Ε. Μαλαμίδου-Ξενικάκη Θεσσαλονίκη 2015
Βενζόλιο Από το απόσταγμα της λιθανθρακόπισσας Βενζαλδεΰδη (στα κεράσια, ροδάκινα, αμύγδαλα) Τολουόλιο (από το βάλσαμο του δένδρου Τολού) Αρωματικές ενώσεις με ευχάριστη οσμή
Ενώσεις στη φύση που περιέχουν αρωματικούς δακτυλίους Οιστρόνη Μορφίνη Διαζεπάμη (Valium)
Αρωματικοί υδρογονάνθρακες στη λιθανθρακόπισσα Βενζόλιο Τολουόλιο Ξυλόλια Ινδένιο Ναφθαλένιο Διφαινύλιο Ανθρακένιο Φλουορένιο Φαινανθρένιο
Ονοματολογία των αρωματικών ενώσεων Τα μονοϋποκατεστημένα παράγωγα του βενζολίου ονομάζονται όπως και οι άλλοι υδρογονάνθρακες αλλά με το επίθεμα -βενζόλιο Βρωμοβενζόλιο Νιτροβενζόλιο Προπυλοβενζόλιο Τα αλκυλο-υποκατεστημένα βενζόλια ονομάζονται και αρένια Αρένια με αλκυλο-υποκαταστάτες που περιέχουν μέχρι και έξι άτομα ονομάζονται αλκυλο-υποκατεστημένα βενζόλια Αρένια με αλκυλο-υποκαταστάτες με περισσότερα από έξι άτομα ονομάζονται φαινυλο-υποκατεστημένα αλκάνια Φαινύλιο ονομάζεται η ομάδα C 6 H 5 Φαινυλο-ομάδα 2-Φαινυλοεπτάνιο Βενζυλο-ομάδα
Ονοματολογία των αρωματικών ενώσεων Διυποκατεστημένα βενζόλια 1,2- ή ορθο- ή ο- 1,3- ή μετα- ή μ- (m-) 1,4- ή παρα- ή π- (p-) ορθο- ορθο- μετα- μετα- Οι υποκαταστάτες αναφέρονται αλφαβητικά παρα- ορθο-διχλωροβενζόλιο Πολυ-υποκατεστημένα βενζόλια μετα-ξυλόλιο Στην αρίθμηση του δακτυλίου για τον προσδιορισμό της θέσης των υποκαταστατών, χρησιμοποιούνται οι κατά το δυνατό μικρότεροι αριθμοί παρα-χλωροβενζαλδεΰδη 4-Βρωμο-1,2-διμεθυλοβενζόλιο 1,4-Δινιτρο-2-χλωροβενζόλιο 2,4,6-Τρινιτροτολουόλιο
Ονοματολογία των αρωματικών ενώσεων Χρήση κοινών ονομασιών 2,6-Διβρωμο-φαινόλη m-χλωρο-βενζοϊκό οξύ ο-ιωδο-τολουόλιο p-βρωμο-στυρόλιο Κοινές ονομασίες, σχετικές με τη φυσική προέλευση ή το άρωμα των ενώσεων Βανιλίνη (άρωμα βανίλιας) Θυμόλη (άρωμα θυμαριού)
Ονοματολογία των αρωματικών ενώσεων Επικρατούν πολλές κοινές ονομασίες
Δομή του βενζολίου: Το πρωτότυπο μοντέλο του Kekulé για το βενζόλιο Βρωμίωση του βενζολίου
Δομή του βενζολίου: Η πρόταση του Kekulé Προϊόντα βρωμίωσης του βρωμοβενζολίου 1,2-Διβρωμοκυκλοεξατριένια 1,3-Διβρωμο κυκλοεξατριένιο 1,4-Διβρωμο κυκλοεξατριένιο Ερμηνεία του Kekulé: To βενζόλιο είναι μια ομάδα δύο ταχύτατα ταλαντευόμενων ( oscillating ) ισομερών κυκλοεξατριενίων που καθιστούν τα 1,2- και 1,6-διβρωμοκυκλοεξατριένια μη διακριτά μεταξύ τους.
Σύγκριση της δραστικότητας κυκλοεξενίου και βενζολίου
Δομή του βενζολίου με βάση τον συντονισμό
Ηλεκτρονική δομή του βενζολίου Εικόνα των τροχιακών των δεσμών στο βενζόλιο π-δεσμός βενζολίου π-νέφος Α Β Γ π-νέφος (Α) Απεικόνιση των σ δεσμών σε έναν άνθρακα. (Β) Τα έξι επικαλυπτόμενα p τροχιακά του βενζολίου σχηματίζουν ένα νέφος π-ηλεκτρονίων που βρίσκεται επάνω και κάτω από το μοριακό επίπεδο. (Γ) Ο βενζολικός δακτύλιος είναι σχετικά πλούσιος σε ηλεκτρόνια. Υπάρχει ίση κατανομή της ηλεκτρονικής πυκνότητας στα έξι άτομα άνθρακα.
Σταθερότητα του βενζολίου Η ενέργεια σταθεροποίησης του συζυγιακού διενίου είναι: (2 28,6) 54,9 = 2,3 kcal, (9,6 kj ) Το βενζόλιο υδρογονώνεται με δυσκολία μόνο παρουσία ειδικών καταλυτών. Η πειραματική θερμότητα υδρογόνωσης του βενζολίου είναι: ΔΗ ο = 49,3 kcal
Σταθερότητα του βενζολίου Ενέργεια συντονισμού ή ενέργεια απεντοπισμού, αρωματική σταθεροποίηση, ή απλώς αρωματικότητα του βενζολίου 30 kcal mol -1 (126 kj mol -1 )
Σταθερότητα του βενζολίου Ενεργειακό διάγραμμα των αντιδράσεων υδρογόνωσης του βενζολίου και ενός υποθετικού κυκλοεξατριενίου: Το βενζόλιο είναι σταθερότερο κατά 30 kcal/mol
π-μοριακά τροχιακά του βενζολίου και του 1,3,5-εξατριενίου
Ενεργειακά επίπεδα των π μοριακών τροχιακών στο βενζόλιο και στο 1,3,5-εξατριένιο Και στα δύο, τα έξι π ηλεκτρόνια πληρούν τα τρία δεσμικά μοριακά τροχιακά. Στο βενζόλιο, δύο από αυτά είναι χαμηλότερα σε ενέργεια και ένα είναι υψηλότερα από τα αντίστοιχα τροχιακά του 1,3,5-εξατριενίου. Συνολικά, η ενέργεια μειώνεται και η σταθερότητα αυξάνεται μεταβαίνοντας από το άκυκλο στο κυκλικό σύστημα.
Μερικές αντιδράσεις έχουν αρωματικές μεταβατικές καταστάσεις Αντίδραση Diels-Alder Προσθήκη τετροξειδίου του οσμίου σε αλκένια Το πρώτο στάδιο της οζονόλυσης Η μεταβατική τους κατάσταση περιλαμβάνει κυκλική επικάλυψη των έξι ηλεκτρονίων στα π τροχιακά (ή τροχιακά με π χαρακτήρα).
Φάσμα UV Vis του βενζολίου Η διευθέτηση των ενεργειακών επιπέδων για τα μοριακά τροχιακά του βενζολίου αντανακλάται στο ηλεκτρονικό του φάσμα
Το φάσμα UV Vis του βενζολίου αποκαλύπτει την ηλεκτρονική του δομή Τα φάσματα υπεριώδους και ορατού των αρωματικών ενώσεων διαφοροποιούνται με την εισαγωγή υποκαταστατών. Βενζόλια με απλούς υποκαταστάτες απορροφούν μεταξύ 250 και 290 nm. Tο υδατοδιαλυτό p-αμινοβενζοϊκό οξύ έχει λ max στα 289 nm (Є = 18600). Xρησιμοποιείται σε αντηλιακές λοσιόν, στις οποίες φιλτράρει και απομακρύνει την επικίνδυνη υπεριώδη ακτινοβολία που εκπέμπεται από τον ήλιο σ αυτή την περιοχή μήκους κύματος.
Φασματοσκοπία υπερύθρου των αρωματικών ενώσεων 690 710 cm 1 735 770 cm 1 690 710 cm 1 730 790 cm 1 750 810 cm 1 790 840 cm 1
Φασματοσκοπία υπερύθρου των αρωματικών ενώσεων Δύο απορροφήσεις τάσης C H, μία για τους αρωματικούς (3030 cm -1 ) και μία για τους κορεσμένους δεσμούς C H (2920 cm -1 ). Οι δύο ταινίες στα 690 και 765 cm -1 είναι χαρακτηριστικές των 1,3-διυποκατεστημένων βενζολίων.
Φάσμα MS του βενζολίου Η έλλειψη κάποιας σημαντικής θραυσματοποίησης, επιβεβαιώνει την ασυνήθιστη σταθερότητα του κυκλικού πλαισίου των έξι ηλεκτρονίων.
Φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού των αρωματικών ενώσεων Τα αρωματικά υδρογόνα αποπροστατεύονται και απορροφούν σε δ 6,5 8,0
Επιδράσεις ρεύματος δακτυλίου στο βενζόλιο Αποπροστασία αρωματικών πρωτονίων Δυναμικές γραμμές επαγώμενου μαγνητικού πεδίου Περιστρεφόμενα ηλεκτρόνια
Φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού του [18]αννουλενίου Προστασία των εσωτερικών και αποπροστασία των εξωτερικών υδρογόνων του [18]αννουλενίου από το ρεύμα του αρωματικού δακτυλίου.
Φασματοσκοπία 1 Η NMR των αρωματικών ενώσεων Αρυλικά πρωτόνια 6,5 8,0 δ Βενζυλικά πρωτόνια: 2,3 3,0 δ Φάσμα 1 Η NMR του p-βρωμοτολουολίου Αλλυλικά πρωτόνια: 1,68 δ
Φάσμα 1 Η NMR του βρωμοβενζολίου Το βενζόλιο εμφανίζει μία οξεία κορυφή στο φάσμα 1 Η NMR. Τα υποκατεστημένα παράγωγά του μπορεί να έχουν πιο πολύπλοκες μορφές. Η εισαγωγή ενός υποκαταστάτη καθιστά τα υδρογόνα που βρίσκονται σε θέσεις ορθο-, μετα- και παρα- ανισότιμα και υποκείμενα σε αμοιβαία σύζευξη. Φάσμα μη πρώτου βαθμού
Φάσμα 1 Η NMR της p-διμεθυλαμινοβενζαλδεΰδης Φάσμα πρώτου βαθμού, χαρακτηριστικό της p-υποκατάστασης
Φάσμα 1 Η NMR του 1-μεθοξυ-2,4-δινιτροβενζολίου Φάσμα πρώτου βαθμού
Φασματοσκοπία 13 C NMR των αρωματικών ενώσεων Το βενζόλιο εμφανίζει μία απλή γραμμή σε δ = 128,7 ppm. Οι άνθρακες του βενζολίου, όταν δεν είναι υποκατεστημένοι, παρουσιάζουν χημικές μετατοπίσεις ανάλογες με αυτές των αλκενίων (120-135 ppm). Το επαγόμενο ρεύμα δακτυλίου ρέει απευθείας επάνω και κάτω από τους αρωματικούς άνθρακες και τους επηρεάζει πολύ λίγο. Οι χημικές μετατοπίσεις 13 C NMR στα παράγωγα του βενζολίου καθορίζονται από τον υβριδισμό και τα φαινόμενα υποκατάστασης.
Σύνοψη φασματοσκοπικών πληροφοριών για τις αρωματικές ενώσεις
Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες Μπορεί να έχουν ευθύγραμμη ή γωνιακή συμπύκνωση (annulation). Βενζο[a]πυρένιο Κορονένιο
Ναφθαλίνιο Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες Δομές συντονισμού του ναφθαλινίου: Αντίδραση ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης του ναφθαλινίου
Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες Ναφθαλίνιο Η εκτεταμένη π συζυγία στο ναφθαλίνιο φαίνεται καθαρά στο φάσμα UV.
Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες Ναφθαλίνιο Φάσμα 1 H NMR Δεδομένα 13 C NMR
Οι περισσότεροι συμπυκνωμένοι βενζενοειδείς υδρογονάνθρακες είναι αρωματικοί Το ανθρακένιο είναι κατά 6 kcal mol -1 λιγότερο σταθερό από το φαινανθρένιο. Το ανθρακένιο έχει μόνο τέσσερεις δομές συντονισμού εκ των οποίων μόνο οι δύο περιέχουν δύο πλήρως αρωματικούς βενζολικούς δακτυλίους. Το φαινανθρένιο έχει πέντε, τρεις από τις οποίες έχουν δύο αρωματικούς βενζολικούς δακτυλίους, και μία ακόμη με τρεις βενζολικούς δακτυλίους.
Αρωματικότητα: Κανόνας του Hückel 4ν + 2 Ένα μόριο είναι αρωματικό μόνον όταν διαθέτει ένα επίπεδο, μονοκυκλικό σύστημα συζυγίας, με ένα τροχιακό p σε κάθε άτομο, και μόνον αν το σύστημα p των τροχιακών περιέχει 4ν + 2 ηλεκτρόνια π, όπου το ν είναι ακέραιος αριθμός (ν = 0, 1, 2, 3 ). Τα επίπεδα συζυγιακά μόρια με 4ν ηλεκτρόνια π ονομάζονται αντιαρωματικά. Μη επίπεδα συστήματα, στα οποία η κυκλική επικάλυψη διακόπτεται σε βαθμό ώστε να εμφανισθούν ιδιότητες ανάλογες των αλκενίων, κατατάσσονται ως μη αρωματικά.
Εφαρμογές του κανόνα του Hückel Κυκλοβουταδιένιο: αντιαρωματικό Η δομή του είναι ορθογώνια και οι δύο διενικές δομές αντιπροσωπεύουν ισομερή, που ισορροπούν μάλλον μέσω μιας συμμετρικής μεταβατικής κατάστασης, παρά δομές συντονισμού. Αποσταθεροποιείται από την π επικάλυψη κατά περισσότερο από 35 kcal mol -1
Εφαρμογές του κανόνα του Hückel Κυκλοβουταδιένιο: αντιαρωματικό Ασταθές, δεν απομονώνεται ούτε στους 78 ο C. Δίνει ταχύτατες αντιδράσεις τύπου Diels-Alder. Δρα τόσο ως διένιο (κόκκινο), όσο και ως διενόφιλο (μπλε).
Εφαρμογές του κανόνα του Hückel Βενζόλιο: αρωματικό Τρεις διπλοί δεσμοί, έξι ηλεκτρόνια π Κυκλοοκτατετραένιο: μη αρωματικό Τέσσερις διπλοί δεσμοί, οκτώ ηλεκτρόνια π Μη επίπεδο Δεν εμφανίζει συζυγία
Εφαρμογές του κανόνα του Hückel [18]Αννουλένιο: αρωματικό Δομές συντονισμού
Αννουλένια και άλλα κυκλικά πολυένια
Ο κανόνας του Hückel σε φορτισμένα μόρια Κυκλοπενταδιενυλικό ανιόν Κυκλοεπτατριενυλικό κατιόν Έξι ηλεκτρόνια π αρωματικό Έξι ηλεκτρόνια π αρωματικό
Ο κανόνας του Hückel σε φορτισμένα μόρια Αρωματικό ανιόν κυκλοπενταδιενυλίου Αρωματικό κατιόν κυκλοεπτατριενυλίου pk a =39
Ο κανόνας του Hückel σε φορτισμένα μόρια Κυκλοπενταδιενυλικό κατιόν: τέσσερα ηλεκτρόνια π Κυκλοπενταδιενυλική ρίζα: πέντε ηλεκτρόνια π Κυκλοπενταδιενυλικό ανιόν: έξι ηλεκτρόνια π αρωματικό
Ο κανόνας του Hückel σε φορτισμένα μόρια Έξι ηλεκτρόνια π αρωματικό Σχηματισμός κυκλοεπτατριενυλικού βρωμιδίου (αρωματική ένωση) από την αντίδραση του κυκλοεπτατριενίου με βρώμιο
Αρωματικότητα και θεωρία των μοριακών τροχιακών Ενεργειακά επίπεδα των έξι μοριακών τροχιακών π του βενζολίου
Αρωματικότητα: Κανόνας του Hückel Ο κανόνας του Hückel εκφράζει τους συνηθισμένους τύπους των μοριακών τροχιακών, που υπολογίζονται για επίπεδα, κυκλικά συζυγιακά πολυένια. Τα μοριακά π τροχιακά που προκύπτουν από τη μίξη των p τροχιακών βρίσκονται σε συμμετρικώς κατανεμημένα εκφυλισμένα ζεύγη, εκτός από το χαμηλότερο δεσμικό και το υψηλότερο αντιδεσμικό, που είναι μοναδικά.
Αρωματικότητα και θεωρία των μοριακών τροχιακών Ενεργειακά επίπεδα των πέντε κυκλοπενταδιενυλικών μοριακών τροχιακών: Μόνο το κυκλοπενταδιενυλικό ανιόν έχει διαμόρφωση κλειστής στιβάδας
Ο κανόνας του Hückel σε φορτισμένα μόρια Μη αρωματικά κυκλικά πολυένια μπορούν να σχηματίσουν αρωματικά διανιόντα και δικατιόντα Σχηματισμός αρωματικού διανιόντος από το μη αρωματικό κυκλοοτατετραένιο Σχηματισμός αρωματικού διανιόντος και δικατιόντος [16]αννουλενίου από το αντιαρωματικό [16]αννουλένιο
Πυρρόλιο Αρωματικές ετεροκυκλικές ενώσεις Πυριδίνη
Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες και καρκίνος
Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες και καρκίνος
Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες και καρκίνος Καρκινογόνα αλκυλιωτικά αντιδραστήρια και οι δραστικές τους θέσεις
Αλλοτροπικές μορφές του άνθρακα Γραφίτης sp 2 Μπακμινστερφουλλερένια sp 2 C 60 Αδάμαντας sp 3 C 70
Νανοσωλήνας άνθρακα Γεωδαιτικός θόλος,μέρος της εισόδου του κέντρου EPCOT στη Disneyland της Florida, σχεδιασμένος από τον Buckminster Fuller. Έχει ύψος 180 πόδια και διάμετρο 165 πόδια.
Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση Το βενζόλιο προσβάλλεται από ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια. Η αντίδραση αυτή έχει ως αποτέλεσμα την υποκατάσταση των υδρογόνων (ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση) και όχι την προσθήκη στον δακτύλιο.
Γενικός μηχανισμός της ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης Ο μηχανισμός περιλαμβάνει δύο στάδια: την προσθήκη του ηλεκτρονιόφιλου και την απώλεια ενός πρωτονίου. Στάδιο 1. Προσβολή από το ηλεκτρονιόφιλο Στάδιο 2. Απώλεια πρωτονίου
Γενικός μηχανισμός της ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης Ενεργειακό διάγραμμα της πορείας της αντίδρασης του βενζολίου με ένα ηλεκτρονιόφιλο.
Μερικές αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης
Αλογόνωση του βενζολίου: Η ανάγκη για έναν καταλύτη
Μηχανισμός της αρωματικής βρωμίωσης Ενεργοποίηση του βρωμίου από ένα οξύ κατά Lewis Ηλεκτρονιόφιλη προσβολή Σχηματισμός βρωμοβενζολίου
Σύγκριση των αντιδράσεων ενός ηλεκτρονιόφιλου με ένα αλκένιο και με βενζόλιο
Σύγκριση των αντιδράσεων ενός ηλεκτρονιόφιλου με ένα αλκένιο και με βενζόλιο
Ενεργειακό διάγραμμα της αντίδρασης βρωμίωσης του βενζολίου
Η ηλεκτρονιόφιλη βρωμίωση του βενζολίου είναι εξώθερμη κατά -10 kcal/mol -1 Δεσμοί που χάνονται: Δεσμός Ph H: DH o = 112 kcal/mol -1 Δεσμός Br Br: DH o = 46 kcal/mol -1 Δεσμοί που σχηματίζονται: Δεσμός Ph Br: DH o = 81 kcal/mol -1 Δεσμός H Br: DH o = 87,5 kcal/mol -1 158 kcal/mol -1 168,5 kcal/mol -1
Αρωματική χλωρίωση και ιωδίωση Χλωρίωση βενζολίου με χρήση καταλύτη FeCl 3 Ιωδίωση βενζολίου με χρήση ενισχυτικού μέσου (promoter) CuCl 2
Αρωματική νίτρωση Εφαρμογή της αρωματικής νίτρωσης στη σύνθεση αρυλαμινών
Μηχανισμός αρωματικής νίτρωσης Ενεργοποίηση του νιτρικού οξέος από το θειικό οξύ Ηλεκτρονιόφιλη προσβολή από το ιόν νιτρωνίου
Αρωματική σουλφονίωση Γίνεται με «ατμίζον θειικό οξύ», δηλαδή διάλυμα SO 3 σε H 2 SO 4. Δραστικό συστατικό είναι είτε το HSO 3+ είτε το SO 3. Ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο Ηλεκτρονιόφιλη προσβολή από SO 3 ή ΗSO 3 +
Η αρωματική σουλφονίωση είναι αντίδραση αντιστρεπτή Η αντίδραση του SO 3 με νερό είναι ιδιαίτερα εξώθερμη. Η θέρμανση του βενζολοσουλφονικού οξέος με αραιό υδατικό διάλυμα οξέος οδηγεί σε πλήρη αναστροφή της σουλφονίωσης.
Χρήσεις των σουλφονικών οξέων Στη σύνθεση αρωματικών απορρυπαντικών: R = μακριά διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα Στη σύνθεση φαινολών κατά τη σύντηξη με αλκάλια:
Χρήσεις των σουλφονικών οξέων Σύνθεση του βενζολοσουλφονυλοχλωριδίου: Τα βενζολοσουλφονυλοχλωρίδια είναι χρήσιμα στη σύνθεση: Από την αντίδρασή τους με αλκοόλες προκύπτουν οι αντίστοιχοι βενζολοσουλφονικοί εστέρες και η υδροξυ-ομάδα μετατρέπεται σε καλή αποχωρούσα ομάδα. Από την αντίδρασή τους με αμίνες λαμβάνονται σουλφοναμίδια.
Χρήσεις των σουλφονικών οξέων Στη σύνθεση αντιβιοτικών: Σουλφανυλαμίδιο Φάρμακα του θείου
Αλκυλίωση αρωματικών δακτυλίων: Αντίδραση Friedel-Crafts Αλκυλίωση του βενζολίου με χλωροαιθάνιο Παρασκευή κουμενίου
Μηχανισμός της αντίδρασης αλκυλίωσης Friedel-Crafts Ενεργοποίηση του αλογονοαλκανίου Ηλεκτρονιόφιλη προσβολή Απώλεια πρωτονίου
Ενδομοριακή αλκυλίωση Αλκυλίωση Friedel-Crafts Χρήση άλλων πρώτων υλών ως πρόδρομων καρβοκατιόντων Χρήση αλκοόλης Χρήση αλκενίου
Πολυαλκυλίωση Περιορισμοί στις αλκυλιώσεις Friedel-Crafts
Περιορισμοί στις αλκυλιώσεις Friedel-Crafts Αναδιατάξεις αλκυλομάδων Αναδιάταξη μέσω μετατόπισης υδριδίου
Περιορισμοί στις αλκυλιώσεις Friedel-Crafts Αναδιατάξεις αλκυλομάδων Αναδιάταξη μέσω μετατόπισης αλκυλίου
Ακυλίωση Friedel-Crafts (αλκανοϋλίωση) Ακυλίωση Friedel-Crafts του βενζολίου με ακετυλοχλωρίδιο Παρασκευή ακυλοχλωριδίου
Μηχανισμός της αντίδρασης ακυλίωσης Friedel-Crafts 1. Σχηματισμός ιόντων ακυλίου Από ακυλαλογονίδια Από καρβοξυλικούς ανυδρίτες 2. Ηλεκτρονιόφιλη ακυλίωση
Ακυλίωση Friedel-Crafts Τα προϊόντα της ακυλίωσης σχηματίζουν σύμπλοκα με τα οξέα κατά Lewis Απαιτείται ένα πλήρες ισοδύναμο του οξέος κατά Lewis. Είναι απαραίτητη η κατεργασία με νερό για να απελευθερωθεί η κετόνη από το σύμπλοκο της με το οξύ κατά Lewis.
Αλκυλίωση με έμεσο τρόπο Παρασκευή προπυλοβενζολίου Παρασκευή εξυλοβενζολίου