă creşte cu creşterea presiunii, în cazul substanţei cu formula: a. NaOH(s) b. H 2 SO 4 (l) c. Na 2 CO 3 (s) d. CO 2 (g) 2. Volumul ocupat de 146 g acid clorhidric la temperatura 27 0 C şi presiunea 4 atm este: a. 22,4 L b. 12,64 L c. 24,6 L d. 44,77 L 3. Legăturile chimice care există în moleculele de apă sunt: a. covalentă nepolară b. ionică c. covalentă polară d. covalentă coordinativă 4. Creşterea caracterului nemetalic în grupa a VII-a este reprezentată corect în seria: a. I < Br < Cl < F b. F > Cl > Br < I c. Cl < F < Br < I d. Cl > Br < F < I 5. Un atom conţine 6 protoni şi 7 neutroni. Suma lor reprezintă: a. numărul atomic b. numărul de masă c. masa atomică relativă d. sarcina nucleară Subiectul C. 1. Determinaţi cantitatea de căldură degajată de arderea a 134,4 L (c.n.) amestec echimolecular de etenă (C 2 H 4 ) şi etan (C 2 H 6 ) pe baza următoarelor ecuaţii termochimice: C 2 H 4(g) + 3O 2(g) 2CO 2(g) + 2H 2 O (g) r H 1 = kJ 2C 2 H 6(g) + 7O 2(g) 4CO 2(g) + 6H 2 O (g) r H 2 = kJ 2. Explicaţi sensul noţiunii: entalpie de reacţie. 3. În furnal are loc reacţia descrisă de următoarea ecuaţie termochimică: 3CO (g) + Fe 2 O 3(s) 2Fe (s) + 3CO 2(g) + 32kJ Calculaţi masa de Fe 2 O 3 care se consumă atunci când din proces rezultă Q=160 MJ. 4. Precizaţi tipul reacţiei de ardere a unui alcan (exotermă/ endotermă). 1 punct 5. Cunoscând variaţiile de entalpie ale următoarelor reacţii chimice: C (grafit) + O 2(g) CO 2(g) r H 1 = - 393,5 kj C (diamant) + O 2(g) CO 2(g) r H 2 = - 395,1 kj Calculaţi r H 3 pentru transformarea descrisă de ecuaţia reacţiei chimice: C (diamant) C (grafit). Numere atomice: F-9; Cl-17; Br-35; I-53. Mase atomice: Fe-56; O-16 ; Cl-35,5; H-1. Probă scrisă la Chimie anorganică (Nivel I/ Nivel II) 7

52 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Determinarea cantităţii de fer se poate realiza prin reacţia cu dicromat de potasiu în mediu acid. Ecuaţia reacţiei care are loc este: K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 +FeSO 4 K 2 SO 4 +Cr 2 (SO 4 ) 3 + Fe 2 (SO 4 ) 3 +H 2 O 1. Scrieţi definiţia procesului de oxidare. 2. Notaţi coeficienţii stoechiometrici ai ecuaţiei reacţiei chimice şi precizaţi agentul oxidant şi agentul reducător. 3. Calculaţi concentraţia procentualǎ masicǎ a unei soluţii care se obţine prin amestecarea a 400 ml soluţie de acid sulfuric de concentraţie molarǎ 4 M (ρ = 1,12 g/ ml) cu 552 g de apǎ distilatǎ. 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice dintre acidul sulfuric şi hidroxidul de sodiu, ştiind cǎ se obţine sulfat de sodiu (Na 2 SO 4 ) şi apǎ; calculaţi masa de soluţie (în grame) de acid sulfuric de concentraţie procentuală masică 20%, consumată stoechiometric în reacţia cu 5,6 g de hidroxid de sodiu. 5. Indicaţi variaţia a doi factori care favorizeazǎ dizolvarea NaCl în apǎ. Subiectul E. Iodul este foarte puţin solubil în apă, dar se dizolvă uşor în sulfura de carbon (CS 2 ), formând o soluţie de culoare violet. 1. Explicaţi de ce iodul este foarte puţin solubil în apǎ. 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice dintre clor şi iodură de potasiu. Calculaţi volumul (în litri) de Cl 2 (c.n.) necesar pentru a reacţiona cu întreaga cantitate de iodură de potasiu conţinută în 500 ml soluţie de concentraţie molarǎ 0,2 M. 5 puncte 3. Explicaţi semnificaţia noţiunii reacţie de neutralizare. 4. Indicaţi între ce valori variază ph-ul solului într-o regiune poluată pentru care concentraţia ionului hidroniu variazǎ între limitele: 10-5 moli/ L < [H 3 O + ] < 10-4 moli/ L. 5. Calculaţi cantitatea (în moli) de HCl conţinută în 500 cm 3 soluţie de HCl de concentraţie procentuală masică 36,5 % (ρ = 1,2 g/ cm 3 ). Mase atomice: H-1; Cl-35,5; K-39; I-127; S-32; O-16; Na-23. Numere atomice: I-53; C-6; S-16; H-1; O-8; Na-11; Cl- 17. Probă scrisă la Chimie anorganică (Nivel I/ Nivel II) 8

53 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. 1. Pentru elementul chimic al cǎrui atom are sarcina nuclearǎ +17, notaţi: a. poziţia (grupa, perioada) în Tabelul periodic; b. configuraţia electronicǎ; c. numǎrul orbitalilor monoelectronici. 2. Notaţi semnificaţia noţiunii: element chimic. 3. Calculaţi numǎrul atomilor din 20 moli O Într-un recipient cu volum 4,1 litri se găseşte Cl 2, la temperatura 300 K şi presiunea 12 atm. Calculaţi masa (grame) clorului din recipient. 5. Indicaţi douǎ utilizǎri practice ale clorurii de sodiu. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Acidul clorhidric se oxideazǎ în prezenţa oxidului de cupru (II). Ecuaţia reacţiei chimice este: 4HCl (g) + O 2(g) 2Cl 2(g) + 2H 2 O (g). 1. a. Notaţi rolul CuO în aceastǎ reacţie chimicǎ. 1 punct b. Indicaţi modul în care influenţează echilibrul chimic prezenţa CuO. 1 punct 2. Scrieţi configuraţia electronică a ionului Cl - ; precizaţi blocul de elemente din care face parte clorul. 3. Calculaţi masa (grame) a 6 moli amestec echimolecular de Cl 2(g) şi H 2 O (g). 4. Determinaţi numǎrul de molecule care se găsesc în: a. 5,6 litri (c.n.) HCl; b. 3,2 grame O Calculaţi presiunea la care se găsesc 4 moli de HCl într-un recipient cu volumul de 5 litri la temperatura 27 0 C. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Fosgenul (COCl 2 ) este un gaz toxic. El se descompune potrivit ecuaţiei chimice: COCl 2(g) CO (g) + Cl 2(g) 1. Calculaţi valoarea constantei K c, cunoscând concentraţiile componenţilor la echilibru: [CO] = 0,0456 mol/ L, [Cl 2 ]=0,0456 mol/ L şi [COCl 2 ]=0,449 mol/ L. 2. Indicaţi sensul de deplasare a echilibrului chimic în urmǎtoarele situaţii, la echilibru: a. scade presiunea; 1 punct b. creşte concentraţia clorului. 1 punct 3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ionizare (prima treaptǎ) în apă, a acidului carbonic (H 2 CO 3 ). b. Notaţi expresia matematică a constantei K a, pentru prima treaptă de ionizare, a H 2 CO Ordonaţi formulele chimice H 2 SO 3, H 3 BO 3, H 2 S, în ordinea descrescătoare a tăriei acizilor, utilizând informaţii din tabelul urmǎtor: acid H 2 SO 3 H 3 BO 3 H 2 S k a 1, a. Notaţi formula chimicǎ a reactivului Tollens. 1 punct b. Indicaţi natura legăturilor chimice în reactivul Tollens. Numere atomice: H-1; O-8; Cu-29; Cl-17. Mase atomice: H-1; O-16; Cl-35,5. Numărul lui Avogadro: N A = 6, mol 1. Constanta molară a gazelor: R = 0,082 L. atm/ mol. K. Probă scrisă la Chimie anorganică (Nivel I/ Nivel II) 9

54 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Examenul de bacalaureat 2010 Proba E d) Proba scrisă la CHIMIE ANORGANICĂ (Nivel I/ Nivel II) Filiera teoretică profil real, Filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecţia mediului Filiera vocaţională profil militar BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE MODEL Se punctează oricare alte formulări/ modalităţi de rezolvare corectă a cerinţelor. Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit prin barem. Nu se acordă fracţiuni de punct. Se acordă din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea punctajului total acordat pentru lucrare la 10. SUBIECTUL I Subiectul A 1 pozitivă; 2 acid; 3 oxidare; 4 cub; 5 protoni; (5x2p) Subiectul B 1 d; 2 c; 3 c; 4 a; 5 b; (5x2p) Subiectul C 1. raţionament corect (2p), calcule (1p), Q = 8257,5 kj 3 p 2. explicarea sensului noţiunii: entalpie de reacţie 2 p 3. raţionament corect (1p), calcule (1p), m Fe = 800 Kg 2 p 4. precizarea tipului reacţiei de ardere a unui alcan 1 p 5. raţionament corect (1p), calcule (1p), rh 3 = -1,6 kj 2 p SUBIECTUL al II - lea Subiectul D 15 puncte 1. scrierea definiţiei procesului de oxidare 2 p 2. notarea coeficienţilor stoechiometrici 2 p precizarea agentului oxidant: K 2 Cr 2 O 7 1 p precizarea agentului reducător: FeSO 4 1 p 3. raţionament corect (2p), calcule (1p), c = 15,68% 3 p 4. scrierea ecuaţiei reacţiei chimice dintre acidul sulfuric şi hidroxidul de sodiu 2 p raţionament corect (1p), calcule (1p), m s (acid sulfuric) = 34,3 g 2 p 5. indicarea variaţiei a doi factori care favorizează dizolvarea NaCl în apă 2 p Subiectul E 15 puncte 1. explicarea solubilităţii mici a iodului în apă 2 p 2. scrierea ecuaţiei reacţiei chimice dintre clor şi iodură de potasiu 2 p raţionament corect (2p), calcule (1p); V = 1,12 L clor reacţionat 3 p 3. explicarea semnificaţiei reacţiei de neutralizare 2 p 4. 4<pH<5 3 p 5. raţionament corect (2p), calcule (1p), n= 6 moli HCl 3 p SUBIECTUL al III - lea Subiectul F 15 puncte 1. a. notarea grupei (1p); notarea perioadei (1p) 2 p b. notarea configuraţiei electronice a elementului 2 p c. notarea numărului de orbitali monoelectronici ai elementului 2 p 2. notarea semnificaţiei noţiunii de element chimic 2 p 3. raţionament corect (1p), calcule (1p), N = 40. N A atomi de oxigen 2 p 4. raţionament corect (2p), calcule (1p), m(cl 2 ) = 142 g 3 p 5. indicarea a două utilizări practice ale clorurii de sodiu 2 p Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 15 puncte 1. a.notarea rolului CuO 1 p Barem de evaluare şi de notare la Chimie anorganică (Nivel I/ Nivel II) 10

55 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar b. indicarea modului în care CuO influenţează echilibrul chimic 1 p 2. scrierea configuraţiei electronice a ionului Cl - (2p); precizarea blocului de elemente din care face parte (1p) 3 p 3. raţionament corect (2p), calcule (1p), m = 267g 3 p 4. a. raţionament corect (1p), calcule (1p), N = 0,25. N A molecule de clor 2 p b. raţionament corect (1p), calcule (1p), N = 0,1. N A molecule de oxigen 2 p 5. raţionament corect (2p), calcule (1p), p = 19,68 atm 3 p Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 15 puncte 1. raţionament corect (1p), calcule (1p), K C = 4, mol/ L 2 p 2. a. indicarea sensului de deplasare a echilibrului chimic, la scăderea presiunii (1p); b. indicarea sensului de deplasare a echilibrului chimic, la creşterea concentraţiei clorului (1p); 2 p 3. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de ionizare, (pentru prima treaptă) în apă, a acidului carbonic 2 p b. scrierea expresiei matematice a constantei Ka, pentru prima treaptă de ionizare, a H 2 CO 3 2 p 4. ordonarea formulelor chimice în ordinea descrescătoare a tăriei acizilor 3 p 5. a. notarea formulei chimice a reactivului Tollens 1 p b. indicarea naturii legăturilor chimice în reactivul Tollens 3 p Barem de evaluare şi de notare la Chimie anorganică (Nivel I/ Nivel II) 11

56 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Examenul de bacalaureat 2010 Proba E d) Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ (Nivel I/ Nivel II) Filiera teoretică profil real, Filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecţia mediului Filiera vocaţională profil militar MODEL Toate subiectele (I, II şi III) sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare: 1. Formula C n H 2n-6 corespunde unei hidrocarburi... (aciclice cu o legătură triplă/ aromatice). 2. Propena şi 1-butena sunt... (izomeri/ omologi). 3. Acidul propanoic prezintă punctul de fierbere mai... decât alcanul cu acelaşi număr de atomi de carbon (mare/ mic). 4. Săpunurile folosite pentru spălare sunt săruri ale acizilor graşi cu... (sodiu/ plumb). 5. Zaharoza este o... (monozaharidă/ dizaharidă). Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen, numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Alchina cu un singur atom de carbon terţiar în moleculă este: a. acetilena b. 2-pentina c. 3-metil-1-butina d. 1-butina 2. Valenţa atomului de oxigen în molecula propanolului este: a. I b. II c. III d. IV 3. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens conduce la : a. oxid cupric b. acid glutamic c. argint d. hidroxid cupric 4. Dintre următoarele substanţe, prezintă proprietăţi tensio-active: a. propanoatul de sodiu b. acidul glutamic c. stearatul de sodiu d. acidul oleic 5. Din reacţia acidului etanoic cu oxidul de calciu se formează: a. metanoat de calciu b. etanoat de calciu c. hidroxid de calciu d. carbonat de calciu Subiectul C. Compusul (A) este medicament şi are formula de structură: H 2 C CH 2 CH 2 COOH OH 1. Menţionaţi o caracteristică structurală a compusului (A). 1 punct 2. Precizaţi natura atomilor de carbon de care sunt legate grupele funcţionale din compusul (A). 3. Citiţi cu atenţie următoarea afirmaţie: Compusul (A) reacţionează cu NaHCO 3. şi notaţi pe foaia de examen, litera A, dacă afirmaţia este adevărată sau litera F, dacă afirmaţia este falsă. 1 punct 4. Calculaţi procentul masic de carbon din molecula compusului (A). 5. Calculaţi masa de produs care se formează în reacţia stoechiometrică a 0,2 moli (A) cu NaOH. Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/ Nivel II) 12

57 SUBIECTUL al II-lea Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul D Compuşii cloruraţi obţinuţi din hidrocarburile alifatice au importante aplicaţii practice. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice de monoclorurare a propanului. 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a monoclorometanului, diclorometanului triclorometanului şi tetraclorurii de carbon din metan. 3. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un amestec de reacţie care conţine CH 3 Cl, CH 2 Cl 2, CHCl 3 şi Cl 2 netransformat în raport molar 3:2:1:2. a.calculaţi raportul molar CH 4 :Cl 2 la începutul reacţiei. b.considerând că întregul HCl obţinut se dizolvă în apă, formând o soluţie de concentraţie 0,5 M, determinaţi volumul soluţiei de HCl 0,5 M obţinut din 18 moli de CH Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice a propinei cu H 2 O (HgSO 4 ). 5. Indicaţi o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Acţiunea de spălare a detergenţilor este superioară săpunurilor. 1. Explicaţi proprietatea de spălare a săpunurilor. 2. Acetatul de amil este un ester al acidului acetic, cu miros de banane, folosit în prepararea esenţelor artificiale. Calculaţi masa molară a acetatului de amil, ştiind că are conţinutul procentual de oxigen de 24,61%. 3. Glicerina dizolvă alcaloizi şi coloranţi. Scrieţi formula de structură a glicerinei. 4. Citiţi cu atenţie următoarea afirmaţie: În stare pură, la temperatură obişnuită, glicerina este solidă. şi notaţi pe foaia de examen, litera A, dacă afirmaţia este adevărată sau litera F, dacă afirmaţia este falsă. 1 punct 5. Calculaţi masa de soluţie de acid azotic de concentraţie procentuală masică 63%, necesară stoechiometric pentru a forma 0,02 moli de trinitrat de glicerină. 5 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/ Nivel II) 13

58 SUBIECTUL al III-lea Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Subiectul F Se dau substanţele : (A) H 3 C-CH(NH 2 )-COOH (B) HO-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH 1. Precizaţi denumirile IUPAC pentru substanţele date. 2. Scrieţi două ecuaţii chimice de obţinere a două dipeptide la care să participe substanţele (A) şi (B). 3. Calculaţi compoziţia procentuală elementală masică a substanţei (B). 4. Indicaţi două proprietăţi fizice şi o metodă de identificare pentru amidon. 5. Precizaţi rolul celulozei pentru plante. Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. a. Scrieţi ecuaţia chimică a reacţiei de monoclorurare catalitică a benzenului. b. Precizaţi tipul reacţiei. 1 punct 2. Scrieţi formula unei hidrocarburi aromatice, în care numărul atomilor de hidrogen să fie mai mare decât cel al atomilor de carbon. 1 punct 3. a.scrieţi ecuaţia reacţiei de mononitrare a benzenului. b.calculaţi randamentul reacţiei, dacă prin nitrarea a 0,2 moli benzen se obţin 19,68 g mononitrobenzen. 4. Calculaţi compoziţia procentuală masică în toluen şi benzen a unui amestec format din 2 moli toluen şi 78 g benzen. 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de monoalchilare a benzenului cu propenă. b. Denumiţi produsul rezultat. 1 punct Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1.Prin alchilarea metilaminei cu clorură de metil se obţine un amestec de dimetilamină, trimetilamină şi clorură de metil nereacţionată, în raport molar 3:6:1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. 2.Calculaţi masa de clorură de metil care trebuie introdusă în proces, pentru a obţine 708 g trimetilamină. 3.Calculaţi conversia utilă a clorurii de metil în trimetilamină şi conversia totală. 4.Arena mononucleară cu formula moleculară C 9 H 12, se obţine prin monoalchilarea benzenului cu o alchenă. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice. 5. a. Precizaţi caracterul acido-bazic al anilinei (fenilaminei). 1 punct b. Demonstraţi acest caracter, prin scrierea ecuaţiei unei reacţii care îl pune în evidenţă. Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/ Nivel II) 14

59 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Examenul de bacalaureat 2010 Proba E d) Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ (Nivel I/ Nivel II) Filiera teoretică profil real Filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecţia mediului Filiera vocaţională profil militar BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE Barem de evaluare şi de notare la Chimie organică (Nivel I/ Nivel II) 15 MODEL Se punctează oricare alte formulări/ modalităţi de rezolvare corectă a cerinţelor. Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit prin barem. Nu se acordă fracţiuni de punct. Se acordă din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea punctajului total acordat pentru lucrare la 10. SUBIECTUL I Subiectul A 1 aromatice; 2 omologi; 3 mare; 4 sodiu; 5 dizaharidă; (5x2p) Subiectul B 1 d; 2 b; 3 c; 4 c; 5 b; (5x2p) Subiectul C 1. precizarea unei caracteristici structurale a compusului (A) 1 p 2. precizarea naturii atomilor de carbon de care sunt legate grupele funcţionale din compusul (A) 2 p 3. raţionament corect (1p), calcule (1p), M(A) = 104 g/ mol; % C = 46,15 2 p 4. răspuns corect A 1 p 5. raţionament corect (3p), calcule (1p); mcompus= 25,2 g 4 p SUBIECTUL al II - lea Subiectul D 15 puncte 1. scrierea ecuaţiei reacţiei de monoclorurare a propanului 2 p 2. scrierea ecuaţiilor reacţiilor de clorurare a metanului (1px4) 4 p 3. a. raţionament corect (2p), calcule (1p), n metan = 6a moli, n clor = 12a moli, n metan:n clor = 1:2 3 p b. raţionament corect (2p), calcule (1p), n acid clorhidric = 30 moli, V soluţie acid clorhidric = 60 L 3 p 4. scrierea ecuaţiei reacţiei propinei cu H 2O (Hg 2+ / H2SO4) 2 p 5. indicarea unei utilizări a policlorurii de vinil 1 p Subiectul E 15 puncte 1. explicarea proprietăţii de spălare a săpunurilor 3 p 2. raţionament corect (3p), calcule (1p); M acetat de amil = 130 g/ mol 4 p 3. scrierea formulei de structură a glicerinei 2 p 4. răspuns corect F 1 p 5. raţionament corect (4p), calcule (1p), n acid azotic = 0,06 moli, m soluţie acid azotic = 6 g 5 p SUBIECTUL al III - lea Subiectul F 15 puncte 1. precizarea denumirilor IUPAC pentru substanţele date 2 p 2. scrierea a două ecuaţii chimice, pentru obţinerea a două dipeptide, din substanţele (A) şi (B) (2px2) 4 p 3. raţionament corect (3p), calcule (1p), M(B)=105g/ mol, %C=34,28; %H=6,67; %O=45,71; %N=13,33 4 p 4. scrierea a două proprietăţi fizice şi a metodei de identificare pentru amidon (1px3) 3 p 5. precizarea rolului celulozei pentru plante 2 p Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 15 puncte 1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de monoclorurare catalitică a benzenului 2 p b. precizarea tipului reacţiei 1 p

60 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar 2. scrierea unui exemplu de hidrocarbură aromatică, în care numărul atomilor de hidrogen să fie mai mare decât cel al atomilor de carbon 1 p 3. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de mononitrare a benzenului 2 p b. raţionament corect (2p), calcule (1p), nt=0,2 moli; np=0,16 moli; η= 80 % 3 p 4. raţionament corect (2p), calcule (1p),184 g toluen, 262 g amestec; 70,23 % toluen, 29,77% benzen 3 p 5. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de monoalchilare a benzenului cu propenă 2 p b. denumirea produsului rezultat 1 p Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 15 puncte 1. scrierea ecuaţiilor reacţiilor chimice de alchilare a metilaminei 2 p 2. raţionament corect (3p), calcule (1p), n = 32 moli clorură de metil, m =1616 g clorură de metil 4 p 3. raţionament corect (3p), calcule (1p), 32 moli clorură de metil; n u =24; n t = 30; C u = 75 %; C t = 93,75 % 4 p 4. scrierea ecuaţiei reacţiei chimice 2 p 5. a. precizarea caracterului acido-bazic al anilinei (fenilaminei) (1p) b. scrierea ecuaţiei unei reacţii care pune în evidenţă caracterul acido-bazic al anilinei (fenilaminei) (2p) 3 p Barem de evaluare şi de notare la Chimie organică (Nivel I/ Nivel II) 16

61 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat 2010 Proba E - d) Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Filiera teoretică profil real, filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecńia mediului, filiera vocańională profil militar Varianta 8 Toate subiectele (I, II şi III) sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. ScrieŃi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele afirmańii: 1. Atomul de carbon poate forma legătură covalentă triplă cu atomul de.. (clor/ azot) 2. Alcanii lichizi au proprietatea de a se dizolva în.... (apă/ solvenńi organici) 3. În urma reacńiei de adińie a halogenilor la alchene se obńin compuşi dihalogenańi.... (geminali/ vicinali) 4. Prin adińia apei la etină se obńine.... (etanol/ etanal) 5. Clorurarea fotochimică a benzenului este o reacńie de.... (adińie/ substituńie) Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notańi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. ConŃine numai atomi de carbon primari: a. acidul acetic b. acetatul de metil c. etena d. acetilena 2. Alcanul cu formula moleculară C 6 H 14 care formează trei radicali monovalenńi este: a. 2-metilpentan b. 3-metilpentan c. 2,2-dimetilbutan d. 2,3-dimetilbutan 3. Alcoolul etilic se poate oxida cu o soluńie acidă de: a. KMnO 4 b. [Ag(NH 3 ) 2 ]OH c. [Cu(NH 3 ) 4 ](OH) 2 d. Cu(OH) 2 4. ReacŃia acidului etanoic cu KOH(aq) este o reacńie de: a. adińie b. esterificare c. izomerizare d. neutralizare 5. Sunt agenńi tensioactivi: a. alcanii b. arenele c. detergenńii d. aminoacizii Subiectul C. Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru ońinerea unui medicament şi are formula de structură: HOOC CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 1. PrecizaŃi denumirea grupărilor funcńionale din compusul (A). 2. CalculaŃi procentul masic de carbon din compusul (A). 3. PrecizaŃi natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A). 4. ScrieŃi ecuańia reacńiei compusului (A) cu NaOH(aq). 5. CalculaŃi masa (în grame) de compus organic ce se formeazǎ în reacńia a 2 moli de compus (A), cu NaOH(aq). Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 8 Filiera teoretică profil real, filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecńia mediului, filiera vocańională profil militar 1

62 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. AdiŃia bromului la alchene este utilizată la identificarea şi dozarea alchenelor. 1. Alchena (A) adińionează brom, formând un produs (B) cu un conńinut masic de 74,07% brom. DeterminaŃi alchena (A) şi scrieńi formula de structură a acesteia, ştiind că are numai un atom de carbon primar. 2. ScrieŃi ecuańia reacńiei chimice prin care se obńine un alcool din 2-butenă. 3. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor care stau la baza utilizării propanului şi butanului drept combustibili casnici. 4. Cifra octanică reprezintă un parametru important pentru stabilirea calităńii benzinelor. PrecizaŃi compozińia volumetrică a unei benzine care are cifra octanică a. ScrieŃi ecuańia reacńiei chimice a etinei cu HCl pentru formarea unui monomer (M). b. IndicaŃi o utilizare a produsului de reacńie obńinut prin polimerizarea monomerului (M). 1 punct Subiectul E. 1. Cea mai veche atestare documentară despre fabricarea săpunului datează din anul 2800 î. Hr. şi provine din vechiul Babilon. ExplicaŃi acńiunea de spălare a săpunurilor. 2. DeterminaŃi formula de structură a săpunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un conńinut masic de 12,11% potasiu. 3.Se dă schema de reacńii chimice: (A) fermentatie (B) NaOH Acetat de sodiu. NotaŃi formulele de structură pentru compuşii (A) şi (B). 4. ScrieŃi ecuańiile transformărilor cuprinse în schemă. 5. Uleiul din seminńe de in, obńinut prin presare la rece, are calităńi deosebite, conńinând de două ori mai mulńi acizi graşi decât uleiul de peşte. Printre acizii graşi din uleiul de in se află şi acidul oleic, care are următoarea formulă de structură: CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH. CalculaŃi masa de acid oleic (în grame) existentă într-o probă de ulei, dacă pentru hidrogenarea cantităńii de acid oleic din probă, s-au folosit 0,2 moli hidrogen. Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; K- 39; Br- 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 8 Filiera teoretică profil real, filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecńia mediului, filiera vocańională profil militar 2

63 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. Numeroşi compuşi cu importanńă vitală în fenomenele legate de funcńionarea normală a organismelor vii fac parte din clasa proteinelor şi polizaharidelor. 1. ScrieŃi formula de structură pentru glicină şi precizańi denumirea rańională (IUPAC) a acesteia. 2. NotaŃi formulele de structură ale glicinei la: a. ph = 1; b. ph = ScrieŃi ecuańia reacńiei glicinei cu NaOH(aq). 4. DeterminaŃi volumul soluńiei de NaOH (în litri) de concentrańie 20% (ρ = 1,2 g/ cm 3 ), ce reacńionează cu 2 moli de glicină. 5. Amidonul, combustibilul ideal al organismului uman este format din resturi de glucoză. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor chimice ale glucozei cu: a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Benzenul se transformă prin halogenare catalitică în compusul monoclorurat (A), iar prin nitrare se poate transforma în mononitroderivatul (B). 1. a. ScrieŃi formula de structură a substanńei (A). 1 punct b. NotaŃi denumirea substanńei (A). 1 punct 2. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor de obńinere a substanńelor (A) şi (B) din benzen. 3. CalculaŃi masa de benzen (în kg) de puritate 90% necesară obńinerii a 56,25 kg (A), la un randament al procesului de 80%. 5 puncte 4. ScrieŃi formula moleculară şi formula de structură pentru naftalină. 5. ScrieŃi ecuańia reacńiei de alchilare a benzenului cu propena. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Una dintre alchenele cu 7 atomi de carbon în moleculă, 4-metil-2-hexena, poate prezenta izomeri optici. ScrieŃi formulele de structură ale izomerilor optici ai alchenei. 2. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor chimice de obńinere a 2-nitrotoluenului, 2,4-dinitrotoluenului şi 2,4,6- trinitrotoluenului, pornind de la toluen şi acid azotic. 6 puncte 3. CalculaŃi conversia utilă în 2,4,6-trinitrotoluen, dacă în urma transformărilor rezultă un amestec de toluen nereacńionat, 2-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen şi 2,4,6-trinitrotoluen, în raport molar 1:2:4:8. 4. NotaŃi caracterul acido-bazic al propilaminei. 1 punct 5. ScrieŃi ecuańia unei reacńii chimice care pune în evidenńă caracterul acido-bazic al propilaminei. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 8 Filiera teoretică profil real, filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecńia mediului, filiera vocańională profil militar 3

64 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat 2010 Proba E d) Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Filiera teoretică profil real, filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecńia mediului, filiera vocańională profil militar Varianta 10 Toate subiectele (I, II şi III) sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. ScrieŃi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele afirmańii: 1. Hidrocarburile cu formulele structurale plane: CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 şi CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH 3 sunt izomeri de. (catenă/ pozińie) 2. n-hexanul este un lichid... cu apa. (miscibil/ nemiscibil) 3. AdiŃia clorului la alchene conduce la derivańi diclorurańi.... (vicinali/ geminali) 4. Prin adińia unui mol de brom la un mol de acetilenă se formează.... (1,2-dibromoetan/ 1,2- dibromoetenă) 5. Benzenul formează prin clorurare catalitică.... (monoclorobenzen/ hexaclorociclohexan) Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notańi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect metil-1-butina conńine în moleculă un număr de atomi de carbon primari egal cu: a. 1 b. 2 c. 3 d Hidrocarbura, care formează un singur radical monovalent, este: a. propanul b. 2,2-dimetilpropanul c. n- butanul d. izobutanul 3. La oxidarea etanolului cu soluńie de permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric, raportul molar stoechiometric C 2 H 5 OH/ KMnO 4 este: a.1:3 b.2:3 c. 5:4 d. 4:5 4. Acidul gras saturat cu 16 atomi de carbon în moleculă se numeşte acid: a. acetic b. oleic c. palmitic d. stearic 5. Prezintă proprietăńi tensioactive: a. acetatul de sodiu b. acidul acetilsalicilic c. acidul salicilic d. palmitatul de sodiu Subiectul C. Compusul (A) este utilizat ca medicament stimulator al sistemului nervos central şi are formula de structură: 2 CH CH 2 1 COOH CH 2 NH 2 1. PrecizaŃi denumirea grupărilor funcńionale din compusul (A). 2. CalculaŃi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3. PrecizaŃi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 4. ScrieŃi ecuańia reacńiei compusului (A) cu NaOH(aq). 5. CalculaŃi masa, exprimatǎ în grame, de compus organic ce se formeazǎ în reacńia a doi moli de compus (A) cu NaOH(aq). Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 10 Filiera teoretică profil real, filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecńia mediului, filiera vocańională profil militar 1

65 SUBIECTUL al II-lea Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare Subiectul D. Alcanii reprezintă o materie primă importantă pentru industria chimică. 1. ScrieŃi ecuańiile următoarelor transformări chimice: n butan etenă monocloroetan 2. CalculaŃi masa de monocloroetan (în kg) care se obńine din 560 m 3 de etenă de puritate 80% (măsurată în condińii normale de temperatură şi presiune). 3. Un amestec gazos care conńine etenă, etină şi hidrogen, în raportul molar 1 : 2 : 5 este trecut, la temperatură, peste un catalizator de Pd/ Pb 2+. ScrieŃi ecuańia reacńiei chimice care are loc. 4. CalculaŃi compozińia procentuală de volum a amestecului de gaze rezultat în urma reacńiei. 5. ScrieŃi ecuańia reacńiei de polimerizare a acetatului de vinil. Subiectul E. DetergenŃii anionici se folosesc pentru fabricarea detergenńilor utilizańi în gospodărie, au excelente proprietăńi de curăńire şi sunt buni spumanńi. 1. ExplicaŃi acńiunea de spălare a detergenńilor. 2. DeterminaŃi numărul atomilor de carbon din molecula unui detergent anionic, care are masa molară 302 g/mol şi formula de structură: CH 3 (CH 2 ) n CH 2 OSO 3 Na + 3. O reacńie de oxidare importantă a soluńiilor diluate de etanol, reprezintă fermentarea oxidativă a acestora în prezenńa bacteriilor mycoderma aceti, care se găsesc în aer. Oxidarea este catalizată de o enzimă numită alcooloxidază prezentă în cultura de bacterii. ScrieŃi ecuańia reacńiei de fermentańie acetică a etanolului. 4. CalculaŃi masa soluńiei de etanol (în grame) de concentrańie procentuală masică 92% stoechiometric necesară obńinerii a 90 g acid acetic. 5. Acidul formic se utilizează în tăbăcărie pentru decalcifierea pieilor şi în industria textilă ca mordant auxiliar. a. ScrieŃi ecuańia reacńiei acidului formic cu magneziul. b. CalculaŃi masa de magneziu (în grame), de puritate 98%, ce reacńionează stoechiometric cu 2,3 g acid formic. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Mg- 24; S- 32; Cl- 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 10 Filiera teoretică profil real, filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecńia mediului, filiera vocańională profil militar 2

66 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. Valoarea biologică a unei proteine este determinată de prezenńa sau absenńa unor aminoacizi din compozińia acesteia. 1. La hidroliza enzimatică a proteinelor din boabele de porumb, s-a separat un hidroxiaminoacid (A) cu M = 105 g/mol în care raportul masic de combinare al elementelor este C : H : O : N = 36 : 7 : 48 : 14. a. DeterminaŃi formula moleculară a hidroxiaminoacidului (A). b. ScrieŃi formula de structură a hidroxiaminoacidului (A), ştiind că este un α-aminoacid. c. NotaŃi denumirea rańională (IUPAC) a hidroxiaminoacidului (A). 1 punct 2. Se dau formulele de structură pentru următorii aminoacizi: (A) H 2 N-CH 2 -COOH; (B) H 3 C-CH(NH 2 )-COOH. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor chimice de obńinere a două dipeptide mixte, având ca reactanńi aminoacizii din seria dată. 3. Celuloza şi amidonul sunt două polizaharide sintetizate în procesul de fotosinteză. SpecificaŃi câte o sursă naturală de obńinere pentru celuloză şi amidon. 4. ScrieŃi ecuańia reacńiei glucozei cu reactivul Tollens. 5. NotaŃi un solvent pentru celuloză. 1 punct Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Hidrocarburile aromatice sunt întâlnite destul de rar în natură, în timp ce nucleul benzenic este frecvent întâlnit în moleculele unor compuşi naturali, în special policiclici, cum ar fi vitaminele, coloranńii. Hidrocarbura aromatică polinucleară (A) conńine, în procente masice, 93,75% C şi are masa molară M = 128 g/ mol. Prin mononitrare formează un singur mononitroderivat. 1. DeterminaŃi formula moleculară a substanńei (A). 2. ScrieŃi formula de structură şi denumirea substanńei (A). 3. ScrieŃi ecuańia reacńiei de mononitrare a substanńei (A). 4. Prin nitrarea a 256 kg din substanńa (A), se obńine un amestec format din compusul (A) nereacńionat şi 276,8 kg mononitroderivat. a. CalculaŃi randamentul reacńiei de mononitrare. b. CalculaŃi masa soluńiei de HNO 3 (în kg) de concentrańie 63% (procente de masă), utilizată la obńinerea amestecului nitrant folosit în proces. 5. ScrieŃi formulele de structură ale benzenului şi toluenului. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Aston Francis William a studiat proprietăńile optice ale substanńelor organice primind pentru studiile sale, Premiul Nobel în anul DeterminaŃi formula de structură a unei alchene cu formula moleculară C 7 H 14, care prezintă un atom de carbon asimetric. 1 punct 2. Sărurile de diazoniu sunt utilizate în sinteza coloranńilor. ScrieŃi ecuańia reacńiei de diazotare a anilinei. 3. CalculaŃi masa de anilină (în grame) necesară pentru a se obńine 28,1 g clorură de benzendiazoniu, cu un randament de 80%. 4. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor de alchilare a etilaminei pentru obńinerea de dietilamină şi trietilamină. 5. În procesul de alchilare a etilaminei cu clorură de etil, pentru obńinerea aminei secundare, se obńine un amestec de reacńie care conńine dietilamină, etilamină şi trietilamină în raport molar 6 : 1,5 : 0,5. CalculaŃi conversia utilă a procesului, considerând produsul util amina secundară. Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5. Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 10 Filiera teoretică profil real, filiera tehnologică profil tehnic - profil resurse naturale şi protecńia mediului, filiera vocańională profil militar 3

67 C E N T R U L NAłIONAL DE EVALUARE ŞI E X A M I N A R E Evaluarea la disciplina Chimie în cadrul examenului nańional de bacalaureat 2011 Chimie organică Introducere Conform Art. 41 (1) lit. E. d) (i) din Anexa 2 la OMECTS nr. 4799/ , privind organizarea şi desfăşurarea examenului de bacalaureat 2011, elevii pot opta, în cadrul probei E. d), în conformitate cu filiera, profilul şi specializarea urmate, pentru una dintre următoarele discipline: fizică, chimie, biologie sau informatică. liceul: În consecinńă, pot susńine probă scrisă la disciplina chimie, elevii care au absolvit - la profilul real din filiera teoretică; - la profilul tehnic sau la profilul resurse naturale şi protecńia mediului din cadrul filierei tehnologice; - la profilul militar din filiera vocańională. Elevii care susńin bacalaureatul la chimie, ca probă scrisă pe durata de 3 ore, pot opta pentru Programa 1 chimie organică sau pentru Programa 2 chimie anorganică şi generală. Structura probei scrise la disciplina Chimie - programa 1 chimie organică Testul pentru proba scrisă este format din trei subiecte, fiecare a câte 30 de puncte. Subiectele conńin itemi de tipul: itemi de completare, itemi tip alegere multiplă, itemi tip întrebare structurată şi itemi tip rezolvare de probleme. CompetenŃe de evaluat la disciplina Chimie - programa 1 chimie organică Proba scrisă la disciplina Chimie programa 1 chimie organică, susńinută în cadrul examenului de bacalaureat, evaluează competenńele dezvoltate pe parcursul învăńământului liceal, în conformitate cu programele şcolare pentru clasele a X-a şi a XIa, în vigoare pentru absolvenńii promońiei