SLVENSKÁ KMISIA EMIKEJ LYMPIÁDY EMIKÁ LYMPIÁDA 43. ročík 2006-2007 Študijé kolo v kategórii B RIEŠENIE ÚL ŠTUDIJNÉ KLA IUVENTA BRATISLAVA
Súťažé úlohy chemickej olympiády v kategórii B Zodpovedý autor Prof. RNDr. Miroslav Prokša, PhD. Katedra didaktiky prírodých vied, psychológie a pedagogiky PRIF UK, atislava Autori Všeobecá a aorgaická chémia RNDr. Juraj Bujdák, PhD. Ústav aorgaickej chémie SAV, atislava rgaická chémia Doc, RNDr. Marti Putala, PhD. Katedra orgaickej chémie PRIF UK, atislava Praktická časť Prof. RNDr. Miroslav Prokša, PhD. Katedra didaktiky prírodých vied, psychológie a pedagogiky PRIF UK, atislava Recezeti Všeobecá a aorgaická chémia Prof. RNDr. Peter Schwedt, Sc. rgaická chémia Mgr. Radova Šebesta, PhD. Praktická časť RNDr. Miloš Foltí, Sc. Všetky časti RNDr. Klára Šiková
RIEŠENIE A DNTENIE ÚL Z ANRGANIKEJ ÉMIE hemická olympiáda kategória B šk. rok 2006/07 Študijé kolo Juraj Bujdák Ústav aorgaickej chémie SAV, atislava Maximále 40 bodov Riešeie úlohy 1 (max. 13 b) 1 b a) M r = 12,01. 60 = 720,6 2 b b) Premeíme jedotky: cm 2 = 10 2 mm 2 = 10 14 m 2 Vypočítame počet molekúl a ploche 1 cm 2 : 10 14 m 2 / 2 m 2 = 5 10 13 10 b c) Vypočítame, objem vrstvy: V = S. d = 10 14 m 2. 0,7 m. 2 = 1,4 10 14 m 3 = 1,4 10-7 cm 3 Vypočítame hmotosť molekúl fuleréu pomocou počtu molekúl: m = M. = M. (N / N A ) = 720,6 g mol -1. (5 10 13 / 6,022 10 23 mol -1 ) m = 5,983 10-8 g Vypočítame hustotu: ρ = m / V = 5,983 10-8 g / 1,4 10-7 cm 3 = 4,274 10-1 g cm -3 ustota filmu fuleréu je takmer 10 krát mešia ako hustota diamatu a vyše päť krát mešia ako hustota grafitu. Riešeie úlohy 2 (max. 8 b) 1 b a) Pbr 4 2 b b) 2 r 3 (s) + 3 (s) 2 r (s)+ 3 2 (g) 2 b c) r 2 3 (s)+ 2 Al (s) 2 r (l)+ Al 2 3 (s) 1 b d) hémia zlúčeí chrómu sa popísaými vlastosťami podobá a chémiu zlúčeí železa. Železo sa rozpúšťa v kyseliách a železaté soli, ktoré sa a vzduchu oxidujú a soli železité. 2 b e) r(ii): 3d 4 r(iii): 3d 3
Riešeie úlohy 3 (max. 19 b) 2 b a) 2, l 2, S 2 (míus 1 b za každý jede zle určeý) 3 b b) l S 2 b c) xid uhličitý je tvoreý lieárymi molekulami. xid siričitý a chloričitý sú tvoreé molekulami so zalomeým tvarom, keďže a atómoch síry a chlóru sú voľé elektróové páry. Vzhľadom a elieáre tvary l 2 a S 2, tieto molekuly sú poláre a rozdiel od oxidu uhličitého, ktorý je tvoreý epolárymi molekulami. (Pozámka: xid chloričitý je paramagetická látka, ktorá má avyše jede espáreý elektró, ktorý je delokalizovaý). 1 b d) Sú to za ormálych podmieok plyé látky. staté zlúčeiy Si 2, K 2, Ti 2, M 2, V 2 sú látky pevého skupestva. 1 b e) N 2 xid dusý. 2 b f) N 4 N 3 N 2 + 2 2 2 b g) N 2 N Nelieára molekula, ktorá má jede espáreý elektró a atóme dusíka. 3 b h) N N N N 1 b i) Nie je lieára, pretože a atómoch dusíka má po jedom voľom elektróovom páre. 2 b j) 2 N (g) + 2 (g) 2 N 2 (g)
RIEŠENIE A DNTENIE ÚL Z RGANIKEJ ÉMIE hemická olympiáda kategória B šk. rok 2006/07 Študijé kolo Marti Putala Katedra orgaickej chémie, Prírodovedecká fakulta UK, atislava Maximále 20 bodov Riešeie úlohy 1 (max. 10 pb) 1,6 b a) Typ hybridizácie valečých Uhly -- orbitálov uhlíka A) metá sp 3 109,5 B) eté sp 2 120 ) sp 180 acetylé D) bezé sp 2 120 0,9 b b) 1,2: 60 1,4: 180 1,3: 120 0,9 b c) cis: 60 gem: 120 tras: 180 5 b d) á 0,2 b zaradeie molekuly, á 0,3 b grafický súčet Nepoláre molekuly: A) oxid uhličitý D) tras-1,2-dibrómeté F) tetrabrómmetá J) 1,4-diitrobezé 2 N N 2
Poláre molekuly: B) formaldehyd G) itroetá 3 N 2 = ) cis-1,2-dibrómeté ) propí 3 E) dijódmetá I I) 1,2-dichlórbezé l l I 1,6 b e) 2 2 Výpočet podľa cosíusovej vety: µ = µ 1 + µ 2 + 2µ 1µ 2 cosθ θ µ = µ [10-30.m] A) 1,4-180 0* 0 dichlórbezé B) p-chlórtolué 180 µ( 3 ) + 6,3 µ( l) ) m-xylé 120 µ( 3 ) 1,1 D) 1,2-60 µ( N 2 ). 3 24 diitrobezé * - 2 rovako veľké opače orietovaé vektory Riešeie úlohy 2 (max. 4,5 b) Za produkty vždy spolu 0,4 b, za ázov ku každej zlúčeie po 0,1 b Za ázov vždy 0,1 b 0,6 b a) 1. 3 2. 2, Z 2 metaál + 2-petaó 0,6 b b) 1. 3 2. 2, Z + propaó propaál 0,6 b c) 1. 3 2. 2, Z 2-metylpropaál + etaál 0,5 b d) 1. 3 2. 2, Z petádiál 0,5 b e) 1. 3 2. 2, Z 6-oxoheptaál
0,5 b f) 1. 3 2. 2, Z 3-metylhexádiál 0,6 b g) 1. 3 2. 2, Z 2 2 metaál + 2-oxopropaál 0,6 b h) 1. 3 2. 2, Z + butádiál 2-oxopropaál Riešeie úlohy 3 (max. 5,5 b) myrcé ocimé limoé 1-metyl-4- a) Systémový ázov 7-metyl-3-metylidé- 3,7-dimetylokta- (metyleteyl)- (á 0,2 b) okta-1,6-dié 1,3,6-trié cyklohexé b) Sumáry vzorec (á 0,1 b) 10 16 10 16 10 16 2 3 3 c) Izopréové jedotky (á 0,1 b) 2 2 2 2 2 2 2 2 d) Produkt reakcie s brómom (štruktúry vzorec á 0,2 b, sumáry vzorec á 0,1 b) 3 2 2 3 2 10 16 B 6 3 2 3 3 2 3 10 16 B 6 3 3 2 3 3 2 2 3 3 10 16 B 4 2 2 2
e) Produkt úplej hydratácie (á 0,2 b) f) Produkty redukčej ozoolýzy (každý produkt á 0,2 b, každý ázov á 0,1 b, ozačeie 2 mol metaálu pri myrcée: 0,1 b) myrcé ocimé limoé 3 2 2 3 2 3 3 2 2 metaál 2 2 2-oxopetaál 3 3 propaó 3 2 2 3 2 3 3 2 metaál 3 2 2 2 2 3 3 3 2 metaál 3 2-oxopropaál 2 propádiál 2 2 2 3 3-etaoyl-6-oxoheptaál 3 3 propaó
RIEŠENIE A DNTENIE ÚL Z PRAKTIKEJ ČASTI hemická olympiáda kategória B školský rok 2006/07 Študijé kolo Miroslav Prokša Katedra didaktiky prírodých vied, psychológie a pedagogiky PRIF UK, atislava Maximále 40 bodov Riešeie úlohy 1 (max. 2 b) M 3 + 2 l Ml 2 + 2 + 2 Riešeie úlohy 2 (max. 2 b) l + Na Nal + 2 Riešeie úlohy 3 (max. 12 b) Ak je žiakom uvedeá priemerá hodota spotreby roztoku hydroxidu sodého v toleracii do 10 % zo správej hodoty, pridelíme 12 bodov. Ak je žiakom uvedeá priemerá hodota spotreby roztoku hydroxidu sodého v toleracii 10 až 15 %, pridelíme 6 bodov. Pri väčších chybách meraia pridelíme iba 2 body. Riešeie úlohy 4 (max. (8 b) Žiaci môžu a výpočty použiť apríklad teto vzťah. Pre prípad uhličitau báratého zvyšok l teda = pôvodá l zvyšok l = pôvodá l teda zvyšok l = c l V l spotrebovaá l 2 m 2 M Ba 3 Ba Ba 3 3
Pre prípad uhličitau vápeatého zvyšok l = pôvodá l spotrebovaá l teda teda zvyšok l = pôvodá l zvyšok l = c l V l 2 m 2 M a 3 a a 3 3 hodote.) (Treba uzať aj každý iý prijateľý spôsob výpočtu, ktorý vedie k správej Riešeie úlohy 5 (max. 8 b) = 10 V zvyšok l cna Na Podľa hodôt vypočítaých v úlohe 4 a v úlohe 5 možo odhadúť, ktorý uhličita tvoril vzorku. (Treba uzať aj každý iý prijateľý spôsob výpočtu, ktorý vedie k správej hodote.) Riešeie úlohy 6 (max. 3 b) Pridaie vody ezmeí možstvo kyseliy, ktorú sme do baky dali v 10 cm 3 pripraveého roztoku. Riešeie úlohy 7 (max. 2 b) Za úplosť a správosť protokolu.