Κεφάλαιο 7 Στερεοχηµεία

7.1 Μοριακή χειροµορφία: Εναντιοµερή

Χειροµορφία Ένα µόριο είναι χειρόµορφο εάν οι δυο µορφές του που έχουν σχέση ειδώλου-αντικειµένου δεν συµπίπτουν η µια πάνω στην άλλη. Ένα µόριο είναι µή χειρόµορφο εάν οι δυο µορφές µε σχέση ειδώλου αντικειµένου συµπίπτουν.

Το βρωµοχλωροφθοροµεθάνιο είναι χειρόµορφο Br Cl F H εν µπορεί να καλύψει σηµείο προς σηµείο το κατοπτρικό του είδωλο.

Το βρωµοχλωροφθοροµεθάνιο είναι χειρόµορφο Br Cl Cl Br H H F F Για να δειχθεί ότι δεν υπάρχει ταύτιση ειδώλου-αντικειµένου, περιστρέψατε αυτό το µοντέλλο 180 γύρω από ένα κατακόρυφο άξονα.

Το βρωµοχλωροφθοροµεθάνιο είναι χειρόµορφο Br Cl Cl Br H H F F

Μια άλλη µατιά

Εναντιοµερή Όταν ένα µόριο δεν είναι πανοµοιότυπο µε το κατοπτρικό του είδωλο ονοµάζεται εναντιοµερές και αποτελεί ειδική κατηγορία στερεοϊσοµερούς. ερούς. Τα εναντιοµερή µόρια είναι και χειρόµορφα. και Είναι εναντιοµερή όσον αφορά το ένα προς το άλλο.

Ισοµερή Συντακτικά ισοµερή Στερεοϊσοµερή Εναντιοµερή ιαστερεοµερή

Το χλωροδιφθοροµεθάνιο είναι µη χειρόµορφο

Το χλωροδιφθοροµεθάνιο είναι µη χειρόµορφο Οι δυο δοµές είναι κατοπτρικά είδωλα, αλλά δεν είναι εναντιοµερή, επειδή µπορούν να ταυτίζονται.

7.2 Το στερεογονικό κέντρο

Το στερεογονικό κέντρο x w C z y Ένα άτοµο άνθρακα µε τέσσερις διαφορετικές οµάδες συνδεδεµένες µε αυτό. ονοµάζεται επίσης: Χειρόµορφο κέντρο Ασύµµετρο κέντρο Στερεόκεντρο

Χειροµορφία και στερεογονικά κέντρα Ένα µόριο µε ένα µοναδικό στερεογονικό κέντρο είναι χειρόµορφο. Το Βρωµοχλωροφθοροµεθάνιο είναι ένα παράδειγµα. H Cl C Br F

Χειροµορφία και στερεογονικά κέντρα Ένα µόριο µε ένα µοναδικό στερεογονικό κέντρο είναι χειρόµορφο. Η 2-βουτανόλη είναι ένα άλλο παράδειγµα. H CH 3 C OH CH 2 CH 3

Παραδείγµατα µορίων µε 1 στερεογονικό κέντρο CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Ένα χειρόµορφο αλκάνιο

Παραδείγµατα µορίων µε 1 στερεογονικό κέντρο 8 7 6 5 4 3 2 1 OH 3,7-διµεθυλο διµεθυλο-1,6-οκταδιεν-3-όλη Η λιναλοόλη, είναι µια αλκοόλη που διαθέτει ένα στερεογονικό κέντρο (C 3 ) και ευρίσκεται σε περισσότερα από 200 είδη φυτών (οικογένειες Lamiaceae και Lauraceae) και φρούτων (οικογένειες Rutaceae και Rosaceae). Για παράδειγµα στο βασιλικό και τα εσπεριδοειδή.

Παραδείγµατα µορίων µε 1 στερεογονικό κέντρο H 2 C CHCH 3 O 1,2-Εποξυπροπάνιο Εποξυπροπάνιο: ένα στερεογονικό κέντρο µπορεί να είναι µέρος ενός δακτυλίου Συνδεδεµένα µε το στερεογονικό κέντρο είναι: H CH 3 OCH 2 CH 2 O

Παραδείγµατα µορίων µε 1 στερεογονικό κέντρο CH 3 Το λιµονένιο: ένα στερεογονικό κέντρο µπορεί να είναι µέρος ενός δακτυλίου H C CH 3 CH 2 Συνδεδεµένα µε το στερεογονικό κέντρο είναι: H CH 2 CH 2 CH 2 CH= C=

Παραδείγµατα µορίων µε 1 στερεογονικό κέντρο H D C T CH 3 Η ένωση είναι χειρόµορφη ως αποτέλεσµα της ισοτοπικής υποκατάστασης.

Ένα µόριο µε µοναδικό στερεογονικό κέντρο πρέπει να είναι χειρόµορφο. Αλλά, ένα µόριο µε δυο ή περισσότερα στερεογονικά κέντρα ενδέχεται να είναι χειρόµορφο αλλά και να µη είναι (Παράγραφοι 7.10-7.13). 7.13).

7.3 Συµµετρία στις µη χειρόµορφες δοµές

Εξετάσεις συµµετρίας για τις µη χειρόµορφες δοµές Κάθε µόριο µε ένα επίπεδο συµµετρίας ή κέντρο συµµετρίας πρέπει να είναι µη χειρόµορφο.

Επίπεδο συµµετρίας Ένα επίπεδο συµµετρίας διχοτοµεί ένα µόριο σε δυο ηµίση κατοπτρικά είδωλα. Το χλωροδιφθοροµεθάνιο έχει ένα επίπεδο συµµετρίας.

Επίπεδο συµµετρίας Ένα επίπεδο συµµετρίας διχοτοµεί ένα µόριο σε δυο ηµίση κατοπτρικά είδωλα. Το 1-βρωµο-1-χλωρο-2-φθοροαιθάνιο έχει ένα επίπεδο συµµετρίας.

Επίπεδο συµµετρίας Ένα επίπεδο συµµετρίας διχοτοµεί ένα µόριο σε δυο ηµίση κατοπτρικά είδωλα. Το 1-βρωµο-1-χλωρο-2- φθοροαιθάνιο έχει ένα επίπεδο συµµετρίας.

Κέντρο συµµετρίας Ένα σηµείο στο κέντρο του µορίου είναι ένα κέντρο συµµετρίας εάν µια γραµµή σχεδιασµένη από αυτό προς κάποιο στοιχείο, όταν προεκταθεί σε ίση απόσταση προς την αντίθετη κατεύθυνση, συναντά ένα πανοµοιότυπο στοιχείο.