Προτεινόμενα Θέματα Οργανικής Χημείας 1. 3 g θνξεζκέλεο κνλνζζελνύο αιθνόιεο Α αθπδαηώλνληαη κε ζέξκαλζε παξνπζία H 2 SO 4, νπόηε ζρεκαηίδεηαη πδξνγνλάλζξαθαο Β κε απόδνζε 60%. Γηα ηελ πνζόηεηα ηνπ Β πνπ ζρεκαηίζηεθε, απαηηνύληαη γηα πιήξε αληίδξαζε 300 ml δηαιύκαηνο Br 2 ζε CCl 4 ζπγθέληξσζεο 0,1 Μ. α. Πνηα ε πνζόηεηα ηνπ πδξνγνλάλζξαθα Β ζε mol; Απ. 0,03 mol β. Να βξείηε ηνπο κνξηαθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α θαη Β. Απ. Α: C 3 H 7 OH, Β: C 3 H 6 γ. Ίζε πνζόηεηα ηεο αιθνόιεο Α κπνξεί λα αληηδξάζεη ην πνιύ κε 100 ml όμηλνπ δηαιύκαηνο K 2 Cr 2 O 7 ζπγθέληξσζεο 3 1 Μ. Να πξνζδηνξίζεηε ην ζπληαθηηθό ηύπν ηεο έλσζεο Α. Απ. CH 3 CH 2 CH 2 OH 2. Αιθίλην Α αληηδξά κε λεξό ζε θαηάιιειεο ζπλζήθεο, νπόηε πξνθύπηεη έλσζε Β, πνπ δίλεη ίδεκα κεηά από θαηεξγαζία κε ην αληηδξαζηήξην Tollens. Δπίζεο, αιθέλην Γ αληηδξά κε HCl θαη ε έλσζε πνπ πξνθύπηεη, κεηαηξέπεηαη ζην αληίζηνηρν αληηδξαζηήξην Grignard (Γ). Ζ έλσζε Α αληηδξά κε ηε Β, νπόηε κεηά από πδξόιπζε ηνπ πξντόληνο, παξάγεηαη ε έλσζε Δ κε κνξηαθό ηύπν C 5 H 12 O. Να πξνζδηνξίζεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α, Β, Γ, Γ θαη Δ, γξάθνληαο παξάιιεια ηηο πιήξεηο ρεκηθέο εμηζώζεηο όισλ ησλ αληηδξάζεσλ πνπ πξαγκαηνπνηνύληαη. Απ. Α: CH CH, Γ: CH 3 CH=CH 2 3. Δζηέξαο Α πνπ έρεη κνξηαθό ηύπν C 7 H 14 O 2 πδξνιύεηαη ζε όμηλν πεξηβάιινλ, νπόηε παξάγνληαη θνξεζκέλε κνλνζζελή αιθνόιε Β θαη θνξεζκέλν κνλνθαξβνμπιηθό νμύ Γ κε ηελ ίδηα ζρεηηθή κνξηαθή κάδα. Ζ αιθνόιε Β κπνξεί λα απνρξσκαηίζεη όμηλν δηάιπκα KMnO 4 θαη θαηά ηε δηαδηθαζία απηή πξνθύπηεη θαξβνλπιηθή έλσζε Γ, ε νπνία δελ αληηδξά κε ην θειίγγεην πγξό. α. Πνηνη είλαη νη ζπληαθηηθνί ηύπνη ησλ ελώζεσλ Α, Β, Γ θαη Γ. β. Να γξάςεηε ηηο ρεκηθέο εμηζώζεηο: i) Πξνζζήθε πεξίζζεηαο Cl 2 ζηελ έλσζε Β ii) Δπίδξαζε HCN ζηελ έλσζε Γ θαη πδξόιπζε ηνπ πξντόληνο γ. Πώο κπνξείηε λα παξαζθεπάζεηε ηελ έλσζε Β κε ηε ρξήζε αληηδξαζηεξίσλ Grignard θαη θαηάιιεισλ θαξβνλπιηθώλ ελώζεσλ. δ. Να γξάςεηε δύν δηαθνξεηηθέο ρεκηθέο εμηζώζεηο, πνπ λα θαλεξώλνπλ ηνλ όμηλν ραξαθηήξα ηεο έλσζεο Γ. Απ. Β: CH 3 CH 2 COOH, Γ: CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 4. Αιθπινησδίδην Α αληηδξά κε αιθννιηθό δηάιπκα NaOH θαη παξάγεηαη ε έλσζε Β. Ζ επίδξαζε αινγόλνπ ζηελ έλσζε Β δίλεη ηελ έλσζε Γ, ε νπνία κε επίδξαζε πεξίζζεηαο αιθννιηθνύ δηαιύκαηνο ΚΟΖ παξάγεη ηνλ πδξνγνλάλζξαθα Γ. Ο πδξνγνλάλζξαθαο Γ δηαβηβάδεηαη ζε πδαηηθό δηάιπκα H 2 SO 4 /HgSO 4. Τν νξγαληθό πξντόλ ηεο αληίδξαζεο Δ, αληηδξά κε αιθαιηθό δηάιπκα Η 2 θαη παξάγνληαη δπν ελώζεηο Ε θαη Ζ. Ζ Ε αληηδξά κε HCl θαη παξάγεηαη ε Θ πνπ έρεη κνξηαθό ηύπν C 5 H 10 O 2. Ζ Θ κπνξεί λα πξνθύςεη από επίδξαζε όμηλνπ δηαιύκαηνο KMnO 4 ζηελ έλσζε C 5 H 12 O. Δπηπιένλ, κπνξεί λα παξαρζεί από ηελ έλσζε C 4 H 10 O πνπ δηαζέηεη 3 ν ηαγέο άηνκν άλζξαθα θαη νμεηδώλεηαη ζύκθσλα κε ην επόκελν δηάγξακκα: SOCl C 4 H 10 O 2... N acn... 2 Θ
Να βξείηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α έσο Θ. Απ. Θ: CH 3 CH(CH 3 )CH 2 COOH 5. Πξσηνηαγήο αιθνόιε Α αθπδαηώλεηαη πξνο αιθέλην Β πνπ κε θαηεξγαζία λεξνύ παξάγεη ηελ έλσζε Γ ζαλ θύξην πξντόλ. Σε κηα πνζόηεηα ηεο έλσζεο Γ επηδξνύκε Na, νπόηε πξνθύπηεη ε έλσζε Γ κε ηαπηόρξνλε έθιπζε αέξηνπ πδξνγόλνπ. Σε άιιε πνζόηεηα ηεο έλσζεο Γ επηδξνύκε SOCl 2, νπόηε πξνθύπηεη νξγαληθή έλσζε Δ. Ηζνκνξηαθέο πνζόηεηεο ησλ έλσζεσλ Γ θαη Δ θέξνληαη πξνο αληίδξαζε νπόηε ζρεκαηίδεηαη ε έλσζε Ε κε κνξηαθό ηύπν C 8 H 18 O. Να πξνζδηνξίζεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α έσο Δ, αλ είλαη γλσζηό όηη ε έλσζε Γ κε επίδξαζε δηαιύκαην Η 2 /NaOH δε δίλεη ίδεκα. Απ. Α: CH 3 CH(CH 3 )CH 2 OH 6. Κάζε κηα από ηηο παξαθάησ κεηαηξνπέο γίλεηαη ζε έλα ζηάδην-αληίδξαζε. Να επηιέμεηε έλα θαηάιιειν αληηδξαζηήξην (από απηά πνπ δίλνληαη ζηε ζπλέρεηα) γηα θάζε κεηαηξνπή θαη λα γξάςεηε όιεο ηηο πιήξεηο ρεκηθέο εμηζώζεηο. α. ρισξναηζάλην ζε πξνπαλνληηξίιην β. αηζαλόιε ζε ρισξναηζάλην γ. πξνπίλην ζε πξνπηλίδην ηνπ λαηξίνπ δ. 2-πξνπαλόιε ζε πξνπαλόλε ε. πξνπίλην ζε 1,1,2,2-ηεηξαβξσκνπξνπάλην ζη. αηζαλάιε ζε αληίζηνηρε θπαληδξίλε δ. 2-βξσκν-βνπηάλην ζε 2-βνπηέλην ε. πξνπαλάιε ζε πξνπαληθό λάηξην Αληηδξαζηήξηα: SOCl 2, Br 2 /CCl 4, όμηλν δηάιπκα KMnO 4, αληηδξαζηήξην Fehling, HCN, αηζαλνιηθό δηάιπκα KOH, NaCN, κεηαιιηθό λάηξην. Σημείωση: Μπνξείηε λα ρξεζηκνπνηήζεηε θάζε αληηδξαζηήξην κόλν κηα θνξά. 7. Οξηζκέλε πνζόηεηα θνξεζκέλεο κνλνζζελνύο αιθνόιεο Α ρσξίδεηαη ζε ηξία ίζα κέξε. Σην πξώην κέξνο επηδξά αιθαιηθό δηάιπκα ησδίνπ, νπόηε ζρεκαηίδνληαη 5,91 g θίηξηλνπ ηδήκαηνο. Σην δεύηεξν κέξνο επηδξά ππθλό δηάιπκα ζεηηθνύ νμένο ζε θαηάιιειε ζεξκνθξαζία, νπόηε παξάγεηαη θνξεζκέλνο πδξνγνλάλζξαθαο Β. Τν ηξίην κέξνο αλαθιέγεηαη κε ηελ απαηηνύκελε πνζόηεηα νμπγόλνπ, νπόηε πξνθύπηνπλ 1,08 g H 2 O. α. Να πξνζδηνξίζεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ησλ ελώζεσλ Α θαη Β, θαζώο θαη ηε κάδα ηεο αξρηθήο πνζόηεηαο ηεο Α. Απ. Α: CH 3 CH(CH 3 )OH, 2,7 g β. Πνζόηεηα από ηνλ αθόξεζην πδξνγνλάλζξαθα Β πνιπκεξίδεηαη πιήξσο, νπόηε ζρεκαηίδνληαη 10,5 kg πνιπκεξνύο πνπ έρεη ζρεηηθή κνξηαθή κάδα M r = 210000. i) Πόζα κόξηα κνλνκεξνύο ζρεκαηίδνπλ θαηά κέζν όξν έλα κόξην πνιπκεξνύο; Απ. 5000 κόξηα κνλνκεξνύο ii) Πνηα είλαη ε κάδα ηνπ κνλνκεξνύο πνπ αληέδξαζε; Απ. 10,5 kg iii) Πόζνη ζ θαη π δεζκνί ππάξρνπλ ζην κόξην ηνπ κνλνκεξνύο θαη ζην κόξην ηνπ πνιπκεξνύο., Η = 127 8. Οξηζκέλε πνζόηεηα αιθπινρισξηδίνπ Α ρσξίδεηαη ζε ηξία ίζα κέξε. Τν πξώην κέξνο αθπδξαινγνλώλεηαη παξνπζία αιθννιηθνύ δηαιύκαηνο NaOH πξνο νξγαληθή έλσζε Β, πνπ ζηε ζπλέρεηα κε πξνζζήθε λεξνύ παξέρεη ηελ έλσζε Γ. Ζ έλσζε Γ κε νμείδσζε δίλεη ην θαξβνμπιηθό νμύ Γ. Τν δεύηεξν κέξνο κε επίδξαζε Mg ζε άλπδξν αηζέξα νδεγεί ζην αληηδξαζηήξην Grignard Δ. Τέινο, ην ηξίην κέξνο κε επίδξαζε πδαηηθνύ δηαιύκαηνο NaOH, ζε θαηάιιειεο ζπλζήθεο, νδεγεί ζηελ αιθνόιε Γ, πνπ
ζηε ζπλέρεηα νμεηδώλεηαη ζηελ έλσζε Ε. Οη ελώζεηο Δ θαη Ε αληηδξνύλ κεηαμύ ηνπο, ζρεκαηίδνληαο κεηά από πδξόιπζε ηελ αιθνόιε Ζ πνπ έρεη κάδα 7,4 g. α. Να πξνζδηνξίζεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α έσο Ζ. Απ. Α: CH 3 CH 2 Cl β. Να ππνινγίζεηε ηελ αξρηθή πνζόηεηα ηεο έλσζεο Α. Απ. 19,35 g, Cl = 35,5 9. Γύν θνξεζκέλεο κνλνζζελείο αιθνόιεο Α θαη Β είλαη ηζνκεξείο. Δπηπιένλ, δίλεηαη όηη ε Α είλαη πξσηνηαγήο, ελώ ε Β είλαη δεπηεξνηαγήο. Ηζνκνξηαθό κείγκα ησλ ελώζεσλ Α θαη Β θαίγεηαη πιήξσο, νπόηε πξνθύπηνπλ 1,792 L CO 2 (κεηξεκέλα ζε ζπλζήθεο stp) θαη 1,8 g πδξαηκώλ. α. Να ππνινγίζεηε ηνλ όγθν δηαιύκαηνο K 2 Cr 2 O 7 ζπγθέληξσζεο 0,1 Μ νμηληζκέλνπ κε H 2 SO 4 πνπ απαηηείηαη γηα ηελ πιήξε νμείδσζε ηεο ίδηαο πνζόηεηαο ηνπ κίγκαηνο ησλ δπν αιθννιώλ. Απ. 100 ml β. Αλ κε αθπδάησζε ηεο πξσηνηαγνύο αιθνόιεο Α θαη ζηε ζπλέρεηα επαλαπξνζζήθε λεξνύ ζηελ Α, πξνθύπηεη ε δεπηεξνηαγήο αιθνόιε Β, λα πξνζδηνξίζεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ Α θαη Β. Απ. Α: 1-βνπηαλόιε, Β: 2-βνπηαλόιε γ. Ίζε πνζόηεηα από ηηο δπν αιθνόιεο θαηεξγάδεηαη κε αιθννιηθό δηάιπκα Η 2,νπόηε παξάγεηαη έλσζε Γ θαη θίηξηλν ίδεκα. i) Να γξάςεηε ηηο ρεκηθέο εμηζώζεηο ησλ ζηαδίσλ ηεο αληίδξαζεο πνπ πξαγκαηνπνηείηαη θαζώο θαη ηε ζπλνιηθή εμίζσζε. ii) Να βξείηε ζε g ηελ πνζόηεηα ηνπ ηδήκαηνο πνπ ζρεκαηίδεηαη. Απ. 3,94 g 10. Γίλεηαη ην παξαθάησ δηάγξακκα ρεκηθώλ κεηαηξνπώλ: C 5 H 10 O 2 + Ζ 2 Ο C v H 2v + H 2 O Β + Γ + HCl + K 2 Cr 2 O 7 /H + (E) (Z) + Mg (Θ) [θαξβνλπιηθή έλσζε] + Ε ελδηάκεζν πξντόλ + H 2 Ο Κ α. Όηαλ αληηδξνύλ 3,7 g ηεο έλσζεο Γ κε αλζξαθηθό λάηξην, παξάγνληαη 1,1 g δηνμεηδίνπ ηνπ άλζξαθα. Να γξάςεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α έσο Κ. Απ. Α: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3
β. Αλ ε έλσζε Χ είλαη ηζνκεξήο κε ηελ έλσζε Κ. Ζ Χ κε επίδξαζε λαηξίνπ εθιύεη αέξην πδξνγόλν, ελώ δελ απνρξσκαηίδεη όμηλν δηάιπκα KMnO 4. Να γξάςεηε ην ζπληαθηηθό ηεο έλσζεο Χ. Απ. 2-κέζπιν-2-πξνπαλόιε γ. Σην εξγαζηήξην δηαηίζεηαη αληηδξαζηήξην Tollens, ην νπνίν πεξηέρεη 0,1 mol AgNO 3 αλά ιίηξν. Να ππνινγίζεηε ηα g ηεο έλσζεο Θ πνπ κπνξνύλ λα νμεηδσζνύλ από 400 ml ηνπ αληηδξαζηεξίνπ απηνύ. Απ. 0,88 g 11. Γίλεηαη ην παξαθάησ δηάγξακκα ρεκηθώλ κεηαηξνπώλ: ζ/π. H 2 SO 4 + Br 2 + 2NaOH/αιθνόιε + HCl Α Β Γ Γ CH 2 =CHCl + K 2 Cr 2 O 7 /H + Δ Ε (θαξβνλπιηθή) + H 2 Ο + KMnO + ελδηάκεζν πξντόλ Κ 4 /H + Λ Θ (Grignard) πνιπκεξηζκόο + Η 2 /NaOH M + CHI 3 α. Αλ δίλεηαη όηη ε έλσζε Λ έρεη ζην κόξηό ηεο δηαθιαδηζκέλε αιπζίδα θαη πεξηέρεη 10 άηνκα πδξνγόλνπ, λα γξάςεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α έσο Μ. Απ. Α: CH 3 CH 2 ΟΖ β. Να γξάςεηε ηηο ρεκηθέο εμηζώζεηο ησλ αληηδξάζεσλ: i) ηεο έλσζεο Ε κε αληηδξαζηήξην Fehling ii) ηεο έλσζεο Α κε ην αιθαιηθό δηάιπκα ησδίνπ (Η 2 /NaOH) γ. Ηζνκνξηαθό κίγκα ησλ ελώζεσλ Β θαη Γ θαη δπγίδεη 8,1 g. i) Να ππνινγίζεηε ηε κάδα θάζε ζπζηαηηθνύ ζην κίγκα. Απ. 4,2 g Β θαη 3,9 g Γ ii) Τν κίγκα αλακηγλύεηαη κε 17,92 L πδξνγόλνπ κεηξεκέλα ζηηο πξόηππεο ζπλζήθεο. Πξνθύπηεη έηζη έλα λέν αέξην κίγκα Μ 1. Να πξνζδηνξίζεηε πνηνηηθά θαη πνζνηηθά ηα ζπζηαηηθά ηνπ Μ 1. Απ. 0,3 mol C 2 H 6 θαη 0,35 mol Ζ 2 12. 27,6 g CH 3 CH 2 OH αληηδξνύλ πιήξσο κε δηάιπκα K 2 Cr 2 O 7 ζπγθέληξσζεο 1 6 Μ, παξνπζία H 2 SO 4, νπόηε ζρεκαηίδεηαη κείγκα δπν νξγαληθώλ ελώζεσλ Α θαη Β. Τν κείγκα απηό κε πεξίζζεηα αληηδξαζηεξίνπ Fehling ζρεκαηίδεη 14,3 g ηδήκαηνο. Ζ έλσζε Α κε επίδξαζε Na 2 CO 3 ειεπζεξώλεη αέξην CO 2. α. Να πξνζδηνξίζεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α θαη Β θαζώο θαη ηε ζύζηαζε ηνπ κείγκαηνο. Απ. Α: CH 3 COOH (0,5 mol), Β: CH 3 CH=O (0,1 mol) β. Να γξάςεηε ηηο ρεκηθέο εμηζώζεηο όισλ ησλ αληηδξάζεσλ πνπ πξαγκαηνπνηνύληαη. γ. Πνηνο όγθνο ηνπ δηαιύκαηνο K 2 Cr 2 O 7 θαηαλαιώζεθε; Απ. 1,6 L δ. Πνην ην πνζνζηό κεηαηξνπήο ηεο CH 3 CH 2 OH πξνο ηηο ελώζεηο Α θαη Β; Απ. Α: 83,33%, Β: 16,67%, Cu = 63,5
13. Αιθέλην Α κε ηελ επίδξαζε λεξνύ, παξνπζία H 2 SO 4, δίλεη ηελ έλσζε Β. Ζ έλσζε Β πνπ πξνθύπηεη, νμεηδώλεηαη θαη ζρεκαηίδεη ηελ νξγαληθή έλσζε Γ, ε νπνία αλάγεη ην αληηδξαζηήξην Tollens. α. Να πξνζδηνξίζεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α, Β θαη Γ. Απ. Α: CH 2 =CH 2, Β: CH 3 CH 2 OΖ, Γ: CH 3 CH=O β. Ηζνκνξηαθέο πνζόηεηεο ηεο αιθνόιεο Β θαη 18 g θνξεζκέλνπ κνλνθαξβνμπιηθνύ νμένο Γ αλακεηγλύνληαη, νπόηε απνθαζίζηαηαη ε ρεκηθή ηζνξξνπία θαη παξάγεηαη ε νξγαληθή έλσζε Δ. Τν κείγκα ηζνξξνπίαο απαηηεί γηα πιήξε εμνπδεηέξσζε 400 ml δηαιύκαηνο NaOH ζπγθέληξσζεο 0,25 Μ. Να πξνζδηνξίζεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Γ θαη Δ. Απ. Γ: CH 3 COOH, Δ: CH 3 CΟΟCH 2 CH 3 Γίλνληαη: Γηα ηελ αληίδξαζε εζηεξνπνίεζεο, ε ζηαζεξά ηζνξξνπίαο είλαη K c = 4 14. Αιθπινρισξίδην Α αληηδξά κε αιθννιηθό δηάιπκα NaOH θαη ζηελ έλσζε πνπ ζρεκαηίδεηαη, γίλεηαη πξνζζήθε HBr. Τν πξντόλ Β ηεο αληίδξαζεο κεηαηξέπεηαη ζην αληίζηνηρν αληηδξαζηήξην Grignard Γ. Τν αιθπινρισξίδην Α αληηδξά επίζεο κε πδαηηθό δηάιπκα Ag 2 O θαη κεηαηξέπεηαη ζηελ έλσζε Γ. Σηε ζπλέρεηα ε έλσζε Γ νμεηδώλεηαη θαη ζρεκαηίδεη ηελ έλσζε Δ. Τν αληηδξαζηήξην Grignard Γ πξνζηίζεηαη ζηελ έλσζε Δ θαη ην πξντόλ πδξνιύεηαη, νπόηε ζρεκαηίδεηαη ε έλσζε 2-κέζπιν-3- πεληαλόιε. Να βξείηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Α έσο Δ, γξάθνληαο παξάιιεια όιεο ηηο ρεκηθέο εμηζώζεηο ησλ αληηδξάζεσλ πνπ πξαγκαηνπνηνύληαη. Απ. Α: CH 3 CΖ 2 Cl 15. Γίλεηαη ε έλσζε C 5 H 12 O (Α) γηα ηελ νπνία ηζρύνπλ ηα εμήο: Με επίδξαζε Na ειεπζεξώλεη αέξην Ζ 2. Γελ απνρξσκαηίδεη όμηλν δηάιπκα KMnO 4. α) Να πξνζδηνξίζεηε ην ζπληαθηηθό ηύπν ηεο έλσζεο Α. Απ. 2-κεζπιν-2-βνπηαλόιε β) Αιθέλην Β αληηδξά κε HCl θαη ην πξντόλ πνπ πξνθύπηεη, κεηαηξέπεηαη ζην αληίζηνηρν αληηδξαζηήξην Grignard Γ. Σηε ζπλέρεηα, κε πξνζζήθε ηεο έλσζεο Γ ζε θνξεζκέλε θαξβνλπιηθή έλσζε Γ θαη κε πδξόιπζε ηνπ πξντόληνο, ζρεκαηίδεηαη ε έλσζε Α. Να βξείηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Β, Γ θαη Γ. Απ. Β: CH 2 =CΖ 2 γ) Έλσζε Δ ε νπνία είλαη ζπληαθηηθά ηζνκεξήο κε ηελ έλσζε Α θαη έρεη ηελ ίδηα αλζξαθηθή αιπζίδα, αθπδαηώλεηαη παξνπζία H 2 SO 4 θαη ζρεκαηίδεη κείγκα ησλ πδξνγνλαλζξάθσλ Ε θαη Ζ. Να βξείηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ Δ, Ε θαη Ζ, αλ δίλεηαη όηη ν πδξνγνλάλζξαθαο Ε είλαη ην θύξην πξντόλ ηεο αληίδξαζεο. Απ. Δ: 3-κεζπιν-2-βνπηαλόιε δ) 18,5 g ηεο έλσζεο Δ αληηδξά πιήξσο κε όμηλν δηάιπκα K 2 Cr 2 O 7 ζπγθέληξσζεο 1 3 Μ θαη ζρεκαηίδεη θαξβνλπιηθή έλσζε Θ. Να βξείηε ην ζπληαθηηθό ηεο έλσζεο Θ θαη λα ππνινγίζεηε ηνλ όγθν ηνπ δηαιύκαηνο K 2 Cr 2 O 7 πνπ θαηαλαιώζεθε. Απ. 250 ml