Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.3.ALCHINE TEST 2.3.3 I. Scrie cuvântul / cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare. 1. Acetilena poate participa la reacţii de substituţie. (poate/ nu poate) 2. 2-butina nu poate forma acetiluri. (poate/ nu poate) 3. Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de. (sunt/ nu sunt) 4. Atomii de hidrogen din acetilenă au caracter slab acid. (acid/ bazic) HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Ag + - :C C: - Ag + + 4NH 3 + 2H 2 O Acetilenă reactiv Tollens Acetilură de diargint (I) amonia c Reacţia de substituţie la alchinele cu legătura triplă marginală. HC CH + 2[Cu(NH 3 ) 2 ]Cl Cu + - :C C: - Cu + + 4NH 3 + 2HCl Acetilenă clorură de diaminocupru (I) Acetilură de dicuprică (I) amoniac Acid clorhi dric Reacţia de substituţie la alchinele cu legătura triplă marginală. HC CH + 2Na Na + - :C C: - Na + + H 2 Acetilenă Acetilură disodică (I) hidrogen Reacţia de substituţie la alchinele cu legătura triplă marginală. Alchinele care au o legătură triplă marginală formează acetiluri. Atomul de hidrogen care se leagă de un atom de carbon ce participă la o legătură triplă poate fi substitut cu un metal : Na, 1
K, Cu (I), Ag etc. (Caracterul slab acid al acetilenei HC CH şi al alchinelor cu legătură triplă marginală HC C -R ) CH 3 C C CH 3 2-butină 2 nu formează acetiluri Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de. Sunt precipitate stabile faţă de adică nu reacţionează cu apa. Ag + - :C C: - Ag + Acetilură de diargint (I) Cu + - :C C: - Cu + Acetilură de dicuprică (I) Acetilurile metalelor alcaline şi alcalino-pământoase reacţionează cu apa şi pun în libertate acetilena: Na + - :C C: - Na + + 2H 2 O HC CH + 2NaOH acetilură disodică (I) Acetilenă Ca +2 - :C C: - + 2H 2 O HC CH + Ca(OH) 2 acetilura de calciu carbid Acetilenă Acetilena este solubilă în şi prezintă un caracter slab acid datorită triplei legături 2
δ+ H δ- C C δ- H δ+, ea formează acetiluri cu metalele. Na + - :C C: - Na + Ag + - :C C: - Ag + Cu + - :C C: - Cu + II. La următoarele întrebări alege un singur răspuns corect. 5. Volumul de hidrogen, măsurat în condiţii normale, degajat în urma reacţiei a 5,2 g C 2 H 2 acetilenă cu 9,2 g Na, este: A. 8,96 litri; B. 4,48 litri; -răspuns corect C. 2,24 litri; D. 44,8 litri. 5,2 g x = 9,2 g y litri HC CH + 2Na Na + - :C C: - Na + + H 2 Acetilenă sodiu Acetilură disodică (I) hidrogen 26 g 2*23 g 22,4 litri M C 2 H 2 = 2*12 +2*1 = 26 g/ mol A Na = 23 g/ mol V molar = 22,4 litri/mol x = 5,2*2*23/ 26 = 46*0,2 = 9,2 g Na y = 22,4*5,2/ 26 = 4,48 litri H 2 (vezi B) 3
6. Se tratează 2 moli de acetilenă cu reactiv Tollens în exces. Considerând că se consumă întreaga cantitate de acetilenă, se obţine o masă de precipitat alb-gălbuie egală cu: A. 133 g; B. 266 g; C. 484 g; D. 480 g. răspuns corect 2 moli m g HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Ag + - :C C: - Ag + + 4NH 3 + 2H 2 O Acetilenă reactiv Tollens Acetilură de diargint (I) precipitat alb-gălbui 1 mol 240 g amoniac M C 2 Ag 2 = 2*12 +2*108 = 240 g/ mol m = 240*2 / 1 = 480 g C 2 Ag 2 (vezi D) Rezolvare: 7. Masa soluţiei de azotat de argint, AgNO 3 de concentraţie 20 %, necesară preparării reactivului Tollens care reacţionează stoechiometric cu 200 g propină de puritate 80 % este: A. 3400 g; -răspuns corect B. 6800 g; C. 680 g; D. 1760 g. 100 g propină impură.80 g propină pură..20 g impurităţi 200 g propină impură x g propină pură.(200 x) g impurităţi 4
x = 200*80/ 100 = 160 g propină pură CH 3 -C CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 3 -C C: - Ag + + 2NH 3 + H 2 O propină reactiv Tollens Acetilură de argint (I) precipitat alb-gălbui AgNO 3 + NaOH AgOH + NaNO 3 AgOH + 2 NH 3 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH (reactiv Tollens) M C 3 H 4 = 3*12 + 4*1 = 40 g/ mol M AgNO 3 = 108 + 14 + 3*16 = 170 g/ mol m d g 160 g amonia c AgNO 3 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH + CH 3 -C CH azotat de reactiv Tollens propină pură argint 170 g 40 g m d = 170*160/ 40 = 680 g AgNO 3 m s =? g soluţie AgNO 3 de concentraţie 20 % c p = 20 % AgNO 3 100 g soluţie c p m s.m d m s = 100*m d /c p = 100*680/ 20 = 3400 g soluţie AgNO 3 de concentraţie 20 % (vezi A) 8. Masa de acetilură de de dicupru (I) care se poate obţine din 48,872 litri acetilenă la 25 0 C şi 1 atm, este egală cu: 5
A. 152 g; B. 304 g; - răspuns corect C. 154 g; D. 308 g. 2 moli m g HC CH + 2[Cu(NH 3 ) 2 ]Cl Cu + - :C C: - Cu + + 4NH 3 + 2HCl Acetilenă clorură de diaminocupru (I) 1 mol 152 g acetilură de dicupru (I) amoniac Acid clorhi dric P = 1 atm R = 0,082 l*atm/ mol*grad t 0 C = 25 0 C T 0 = 273 0 K T = 273 +25 = 298 0 K V = 48,872 litri acetilenă PV = nrt 1*48,872 = n*0,082*(273 + 25) n = 48,872/0,082*298 = 2 moli acetilenă M C 2 Cu 2 = 2*12 + 2*64 = 24 + 128 = 152 g/ mol m = 2*152/ 1 = 304 g acetilură de dicupru (I) (vezi B) 6
III. La următoarele întrebări răspunde cu: A. dacă enunţurile 1), 2), 3) sunt adevărate; B. dacă enunţurile 1), 3) sunt adevărate; C. dacă enunţurile 2), 4) sunt adevărate; D. dacă enunţul 4) este adevărat; E. dacă enunţurile 1), 2), 3), 4) sunt adevărate sau false. 9. Acetilena: Nr. Adevărat / Fals Răspuns 1 are caracter slab acid. adevărat 2 reacţionează cu fals argintul cu formare de acetilură de diargint (I) B 3 în reacţie cu calciu adevărat formează acetilura de calciu. 4 cu sodiu participă la o reacţie de adiţie. fals Acetilena este solubilă în şi prezintă un caracter slab acid datorită triplei legături δ+ H δ- C C δ- H δ+, ea formează acetiluri cu metalele. Na + - :C C: - Na + Ag + - :C C: - Ag + Cu + - :C C: - Cu + HC CH + Ag NU 7
HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Ag + - :C C: - Ag + + 4NH 3 + 2H 2 O Acetilenă reactiv Tollens Acetilură de diargint (I) precipitat alb-gălbui amoniac HC CH + Ca Ca +2 - :C C: - + H 2 Acetilenă calciu acetilură de calciu hidrogen HC CH + 2Na Na + - :C C: - Na + + H 2 Acetilenă Acetilură disodică (I) hidrogen Reacţia de substituţie la alchinele cu legătura triplă marginală. 10. Acetilura de calciu: Nr. Adevărat / Fals Răspuns 1 este un compus ionic. adevărat 2 se numeşte uzual carbid. adevărat 3 se obţine prin reacţia directă adevărat a acetilenei cu calciu, la E temperatură ridicată 4 reacţionează cu apa, cu refacerea acetilenei. adevărat HC CH + Ca Ca +2 - :C C: - + H 2 Acetilenă calciu acetilură de calciu carbid hidrogen Ca +2 - :C C: - + 2H 2 O HC CH + Ca(OH) 2 acetilura de calciu carbid Acetilenă 8
11. Acetilura de dicupru (I): Nr. Adevărat / Fals Răspuns 1 se obţine prin reacţia directă a acetilenei cu fals cupru la temperatură ridicată. D 2 reacţionează cu apa, fals cu refacerea acetilenei. 3 este un compus solubil în. fals adevărat 4 în stare uscată, prin lovire şi la încălzire, explodează. HC CH + Cu NU HC CH + 2[Cu(NH 3 ) 2 ]Cl Cu + - :C C: - Cu + + 4NH 3 + 2HCl Acetilenă clorură de diaminocupru (I) acetilură de dicupru (I) precipitat amoniac Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de. Sunt precipitate stabile faţă de adică nu reacţionează cu apa. Ag + - :C C: - Ag + Acetilură de diargint (I) Acid clorhi dric Cu + - :C C: - Cu + Acetilură de dicuprică (I) 12. Pot forma acetiluri: 9
Nr. Adevărat / Fals Răspuns 1 1-butina adevărat 2 2-pentina fals 3 propina adevărat 4 3- hexina fals B Alchinele care au o legătură triplă marginală formează acetiluri. Atomul de hidrogen care se leagă de un atom de carbon ce participă la o legătură triplă poate fi substitut cu un metal : Na, K, Cu (I), Ag etc. (Caracterul slab acid al acetilenei HC CH şi al alchinelor cu legătură triplă marginală HC C -R ) H 3 C - C CH propina H 3 C CH 2 - C CH 1-butina Ambele pot forma acetiluri: CH 3 -C CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 3 -C C: - Ag + + 2NH 3 + H 2 O propină reactiv Tollens Acetilură de argint (I) precipitat alb-gălbui amonia c CH 3 -CH 2 -C CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 3 -CH 2 -C C: - Ag + + 2NH 3 + H 2 O 1-butină reactiv Tollens Acetilură de argint (I) precipitat alb-gălbui amoni ac 10