Subiectul C. Acidul tartric (A) este folosit ca substanńă acidulantă în industria alimentară şi are formula de structură:

Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat 2012 Proba E. d) Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ (Nivel I/Nivel II) Model Filiera teoretică profil real Filiera tehnologică profil tehnic; profil resurse naturale şi protecńia mediului Filiera vocańională profil militar, specializarea matematică-informatică Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. ScrieŃi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele afirmańii: 1. Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice cu molecule.. (polare/ nepolare) 2. Al doilea termen din seria omoloagă a alchinelor formează în reacńia cu apa. (aldehidă/ cetonă). 3. 2-Metilpropena formează în reacńia cu acidul clorhidric.. (clorură de terńbutil/ clorură de izobutil) 4. Acidul etanoic reacńionează cu metanolul în mediu acid şi formează.. (etanoat de metil/ metanoat de etil) 5. În reacńia de substituńie a arenelor se scindează legături covalente.. (C-C/ C-H) Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notańi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. 2-Bromo-2-metilbutanul se formează în reacńia acidului bromhidric cu alchena: a. 3-metil-1-butenă b. 2-butenă c. propenă d. 2-metil-1-butenă 2. În structura hidrocarburii 3,4-dimetil-1-hexină, raportul atomic C primar : C secundar : C terńiar este: a. 3 : 2 : 1 b. 3 : 1 : 3 c. 2 : 3 : 1 d. 3 : 3 : 2 3. Izomerul hidrocarburii cu formula moleculară C 8 H 18 căruia i s-a atribuit cifra octanică 100 are denumirea rańională (I.U.P.A.C.): a. 2,2,4-trimetilpentan c. 2,4,4-trimetiloctan b. 2,2,4-trimetiloctan d. 2,4,4-trimetilpentan 4. Glucoza poate fi identificată folosind reactivul Tollens, deoarece se observă formare de: a. precipitat galben-deschis c. oglindă strălucitoare b. precipitat roşu-violet d. gaz brun-roşcat 5. Are proprietăńi tensioactive substanńa cu formula: a. CH 3 CH 2 O - K + c. CH 3 (CH 2 ) 16 COO - K + b. (CH 3 COO) 2 Mg d. CH 3 CH 2 COO - K + Subiectul C. Acidul tartric (A) este folosit ca substanńă acidulantă în industria alimentară şi are formula de structură: 1 2 HOOC CH CH COOH OH OH 1. PrecizaŃi denumirea grupelor funcńionale din compusul (A). 2. CalculaŃi procentul masic de oxigen din acest compus. 3. PrecizaŃi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 4. ScrieŃi ecuańia reacńiei chimice a compusului (A) cu NaOH(aq) în exces. 5. CalculaŃi masa, exprimată în grame, de produs organic ce se formează în reacńia a 1 mol de compus (A) cu NaOH(aq) în exces. Mase atomice: H - 1; C - 12; O - 16; Na 23. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) 1 Model

Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibil sau pot fi transformate în compuşi cu aplicańii practice. 1. a. ScrieŃi ecuańia reacńiei chimice care stă la baza utilizării metanului drept combustibil casnic. b. Puterea calorică a metanului este 8550 kcal/ m 3. CalculaŃi căldura (în kcal) degajată la arderea a 100 moli de metan. 2. ScrieŃi ecuańia reacńiei chimice de obńinere a poliacetatului de vinil din monomerul corespunzător. 3. a. CalculaŃi gradul de polimerizare a poliacetatului de vinil, dacă masa lui molară este 129000 g/ mol. b. PrecizaŃi o utilizare pentru poliacetatul de vinil. 1 punct 4. ScrieŃi ecuańia reacńiei chimice de obńinere a acetaldehidei din acetilenă. 5. CalculaŃi masa (în kg) de acetaldehidă, ce se poate prepara din 560 m 3 de acetilenă, măsurańi în condińii normale de temperatură şi de presiune, dacă transformarea are loc cu randament de 80%. Subiectul E. 1. Pentru a constata prezenńa sau absenńa alcoolului etilic în organismul unui conducător auto se foloseşte testul cu fiola, care conńine soluńie acidă de K 2 Cr 2 O 7. a. ScrieŃi ecuańia reacńiei de oxidare a alcoolului etilic cu soluńie acidă de K 2 Cr 2 O 7 pentru a obńine etanal. b. O doză de 500 ml de bere cu densitatea ρ = 1,15 g/ cm 3, conńine 4% alcool etilic (procente masice). CalculaŃi masa (în grame) de etanal rezultat în urma oxidării alcoolului etilic din doza de bere cu soluńie acidă de K 2 Cr 2 O 7. 2. Formiatul de etil este utilizat ca aromatizant în alimentańie, fiind comercializat sub formă de esenńă de rom şi are formula de structură HCOOC 2 H 5. ScrieŃi ecuańia reacńiei chimice de obńinere a formiatului de etil din acidul metanoic (formic) şi alcoolul corespunzător. 3. CalculaŃi masa (în grame) de formiat de etil preparată din 20,7 g de acid formic cu randament de 70%. 4. Extractul de coajă de salvie, recomandat pentru dureri şi febră conńine acid acetilsalicilic, substanńa activă din aspirină. ScrieŃi ecuańia reacńiei de hidroliză a acidului acetilsalicilic. 5. CalculaŃi masa (în grame) de acid salicilic obńinut prin hidroliza a 20 comprimate de aspirină, ştiind că un comprimat de aspirină conńine 0,45 g de acid acetilsalicilic. Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) 2 Model

Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului şi Sportului Centrul NaŃional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. Boabele de porumb conńin amidon, proteine, alńi compuşi organici, precum şi săruri minerale, apă. 1. În urma reacńiei de condensare dintre valină şi un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) rezultă o dipeptidă mixtă cu masa molară M = 174 g/ mol. a. DeterminaŃi formula moleculară pentru aminoacidul (A). b. ScrieŃi formula de structură şi notańi denumirea rańională (I.U.P.A.C.) pentru aminoacidul (A). 2. ScrieŃi ecuańia reacńiei valinei cu KOH(aq). 3. CalculaŃi volumul (în ml) al soluńiei de KOH de concentrańie 2 M ce reacńionează cu 0,3 moli de valină. 4. ScrieŃi formula de structură plană a monozaharidei ce rezultă la hidroliza enzimatică a amidonului. 5. SpecificaŃi o metodă de identificare pentru amidon. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Hidrocarbura aromatică mononucleară (A) conńine 90% C, în procente masice şi are masa molară M = 120 g/ mol. DeterminaŃi formula moleculară a substanńei (A). 2. Hidrocarbura (A) se obńine prin monoalchilarea benzenului cu o alchenă (B). a. ScrieŃi ecuańia reacńiei de obńinere a hidrocarburii (A) din benzen şi alchena (B). b. NotaŃi denumirea alchenei (B). 1 punct 3. a. ScrieŃi ecuańia reacńiei de monoclorurare catalitică a benzenului. b. CalculaŃi masa (în grame) de benzen de puritate 90%, necesară obńinerii a 900 g de monoclorobenzen. 4. DeterminaŃi volumul (în litri) de clor, măsurat la 2 atm şi 27 0 C, necesar reacńiei de monoclorurare catalitică a benzenului. 5. StabiliŃi raportul dintre masa atomilor de carbon şi masa atomilor de hidrogen din molecula toluenului. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Benzenul se utilizează ca materie primă pentru obńinerea unei diversităńi de produse: medicamente, coloranńi, explozivi, detergenńi, insecticide. 1. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor de obńinere a mononitrobenzenului, 1,3-dinitrobenzenului şi 1,3,5-trinitrobezenului din benzen. 6 puncte 2. Se nitrează 936 g de benzen, obńinându-se un amestec de mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen, 1,3,5-trinitrobezen şi benzen nereacńionat în raport molar 1 : 1 : 3 : 1. CalculaŃi conversia totală a procesului. 3. CalculaŃi masa (în grame) a soluńiei de HNO 3 de concentrańie procentuală masică 60% consumată în proces. 4. ScrieŃi formulele de structură pentru izomerii optici ai 2-butanolului. 5. PrecizaŃi activitatea optică a unui amestec echimolecular de enantiomeri dextrogir şi levogir ai 2-butanolului. 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; N- 14; O-16; Cl- 35,5; K- 39. Constanta molară a gazelor: R = 0,082 L. atm/ mol. K. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) 3 Model

Examenul de bacalaureat 2012 Proba E. d) Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ (Nivel I/Nivel II) Filiera teoretică profil real Filiera tehnologică profil tehnic; profil resurse naturale si protecţia mediului Filiera vocaţională profil militar, specializarea matematică-informatică Varianta 1 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre enunţurile următoarele: 1. Dintre izomerii pentanului are cel mai scăzut punct de fierbere.... (izopentanul/ neopentanul) 2. La trecerea unui amestec de etan şi etenă printr-un vas cu soluţie de brom reacţionează.... (etanul/ etena) 3. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactiv.... (Fehling/ Schweizer) 4. Glucoza şi fructoza sunt substanţe.... (izomere/ omoloage) 5. Aminoacizii sunt... în apă, deoarece prezintă structură dipolară. (solubili/ insolubili) Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Pentru identificarea amidonului se foloseşte reacţia cu: a. acid sulfuric b. iod c. reactiv Tollens d. sulfat de cupru 2. 1-Butena şi 2-metilpropena sunt: a. izomeri de poziţie b. izomeri de catenă c. omologi d. izomeri de funcţiune 3. Acidul acetic nu poate reacţiona cu următoarea substanţă: a. NaHCO 3 b. CH 3 OH(H + ) c. NaOH d. Ag 4. Într-o soluţie cu ph = 2, valina se prezintă majoritar sub formă de: a. amfion b. cation c. anion d. moleculă neutră 5. În condiţii normale de temperatură şi de presiune, sunt gaze ambele componente ale amestecului: a. etanol, etenă b. acid etanoic, etină c. etan, etină d. benzen, glicină Subiectul C. Compusul (A) este un medicament utilizat ca sedativ şi hipnotic şi are următoarea formulă de structură: 1. Precizaţi denumirea grupelor funcţionale din compusul (A). 2. Calculaţi procentul masic de clor din compusul (A). 3. Precizaţi numărul atomilor de carbon terţiari din compusul (A). 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare a compusului (A), în prezenţa catalizatorului paladiu otrăvit cu săruri de plumb. 5. Calculaţi masa (în grame) de produs de reacţie format în urma hidrogenării a 0,5 moli de compus (A), în condiţiile de reacţie de la punctul 4. Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Cl 35,5. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 1 1

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, dar sunt şi materii prime importante pentru obţinerea unor compuşi cu aplicaţii practice. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei care stă la baza utilizării drept combustibil a propanului din buteliile de voiaj. 2. Etena, rezultată şi separată din gazele de cracare, se utilizează pentru obţinerea industrială a etanolului. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanolului din etenă. b. Calculaţi volumul (în litri) de etenă, măsurat în condiţii normale de presiune şi de temperatură, pentru a obţine 0,125 L soluţie de etanol de concentraţie 92%, cu densitatea, ρ = 0,8 g/cm 3. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunzător. 4. Precizaţi o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct 5. Acetilena decolorează soluţia de brom în tetraclorură de carbon. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de bromurare a acetilenei pentru a obţine produsul de reacţie saturat. b. Calculaţi volumul soluţiei (în litri) de brom, de concentraţie 2 M, necesar reacţiei a 5,6 L acetilenă, aflată în condiţii normale de presiune şi de temperatură. Subiectul E. Compuşii organici cu funcţiuni sunt intermediari importanţi în sinteza organică, fiind folosiţi la obţinerea de detergenţi, săpunuri, produse farmaceutice, mase plastice. 1. Detergenţii neionici spumează puţin şi au o acţiune de spălare care nu este influenţată de ph-ul soluţiei apoase. Detergentul neionic (D) are formula de structură: (D) CH 3 (CH 2 ) n CH 2 O (CH 2 CH 2 O) n+2 H a. Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), ştiind că 1 mol de detergent conţine 240 g de oxigen. b. Analizând formula de structură a detergentului (D), precizaţi două particularităţi structurale care conferă acestuia capacitate de spălare. 2. Acidul linolenic este un acid gras nesaturat, prezent mai ales în uleiul de in şi are formula de structură: CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare catalitică pentru acidul linoleic. 3. Calculaţi masa (în grame) de produs de reacţie obţinut în urma hidrogenării catalitice a acidului linolenic cu 246 L de hidrogen, măsuraţi la 127 0 C şi 4 atm. 4. Scrieţi formula de structură a unui acid carboxilic izomer de poziţie cu acidul linolenic. 5. În anul 1867 chimistul suedez Alfred Nobel a reuşit să producă explozibilul dinamită, amestecând trinitrat de glicerină cu argilă poroasă (kiesselgur). a. Notaţi denumirea ştiinţifică (I.U.P.A.C.) a glicerinei. 1 punct b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină şi acid azotic. Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Br 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Constanta molară a gazelor: R = 0,082 L atm/ mol. K. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 1 2

SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. Proteinele şi zaharidele au funcţii enzimatice, hormonale, energetice şi imunologice în organismul uman. 1. În urma reacţiei de hidroliză enzimatică a proteinelor din soia s-a obţinut şi dipeptida (P), cisteinil-glicina. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică a dipeptidei (P). 2. Scrieţi formula de structură a glicinei la: a. ph = 1 b. ph = 13 4 puncte 3. Glucoza se foloseşte în medicină sub formă de soluţie perfuzabilă la tratarea cazurilor de hipoglicemie. a. Precizaţi două proprietăţi fizice ale glucozei. b. Notaţi formula de structură plană a glucozei. 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei şi în urma căreia se formează un precipitat roşu. 5. Calculaţi masa (în grame) de precipitat roşu, ce se depune la oxidarea cu reactivul corespunzător a 600 ml soluţie de glucoză de concentraţie 5% şi densitate ρ = 1,2 g/cm 3. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Aplicată la scară industrială de peste 100 de ani, nitrarea este unul dintre cele mai vechi procedee folosite în industria chimică organică. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină. 4 puncte 2. Prin nitrarea naftalinei se obţine un amestec de reacţie ce conţine 1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină şi naftalină nereacţionată în raport molar 5 : 3 : 2. Calculaţi masa (în grame) de naftalină necesară obţinerii unui amestec care conţine 17,3 g de 1-nitronaftalină. 3. Determinaţi concentraţia procentuală a soluţiei obţinute prin dizolvarea a 0,3 moli de naftalină în 327 ml de benzen cu densitatea, ρ = 0,8 g/ cm 3. 4. Izopropilbenzenul, denumit uzual cumen, se obţine industrial prin alchilarea benzenului cu o alchenă (A). a. Notaţi formula de structură a alchenei (A). 1 punct b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a izopropilbenzenului din benzen şi alchena (A). 5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de monobromurare catalitică a benzenului. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Anilina este o substanţă lichidă, care se utilizează la fabricarea coloranţilor azoici şi a medicamentelor. 1. Experimental, s-a constatat că, la adăugarea anilinei într-o soluţie de HCl, se obţine un amestec omogen. a. Notaţi caracterul acido bazic al anilinei pus în evidenţă prin experimentul descris.1 punct b. Justificaţi caracterului acido bazic al anilinei evidenţiat de experiment, prin scrierea ecuaţiei reacţiei ce are loc la adăugarea anilinei în soluţia de HCl. 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a N-etilanilinei şi N,N-dietilanilinei din anilină şi clorură de etil. 4 puncte 3. În urma alchilării a 186 g de anilină cu clorură de etil se obţine un amestec de reacţie, ce conţine N-etilanilină, N,N-dietilanilină în raport molar 5 : 1 şi anilină nereacţionată. Calculaţi masa (în grame) de N-etilanilină obţinută, cunoscând conversia totală a procesului c t = 90%. 4. Determinaţi masa de clorură de etil (în grame) introdusă în proces. 5. Scrieţi formulele de structură pentru izomerii optici ai 2-butanaminei. Mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; Cl 35,5 ; Cu 64. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 1 3

Examenul de bacalaureat 2012 Proba E. d) Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ (Nivel I/Nivel II) Filiera teoretică profil real Filiera tehnologică profil tehnic; profil resurse naturale si protecţia mediului Filiera vocaţională profil militar, specializarea matematică-informatică Varianta 3 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieți, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre enunţurile următoare: 1. Izoalcanii au formula moleculară generală.... (C n H 2n-2 / C n H 2n+2 ) 2. Metanolul are punctul de fierbere mai... decât metanul. (ridicat/ scăzut) 3. Prin oxidarea glucozei cu reactivul Tollens se depune.... (argint/ cupru) 4. Pentru identificarea amidonului se foloseşte soluţie de.... (iod/ sulfat de cupru) 5. Radicalul hidrocarbonat din compoziţia unui săpun este.... (hidrofob/ hidrofil) Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Alcanul cu un atom de carbon cuaternar este: a. neopentanul b. izobutanul c. izopentanul d. propanul 2. Atomii de carbon din molecula etinei au valenţa: a. I b. II c. III d. IV 3. Amidonul este: a. monozaharidă b. polizaharidă c. dizaharidă d. peptidă 4. Numărul de alcooli primari cu formula moleculară C 4 H 10 O este: a. 2 b. 3 c. 4 d. 6 5. Substanţa care are proprietatea de a sublima este: a. benzenul b. toluenul c. naftalina d. etilbenzenul Subiectul C. Acidul acetilsalicilic (A), cunoscut sub denumirea uzuală de aspirină, se obține din acid salicilic (B) şi este un medicament cu acţiune antipiretică, analgezică şi anticoagulantă. 1. Precizaţi denumirea grupelor funcţionale din compusul (B). 2. Calculaţi raportul de masă al elementelor din compusul (A). 3. Precizaţi numărul electronilor π (pi) dintr-o moleculă de compus (A). 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei compusului (A) cu NaHCO 3. 5. Calculaţi masa, în grame, de compus (A) care reacţionează cu 0,3 moli de NaHCO 3. Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Na 23. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 3 1

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Hidrocarburilor nesaturate le sunt specifice reacţiile de adiţie în urma cărora se obţin compuşi cu aplicaţii practice importante. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei prin care se obţine, din acetilenă, monomerul utilizat la fabricarea policlorurii de vinil. 2. Un amestec gazos de etan şi etenă cu volumul de 1,792 L, măsurat în condiţii normale de presiune şi de temperatură, reacţionează cu 200 ml de soluţie de brom 0,1 M în tetraclorură de carbon. Calculaţi compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi. 3. Prin polimerizarea acetatului de vinil se obţine un polimer cu aplicaţii practice importante. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a acetatului de vinil. b. Precizaţi o utilizare a polimerului obţinut. 1 punct 4. Calculaţi masa (în grame) de polimer obţinut din 8,6 kg de acetat de vinil, cu un randament de 80%. 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor 1-butenei cu: a. H 2 (Ni) b. HCl 4 puncte Subiectul E. Acizii carboxilici şi derivaţii funcţionali ai acestora au importante aplicaţii practice, fiind utilizaţi fie în stare naturală, fie prin compuşii chimici care rezultă în urma unor procese industriale. 1. Margarina sau untul vegetal se obţine prin hidrogenarea catalitică a uleiurilor vegetale, urmată de emulsionarea în lapte a grăsimii rezultate. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare catalitică a trioleinei. b. Calculaţi masa (în grame) de produs rezultat prin hidrogenarea catalitică a trioleinei cu 24 g de hidrogen. 2. Sarea de calciu a unui acid monocarboxilic saturat (A) este folosită drept conservant alimentar, sub denumirea comercială de E 263. Determinaţi formula moleculară a acidului (A), ştiind că sarea sa de calciu conţine 25,31% calciu. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a benzoatului de calciu din acidul benzoic şi hidroxidul de calciu. 4. Acidul nervonic este un acid gras nesaturat izolat din creier şi are formula de structură: CH 3 (CH 2 ) 6 CH = CH (CH 2 ) 12 COOH. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului nervonic cu soluţie de brom în tetraclorură de carbon. 5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de deshidratare a 2-butanolului. b. Scrieţi formula de structură pentru un alcool izomer de catenă cu 2-butanolul. 1 punct Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Ca 40; Br 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 3 2

SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. Proteinele şi zaharidele sunt compuşi organici naturali importanţi pentru dezvoltarea şi funcţionarea organismului uman. 1. Glutationul este o tripeptidă, izolată pentru prima dată din drojdie, mult răspândită în toate ţesuturile animale şi vegetale. Formula de structură a glutationului este: Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică totală a glutationului. 2. Notaţi formulele de structură, la ph = 12, a celor trei aminoacizi rezultaţi la hidroliza glutationului. 6 puncte 3. Calculaţi masa de apă necesară hidrolizei enzimatice totale a 184,2 g de glutation. 4. Zaharoza se foloseşte în farmacie la prepararea siropurilor şi a granulatelor, precum şi la obţinerea zahărului invertit. Notaţi două proprietăţi fizice ale zaharozei. 5. Zahărul invertit este un amestec de glucoză şi fructoză. Scrieţi formula de structură plană a fructozei. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Arenele se utilizează ca materii prime pentru obţinerea celor mai diferite produse: medicamente, coloranţi, explozivi, detergenţi, insecticide. 1. Monoclorobenzenul se utilizează pentru obţinerea unui produs cu acţiune insecticidă, numit DDT. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a monoclorobenzenului din benzen. 2. Notaţi catalizatorul reacţiei de obţinere a monoclorobenzenului din benzen. 1 punct 3. Calculaţi masa (în kilograme) de monoclorobenzen obţinut din 6 L de benzen cu densitatea ρ = 0,78 g/cm 3. 4. Prin nitrarea toluenului se obţine un produs cu importanţă practică în industria explozivilor. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 2-nitrotoluenului, 2,4-dinitrotoluenului şi 2,4,6- trinitrotoluenului din toluen. 6 puncte 5. Calculaţi masa (în grame) de 2,4,6-trinitrotoluen obţinut din 2760 g de toluen, ştiind că amestecul final conţine 2-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen, 2,4,6-trinitrotoluen şi toluen nereacţionat în raport molar 2 : 3 : 9 : 1. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Naftalina este utilizată la sinteza unor coloranţi, diluanţi, adezivi în industria maselor plastice şi la obţinerea de insecticide. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a tetralinei, respectiv decalinei din naftalină. 4 puncte 2. Prin hidrogenarea catalitică a 640 g de naftalină se obţine un amestec de reacţie ce conţine tetralină, decalină şi naftalină nereacţionată. Calculaţi masa (în grame) de decalină obţinută ca produs util, cunoscând conversia utilă a procesului c u = 70%, respectiv conversia totală c t = 90%. 3. Calculaţi volumul de hidrogen (în litri), măsurat la 4,5 atm şi 177 0 C, necesar procesului. 4. Acidul sulfanilic este un intermediar important în industria coloranţilor azoici. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de diazotare a acidului sulfanilic pentru a obţine sarea (A). b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de cuplare a sării (A) cu N,N-dimetilanilina, pentru a obţine colorantul azoic (B). 5. Precizaţi culoarea soluţiei obţinute, ce conţine colorantul azoic (B), ştiind că reacţia de cuplare are loc în prezenţa HCl. 1 punct Mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; S 32. Constanta molară a gazelor: R = 0,082 L atm/ mol. K. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 3 3

Examenul de bacalaureat 2012 Proba E. d) Proba scrisă la CHIMIE ORGANICĂ (Nivel I/Nivel II) Filiera teoretică profil real Filiera tehnologică profil tehnic; profil resurse naturale si protecţia mediului Filiera vocaţională profil militar, specializarea matematică-informatică Varianta 4 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieți, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre enunţurile următoare: 1. Alchenele şi alchinele sunt hidrocarburi aciclice.... (saturate/ nesaturate) 2. La obţinerea maselor plastice se foloseşte ca monomer.... (propena/ propanul) 3. În condiţii normale de presiune şi de temperatură, aminoacizii sunt substanţe organice.... (solide/ lichide) 4. Cea mai dulce monozaharidă este.... (glucoza/ fructoza) 5. Naftalina, o hidrocarbură aromatică polinucleară, este utilizată ca.... (insecticid/ solvent) Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Hidrocarbura care prin clorurare fotochimică formează un singur compus monoclorurat este: a. pentanul b. 2,2-dimetilpropanul c. 2-metilpropanul d. 2-metilpentanul 2. Reprezintă al treilea termen din seria de omologi din care face parte: a. propena b. propina c. acidul propanoic d. butanul 3. Produsul majoritar obţinut la deshidratarea intramoleculară a 2-butanolului este: a. 2-butena b. 1-butena c. butanona d. butanalul 4. Prin policondensarea α-aminoacizilor se obţin: a. polizaharide b. grăsimi c. proteine d. săpunuri 5. Grupele funcţionale din structura aminoacizilor sunt: a. NH 2 şi CHO b. NO şi CHO c. COOH şi NO 2 d. COOH şi NH 2 Subiectul C. Acidul oleuropic (A), se găseşte în uleiul de măsline şi are următoarea formulă de structură: 1. Precizaţi denumirea grupelor funcţionale din compusul (A). 2. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3. Precizaţi numărul legăturilor π (pi) dintr-o moleculă de compus (A). 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei compusului (A) cu soluţie de brom în tetraclorură de carbon. 5. Calculaţi cantitatea de produs de reacţie, exprimată în moli, formată în urma reacţiei totale a 7,36 g de compus (A) cu soluţie de brom în tetraclorură de carbon. Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Br 80. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 4 1

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. 1. Reacţiile de oxidare totală şi parţială a hidrocarburilor pot fi folosite pentru analiza compoziţiei amestecurilor de hidrocarburi. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de ardere a propanului şi butanului. 4 puncte 2. Calculaţi volumul (în litri) de dioxid de carbon care se degajă la arderea unui amestec de propan şi butan cu volumul de 0,672 m 3, ştiind că raportul molar al propanului şi butanului în amestec este 1 : 2. Toate volumele sunt măsurate în condiţii normale de presiune şi de temperatură. 3. a. Scrieţi formulele de structură a produşilor de monoclorurare fotochimică a propanului. b. Precizaţi relaţia de izomerie dintre produșii rezultaţi la monoclorurarea fotochimică a propanului. 1 punct 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre 1-butenă şi apă (H 2 SO 4 ). 5. Calculaţi volumul (în ml) de produs de reacție cu densitatea ρ = 0,8 g/cm 3, care se obţine din 33,6 L de 1-butenă. Volumul de 1-butenă este măsurat în condiţii normale de presiune şi de temperatură. Subiectul E. În plante se găsesc numeroşi compuşi organici cu funcţiuni, cum ar fi: alcooli, fenoli, eteri, acizi carboxilici. 1. Alcoolii reprezintă una dintre cele mai utilizate clase de substanţe chimice. a. Analizaţi valorile înscrise în tabelul de mai jos şi comparaţi punctul de fierbere al glicerinei cu punctul de fierbere al alcoolului etilic. substanţa alcool etilic glicerină punct de fierbere + 78 0 C + 290 0 C 1 punct b. Justificaţi variaţia punctelor de fierbere ale alcoolilor din tabel, folosind două argumente. 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a alcoolului etilic cu soluţie acidă de KMnO 4. 3. Calculaţi masa (în grame) de produs organic obţinut prin oxidarea a 400 g de soluţie de alcool etilic de concentraţie 23%. 4. Un acid monocarboxilic saturat (A) cu catenă liniară şi raportul de masă H : O = 1 : 4, reacţionează cu alcoolul etilic, formând un ester (B). a. Determinaţi formula moleculară a acidului (A). b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere esterului (B) din acidul (A) şi alcoolul etilic, utilizând formule de structură. 5. Uleiurile vegetale au în compoziţie trigliceride ce conţin resturi de acizi graşi nesaturaţi. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a tristearinei din trioleină. b. Notaţi formula moleculară a trioleinei. 1 punct Mase atomice: H 1; C 12; O 16. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 4 2

SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. Proteinele şi zaharidele participă în procesele metabolice. 1. Glutaromul este un medicament care creşte capacitatea funcţională a scoarţei cerebrale. Drajeurile de glutarom conţin acid glutamic. Notaţi formula de structură şi denumirea ştiinţifică (I.U.P.A.C.) a acidului glutamic. 2. a. Scrieţi formula de structură a acidului glutamic la ph = 1. b. Scrieţi formulele de structură a două dipeptide mixte rezultate din condensarea acidului glutamic cu glicina. 4 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului. 4. Prin hidroliza enzimatică a 0,05 moli de amidon se obţin 9 kg de glucoză. Calculaţi masa molară a amidonului supus hidrolizei. 5. Precizaţi două surse naturale de amidon. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Hidrocarburile aromatice se utilizează ca materie primă pentru obţinerea unor medicamente, coloranţi, explozivi, detergenţi, insecticide, precum şi alte produse. 1. Toluenul reacţionează cu clorul în prezenţă de FeCl 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de monoclorurare catalitică a toluenului pentru a obţine 2-clorotoluen, respectiv 4-clorotoluen. 4 puncte 2. Calculaţi volumul (în m 3 ) de clor, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, ce reacţinează cu 64,4 kg de toluen, pentru a forma un amestec de reacţie ce conţine 2-clorotoluen, 4-clorotoluen şi toluen nereacţionat în raport molar 2 : 4 : 1. 3. a. Precizaţi două proprietăţi fizice ale toluenului. b. Notaţi formula de structură pentru o arenă cu nucleu aromatic disubstituit izomeră cu etilbenzenul. 1 punct 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de mononitrare a naftalinei. 5. Calculaţi masa soluţiei (în grame) de HNO 3 de concentraţie 50%, ce reacţionează cu 0,5 moli de naftalină pentru obţinerea mononitroderivatului. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Gudroanele de cărbune reprezintă o importantă sursă de materie primă pentru industria chimică. Gudroanele au în compoziţie numeroase substanţe organice, printre care hidrocarburi alifatice, arene, fenoli. 1. Scrieţi formulele de structură pentru izomerii geometrici ai alchenei simetrice (A), care conţine în moleculă 6 atomi de carbon şi are catenă liniară. 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a izopropilbenzenului şi 1,4-diizopropilbenzenului din benzen şi propenă. 4 puncte 3. Se alchilează cu propenă 780 kg de benzen, rezultând un amestec de reacţie ce conţine izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen în raport molar 7 : 2 şi 78 kg de benzen nereacţionat. Calculaţi conversia utilă a procesului, ştiind că produsul util este izopropilbenzenul. 4. Calculaţi volumul (în m 3 ) de propenă, măsurat la 5,5 atm şi 277 0 C, necesar procesului de alchilare a benzenului. 5. Izopropilbenzenul reprezintă materie primă pentru obţinerea fenolului. a. Se constată experimental că, la adăugarea unei soluţii de NaOH peste cristale de fenol, acesta se solubilizează, formând un compus ionic. Notaţi caracterul acido bazic al fenolului pus în evidenţă prin experimentul descris. 1 punct b. Justificaţi caracterul acido bazic al fenolului evidenţiat de experiment, prin scrierea ecuaţiei reacţiei ce are loc la adăugarea soluţiei de NaOH peste cristalele de fenol. Mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; Cl 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Constanta molară a gazelor: R = 0,082 L atm/ mol. K. Probă scrisă la Chimie organică (Nivel I/Nivel II) Varianta 4 3