Aπό το βιβλίο µε τίτλο: Food Chemistry (H.-D. Belitz, W. Grosch & P. Schieberle), 4 th Edition, 2009, Springer, New York ΟΜΗ ΓΛΥΚΟΖΗΣ

Transcript

1 Aπό το βιβλίο µε τίτλο: Food Chemistry (H.-D. Belitz, W. Grosch & P. Schieberle), 4 th Edition, 2009, Springer, New York ΟΜΗ ΓΛΥΚΟΖΗΣ οµή της D-γλυκόζης (προβολή κατά Fischer) και των δυο ανωµερών της D-γλυκοπυρανόζης (στην κυκλική δοµή κατά Tollens, σε προβολή κατά Haworth και στη διαµόρφωση ανακλίντρου κατά Reeves, µε τη διαµόρφωση 4 C 1 είναι πιο σταθερή, λόγω χαµηλότερης ενέργειας, από τη διαµόρφωση 1 C 4 και, για το λόγο αυτό, επικρατέστερη).

2 Ανωµερή γλυκόζης και φρουκτόζης στη φύση Ανωµερές Γλυκόζη Φρουκτόζη α-πυρανόζη 36 % - β-πυρανόζη 64 % 76 % α-φουρανόζη - 4 % β-φουρανόζη - 20 % Σταθερότητα µονοσακχαριτών σε ασθενώς αλκαλικό περιβάλλον Μετάθεση Lobry de Bruyn-van Ekenstein (σχηµατισµός 1,2- και 2,3-εν-διολών) Σταθερότητα µονοσακχαριτών απουσία οξειδωτικού µέσου τόσο σε ασθενώς αλκαλικό περιβάλλον και υψηλή θερµοκρασία όσο και σε ισχυρώς αλκαλικό περιβάλλον και χαµηλή θερµοκρασία Ρετροαλδολική αντίδραση Αποικοδόµηση 2,3-ενδιόλης της φρουκτόζης, µε ενδιάµεσο σχηµατισµό 1-δεοξυ-2,3- εξοδιουλόζης, προς γλυκεριναλδεΰδη και διυδροξυακετόνη (από την 1,2-εν-διόλη της δεύτερης σχηµατίζεται µια 1-δεοξυ-2,3-τριοδιουλόζη, η 2-οξο-προπανάλη, µια δραστική α-δικαρβονυλική ένωση).

3 Σταθερότητα µονοσακχαριτών παρουσία οξειδωτικού µέσου σε ισχυρώς αλκαλικό περιβάλλον και υψηλή θερµοκρασία Οξείδωση 1,2-εν-διόλης προς οζόνη η οποία διασπάται µε σχηµατισµό µονοσακχαριτών ή/και αλδονικών οξέων µε µικρότερο αριθµό C-ατόµων (ανάλογα µε την αλκαλικότητα του περιβάλλοντος είναι δυνατή µια περαιτέρω διάσπαση των νέων µονοσακχαριτών). Αρχή µεθόδων ανίχνευσης & προσδιορισµού αναγόντων σακχάρων στα τρόφιµα

4 Σταθερότητα µονοσακχαριτών σε ισχυρώς όξινο περιβάλλον (ph < 3) και υψηλή θερµοκρασία Ενολοποίηση προς 1,2-εν-διόλη (αλδόζες, κετόζες) και 2,3-εν-διόλη (κετόζες) Σχηµατισµός φουρανικών παραγώγων από τις 1,2-εν-διόλες: φουρφουράλη (από τις 1,2-εν-διόλες πεντοζών ή πεντουλοζών) 5-υδροξυµεθυλοφουρφουράλη ή HMF (από τις 1,2-εν-διόλες εξοζών ή εξουλοζών) HMF Η περιεκτικότητα ορισµένων τροφίµων σε HMF αποτελεί κριτήριο της ποιότητάς τους. Σχηµατισµός φουρανικών παραγώγων (2-υδροξυακετυλοφουράνιο, 3-υδροξυ-2-ακετυλοφουράνιο, 2-ακετυλοφουράνιο) και πυρανικών παραγώγων (3,5-διυδροξυ-2-µεθυλο-5,6- διυδρο-πυραν-4-όνη) από τις 2,3-εν-διόλες των κετοζών (πεντουλόζες, εξουλόζες). Αµυλοσιρόπια Εµπορικά προϊόντα της όξινης ή ενζυµικής υδρόλυσης του αµύλου (διαφέρουν ως προς την περιεκτικότητα σε ανάγοντα σάκχαρα που εκφράζεται σε ισοδύναµα γλυκόζης ή DE, dextrose equivalents).

5 Σύσταση αµυλοσιροπίων από όξινη υδρόλυση του αµύλου Συστατικό DE=30 DE=40 DE=60 Γλυκόζη 10% 17% 36% Μαλτόζη 9% 13% 20% Μαλτοτριόζη 9% 11% 13% Ανώτεροι µαλτο-ολιγοσακχαρίτες και δεξτρίνες 72% 59% 31% Σύσταση αµυλοσιροπίων από ενζυµική υδρόλυση του αµύλου Συστατικό DE=20 DE=65 DE=97 Γλυκόζη 1% 39% 96% Μαλτόζη 5% 35% 2% Μαλτοτριόζη 6% 11% - Ανώτεροι µαλτο-ολιγοσακχαρίτες και δεξτρίνες 88% 15% 2% Προϊόντα αναγωγής (πολυόλες) γλυκόζης, µαννόζης και φρουκτόζης

6 οµικοί λίθοι δισακχαρίτων που απαντώνται στα τρόφιµα και τύπος του γλυκοζιτικού δεσµού που υπάρχει στο µόριο του δισακχαρίτη ισακχαρίτης οµικοί λίθοι Γλυκοζιτικός δεσµός Τρεχαλόζη D-γλυκόζη, D-γλυκόζη α-1 1 Σακχαρόζη D-γλυκόζη, D-φρουκτόζη α-1 2 Νεοεσπεριδόζη L-ραµνόζη, D-γλυκόζη α-1 2 Σοφορόζη D-γλυκόζη, D-γλυκόζη β-1 2 Μαλτόζη D-γλυκόζη, D-γλυκόζη α-1 4 Μαλτουλόζη D-γλυκόζη, D-φρουκτόζη α-1 4 Κελλοβιόζη D-γλυκόζη, D-γλυκόζη β-1 4 Λακτόζη D-γαλακτόζη, D-γλυκόζη β-1 4 Λακτουλόζη D-γαλακτόζη, D-φρουκτόζη β-1 4 Ισοµαλτόζη D-γλυκόζη, D-γλυκόζη α-1 6 Μελιβιόζη D-γαλακτόζη, D-γλυκόζη α-1 6 Ρουτινόζη L-ραµνόζη, D-γλυκόζη α-1 6 Γεντιοβιόζη D-γλυκόζη, D-γλυκόζη β-1 6 ισακχαρίτες και ανώτεροι ολιγοσακχαρίτες Λακτόζη O-β-D-Galp-(1 4)-D-Glcp Μαλτόζη Ο-α-D-Glcp-(1 4)-D-Glcp Σακχαρόζη Ο-α-D-Glcp-(1 2)-β-D-Fruf Ραφφινόζη O-α-D-Galp-(1 6)-O-α-D-Glcp-(1 2)-β-D-Fruf Σταχυόζη O-α-D-Galp-(1 6)-O-α-D-Galp-(1 6)-O-α-D-Glcp- (1 2)-β-D-Fruf Μαλτο-ολιγοσακχαρίτες [O-α-D-Glcp-(1 4)-α-D-Glcp]n (n 5) Φρουκτο-ολιγοσακχαρίτες [O-β-D-Fruf-(2 1)-β-D-Fruf]n (n 5)

7 οµή σακχαρόζης και µαλτόζης (προβολή κατά Haworth) ΑΝΤΙ ΡΑΣΗ MAILLARD

8 Αποικοδόµηση βαλίνης κατά Strecker (αντίδραση µε διακετύλιο)

9 ΑΜΕΣΗ ΕΠΙ ΡΑΣΗ ΤΩΝ ΜΟΝΟ- ΚΑΙ ΟΛΙΓΟΣΑΚΧΑΡΙΤΩΝ ΣΤΑ ΟΡΓΑΝΟΛΗΠΤΙΚΑ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΤΩΝ ΤΡΟΦΙΜΩΝ Υδατάνθρακας Σχετική Υδατάνθρακας Σχετική γλυκύτητα γλυκύτητα D-Φρουκτόζη 114 D-Ξυλόζη 67 D-Ξυλιτόλη 102 D-Γαλακτόζη 63 Σακχαρόζη 100 D-Μαννόζη 59 Ιµβερτοσάκχαρο 95 D-Σορβιτόλη 51 D-Γλυκόζη 69 Μαλτόζη 46 D-Μαννιτόλη 69 Λακτόζη 39