ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌÂ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ - Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ - Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÎÂÊ
. ÈÛ ÁˆÁ ÛÙËÓ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌÂ Δ ÍÈÓfiÌËÛË ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ ÎÂÊ Ï ÈÔ ø ƒ. ÈÛ ÁˆÁ ÛÙËÓ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌ Οργανική Χημεία ονομάζεται ο κλάδος της Χημείας ο οποίος μελετά τις ενώσεις του άνθρακα, με εξαιρέσεις το μονοξείδιο του άνθρακα (CO), το διοξείδιο του άνθρακα (CO 2 ), τα ανθρακικά άλατα (M 2 (CO 3 ) x ) και τα κυανιούχα άλατα (M(CN) x ). Σήμερα η διάκριση της Χημείας σε Ανόργανη και Οργανική γίνεται για ιστορικούς και συστηματικούς λόγους (για τη διευκόλυνση της μελέτης του μεγάλου αριθμού των οργανικών ενώσεων). π È Ï ÁË ÈÛÙÔÚ ÈÙ ÏÈÛÙÈÎ ıâˆú ª ÚÈ ÙÈ Ú ÙÔ 8Ô ÈÒÓ ÂappleÈÎÚ ÙÔ ÛÂ Ë ÓÙ ÏË Ë fiùè Ë Û ÓıÂÛË ÙˆÓ ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ ÌappleÔÚÂ Ó appleú ÁÌ ÙÔappleÔÈËı ÌfiÓÔ ÛÙÔ ˆÓÙ ÓÔ ÔÚÁ ÓÈÛÌÔ, ÁÈ Ù apple È- ÙÂ Ù È Ë ˆÈÎ Ó ÌË (vis vitalis). Ù Û ÓıÂÛË ÌÈ ÔÚÁ ÓÈÎ ÓˆÛË, ÙË Ô Ú, applefi ÙÔÓ Wöhler ÙÔ 828, Ó ÙÚ  ÙË ÈÙ - ÏÈÛÙÈÎ ıâˆú Î È Ô ÁËÛ ÛÙË Û ÓıÂÛË ÙÂ- Ú ÛÙÈÔ ÚÈıÌÔ ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛˆÓ. Û ÓıÂÛË ÙË Ô Ú ÁÈÓ Ì ı ÚÌ ÓÛË ÙÔ Î ÓÈÎÔ ÌÌˆÓ Ô : θρμανση 4 CN έ (NH 2 ) 2 C=O ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌ 2. ÛËÌ Û ÙË ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌÂ Η Οργανική Χημεία σχετίζεται με τη ζωή μας και την επηρεάζει σε πολλούς τομείς. Η μελέτη της Οργανικής Χημείας έχει μεγάλη σημασία διότι: Είναι η Χημεία των ενώσεων της ζωής, δηλαδή των πρωτεϊνών, των υδατανθράκων, των λιπών, των νουκλεϊκών οξέων, των βιταμινών, των ορμονών κ.ά. που αποτελούν την έμβια ύλη. Η μελέτη του ανθρώπινου οργανισμού είναι στην πραγματικότητα μελέτη των οργανικών ενώσεων από τις οποίες αποτελείται. Οι οργανικές ενώσεις είναι τα κύρια συστατικά των καυσίμων, των τροφίμων, των φάρμακων και των καλλυντικών. Oι συνθετικές ενώσεις και τα υλικά, τα πλαστικά, τα ελαστικά, τα απορρυπαντικά, τα χρώματα και οι τεχνητές υφάνσιμες ύλες είναι προϊόντα της Οργανικής Χημείας. Τρόφιμα Ρούχα Φάρμακα Καλλυντικά Καύσιμα Απορρυπαντικά Οικοδομικά υλικά Όλα αυτά τα προϊόντα έχουν ως συστατικά κυρίως οργανικές ενώσεις. Η ανάπτυξη της Οργανικής Χημείας έδωσε τη δυνατότητα να αναπτυχθούν μέθοδοι και τεχνικές για την παραγωγή, τη βελτίωση και την εξέλιξη όλων αυτών των προϊόντων, τα οποία έχουν βελτιώσει σημαντικά το βιοτικό μας επίπεδο.
3. È ÔÚÁ ÓÈÎ ÂÓÒÛÂÈ Οργανικές ενώσεις είναι οι χημικές ενώσεις οι οποίες περιέχουν άνθρακα, με εξαιρέσεις: το μονοξείδιο του άνθρακα (CO), το διοξείδιο του άνθρακα (CO 2 ), τα ανθρακικά άλατα (Na 2 CO 3 CaCO 3 ) και τα κυανιούχα άλατα (NaCN). Ορισμένες οργανικές ενώσεις, όπως οι βιταμίνες, οι χρωστικές και τα ένζυμα, μπορούν να παραληφθούν από φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς. Οι περισσότερες όμως οργανικές ενώσεις παρασκευάζονται συνθετικά στο εργαστήριο και τη βιομηχανία, με πρώτες ύλες κυρίως το πετρέλαιο, αλλά και το φυσικό αέριο και τους γαιάνθρακες. 4. appleúòùë ÔÚÁ ÓÈÎ ÓˆÛË appleô apple Ú ÛΠÛÙËÎÂ Û ÓıÂÙÈÎ Το 828 ο Γερμανός χημικός Wöhler παρασκεύασε τυχαία την οργανική ένωση ουρία (NH 2 CONH 2 ) από το κυανικό αμμώνιο (NH 4 OCN), με αποτέλεσμα να εγκαταλειφθεί η βιταλιστική θεωρία και να αναπτυχθεί ταχύτατα η Οργανική Χημεία. θρμανση έ NH 4 OCN NH 2 CONH 2 κυανικό αμμώνιο ουρία ÃËÌ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â 5. ÌÂÁ ÏÔ ÚÈıÌfi ÙˆÓ ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ Οι οργανικές ενώσεις που υπάρχουν στη φύση ή έχουν παρασκευαστεί συνθετικά ξεπερνούν τα 2.000.000, την ίδια στιγμή που οι ανόργανες ενώσεις δεν ξεπερνούν το.000.000. Ο μεγάλος αριθμός οργανικών ενώσεων οφείλεται στα ιδιαίτερα χαρακτηριστικά του άνθρακα, τα οποία είναι: Το άτομο του άνθρακα διαθέτει για το σχηματισμό ομοιοπολικών δεσμών 4 ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα ή, όπως συνηθίζεται να λέγεται, διαθέτει 4 μονάδες συγγένειας με τις οποίες συνδέεται με άλλα άτομα (Η, Ο, S, P, Cl, Br, N, ) ή με άτομα άνθρακα. Το άτομο του άνθρακα έχει μικρή ατομική ακτίνα, δηλαδή σχετικά μικρό μέγεθος, με αποτέλεσμα να σχηματίζει ισχυρούς ομοιοπολικούς δεσμούς με πολλά χημικά στοιχεία και εξαιρετικά σταθερούς δεσμούς με άλλα άτομα άνθρακα, σχηματίζοντας σταθερές ανθρακικές αλυσίδες με διάφορους συνδυασμούς. Τα άτομα του άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους με τρεις διαφορετικούς τρόπους: με απλό δεσμό: C C, δηλαδή με αμοιβαία συνεισφορά ηλεκτρονίου από κάθε άτομο άνθρακα, ώστε να σχηματιστεί ένα κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων. με διπλό δεσμό: C=C, δηλαδή με αμοιβαία συνεισφορά 2 ηλεκτρονίων από κάθε άτομο άνθρακα, ώστε να σχηματιστούν 2 κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων. με τριπλό δεσμό: C C, δηλαδή με αμοιβαία συνεισφορά 3 ηλεκτρονίων από κάθε άτομο άνθρακα, ώστε να σχηματιστούν 3 κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων. Ô ÙÔÌ ÓıÚ Î Ô Ó ÙÚÂÈ Ó ÙfiÙËÙÂ Û Ó ÂÛË : ñ Ì appleïfi ÂÛÌfi ñ Ì ÈappleÏfi ÂÛÌfi ñ Ì ÙÚÈappleÏfi ÂÛÌfi 2
Επίσης, τα άτομα του άνθρακα σχηματίζουν αλυσίδες που μπορεί να είναι ανοικτές ή κλειστές. 6. È È ÈfiÙËÙÂ ÙˆÓ ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ Είναι ομοιοπολικές ενώσεις και αποτελούνται από μόρια. Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις διαλύονται ελάχιστα στο νερό, αλλά διαλύονται στους οργανικούς διαλύτες. Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν χαμηλό σημείο βρασμού και τήξης και σχετικά μικρή πυκνότητα. 7. È ÊÔÚ ÓfiÚÁ ÓˆÓ Î È ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ ÚÁ ÓÈÎ ÂÓÒÛÂÈ. Είναι κυρίως ομοιοπολικές ενώσεις και γι αυτό είναι αέριες, υγρές ή στερεές και συνήθως έχουν μικρή πυκνότητα και χαμηλά σημεία τήξης και βρασμού. 2. Το πλήθος των οργανικών ενώσεων σήμερα ξεπερνά τα 2.000.000. 3. Διαλύονται κυρίως σε οργανικούς διαλύτες, όπως η αιθανόλη, ο αιθέρας και η ακετόνη, ενώ συνήθως δε διαλύονται στο νερό. 4. Οι αντιδράσεις τους είναι συνήθως μοριακές και γι αυτό είναι αργές και αμφίδρομες. 5. Συνήθως δεν είναι ηλεκτρολύτες, δηλαδή τα διαλύματά τους δεν εμφανίζουν ηλεκτρική αγωγιμότητα. ÓfiÚÁ Ó ÂÓÒÛÂÈ Είναι κυρίως ιοντικές και γι αυτό είναι συνήθως στερεές. Συνήθως έχουν μεγάλη πυκνότητα και υψηλά σημεία τήξης και βρασμού. Το πλήθος των ανόργανων ενώσεων δεν ξεπερνά το.000.000. Συνήθως διαλύονται στο νερό. Οι αντιδράσεις τους είναι συνήθως ιοντικές και γι αυτό είναι γρήγορες. Οι περισσότερες είναι ηλεκτρολύτες. ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌ 8. ÃÚ ÛÈÌÔÈ ÔÚÈÛÌÔ Ανθρακική αλυσίδα: Είναι το σύνολο των ανθράκων που σχηματίζουν το σκελετό μιας οργανικής ένωσης. Καθένας από τους άνθρακες σχηματίζει τέσσερις ομοιοπολικούς δεσμούς, απλούς ή πολλαπλούς, με άνθρακες ή άλλα στοιχεία, όπως θείο, υδρογόνο, άζωτο, οξυγόνο. Η ανθρακική αλυσίδα μπορεί να είναι ανοικτή, ευθύγραμμη ή διακλαδισμένη, ή κλειστή, δηλαδή να σχηματίζονται δακτύλιοι. Υδρογονάνθρακας: Είναι η απλούστερη οργανική ένωση, το μόριο της οποίας αποτελείται μόνο από άτομα άνθρακα και άτομα υδρο- H ÓıÚ ÎÈÎ Ï Û ÌappleÔÚÂ Ó Â Ó È Â ı ÁÚ ÌÌË Î ÎÏÈÎ : ñ  ı ÁÚ ÌÌË Ï Û ñ È ÎÏ ÈÛÌ ÓË Ï Û ñ ÎÏÂÈÛÙ Ï Û 3
γόνου. Ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα είναι C x H y. Θεωρητικά όλες οι οργανικές ενώσεις προέρχονται από τους υδρογονάνθρακες με αντικατάσταση ενός ή περισσότερων υδρογόνων από άλλες ομάδες, ρίζες ή άτομα στοιχείων. Υποκαταστάτης: Κάθε άτομο στοιχείου ή συγκρότημα ατόμων που μπορεί να αντικαταστήσει τα άτομα του υδρογόνου σε έναν υδρογονάνθρακα. Κυριότεροι υποκαταστάτες είναι τα αλογόνα (χλώριο, βρόμιο, ιώδιο). Χαρακτηριστική ομάδα: Κάθε άτομο ή συγκρότημα ατόμων που προσδίδει χαρακτηριστικές ιδιότητες σε μία οργανική ένωση. 9. Ú ÎÙËÚÈÛÌfi ÙˆÓ ÓıÚ ÎˆÓ appleô ÌÂÙ Ô Ó Û ÌÈ ÓıÚ ÎÈÎ Ï Û ÃËÌ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â 4 Πρωτοταγές άτομο άνθρακα: Κάθε άτομο άνθρακα το οποίο συνδέεται με ένα μόνο άτομο άνθρακα. Δευτεροταγές άτομο άνθρακα: Κάθε άτομο άνθρακα το οποίο συνδέεται με δύο άτομα άνθρακα. Τριτοταγές άτομο άνθρακα: Κάθε άτομο άνθρακα το οποίο συνδέεται με τρία άτομα άνθρακα. Τεταρτοταγές άτομο άνθρακα: Κάθε άτομο άνθρακα το οποίο συνδέεται με τέσσερα άτομα άνθρακα. ŸÓÔÌ ÔÌ 0. Ã Ú ÎÙËÚÈÛÙÈÎ ÔÌ Â Χαρακτηριστική ομάδα είναι κάθε άτομο στοιχείου ή συγκρότημα ατόμων (ρίζα), η παρουσία του οποίου στο μόριο προσδίδει στην ένωση χαρακτηριστικές ιδιότητες. Οι χημικές ιδιότητες μιας οργανικής ένωσης εξαρτώνται από το είδος των χαρακτηριστικών ομάδων και το είδος των δεσμών που υπάρχουν στο μόριο της ένωσης.. ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ Ομόλογη σειρά ονομάζεται το σύνολο των οργανικών ενώσεων που έχουν τα ακόλουθα κοινά χαρακτηριστικά:. Έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο. 2. Κάθε μέλος της ομόλογης σειράς διαφέρει από το επόμενο κατά τη ρίζα μεθυλένιο: CH 2 Ì Υδροξύλιο OH Αλδεϋδομάδα CH=O Κετονομάδα C C=O C Αιθερομάδα C O C Καρβοξύλιο C=O ή COOH OH Εστερομάδα C O C O Ú ÂÈÁÌ ŸÏ ÔÈ ÔÚÁ ÓÈÎ ÂÓÒÛÂÈ appleô Ó ÎÔ Ó ÛÙËÓ ÔÌfi- ÏÔÁË ÛÂÈÚ ÙˆÓ ÎÔÚÂÛÌ ÓˆÓ ÌÔÓÔÛıÂÓÒÓ ÏÎÔÔÏÒÓ Ô Ó:. ÂÓÈÎfi ÌÔÚÈ Îfi Ù appleô: C v H 2v+ OH 2. ΔÔ Ô Ì ÏÔ ÂÈ Ù appleô: CH 3 OH ΔÔ 2Ô Ì ÏÔ ÂÈ Ù appleô: C 2 H 5 OH ΔÔ 3Ô Ì ÏÔ ÂÈ Ù appleô: C 3 H 7 OH μï appleô Ì fiùè Î ıâ Ì ÏÔ È Ê ÚÂÈ applefi ÙÔ ÂapplefiÌÂÓÔ Î È ÙÔ appleúôëáô ÌÂÓÔ Î Ù ÙË Ú ÌÂı Ï ÓÈÔ: CH 2 3. Œ Ô Ó fiïâ ÙËÓ È Ú ÎÙËÚÈÛÙÈÎ ÔÌ, ÙË Ú - ÚÔÍ ÏÈÔ:
3. Έχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα. 4. Έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες. 5. Έχουν φυσικές ιδιότητες που μεταβάλλονται ανάλογα με τη σχετική μοριακή τους μάζα (M r ) και τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας. 6. Έχουν παρόμοιες παρασκευές. ÎÂÊ Ï ÈÔ 2. ÏÎ ÏÈ (R) Αλκύλια ονομάζονται οι μονοσθενείς ρίζες που προκύπτουν από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες με αφαίρεση ενός υδρογόνου. Έχουν γενικό χημικό τύπο: R: C v H 2v+ Τα αλκύλια έχουν ένα μονήρες ηλεκτρόνιο με το οποίο συνδέονται με άλλες ομάδες ή ρίζες. Τα αλκύλια που έχουν 3 ή περισσότερα άτομα άνθρακα έχουν περισσότερους από έναν συντακτικούς τύπους, ανάλογα με τη διάταξη των ανθράκων στην αλυσίδα και με τη θέση στην οποία μπορούν να συνδεθούν (τη θέση του μονήρους ηλεκτρονίου). Για παράδειγμα, το ισοπροπύλιο συνδέεται με ένα άτομο χλωρίου στο δευτεροταγές άτομο άνθρακα και σχηματίζει ένα αλκυλαλογονίδιο: CH 3 CH Cl CH 3 ÏÎ ÏÈÔ R: C V H 2V+ Για ν = CH 3 : μεθύλιο Για ν = 2 C 2 H 5 : αιθύλιο CH 3 CH 2 Για ν = 3 C 3 H 7 CH 3 CH 2 CH 2 n προπύλιο CH 3 CH CH 3 ισοπροπύλιο Για ν = 4 C 4 H 9 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 n βουτύλιο CH 3 CH 2 CH CH 3 δευτεροταγές βουτύλιο CH 3 CH CH 2 CH 3 ισοβουτύλιο CH 3 CH 3 C CH 3 τριτοταγές βουτύλιο ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌ 3. H Ù ÍÈÓfiÌËÛË ÙˆÓ ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ Ο πολύ μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων έχει επιβάλει την ανάγκη της ταξινόμησής τους, ώστε να διευκολύνεται η ομαδική τους μελέτη. Η ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων γίνεται με βάση τα κριτήρια που φαίνονται στο ακόλουθο σχήμα: Δ ÍÈÓfiÌËÛË ÙˆÓ ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ ªÂ ÛË ÙÔ Â Ô ÙˆÓ ÂÛÌÒÓ appleô apple Ú Ô Ó ÌÂÙ Í ÙˆÓ ÙfiÌˆÓ ÓıÚ Î ªÂ ÛË ÙË ÌÔÚÊ ÙË ÓıÚ ÎÈÎ Ï Û ªÂ ÛË ÙË Ú ÎÙË- ÚÈÛÙÈÎ ÔÌ appleô apple Ú ÂÈ ÛÙÔ ÌfiÚÈÔ ÙË ÓˆÛË 5
4. Δ ÍÈÓfiÌËÛË Ì ÛË ÙÔ Â Ô ÙˆÓ ÂÛÌÒÓ ÌÂÙ Í ÙˆÓ ÙfiÌˆÓ ÓıÚ Î Οι οργανικές ενώσεις με βάση το είδος των δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα διακρίνονται σε: Κορεσμένες: Ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις στις οποίες όλοι οι δεσμοί μεταξύ των ατόμων άνθρακα είναι απλοί. Ακόρεστες: Ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις στις οποίες μεταξύ των ατόμων άνθρακα υπάρχουν και διπλοί ή τριπλοί δεσμοί. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH=CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH CH 3 CH 2 C N CH 3 CH 2 C=O ÔÚÂÛÌ ÓË ÎfiÚÂÛÙË ÎfiÚÂÛÙË ÔÚÂÛÌ ÓË ÔÚÂÛÌ ÓË 5. Δ ÍÈÓfiÌËÛË Ì ÛË ÙË ÌÔÚÊ ÙË ÓıÚ ÎÈÎ Ï Û ÚÁ ÓÈÎ ÂÓÒÛÂÈ H ÃËÌ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â ÕÎ ÎÏ ÏÂÈÊ ÙÈÎ ÔÓÔÌ Ô- ÓÙ È ÔÈ ÔÚÁ ÓÈÎ ÂÓÒÛÂÈ ÛÙÈ ÔappleÔ Â Ù ÙÔÌ ÙÔ ÓıÚ Î Û Ë- Ì Ù Ô Ó ÓÔÈÎÙ Â ıâ È ÎÏ - ÈÛÌ ÓË Ï Û. ñ ıâ Ï Û : ŸÏÔÈ ÔÈ ÓıÚ - ΠÌappleÔÚÔ Ó Ó ÁÚ ÊÔ Ó Û  ıâ ÁÚ ÌÌ. ñ È ÎÏ ÈÛÌ ÓË Ï Û : ÂÓ ÌappleÔ- ÚÔ Ó fiïôè ÔÈ ÓıÚ ÎÂ Ó ÁÚ - ÊÔ Ó Û  ıâ ÁÚ ÌÌ. ÎÏÈÎ ÔÓÔÌ ÔÓÙ È ÔÈ ÔÚÁ ÓÈÎ ÂÓÒÛÂÈ ÔÈ ÔappleÔ Â appleâúè Ô Ó ÛÙÔ ÌfiÚÈfi ÙÔ ÙÔ Ï ÈÛÙÔÓ Ì ÎÏÂÈÛÙ ÓıÚ ÎÈÎ Ï Û ( ÎÙ ÏÈÔ). πûôî ÎÏÈÎ ÔÓÔÌ Ô- ÓÙ È ÔÈ Î ÎÏÈÎ ÂÓÒ- ÛÂÈ ÛÙÈ ÔappleÔ Â Ô - ÎÙ ÏÈÔ Û ËÌ Ù ÂÙ È appleôîïâèûùèî applefi ÙÔ- Ì ÓıÚ Î (C). ÚˆÌ ÙÈÎ ÔÓÔÌ ÔÓÙ È ÔÈ ÈÛÔÎ ÎÏÈÎ ÔÚÁ ÓÈÎ ÂÓÒÛÂÈ ÔÈ ÔappleÔ -  appleâúè Ô Ó ÛÙÔ ÌfiÚÈfi ÙÔ ÙÔ Ï ÈÛÙÔÓ Ó ÂÓ ÔÏÈÎfi ÎÙ ÏÈÔ. Û Ì ÔÏÈÛÌfi ÙÔ ÎÙ ÏÈÔ ÙÔ ÂÓ ÔÏ Ô ÛÙÔ apple ÚÂÏıfiÓ ÁÈÓfi- Ù Ó applefi Ó Ó ÂÍ ÌÂÏ ÎÙ ÏÈÔ ÙfiÌˆÓ ÓıÚ Î ÛÙÔÓ ÔappleÔ Ô 3 appleïô ÂÛÌÔ ÂÓ ÏÏ ÛÛÔÓÙ Ó Ì 3 ÈappleÏÔ ÂÛÌÔ. ÌÂÚ ıâˆúô Ì fiùè ÛÙÔÓ ÂÓ ÔÏÈÎfi ÎÙ ÏÈÔ ÔÈ ÂÛÌÔ ÌÂÙ Í ÙˆÓ ÓıÚ ÎˆÓ Â Ó È ÈÛfiÙÈÌÔÈ ÌÂÙ Í ÙÔ Î È ÂÓ È ÌÂÛÔ Ú ÎÙ Ú ÌÂ- Ù Í ÙÔ appleïô Î È ÙÔ ÈappleÏÔ ÂÛÌÔ. Ì ÔÏ ÂÙ È ÌÂ Ó Î ÓÔÓÈÎfi ÂÍ ÁˆÓÔ, ÛÙÔ Î ÓÙÚÔ ÙÔ ÔappleÔ Ô Ú ÛÎÂÙ È Ó Î ÎÏÔ Î È Ô ÌÔÚÈ Îfi ÙÔ Ù appleô Â Ó È: C 6 H 6. ÙÂÚÔÎ ÎÏÈÎ ÔÓÔ- Ì ÔÓÙ È ÔÈ Î ÎÏÈÎ ÂÓÒÛÂÈ ÛÙÈ ÔappleÔ Â Ô ÎÙ ÏÈÔ appleâúè ÂÈ Î È ÂÙÂÚÔ ÙÔÌ, fiappleˆ N, S, O, P. ÏÂÈÎ ÎÏÈÎ ÔÓÔÌ ÔÓÙ È ÔÈ ÈÛÔÎ ÎÏÈÎ ÂÓÒÛÂÈ ÔÈ Ô- appleô  ÛÙÔ Ìfi- ÚÈfi ÙÔ ÂÓ Ô Ó ÚˆÌ - ÙÈÎfi ÎÙ ÏÈÔ. 6
6. Δ ÍÈÓfiÌËÛË Ì ÛË ÙË Ú ÎÙËÚÈÛÙÈÎ ÔÌ ÙË ÓˆÛË Με βάση τη χαρακτηριστική ομάδα οι οργανικές ενώσεις ταξινομούνται σε κατηγορίες χημικών ενώσεων οι οποίες ονομάζονται χημικές τάξεις. Χημική τάξη είναι το σύνολο των οργανικών ενώσεων που έχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα. Παράδειγμα: Όλες οι οργανικές ενώσεις που έχουν ως χαρακτηριστική ομάδα το υδροξύλιο (ΟΗ-) ανήκουν στη χημική τάξη των αλκοολών. Κάθε χημική τάξη περιλαμβάνει υποσύνολα οργανικών ενώσεων που χαρακτηρίζονται ομόλογες σειρές. Παράδειγμα: Η χημική τάξη των αλκοολών περιλαμβάνει διάφορες ομόλογες σειρές, όπως: Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες με γενικό τύπο: C v H 2v+ OH Κορεσμένες δισθενείς αλκοόλες με γενικό τύπο: C v H 2v (OH) 2 Κορεσμένες τρισθενείς αλκοόλες με γενικό τύπο: C v H 2v (OH) 3 Η χημική τάξη των υδρογονανθράκων περιλαμβάνει διάφορες ομόλογες σειρές, όπως: Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή αλκάνια με γενικό τύπο: C v H 2v+2 Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με διπλό δεσμό ή αλκένια με γενικό τύπο: C v H 2v Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με τριπλό δεσμό ή αλκίνια με γενικό τύπο: C v H 2v 2 Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 2 διπλούς δεσμούς ή αλκαδιένια με γενικό τύπο: C v H 2v-2 ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌ 7. È Î ÚÈfiÙÂÚ ÔÌfiÏÔÁ ÛÂÈÚ ÙˆÓ Î ÎÏˆÓ ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ Ο γενικός μοριακός τύπος (Γ.Μ.Τ.) μιας ομόλογης σειράς προκύπτει αν αθροίσουμε όλα τα άτομα του ίδιου χημικού στοιχείου. Παράδειγμα: Ο Γ.Μ.Τ. των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών είναι: C v H 2v+2 O, με ν. Ο γενικός τύπος (Γ.Τ.) μιας ομόλογης σειράς δείχνει τη χαρακτηριστική ομάδα της ομόλογης σειράς. Παράδειγμα: Ο Γ.Τ. των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών είναι: C v H 2v+ OΗ, με ν. Σε πολλές περιπτώσεις μπορούμε να αντικαταστήσουμε στο γενικό τύπο μίας ομόλογης σειράς τη ρίζα: C v H 2v+ με το σύμβολο του αλκυλίου: R. Παράδειγμα: Ο Γ.Τ. των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών μπορεί να γραφεί: ROΗ 7
Υδρογονάνθρακες Τα μόριά τους αποτελούνται μόνο από άτομα άνθρακα και άτομα υδρογόνου και γενικώς συμβολίζονται: C x H ψ ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ ÂÓÈÎfi Ù appleô Ã.. Ú Â ÁÌ Ù Αλκάνια ή κορεσμένοι C v H 2v+2 Για ν = : CH 4 μεθάνιο υδρογονάνθρακες RH (ν ) Για ν = 2: C 2 H 6 αιθάνιο Αλκένια ή ακόρεστοι C v H 2v Για ν = 2: C 2 H 4 αιθένιο υδρογονάνθρακες (ν 2) Για ν = 3: C 3 H 6 προπένιο με διπλό δεσμό Αλκαδιένια ή ακόρεστοι C v H 2v 2 Για ν = 3: C 3 H 4 προπαδιένιο υδρογονάνθρακες (ν 3) με 2 διπλούς δεσμούς Αλκίνια ή ακόρεστοι C v H 2v 2 Για ν = 2: C 2 H 2 αιθίνιο υδρογονάνθρακες (ν 2) Για ν = 3: C 3 H 4 προπίνιο με τριπλό δεσμό Αλκοόλες ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ ÂÓÈÎfi Ù appleô Ã.. Ú Â ÁÌ Ù Κορεσμένες C v H 2v+ ΟΗ ή ΟΗ: Για ν = : CH 3 ΟΗ μεθανόλη μονοσθενείς αλκοόλες RΟH (ν ) υδροξύλιο Για ν = 2: C 2 H 5 ΟΗ αιθανόλη Αιθέρες ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ ÂÓÈÎfi Ù appleô Ã.. Ú Â ÁÌ Ù Κορεσμένοι αιθέρες C v H 2v+2 Ο ΟR : Για ν = 2: CH 3 ΟCH 3 ή αλκοξύλιο Διμεθυλοαιθέρας ή C κ H 2κ+ O C λ Η 2λ+ μεθοξυμεθάνιο ή RΟR (ν 2 και κ, λ ) ÃËÌÂ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â Καρβονυλικές ενώσεις Έχουν ως χαρακτηριστική ομάδα τη ρίζα καρβονύλιο, δηλαδή έναν άνθρακα που συνδέεται με διπλό δεσμό με οξυγόνο. C Ο Όταν ο άνθρακας του καρβονυλίου συνδέεται υποχρεωτικά με ένα άτομο υδρογόνου, η ομάδα ονομάζεται αλδεϋδομάδα και είναι πάντοτε πρωτοταγής, γιατί ο άνθρακάς της έχει διαθέσιμο μόνο ένα ηλεκτρόνιο για σχηματισμό δεσμών. CH=O Όταν ο άνθρακας του καρβονυλίου συνδέεται με δύο άτομα άνθρακα, η ομάδα ονομάζεται κετονομάδα και είναι πάντοτε δευτεροταγής, γιατί ο άνθρακάς της συνδέεται οπωσδήποτε με δύο άτομα άνθρακα. >C=O 8
ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ ÂÓÈÎfi Ù appleô Ã Ú ÎÙËÚÈÛÙÈÎ ÔÌ Ú Â ÁÌ Ù Κορεσμένες C v H 2v Ο αλδεΰδομάδα Για ν = ή κ = 0: αλδεΰδες ή C=O HCHO μεθανάλη C κ H 2κ+ CH=O Για ν = 2 ή κ = : Η ή CH 3 CHO αιθανάλη RCHO (ν και κ 0) Κορεσμένες C v H 2v Ο κετονομάδα Για ν = 3 ή κ, λ = : κετόνες ή CH 3 COCH 3 προπανόνη C C=O C κ H 2κ+ C C λ Η 2λ+ Για ν = 4 ή κ = και λ = 2: O C CH 3 COCH 2 CH 3 βουτανόνη ή R CO R (ν 3 και κ, λ ) Καρβοξυλικές ενώσεις Έχουν ως χαρακτηριστική ομάδα τη ρίζα καρβοξύλιο, δηλαδή έναν άνθρακα που συνδέεται με διπλό δεσμό με ένα άτομο οξυγόνου και με απλό δεσμό με ένα υδροξύλιο. C ΟΗ ή COOH O Το καρβοξύλιο είναι πάντοτε πρωτοταγής ομάδα, γιατί ο άνθρακάς της έχει διαθέσιμο μόνο ένα ηλεκτρόνιο για σχηματισμό δεσμών. ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα Εστέρες κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων με κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες Είναι παράγωγα των οξέων και προκύπτουν με αντικατάσταση του υδροξυλίου (-ΟΗ) της καρβοξυλομάδας από το αλκοξύλιο (-ΟR) μιας αλκοόλης. ÂÓÈÎfi Ù appleô C v H 2v Ο 2 ή C κ H 2κ+ COOH ή RCOOH (ν και κ 0) C v H 2v Ο 2 ή C κ H 2κ+ COO C λ Η 2λ+ ή RCOΟR (ν 2 και κ 0, λ ) Ã Ú ÎÙË- ÚÈÛÙÈÎ ÔÌ COOH C=O ή COOR R Ú Â ÁÌ Ù Για ν = ή κ = 0: HCOOH μεθανικό οξύ Για ν = 2 ή κ = : CH 3 COOH αιθανικό οξύ Για ν = 2 ή κ = 0 και λ = : HCOOCH 3 μεθανικός μεθυλεστέρας Για ν = 3 ή κ = και λ = : CH 3 COOCH 3 αιθανικός μεθυλεστέρας ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌÂ 9
ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ Νιτρίλια ÂÓÈÎfi Ù appleô C v H 2v+ X ή RX (ν ) ÂÓÈÎfi Ù appleô C v H 2v+ CN ή RCN (ν ) Αλκυλαλογονίδια Ã Ú ÎÙË- ÚÈÛÙÈÎ ÔÌ Ú Â ÁÌ Ù X (Cl, Br, I) Για v = : CH 3 X Για ν = 2: C 2 H 5 Χ Αλκυλαλογονίδια Νιτρίλια Ã Ú ÎÙË- ÚÈÛÙÈÎ ÔÌ Ú Â ÁÌ Ù CN Για v = : CH 3 CN αιθανονιτρίλιο Για ν = 2: CH 3 CH 2 CN προπανονιτρίλιο Αμίνες Θεωρητικά προκύπτουν από την αμμωνία (ΝΗ 3 ) με αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου από αλκύλια. Αν αντικατασταθεί ένα υδρογόνο από αλκύλιο, η αμίνη είναι πρωτοταγής και έχει ως χαρακτηριστική ομάδα την πρωτοταγή αμινομάδα: ΝΗ 2 Αν αντικατασταθούν δύο υδρογόνα από αλκύλια, η αμίνη είναι δευτεροταγής και έχει ως χαρακτηριστική ομάδα τη δευτεροταγή αμινομάδα: ΝΗ Αν αντικατασταθούν τρία υδρογόνα από αλκύλια, η αμίνη είναι τριτοταγής και έχει ως χαρακτηριστική ομάδα την τριτοταγή αμινομάδα: Ν ÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ ÂÓÈÎfi Ù appleô Ã.. Κορεσμένες αμίνες C v H 2v+3 Ν ÃËÌÂ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â Πρωτοταγείς αμίνες RNH 2 ΝΗ 2 Δευτεροταγείς αμίνες R NH R ΝΗ Τριτοταγείς αμίνες R N R N R ÂÓÈÎ apple Ú ÙËÚ ÛÂÈ. Παρατηρώντας προσεκτικά τους τύπους των ομολόγων σειρών, διαπιστώνουμε ότι: Τα αλκίνια και τα αλκαδιένια έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο: C v H 2v-2 Οι αλκοόλες και οι αιθέρες έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο: C v H 2v+2 Ο Οι αλδεΰδες και οι κετόνες έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο: C v H 2v Ο Τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα και οι εστέρες τους έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο: C v H 2v Ο 2 20
2. Οι χημικοί τύποι των οργανικών ενώσεων μπορούν να προκύψουν από τον τύπο των κορεσμένων υδρογονανθράκων. Για παράδειγμα, τα αλκίνια μπορούν να προκύψουν από τα αλκάνια, αν γνωρίζουμε ότι για κάθε τριπλό δεσμό αφαιρούμε 4 άτομα υδρογόνου. Γενικά μπορούμε να πούμε ότι για να βρούμε το χημικό τύπο μιας οργανικής ένωσης που ανήκει σε άγνωστη ομόλογη σειρά: Γράφουμε το χημικό τύπο των κορεσμένων υδρογονανθράκων. Για κάθε διπλό δεσμό που έχει η ένωση, αφαιρούμε 2 άτομα υδρογόνου. Για κάθε τριπλό δεσμό που έχει η ένωση, αφαιρούμε 4 άτομα υδρογόνου. Για κάθε μονοσθενή υποκαταστάτη ή μονοσθενή χαρακτηριστική ομάδα που έχει η ένωση, αφαιρούμε άτομο υδρογόνου και γράφουμε τον υποκαταστάτη ή τη χαρακτηριστική ομάδα. Ê ÚÌÔÁ Α. Ο γενικός τύπος μιας ακόρεστης μονοσθενούς αλκοόλης με διπλό δεσμό προκύπτει από τον τύπο των αλκανίων, αν αφαιρεθούν 2 άτομα Η για το διπλό δεσμό και άτομο Η για το ΟΗ: C v H 2v+2 2 ΟΗ, δηλαδή είναι: C v H 2v ΟΗ Β. Ο γενικός τύπος μιας κορεσμένης τρισθενούς αλκοόλης προκύπτει από τον τύπο των αλκανίων, αν αφαιρεθούν 3 άτομα Η, ένα για κάθε ΟΗ: C v H 2v+2 3 (ΟΗ) 3, δηλαδή είναι: C v H 2v (ΟΗ) 3 Γ. Ο γενικός τύπος ενός μονοάμινο μονοκαρβοξυλικού αμινοξέος προκύπτει από τον τύπο των αλκανίων, αν αφαιρεθεί άτομο Η για το καρβοξύλιο ( COOH) και άτομο Η για την αμινομάδα ( NH 2 ): C v H 2v+2 2 (NH 2 )COOH ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌÂ Ú ÂÈÁÌ Να προσδιορίσετε τους μοριακούς τύπους των ακόλουθων οργανικών ενώσεων: Α. του πρώτου μέλους της ομόλογης σειράς των κετονών, Β. του κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος που έχει σχετική μοριακή μάζα 74, Γ. της κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης που η αναλογία μαζών άνθρακα και οξυγόνου στο μόριό της είναι αντίστοιχα 3/. Α. Οι κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες έχουν γενικό μοριακό τύπο: C v H 2v Ο, με ν 3. Επομένως, το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς έχει ν = 3 και μοριακό τύπο: C 3 H 6 O. B. Τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα έχουν γενικό μοριακό τύπο: C v H 2ν Ο 2, με ν. Επομένως, αν εκφράσουμε τη σχετική μοριακή μάζα από το γενικό μοριακό τύπο: M r = v A r,c + 2v A r,h + 2 A r,o και 74 = 2v + 2v + 2 6, δηλαδή: 74 = 4v + 32 Επομένως: ν = 3 και ο μοριακός τύπος του οξέος είναι: C 3 H 6 Ο 2 2
Γ. Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό μοριακό τύπο: C v H 2v+2 Ο, με ν. Σε mol αλκοόλης C v H 2v+2 Ο περ/νται ν mol άτομων C, δηλαδή (2 ν )g C Σε mol αλκοόλης C v H 2v+2 Ο περ/ται mol άτομων Ο, δηλαδή (6 )g Ο Επομένως η αναλογία μαζών άνθρακα και οξυγόνου θα είναι: m m C O 2 ν = 6 2 ν και 3 =, οπότε: ν = 4 6 Επομένως: ν = 4 και ο μοριακός τύπος της αλκοόλης είναι: C 4 H 0 Ο Ê ÚÌÔÁ : Να προσδιορίσετε τους μοριακούς τύπους των ακόλουθων οργανικών ενώσεων: Α. του τρίτου μέλους της ομόλογης σειράς των αλκινίων, Β. του τρίτου μέλους της ομόλογης σειράς των αλκενίων, Γ. του δεύτερου μέλους της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αιθέρων, Δ. του κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος που έχει σχετική μοριακή μάζα 60, Ε. της κορεσμένης μονοσθενούς αλδεΰδης που έχει σχετική μοριακή μάζα 72, ΣΤ. της κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης που η αναλογία μαζών υδρογόνου και οξυγόνου στο μόριό της είναι αντίστοιχα 3/4. Ζ. του αλκενίου που η αναλογία μαζών άνθρακα και υδρογόνου είναι 6/. apple ÓÙ ÛÂÈ : Α. C4H6, Β. C4Η8, Γ. C3Η8Ο, Δ. C2H4Ο2, Ε. C4Η8Ο, ΣΤ. C5H2Ο, Ζ. C4Η8 ÃËÌÂ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â 22
ƒ ø Δ π π Δ À ΔÀ À. α. Να εξηγήσετε γιατί ο άνθρακας σχηματίζει τόσο μεγάλο αριθμό χημικών ενώσεων. β. Το πυρίτιο βρίσκεται στην ίδια ομάδα του περιοδικού πίνακα με τον άνθρακα και στην επόμενη περίοδο, αλλά σχηματίζει πολύ μικρότερο αριθμό χημικών ενώσεων. Να δώσετε μία πιθανή εξήγηση. 2. Τι είδους δεσμούς μπορεί να σχηματίσουν δύο άτομα άνθρακα; Να δώσετε ένα παράδειγμα σε κάθε περίπτωση. 3. Ποιες είναι οι κυριότερες διαφορές των ανόργανων από τις οργανικές ενώσεις; 4. Να επιλέξετε ποιες από τις ακόλουθες προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες και να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. α. Οι λαδομπογιές δεν μπορούν να καθαριστούν με νερό, αλλά απαιτείται οργανικός διαλύτης όπως το νέφτι. β. Το βερνίκι που χρησιμοποιείται για τη βαφή των νυχιών μπορεί να αφαιρεθεί με νερό. γ. Οι λεκέδες από έλαια ή λίπη στα ρούχα δεν μπορούν να αφαιρεθούν με νερό και γι αυτό χρησιμοποιείται βενζίνη. δ. Το μαγειρικό αλάτι διαλύεται στο νερό. 5. α. Ποιοι από τους ακόλουθους συντακτικούς τύπους είναι λανθασμένοι; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.. CH 3 CH 2 CH=CH 2 2. CH 3 CH 2 CH 3 OH 3. CH 3 CH 2 CH=O 4. (CH 3 ) 3 CH CH 2 COOH 5. CH 2 =CH(NH 2 ) CH 3 6. CH 2 CHCH 2 β. Να συμπληρώσετε τις επόμενες ανθρακικές αλυσίδες με άτομα υδρογόνου, ώστε να σχηματίζονται οργανικές ενώσεις. π ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌÂ. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 0.. 2. 23
6. Στους ακόλουθους πίνακες να συμπληρώσετε το όνομα ή το συντακτικό τύπο της χαρακτηριστικής ομάδας που αναφέρεται. Ã Ú ÎÙËÚÈÛÙÈÎ ÔÌ ÓÙ ÎÙÈÎfi Ù appleô Ã Ú ÎÙËÚÈÛÙÈÎ ÔÌ ÓÙ ÎÙÈ- Îfi Ù appleô υδροξύλιο καρβονύλιο COOH COO R πρωτοταγής αμινομάδα αλογονομάδα C O C CN 7. Να χαρακτηρίσετε τις ακόλουθες χημικές ενώσεις ως προς α) το είδος των δεσμών, β) τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας, γ) την ομόλογη σειρά. ÓÙ ÎÙÈÎfi Ù appleô Ã Ú ÎÙËÚÈÛÌfi ˆ appleúô ÙÔ Â Ô ÙˆÓ ÂÛÌÒÓ Ã Ú ÎÙËÚÈÛÌfi ˆ appleúô ÙË ÌÔÚÊ ÙË ÓıÚ ÎÈÎ Ï Û Ã Ú ÎÙËÚÈÛÌfi ˆ appleúô ÙËÓ ÔÌfiÏÔÁË ÛÂÈÚ ÃËÌÂ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â 8. Να γράψετε τους μοριακούς τύπους των 3 πρώτων μελών όλων των ομολόγων σειρών. 9. Να εξηγήσετε γιατί δεν είναι δυνατό να υπάρξει αλκάνιο που να έχει σχετική μοριακή μάζα 36. 0. Να βρείτε τους μοριακούς τύπους των ακόλουθων οργανικών ενώσεων: α. του αλκαδιενίου που στο μόριό του περιέχει 2 άτομα υδρογόνου, β. του απλούστερου κορεσμένου μονοσθενούς αιθέρα, 24
γ. της κορεσμένης μονοσθενούς αλδεΰδης που mol μορίων της περιέχει 3 mol ατόμων άνθρακα, δ. του κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος που στο μόριό του τα άτομα τα υδρογόνου είναι διπλάσια από τα άτομα του οξυγόνου, ε. του αλκινίου που στο μόριό του τα άτομα τα υδρογόνου είναι ίσα με τα άτομα του άνθρακα.. Να βρείτε τους μοριακούς τύπους των ακόλουθων οργανικών ενώσεων: α. του αλκανίου που έχει σχετική μοριακή μάζα 4, β. της κορεσμένης μονοσθενούς αλδεΰδης που έχει σχετική μοριακή μάζα 58, γ. της κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης στο μόριο της οποίας η αναλογία μαζών υδρογόνου άνθρακα είναι /3, δ. της κορεσμένης μονοσθενούς κετόνης που έχει την ίδια σχετική μοριακή μάζα με το τέταρτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκανίων. π Δ À ΔÀ À 2. Να χαρακτηρίσετε τις ακόλουθες ενώσεις ως κορεσμένες ή ακόρεστες και ως άκυκλες ή κυκλικές, σημειώνοντας ένα στην κατάλληλη στήλη.. 2. ŒÓˆÛË ÔÚÂÛÌ ÓË ÎfiÚÂÛÙË ÕÎ ÎÏË ÎÏÈÎ ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌ 3. 4. 5. 6. 3. Στις ακόλουθες ερωτήσεις να επιλέξετε τη σωστή απάντηση. Α. Από τις ακόλουθες χημικές ενώσεις, είναι αλκάνιο η: α. C 6 H 2 β. C 5 H 2 γ. C 5 H 4 δ. C 5 H 8 Β. Η οργανική ένωση με μοριακό τύπο C 2 H 2 είναι: α. αλκίνιο β. αλκίνιο ή αλκαδιένιο γ. αλκάνιο δ. αλκένιο Γ. Η οργανική ένωση με μοριακό τύπο C 5 H 0 Ο είναι: α. κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη β. κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη γ. κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη ή κετόνη δ. κορεσμένη μονοσθενής κετόνη 25
Δ. Η χημική ένωση με μοριακό τύπο C 5 H 0 έχει παρόμοιες χημικές ιδιότητες με τη χημική ένωση με μοριακό τύπο: α. C 5 H 2 β. C 4 H 0 γ. C 4 H 6 δ. C 0 H 20 Ε. Η σχετική μοριακή μάζα της οργανικής ένωσης Α είναι 58. Δεν μπορεί να ανήκει στην ίδια ομόλογη σειρά με την Α η οργανική ένωση με σχετική μοριακή μάζα: α. 6 β. 72 γ. 42 δ. 44 ΣΤ. Το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκαδιενίων έχει μοριακό τύπο: α. C 5 H 8 β. C 3 H 4 γ. C 4 H 6 δ. C 5 H 2 Ζ. Η αναλογία μαζών άνθρακα υδρογόνου στο μόριο των αλκενίων είναι: α. /2 β. 6/ γ. 2/ δ. εξαρτάται από το αλκένιο Η. Το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αιθέρων έχει μοριακό τύπο: ÃËÌÂ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â α. C 5 H 2 Ο β. C 4 H 0 Ο γ. C 3 H 8 Ο δ. C 4 H 0 Ο 2 Θ. Από τους ακόλουθους μοριακούς τύπους, δεν μπορεί να αντιστοιχεί σε κορεσμένη μονοσθενή κετόνη ο: α. C 5 H 0 Ο β. C 4 H 8 Ο γ. C 3 H 6 Ο δ. C 2 H 4 Ο Ι. Στο γενικό μοριακό τύπο C v H 2v O 2 αντιστοιχούν: α. κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες β. κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα γ. κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα ή κορεσμένοι μονοσθενείς εστέρες δ. κορεσμένοι μονοσθενείς αιθέρες ΙΑ. Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκυλίων είναι: α. C v H 2v+, v β. C v H 2v+, v 2 γ. C v H 2v-, v δ. C v H 2v+2, v ΙΒ. Από τις ακόλουθες χημικές ενώσεις, είναι αλκυλαλογονίδιο η: α. CHCl 3 β. OHCCH 2 CH 2 Cl γ. ClCH 2 CH 2 Cl δ. CH 3 CH 2 CH 2 Cl ΙΓ. Το δεύτερο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών εστέρων έχει τον ίδιο μοριακό τύπο με το: α. τρίτο μέλος των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων β. πρώτο μέλος των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων γ. δεύτερο μέλος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών δ. δεύτερο μέλος των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών ενώσεων 4. Να αντιστοιχίσετε κάθε ομόλογη σειρά της στήλης Α του ακόλουθου πίνακα με ένα μόνο μοριακό τύπο κάθε ένωσης της στήλης Β. Ù ÏË Ù ÏË μ. Αλκίνια α. C 4 H 8 Ο 2 2. Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα β. C 4 H 8 3. Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες γ. C 4 H 9 Ι 4. Αλκαδιένια δ. C 2 H 4 Ο 5. Κορεσμένοι μονοσθενείς αιθέρες ε. C 4 H 8 Ο 6. Κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες στ. C 4 H 0 Ο 7. Κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες ζ. C 4 H 6 8. Αλκυλαλογονίδια η. CH 4 Ο 9. Αλκένια θ. CH 2 Ο 2 0. Κορεσμένοι μονοσθενείς εστέρες ι. C 2 H 2 26
5. Να αντιστοιχίσετε τον τύπο κάθε ένωσης της στήλης Α του ακόλουθου πίνακα με ένα μόνο γενικό μοριακό τύπο της στήλης Β. Ù ÏË Ù ÏË μ. CH 3 CH 2 CH 2 COOH α. C v H 2v+2 Ο, v 2. CH 3 CH 2 COOCH 3 β. C v H 2v+2 Ο, v 2 3. CH 2 =CHCH=CH 2 γ. C v H 2v-2, v 3 4. CH 3 OCH 2 CH 3 δ. C v H 2v Ο 2, v 2 5. CH 3 CH 2 CH 2 OH ε. C v H 2v Ο 2, v 6. Να χαρακτηρίσετε τις ακόλουθες προτάσεις ως σωστές ή λανθασμένες: α. Όλοι οι υδρογονάνθρακες έχουν την ίδια αναλογία ατόμων άνθρακα και υδρογόνου στο μόριό τους. β. Δεν μπορεί να υπάρξει υδρογονάνθρακας με περιττό αριθμό ατόμων υδρογόνου στο μόριό του. γ. Όλοι οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες έχουν γενικό τύπο C v H 2v+2. δ. Ο υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο: C 6 H 0 είναι ένα αλκένιο. ε. Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C 5 H 0 είναι ένα αλκένιο. στ. Δεν υπάρχει υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C 6 H. ζ. Από τους υδρογονάνθρακες: C 6 H 4, C 6 H 0, C 6 H 2, μπορεί στο μόριό του να περιέχει δύο διπλούς δεσμούς ο C 6 H 0. η. Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C 4 H 6 έχει οπωσδήποτε έναν τριπλό δεσμό στο μόριό του. θ. Ο υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C 2 H 2 έχει οπωσδήποτε έναν τριπλό δεσμό στο μόριό του. ι. Ένα άκυκλο αλκένιο με 4 άτομα άνθρακα έχει οπωσδήποτε 8 άτομα υδρογόνου στο μόριό του. ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌÂ ια. Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C 2 H 26 είναι ένα αλκάνιο. ιβ. Αν γνωρίζουμε ότι η σχετική μοριακή μάζα του πρώτου μέλους της ομόλογης σειράς των αλκενίων είναι 28, γνωρίζουμε ότι δεν μπορεί να υπάρξει αλκένιο με σχετική μοριακή μάζα 68. ιγ. Ένας υδρογονάνθρακας με σχετική μοριακή μάζα 40 μπορεί να είναι αλκίνιο ή αλκαδιένιο. ιδ. Η οργανική ένωση με μοριακό τύπο C 3 H 6 Ο είναι αλδεΰδη ή κετόνη. ιε. Το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων έχει μοριακό τύπο C 3 H 6. ιστ. Μια χημική ένωση με μοριακό τυπο C 4 H 0 Ο μπορεί να είναι κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη ή κορεσμένος μονοσθενής αιθέρας. ιζ. Μια χημική ένωση με μοριακό τυπο C 4 H 8 Ο 2 είναι οπωσδήποτε κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ. ιη. Όλες οι χημικές ενώσεις με γενικό μοριακό τύπο C v H 2v+2 Ο έχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα. 27
2. ÓÔÌ ÙÔÏÔÁ Î ÎÏˆÓ ÔÚÁ ÓÈÎÒÓ ÂÓÒÛÂˆÓ ø ƒ π. ÓÔÌ ÙÔÏÔÁ Î Ù IUPAC Το διεθνές σύστημα ονοματολογίας κατά IUPAC (Διεθνής Ένωση Απλής και Εφαρμοσμένης Χημείας) είναι ένα σύνολο κανόνων με το οποίο μπορούν να ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις με βάση το συντακτικό τους τύπο. Οι ονομασίες των άκυκλων οργανικών ενώσεων προκύπτουν από το συνδυασμό αυτών των κανόνων. ÚÈıÌfi ÙfiÌˆÓ C ÚÒÙÔ Û ÓıÂÙÈÎfi Α. Το πρώτο συνθετικό του ονόματος της ένωσης δηλώνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα που αποτελούν την κύρια ανθρακική αλυσίδα. άτομο Μεθ- 2 άτομα Αιθ- 3 άτομα Προπ- 4 άτομα Βουτ- 5 άτομα Πεντ- 6 άτομα Εξ- Β. Το δεύτερο συνθετικό του ονόματος της ένωσης δηλώνει το είδος των δεσμών μεταξύ των ανθράκων της ένωσης, δηλαδή το αν η ένωση είναι κορεσμένη ή ακόρεστη. Ô ÂÛÌÔ Κορεσμένη Ακόρεστη με δ.δ. Ακόρεστη με 2 δ.δ. Ακόρεστη με τ.δ. Ακόρεστη με δ.δ. και τ.δ.  ÙÂÚÔ Û ÓıÂÙÈÎfi -αν- -εν- -διεν- -ιν- -εν-ιν- ÃËÌ μã ÂÓÈ Ô Ï ÎÂ Ô / ÂÓÈÎ apple È Â 28 Γ. Η κατάληξη του ονόματος της ένωσης δηλώνει τη χαρακτηριστική ομάδα, άρα και τη χημική τάξη στην οποία ανήκει η ένωση. Στο κατά IUPAC σύστημα ονοματολογίας, οι ομάδες που βρίσκονται χαμηλότερα από τους υδρογονάνθρακες στη σειρά ισχύος, δεν δίνουν ποτέ κατάληξη στην ένωση, γιατί θεωρούνται πάντα υποκαταστάτες. Αν μια ένωση περιέχει μόνο μία από αυτές τις ομάδες, θεωρείται παράγωγο του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα. Οι υποκαταστάτες δίνουν προθέματα στην ονομασία της ένωσης, τα οποία προηγούνται του ονόματος. Αν σε μια ένωση υπάρχουν περισσότερες από μία όμοιες χαρακτηριστικές ομάδες, πριν από την κατάληξη τοποθετείται το κατάλληλο αριθμητικό. Αν σε μια ένωση υπάρχουν περισσότερες από μία χαρακτηριστικές ομάδες, η ισχυρότερη από αυτές δίνει την κατάληξη στην ένωση, ενώ οι υπόλοιπες θεωρούνται υποκαταστάτες και δίνουν πρόθεμα, το οποίο αναφέρεται πριν από το όνομα της ένωσης. Στον ακόλουθο πίνακα οι χαρακτηριστικές ομάδες είναι τοποθετημένες κατά σειρά ελαττούμενης ισχύος. H πιο ισχυρή ομάδα στην ένωση δίνει την κατάληξη και οι άλλες θεωρούνται υποκαταστάτες και δίνουν προθέματα.
Ã Ú ÎÙËÚÈÛÙÈÎ ÔÌ 2. Ê ÚÌÔÁ Ù ÏËÍË ÚfiıÂÌ COOH -ικό οξύ καρβοξυ- CN -νιτρίλιο κυανο- CHO -άλη αλδο- >C=O -όνη κετο- OH -όλη υδροξυ- ή οξυ- NH 2 -αμίνη αμινο- ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΑΣ -ιο OR -ιο άλκοξυ- X -ιο αλόγονο- (Cl: χλωρο-, Br: βρομο-, I: ιωδο-) Να παρατηρήσετε τα ακόλουθα παραδείγματα και με τον ίδιο τρόπο να ονομάσετε τις ενώσεις που ακολουθούν. Έχει 5 άτομα άνθρακα: πεντ- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 πεντάνιο CH 2 =CΗ COOH προπενικό οξύ CH 2 ΟΗ CH 2 ΟΗ αιθανοδιόλη CH 3 CH 2 Cl χλωροαιθάνιο CH 3 CH Cl 2 διχλωροαιθάνιο CH 2 (OH) COOH υδροξυαιθανικό οξύ Είναι κορεσμένη: -αν- Δεν έχει χαρακτηριστική ομάδα: -ιο Έχει 3 άτομα άνθρακα: προπ- Είναι ακόρεστη με διπλό δεσμό: -εν- Η χαρακτηριστική ομάδα είναι το COOH: -ικό οξύ Έχει 2 άτομα άνθρακα: αιθ- Είναι κορεσμένη: -αν- Η χαρακτηριστική ομάδα είναι το ΟΗ: -όλη Επειδή υπάρχουν δύο όμοιες χαρακτηριστικές ομάδες, πριν από την κατάληξη προτάσσεται το αριθμητικό δι Έχει 2 άτομα άνθρακα: αιθ- Είναι κορεσμένη: -αν- Έχει έναν υποκαταστάτη χλώριο που δίνει πρόθεμα χλωρο- Έχει 2 άτομα άνθρακα: αιθ- Είναι κορεσμένη: -αν- Έχει δύο υποκαταστάτες χλώριο που δίνει πρόθεμα χλωρο- και επειδή υπάρχουν δύο όμοιοι υποκαταστάτες, προτάσσεται το κατάλληλο αριθμητικό. Έχει 2 άτομα άνθρακα: αιθ- Είναι κορεσμένη: -αν- Έχει δύο διαφορετικές χαρακτηριστικές ομάδες, ένα ΟΗ και ένα COOH. Επειδή το COOH είναι ισχυρότερη ομάδα καθορίζει τη χημική τάξη και δίνει κατάληξη -ικό οξύ. Το υδροξύλιο θεωρείται υποκαταστάτης και δίνει πρόθεμα υδροξυ- που τοποθετείται πριν από το όνομα της ένωσης. ÎÂÊ Ï ÈÔ ÂÓÈÎfi Ì ÚÔ ÚÁ ÓÈÎ ÃËÌ 29