PRAKTICKÉ ÚLOHY Z ANALYTICKEJ CHÉMIE

Σχετικά έγγραφα
PRAKTICKÉ ÚLOHY Z ANALYTICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória A 53. ročník školský rok 2016/17 Krajské kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

PRAKTICKÉ ÚLOHY Z ANALYTICKEJ CHÉMIE

RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH ÚLOH Chemická olympiáda kategória Dg 49. ročník šk. rok 2012/13 Krajské kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 52. ročník, školský rok 2015/2016. Kategória D. Krajské kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

P R A K T I C K É ÚLOHY CHEMICKEJ OLYMPIÁDY KATEGÓRIA A

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012. Kategória A. Krajské kolo PRAKTICKÉ ÚLOHY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 51. ročník, školský rok 2014/2015 Kategória C. Domáce kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 53. ročník, školský rok 2016/2017. Kategória D. Okresné kolo

RIEŠENIE PRAKTICKEJ ÚLOHY Z ANALYTICKEJ CHÉMIE

Chemická olympiáda kategória A 50. ročník školský rok 2013/14 Celoštátne kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 50. ročník, školský rok 2013/2014. Kategória D. Okresné kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012. Kategória A. Študijné kolo PRAKTICKÉ ÚLOHY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 54. ročník, školský rok 2017/2018 Kategória C. Študijné kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

CHÉMIA Ing. Iveta Bruončová

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012 Kategória D. Študijné kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012 Kategória C. Študijné kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

Prípravné úlohy 46. Medzinárodná chemická olympiáda Hanoi, Vietnam

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 50. ročník, školský rok 2013/2014 Kategória B. Krajské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 54. ročník, školský rok 2017/2018. Kategória EF. Celoštátne kolo

Časopis CHEMICKÉ pre skvalitňovanie

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012 Kategória EF, úroveň E. Školské kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 53. ročník, školský rok 2016/2017 Kategória B. Krajské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Školské kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY. 49. ročník, školský rok 2012/2013. Kategória EF, úroveň E

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 53. ročník, školský rok 2016/2017. Kategória EF. Školské kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

Matematika Funkcia viac premenných, Parciálne derivácie

1 MERANIE VLASTNOSTÍ PARTIKULÁRNYCH LÁTOK

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 49. ročník, školský rok 2012/2013 Kategória C. Krajské kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 53. ročník, školský rok 2016/2017. Kategória C. Školské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012. Kategória C. Študijné kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

50. ročník, školský rok 2013/2014 Kategória D Študijné kolo

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 54. ročník, školský rok 2017/2018 Kategória B. Krajské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE

TEORETICKÉ ÚLOHY CHEMICKEJ OLYMPIÁDY V KATEGÓRII EF

SUPERSECT MAX. (NTIC) FnSP Bratislava Limbová 5, Bratislava tel ,

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 49. ročník, školský rok 2012/2013 Kategória A. Krajské kolo TEORETICKÉ ÚLOHY

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Celoštátne kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY. 53. ročník, školský rok 2016/2017. Kategória EF

M O N I T O R 2002 pilotné testovanie maturantov MONITOR Chémia. 2. časť. Realizácia projektu: EXAM, Bratislava. (2002) Štátny pedagogický ústav

1. písomná práca z matematiky Skupina A

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 50. ročník, školský rok 2013/2014. Kategória EF. Študijné kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

Ekvačná a kvantifikačná logika

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

Slovenská komisia ChO RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH ÚLOH CHEMICKEJ OLYMPIÁDY V KATEGÓRII EF

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012 Kategória C. Krajské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Školské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH A PRAKTICKÝCH ÚLOH. 54. ročník, školský rok 2017/2018

Všetko o morskej vode

,Zohrievanie vody indukčným varičom bez pokrievky,

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 47. ročník, školský rok 2010/2011. Kategória C. Študijné kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 47. ročník, školský rok 2010/2011. Kategória D. Študijné kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 50. ročník, školský rok 2013/2014. Kategória EF. Školské kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

Obvod a obsah štvoruholníka

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 52. ročník, školský rok 2015/2016. Kategória D. Domáce kolo

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 47. ročník, školský rok 2010/2011. Kategória A. Krajské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH ÚLOH

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012 Kategória A. Študijné kolo

kameň a piesok vejačka, plevy, zrno ľad, jód + piesok soľ + piesok, žel. piliny + piesok piesok + voda mokré prádlo

Kontrolné otázky na kvíz z jednotiek fyzikálnych veličín. Upozornenie: Umiestnenie správnej a nesprávnych odpovedí sa môže v teste meniť.

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 53. ročník, školský rok 2016/2017. Kategória EF. Domáce kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Študijné kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY. 49. ročník, školský rok 2012/2013. Kategória EF, úroveň E

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 48. ročník, školský rok 2011/2012 Kategória C. Krajské kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

Inkrementy na výpočet chemických posunov protónov >C=CH substituovaných alkénov

TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

ÚLOHY Z ANORGANICKEJ CHÉMIE

Súťažné úlohy Chemickej olympiády v kategórii E

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 51. ročník, školský rok 2014/2015. Kategória EF. Školské kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Školské kolo. Kategória EF, úroveň E. 48. ročník, školský rok 2011/2012 RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH A PRAKTICKÝCH ÚLOH

STANOVENIE OBSAHU VODY - DESTILAČNÁ METÓDA

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA kategória EF, úrove E školské kolo

PRIEMER DROTU d = 0,4-6,3 mm

Časopis CHEMICKÉ pre skvalitňovanie vyučovania chémie

Časopis CHEMICKÉ pre skvalitňovanie

Súťažné úlohy Chemickej olympiády v kategórii F

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 47. ročník, školský rok 2010/2011. Kategória A. Krajské kolo TEORETICKÉ ÚLOHY

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA kategória EF, úrove E študijné kolo

4.1 MERANIE HUSTOTY A TEPLOTY VARU ROZTOKOV

7. FUNKCIE POJEM FUNKCIE

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Študijné kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH A PRAKTICKÝCH ÚLOH. 49. ročník, školský rok 2012/2013. Kategória EF, úroveň F

M6: Model Hydraulický systém dvoch zásobníkov kvapaliny s interakciou

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Školské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH A PRAKTICKÝCH ÚLOH. 53. ročník, školský rok 2016/2017.

3. Striedavé prúdy. Sínusoida

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. 53. ročník, školský rok 2016/2017. Kategória C. Domáce kolo

CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Celoštátne kolo TEORETICKÉ A PRAKTICKÉ ÚLOHY. 51. ročník, školský rok 2014/2015. Kategória EF

Ministerstvo pôdohospodárstva Slovenskej republiky. Ročník XXXVI 10. september 2004 Čiastka 22 V Ý N O S

Priezvisko: Ročník: Katedra chemickej fyziky. Krúžok: Meno: Dátum cvičenia: Dvojica:

SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY

(1 ml) (2 ml) 3400 (5 ml) 3100 (10 ml) 400 (25 ml) 300 (50 ml)

ZBIERKA LABORATÓRNYCH PRÁC

Tomáš Lavický. Návrh úloh pre experimentálnu časť ústnej maturitnej skúšky z chémie

RIEŠENIE A HODNOTENIE ÚLOH Z ANORGANICKEJ A ANALYTICKEJ CHÉMIE

Odlíšte od seba molekuly prvkov a zlúčenín a pomenujte chemické zlúčeniny.

Transcript:

PRAKTICKÉ ÚLOHY Z ANALYTICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória A 52. ročník školský rok 2015/16 Krajské kolo Pavol Tarapčík Maximálne 40 bodov (80 pb (pomocných bodov), 1 pb = 0,5 b) Doba riešenia: 210 minút Úloha: Určenie zloženia uhličitanovej (dolomitovej) horniny Dolomit je označenie minerálu so zložením CaMg(CO 3 ) 2 (M = 184,41 g mol -1 ). Rovnako sa označuje aj hornina, ktorá obsahuje minerál dolomit a niektoré ďalšie zlúčeniny. Jednou z takýchto látok je minerál ankerit so zložením CaFe(CO 3 ) 2 (M = 215,95 g mol -1 ). Ďalej tam môže byť prítomný vápenec CaCO 3 (M = 100,09 g mol -1 ) a minoritné zložky. Vaša vzorka pochádza práve z takejto horniny. Úlohou je zistiť koľko je v nej dolomitu, ankeritu, vápenca a iných (inertných) zložiek (hmotnostné zlomky). Máte k dispozícii: Odváženú vzorku (asi 1 g), roztok HCl (3 mol dm -3 ), roztok NaOH (2 mol dm -3 ), roztok NH 3 (1:3), roztok NH 4 Cl (4 mol dm -3 ), H 2 O 2 (w = 0,3), indikátory (indikátorový roztok metylčervene, roztok kyseliny sulfosalicylovej (w = 0,05), tuhý indikátor murexid, tuhý indikátor eriochromová čerň T), roztok chelatónu so známou koncentráciou asi 0,005 mol dm -3. Pomôcky: Odmerné banky 2 250 cm 3 ; byreta 25 cm 3, byretový lievik; pipety nedelené 50 cm 3, 2 cm 3, pipeta delená 1 cm 3 ; odmerný valec 25 cm 3, 5 cm 3 ; titračné banky, kadičky; analytický lievik, filtračný papier; ph papierik, tyčinka, hodinové sklo, plastové prenosové pipety (kvapkadlá); strička s vodou. V prípade, že v niektorej časti úloh samostatne nedokážete navrhnúť postup úpravy, požiadajte dozor o poskytnutie doplňujúceho textu. Za riešenie príslušnej podúlohy v odpoveďovom hárku vám nebudú pridelené body. 1

Postup: 1. Na základe chemického charakteru zvoľte vhodné pomôcky, správny postup a rozpustite vzorku v potrebnom množstve roztoku kyseliny chlorovodíkovej, povarte a po ochladení doplňte v odmernej banke (250 cm 3 ) po značku. 2. Odoberte presne 50 cm 3 pripraveného roztoku vzorky, pridajte 1 cm 3 peroxidu vodíka (w = 0,3) a povarte. Ak treba, upravte ph na hodnotu asi 4 ( začiatok zmeny sfarbenia indikátora metylčerveň) a titrujte roztokom chelatónu 3. Ako indikátor použite 0,5 cm 3 roztoku kyseliny salicylovej (w = 0,05). Vykonajte potrebný počet paralelných stanovení. 3. Odoberte presne 50 cm 3 pripraveného roztoku vzorky. Pridajte 1 cm 3 roztoku peroxidu vodíka (w = 0,3). Pomocou roztoku NH 3 upravte ph na hodnotu cca 6 až 7. Zmes zahrejte do varu a nechajte ochladiť. Prefiltrujte cez skladaný filter, zrazeninu na filtri premyte. Spojený filtrát zachytený do 250 cm 3 odmernej banky doplňte vodou po značku. Vykonajte potrebný počet paralelných stanovení. 4. Z roztoku získaného v kroku 3 odoberte do titračnej banky 20,0 cm 3, pridajte deionizovanú vodu, navrhnite vhodné zloženie tlmivého roztoku, upravte ph na hodnotu cca 9 a titrujte roztokom chelatónu (eriochromová čerň T, farebný prechod vínovočervená modrá ). Vykonajte potrebný počet paralelných stanovení. 5. Odoberte z roztoku získaného v kroku 3 do titračnej banky 20,0 cm 3, navrhnite vhodné zloženie tlmivého roztoku, upravte ph na hodnotu cca 12 a titrujte roztokom chelatónu (murexid ružová fialová). Vykonajte potrebný počet paralelných stanovení. 6. Vypočítajte hmotnostný zlomok dolomitu, ankeritu, vápenca a inertných prímesí v dodanej vzorke. 2

PRAKTICKÉ ÚLOHY Z ORGANICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória A 52. ročník šk. rok 2015/16 Krajské kolo Matej Žabka, Martin Putala Maximálne 15 bodov Doba riešenia: neobmedzená Príprava mentónu oxidáciou (-)-mentolu V tomto kole bude Vašou úlohou pripraviť mentón oxidáciou (-)-mentolu s použitím relatívne zeleného oxidačného činidla chlórnanu sodného. Mentol je chirálny sekundárny alkohol, ktorý sa izoluje z mäty, ale pre rozsiahle použitie (potravinárstvo, lieky, kozmetika) prírodná produkcia nestačí a veľká časť mentolu sa syntetizuje priemyselne. Mentol patrí medzi monoterpény, je zložený z dvoch izoprénových jednotiek. Na izoláciu produktu využijete destiláciu s vodnou parou, ktorá sa často používa na izoláciu silíc, ktoré sú nemiešateľné s vodou, z prírodného materiálu. Materiál a pomôcky: 2 ks 100 ml guľatá banka so zábrusom, Liebigov chladič, 100 ml kadička, 100 ml Erlenmeyerova banka, 50 a 25 ml odmerný valec, 100 ml oddeľovací lievik so zátkou, 2 ml pipeta, Pasteurove pipety, savička, kruh, filtračný papier, filtračný lievik, olejový alebo pieskový kúpeľ, elektrický varič (alebo magnetické miešadlo so zahrievaním), teplomer, hadice, svorky, lapáky, stojan, pinzeta, lyžička, varné kamienky (alebo magnetické miešadielko), nožnice, univerzálny indikátorový papierik, ochranné okuliare, ochranné rukavice. 3

Chemikálie chemikália, obal H-veta* P-veta* (-)-mentol, v pôvodnej sklenej fľaši 315, 318, 335 4,7 % vodný roztok chlórnanu sodného, v pôvodnej nádobe bielidlo (napr. Savo proti plesniam) 315, 318, 400; viď obal kyselina octová, v pôvodnej sklenenej fľaši 226, 314 etyl-acetát v pôvodnej sklenenej fľaši 225, 319, 336 20 % vodný roztok hydrogensiričitanu sodného alebo vodný roztok tiosíranu sodného 261, 290, 305+351+338 273, 280, 305+351+338 280, 305+351+338, 310 210, 261, 305+351+338 302 - uhličitan sodný, v pôvodnej nádobe 319 305+351+338 jodid draselný, v pôvodnej nádobe 302, 315, 319 305+351+338 chlorid sodný, v pôvodnej nádobe - - bezvodý síran sodný, v pôvodnej nádobe - - indikátor škrob jodid draselný - - * - zdroj: karty bezpečnostných údajov na http://www.sigmaaldrich.com Poznámka: roztok hydrogensiričitanu sodného sa môže pripraviť rozpustením disiričitanu sodného. Výstražné upozornenia (H-vety) H 225 H 302 H 314 H 315 H 318 H 319 H 335 H 336 H 400 Vysoko horľavá kvapalina a pary. Škodlivý po požití. Spôsobuje vážne poleptanie kože a poškodenie očí. Dráždi kožu. Spôsobuje vážne poškodenie očí. Spôsobuje vážne podráždenie očí. Môže spôsobiť podráždenie dýchacích ciest. Môže spôsobovať ospalosť alebo závraty. Veľmi toxický pre vodné organizmy. 4

Bezpečnostné upozornenia (P-vety a ich kombinácie) P 210 Uchovávajte mimo dosahu tepla/iskier/otvoreného ohňa/horúcich povrchov. Nefajčite. P 261 Zabráňte vdychovaniu prachu/dymu/plynu/hmly/pár/aerosólov. P 273 Zabráňte uvoľneniu do životného prostredia. P 280 Noste ochranné rukavice/ochranný odev/ochranné okuliare/ochranu tváre. Zabráňte uvoľneniu do životného prostredia. P 290 Noste ochranné okuliare/ochranné rukavice/ochranu tváre. P 305/351/338 PO ZASIAHNUTÍ OČÍ: Niekoľko minút ich opatrne vyplachujte vodou. Ak používate kontaktné šošovky a ak je to možné, odstráňte ich. Pokračujte vo vyplachovaní. P 310 Okamžite volajte NÁRODNÉ TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÉ CENTRUM alebo lekára. Postup Oxidácia mentolu: Do 100 ml banky s guľatým dnom upevnenej v lapáku v digestóriu s 2,5 g (-)-mentolu pridajte pipetou 2 ml kyseliny octovej. K tejto zmesi prikvapkávajte pomocou oddeľovacieho lievika 35 ml bielidla obsahujúceho chlórnan sodný (približne 5 % roztok) tak, aby sa teplota reakčnej zmesi pohybovala v rozpätí 30 40 C. Počas pridávanie zmes poriadne premiešavajte krúživým pohybom. V prípade prehrievania reakčnej zmesi banku chlaďte v kúpeli so studenou vodou. Zmes potom nechajte stáť za občasného premiešania 15 minút. Po tejto dobe spravte test na prítomnosť zvyšku oxidačného činidla: Pasteurovou pipetou preneste kvapku zo zmesi na škrobový indikátorový papierik alebo do skúmavky s 1 ml roztoku škrobového indikátora. V prípade pozitívneho testu sa indikátor sfarbí na modro. Ak nepozorujete sfarbenie indikátora, pridajte do zmesi ďalších 5 ml bielidla a zmes nechajte stáť za občasného premiešania 10 minút a test opakujte. V prípade pozitívnej reakcie do zmesi pridajte odmerným valcom 5 ml 20 % roztoku hydrogensiričitanu sodného. Zopakujte test s použitím škrobového indikátora a v prípade pozitívnej reakcie pridávajte roztok hydrogensiričitanu sodného až do negatívnej reakcie zmesi na škrobový indikátor. 5

Izolácia produktu: Do banky pridajte varné kamienky, banku umiestnite do olejového alebo pieskového kúpeľa, nasaďte Liebigov chladič s teplomerom, pustite vodu (proti smeru kondenzujúcich pár) a zapnite zahrievanie. Oddestilujte cca ¾ obsahu banky do predlohy (100 ml banka). Po ukončení destilácie do destilátu opatrne lyžičkou prisypávajte tuhý uhličitan sodný až do neutrálneho ph (kontrola na univerzálny indikátorový papierik). Po každom pridaní zmes poriadne premiešajte (Pozor! Reakčná zmes búrlivo reaguje a pení). Následne pridajte 1 g NaCl. Obsah banky prelejte do oddeľovacieho lievika a banku vymyte s 15 ml etyl-acetátu, ktorý takisto vylejte do oddeľovacieho lievika. Zmes v oddeľovacom lieviku pretrepte a spodnú vodnú fázu vypustite do podloženej kadičky, vrchnú organickú fázu vylejte cez hrdlo lievika do suchej Erlenmeyerovej banky. Extrakciu vodnej fázy opakujte s ďalšími 15 ml etylacetátu. K spojeným organickým fázam v Erlenmeyerovej banke pridajte 1 2 lyžičky bezvodého Na 2 SO 4 a nechajte stáť 10 min. Zmes potom prefiltrujte cez lievik do suchej, vopred odváženej 100 ml banky, pričom Erlenmeyerovu banku so sušidlom vypláchnite ešte s 10 ml etyl-acetátu. Do banky pridajte varné kamienky (alebo magnetické miešadielko), nasaďte Liebigov chladič s teplomerom, zapnite chladenie (prúd vody proti smeru kondenzujúcich pár), zapnite zahrievanie a oddestilujte rozpúšťadlo do pripravenej predlohy (teplota varu etyl-acetátu je 77 C). Po skončení destilácie aparatúru nechajte vychladnúť, odpojte chladič a z banky s destilačným zvyškom nechajte vyprchať zvyšky rozpúšťadla tak, že banku umiestnite do horizontálnej polohy v digestóriu. Vyberte varné kamienky (alebo magnetické miešadielko) a odvážte produkt. Poznámky Počas celej práce používajte ochranné okuliare! Ak nosíte vlastné okuliare, tie na ochranu Vašich očí postačia. Pri práci používajte tiež ochranné rukavice. Pri výpočtoch používajte nasledovné relatívne atómové hmotnosti: A r (C) = 12, A r (H) = 1, A r (O) = 16, A r (Na) = 23, A r (Cl) = 35,5. Výsledky uvádzajte na primeraný počet platných číslic. Úloha 1 (7 b) Uveďte hmotnosť získaného produktu v g. 6

Úloha 2 (1,2 b) Napíšte reakčnú schému prípravy mentónu a pomenujte systémovým názvom východiskovú látku aj produkt, vrátane stereodeskriptorov. Úloha 3 (1,8 b) a) Určte, ktorá východisková látka je limitujúca pre rozsah reakcie, ak viete že koncentrácia približne 5 % roztoku NaClO je c(naclo) = 0,65 mol.dm -3. b) Vypočítajte teoretický výťažok produktu v g. c) Vypočítajte experimentálny výťažok produktu v %. Úloha 4 (1,0 b) a) Napíšte chemickú rovnicu reakcie chlórnanu s jodidom a vysvetlite funkciu škrobového indikátora. b) Napíšte chemické rovnice dejov prebiehajúcich po pridaní hydrogensiričitanu sodného. c) Vysvetlite princíp destilácie s vodnou parou. d) Prečo sa destilát neutralizoval s uhličitanom sodným? Napíšte chemickú rovnicu. e) Prečo sa do destilátu pridal NaCl? Úloha 5 (0,8 b) Napíšte mechanizmus oxidácie (-)-mentolu na mentón. Úloha 6 (1,2 b) a) Priraďte k východiskovej látke a produktu nasledujúce 13 C NMR a IČ spektrá a zdôvodnite svoj výber: Zlúčenina A: 13 C NMR (75 MHz, CDCl 3 ): 10 signálov, najvyšší posun má signál pri 71,5 ppm; IČ (cm -1 ): 3627, 1045. Zlúčenina B: 13 C NMR (75 MHz, CDCl 3 ): 10 signálov, najvyšší posun má signál pri 211,9 ppm; IČ (cm -1 ): 1711. b) 1 H NMR spektrá východiskovej látky aj produktu sú pomerne komplikované vďaka prítomnosti viacerých stereogénnych centier, čo má za následok neekvivalentnosť jednotlivých atómov vodíka a uhlíka. Jedna zo zlúčenín má nasledujúce 1 H NMR spektrum: 7

1 H NMR (300 MHz, CDCl 3, ppm): 3,41 (ddd, J = 14,6; 9,9; 4,4 Hz, 1H), 2,17 (dhept, J = 7,1; 3,0 Hz, 1H), 2,03 1,90 (m, 1H), 1,71 1,56 (m, 2H), 1,52 1,33 (m, 2H), 1,22 0,84 (m, 9H), 0,81 (d, J = 7,0 Hz, 3H). Pozn.: s (singlet), d (dublet), ddd (dublet dublet dubletu štiepenie tromi neekvivalentnými atómami vodíka, hept (heptet), m (multiplet). Na základe celkového počtu atómov vodíka a charakteristického signálu určite, či ide o spektrum východiskovej látky alebo produktu (OH protóny nemusia byť v spektre prítomné) a zdôvodnite. Úloha 7 (0,8 b) Izolovaný produkt je v skutočnosti zmes dvoch rôznych izomérov X a Y. Napíšte štruktúrne vzorce obidvoch izomérov a navrhnite mechanizmus vzájomnej premeny jedného izoméru na druhý za reakčných podmienok. Špecifické otáčavosti jednotlivých čistých izomérov sú [α] 20 D = -29,9; resp. [α] 20 D = +95,0. Aký je vzťah medzi týmito izomérmi? 8

Úloha 8 (1,2 b) a) Mentol, podobne ako iné deriváty cyklohexánu, zaujíma prednostne stoličkovú konformáciu. V rámci nej sa rozlišujú axiálne a ekvatoriálne polohy (viď obrázok). Kvôli nevýhodným 1,3-diaxiálnym stérickým interakciám sa substituenty pokiaľ možno orientujú do ekvatoriálnych polôh. Nakreslite stoličkovú konformáciu (-)- mentolu tak, aby čo najviac substituentov zaujalo ekvatoriálnu polohu (v rámci zachovania danej stereochémie). b) Koľko stereoizomérov mentolu existuje? K (-)-mentolu nakreslite vzorec druhého enantioméru a vzorec jedného diastereoméru. c) 10,0 mg (-)-mentolu sa rozpustilo v etanole v 2,00 ml odmernej banke a banka sa doplnila rozpúšťadlom po rysku. Takto pripravený roztok sa nalial do kyvety s dĺžkou presne 1 dm. Namerala sa optická otáčavosť 0,25 pri 20 C a vlnovej dĺžke 589 nm. Vypočítajte špecifickú otáčavosť [α] D 20 (-)-mentolu. [α] D 20 = α [ ] c [g. cm 3 ]. l [dm] Autori: RNDr. Pavol Tarapčík, CSc., Matej Žabka, doc. RNDr. Martin Putala, PhD. Vedúci autorského kolektívu: doc. Ing. Ján Reguli, CSc. Recenzenti: Ing. Elena Kulichová, doc. RNDr. Peter Magdolen PhD., Mikuláš Bartal Slovenská komisia chemickej olympiády Vydal: IUVENTA Slovenský inštitút mládeže, Bratislava 2016 9