Examenul de bacalaureat naţional 2016 PROBĂ SCRISĂ LA CHIMIE ORGANICĂ (NIVEL I / NIVEL II) PROBA E.d)

Σχετικά έγγραφα
Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.3.ALCHINE

I. Scrie cuvântul / cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare.

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.5.ARENE

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.4.ALCADIENE

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.5.ARENE

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.4.ALCADIENE

Examenul de bacalaureat naţional 2015 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II)

Examenul de bacalaureat național 2014 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT Proba E/F

Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.2.-ALCHENE Exerciţii şi probleme

Capitolul 4-COMPUŞI ORGANICI CU ACŢIUNE BIOLOGICĂ-

Examenul naţional de bacalaureat 2014 PROBĂ SCRISĂ LA CHIMIE ORGANICĂ (NIVEL I / NIVEL II) PROBA E.d)

Liceul de Ştiinţe ale Naturii Grigore Antipa Botoşani

Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.3.-ALCHINE Exerciţii şi probleme

CLASA a X a PROBA TEORETICĂ Filiera tehnologică toate profilurile/specializările/calificările

Capitolul 1-INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Exerciţii şi probleme

ITEMI MODEL PENTRU UNITATEA DE ÎNVĂŢARE: Alcooli

Capitolul 2-HIDROCARBURI-2.5.-ARENE Exerciţii şi probleme

MODEL DE SUBIECT Chimie organică (nivel I / nivel II)

Subiectul II (30 puncte) Varianta 001

Subiectul III (30 puncte) Varianta 001

CHIMIE ORGANICĂ CLASA a XII-a

Subiectul C. Acidul tartric (A) este folosit ca substanńă acidulantă în industria alimentară şi are formula de structură:

CLASA a X-a. 3. Albastrul de Berlin are formula: a) PbS; b) [Cu(NH 3 ) 4 ](OH); c) Na 4 [Fe(CN) 6 ]; d) Ag(NH 3 ) 2 OH; e) Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3.

5.1. Noţiuni introductive

Universitatea Dunărea de Jos din Galaţi CULEGERE DE TESTE PENTRU ADMITEREA 2014 DISCIPLINA: CHIMIE ORGANICĂ. Capitolul Hidrocarburi

Prefaţă: Lucrarea de faţă se bazează pe asimilarea şi fixarea cunoştinţelor de chimie organică prin intermediul rezolvării de probleme.

Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare. EXAMENUL DE BACALAUREAT Prob scris la CHIMIE ORGANIC I Proba E/F

Capitolul 4-COMPUŞI ORGANICI CU ACŢIUNE BIOLOGICĂ-

Examenul de bacalaureat nańional 2013 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II)

TEST VI CHIMIE ORGANICA

CHIMIE ORGANICĂ SUBIECTUL A. Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare:

a. 11 % b. 12 % c. 13 % d. 14 %

CHIMIE ORGANICĂ SUBIECTUL B

Functii definitie, proprietati, grafic, functii elementare A. Definitii, proprietatile functiilor X) functia f 1

14. Se dă următorul compus:

Planul determinat de normală şi un punct Ecuaţia generală Plane paralele Unghi diedru Planul determinat de 3 puncte necoliniare

Aplicaţii ale principiului I al termodinamicii la gazul ideal

Functii definitie, proprietati, grafic, functii elementare A. Definitii, proprietatile functiilor

Metoda rezolvării problemelor de determinare a formulelor chimice

Curs 10 Funcţii reale de mai multe variabile reale. Limite şi continuitate.

REACŢII DE ADIŢIE NUCLEOFILĂ (AN-REACŢII) (ALDEHIDE ŞI CETONE)

CONCURSUL DE CHIMIE ORGANICĂ MARGARETA AVRAM

(a) se numeşte derivata parţială a funcţiei f în raport cu variabila x i în punctul a.

Subiecte Clasa a VII-a

R R, f ( x) = x 7x+ 6. Determinați distanța dintre punctele de. B=, unde x și y sunt numere reale.

CAP. 4. ALCHENE 10. Despre adiţia apei la alchene nesimetrice sunt adevărate afirmaţiile: 1. Referitor la alchene sunt adevărate afirmaţiile:

Universitatea Dunărea de Jos din Galaţi CULEGERE DE TESTE PENTRU ADMITEREA 2015 DISCIPLINA: CHIMIE ORGANICĂ

Metode iterative pentru probleme neliniare - contractii

DISTANŢA DINTRE DOUĂ DREPTE NECOPLANARE

Curs 4 Serii de numere reale

5. FUNCŢII IMPLICITE. EXTREME CONDIŢIONATE.

Modele de teste grilă pentru examenul de admitere la Facultatea de Medicină şi Farmacie, specializarea Farmacie*

Seminariile Capitolul X. Integrale Curbilinii: Serii Laurent şi Teorema Reziduurilor

Valori limită privind SO2, NOx şi emisiile de praf rezultate din operarea LPC în funcţie de diferite tipuri de combustibili

Tema 5 (S N -REACŢII) REACŢII DE SUBSTITUŢIE NUCLEOFILĂ. ŞI DE ELIMINARE (E - REACŢII) LA ATOMULDE CARBON HIBRIDIZAT sp 3

CHIMIE. clasa a X-a frecvenţă redusă. prof. Bucaciuc Camelia

Curs 14 Funcţii implicite. Facultatea de Hidrotehnică Universitatea Tehnică "Gh. Asachi"

Analiza în curent continuu a schemelor electronice Eugenie Posdărăscu - DCE SEM 1 electronica.geniu.ro

TESTE DE CHIMIE ORGANICĂ

Evaluarea la disciplina Chimie în cadrul examenului naţional de bacalaureat 2010

Curs 1 Şiruri de numere reale

Componente şi Circuite Electronice Pasive. Laborator 3. Divizorul de tensiune. Divizorul de curent

Modele de subiecte propuse pentru concursul Acad. Cristofor Simionescu

COLEGIUL NATIONAL CONSTANTIN CARABELLA TARGOVISTE. CONCURSUL JUDETEAN DE MATEMATICA CEZAR IVANESCU Editia a VI-a 26 februarie 2005.

Integrala nedefinită (primitive)

Testele (întrebările) oferă 3 (trei) răspunsuri diferite din care se alege un singur răspuns corect.

5.5. REZOLVAREA CIRCUITELOR CU TRANZISTOARE BIPOLARE


Ecuaţia generală Probleme de tangenţă Sfera prin 4 puncte necoplanare. Elipsoidul Hiperboloizi Paraboloizi Conul Cilindrul. 1 Sfera.

II. 5. Probleme. 20 c 100 c = 10,52 % Câte grame sodă caustică se găsesc în 300 g soluţie de concentraţie 10%? Rezolvare m g.

Subiecte Clasa a VIII-a

Acizi carboxilici heterofuncționali.

MARCAREA REZISTOARELOR

5.4. MULTIPLEXOARE A 0 A 1 A 2

V.7. Condiţii necesare de optimalitate cazul funcţiilor diferenţiabile

a. 0,1; 0,1; 0,1; b. 1, ; 5, ; 8, ; c. 4,87; 6,15; 8,04; d. 7; 7; 7; e. 9,74; 12,30;1 6,08.

III. Serii absolut convergente. Serii semiconvergente. ii) semiconvergentă dacă este convergentă iar seria modulelor divergentă.

PROBLEME DE CHIMIE ORGANICĂ

Reactia de amfoterizare a aluminiului

Numele și prenumele elevului: Unitatea de învățământ:

ANALIZE FIZICO-CHIMICE MATRICE APA. Tip analiza Tip proba Metoda de analiza/document de referinta/acreditare

INTRODUCERE, STRUCTURA, IZOMERIE

OLIMPIADA NAȚIONALĂ DE CHIMIE

a n (ζ z 0 ) n. n=1 se numeste partea principala iar seria a n (z z 0 ) n se numeste partea

CAP. 3. ALCANI. B. clorura de metil C. bromura de metil D. iodura de metilen E. cloroformul

Unitatea atomică de masă (u.a.m.) = a 12-a parte din masa izotopului de carbon

CULEGERE DE PROBLEME pentru Concursul de Chimie Organică din cadrul Facultății de Chimie Industrială și Ingineria Mediului UNIVERSITATEA POLITEHNICA

2.1 Sfera. (EGS) ecuaţie care poartă denumirea de ecuaţia generală asferei. (EGS) reprezintă osferă cu centrul în punctul. 2 + p 2

Definiţia generală Cazul 1. Elipsa şi hiperbola Cercul Cazul 2. Parabola Reprezentari parametrice ale conicelor Tangente la conice

CHIMIE ORGANICĂ NUTRIȚIE ȘI DIETETICĂ TEHNICĂ DENTARĂ VARIANTA A

VERONICA ANDREI. CHIMIE ORGANICĂ PENTRU BACALAUREATteorie și probleme rezolvate Ediție revizuită

ASISTENȚĂ MEDICALĂ GENERALĂ Chimie Organică Varianta A

Profesor Blaga Mirela-Gabriela DREAPTA

Sisteme diferenţiale liniare de ordinul 1

OLIMPIADA DE CHIMIE etapa județeană/a municipiului Bucureşti 17 martie 2018 Clasa a X-a

1 C L A S A a I X - a

RĂSPUNS Modulul de rezistenţă este o caracteristică geometrică a secţiunii transversale, scrisă faţă de una dintre axele de inerţie principale:,

Rezolvarea problemelor la chimie prin metoda algebrică

Concurs Acad. Cristofor Simionescu Clasa a IX-a - chimie Toate subiectele sunt obligatorii, 1 singur răspuns corect.

Transcript:

Examenul de bacalaureat naţional 2016 PROBĂ SCRISĂ LA CHIMIE ORGANICĂ (NIVEL I / NIVEL II) PROBA E.d) FILIERĂ TEHNOLOGICĂ profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului SUBIECTUL I (30 puncte) Subiectul A - 10 puncte Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Atomii de carbon din molecula unui alcan sunt uniţi prin legături covalente simple. 2. Hidrocarbura 1-butenă prezintă izomerie de catenă. 3. Naftalina este o hidrocarbură aromatică mononucleară. 4. Punctul de fierbere al etanolului este mai ridicat decât al etanului. 5. Tuberculii de cartofi conţin amidon. Redactarea răspunsului: Subiectul A - 10 puncte 1.A 2.A 3.F 4.A 5.A Rezolvarea A3: 3.F Enunţul adevărat: Naftalina este o hidrocarbură aromatică polinucleară : ce conţine două nuclee aromatice condensate. 1

naftalina naftalina C 10 H 8 Subiectul B - 10 puncte Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului, însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Metanul, combustibil casnic, este inodor. Pentru a ajuta la depistarea scăpărilor de gaz metan din conducte, i se adaugă acestuia compuşi organic cu miros neplăcut, mercaptani, care conţin : a. sulf; - răspuns corect b. oxigen; c. clor; d. azot. 2

Rezolvare B-1a: MERCAPTÁN ( fr. {i}; fr. mer[cure] + capt[er] a capta ) s. m. Substanță organică R-SH, derivată de la acidul sulfhidric, prin înlocuirea unui atom de hidrogen cu un radical organic. M. sunt lichide cu miros neplăcut și foarte persistent. Se folosește la sinteza medicamentelor, insecticidelor, pentru inhibiția reacțiilor cu radicali, pentru odorizarea gazelor de uz casnic ș.a. Sin. tiol, tioalcool. 2. Adiţia acidului bromhidric decurge conform regulii lui Markovnikov, la : a. 3-hexenă; b. 2-butenă; c. etenă; d. propenă.- răspuns corect Rezolvare B-2d: Alchenele a, b şi c sunt alchene simetrice (cei doi atomi de carbon angajaţi în legătură dublă sunt identici.) H 3 C 1 C 2 H 2 HC 3 = C 4 H C 5 H 2 C 6 H 3 3-hexenă C 1 H 3 HC 2 = C 3 H C 4 H 3 2-butenă H 2 C = CH 2 etenă Regula lui Markovnikov se aplică pentru alchene asimetrice : propena. H 2 C = CH- CH 3 + H-Br H 3 C 1 C 2 H(Br) C 3 H 3 adiţie Markovnikov Halogenul (Br) se leagă de atomul de carbon cel mai sărac în hidrogen, adică cel mai substituit. (regula lui Markovnikov). 3

3. Perechea de substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, este : a. etanolul şi etanalul; b. etena şi etina. c. Propanul şi 2-propanolul; d. n-pentanul şi 2-metilbutanul.- răspuns corect Rezolvare B-3d: a. etanol CH 3 -CH 2 -OH are formula moleculară C 2 H 6 O etanal CH 3 -HC=O are formula moleculară C 2 H 4 O b. etena H 2 C = CH 2 are formula moleculară C 2 H 4 etina HC CH are formula moleculară C 2 H 2 c. propan CH 3 -CH 2 -CH 3 are formula moleculară C 3 H 8 2-propanol H 3 C 1 C 2 H(OH) C 3 H 3 are formula moleculară C 3 H 8 O C 1 H 3 C 2 H C 3 H 3 OH 2 - propanol d. n-pentanul CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 are formula moleculară C 5 H 12 2-metilbutanul C 1 H 3 -C 2 H(CH 3 )-C 3 H 2 -C 4 H 3 are formula moleculară C 5 H 12 C 1 H 3 C 2 H C 3 H 2 C 4 H 3 CH 3 2 -metilbutan Ambele au aceeaşi formulă moleculară C 5 H 12 4

4. Glicina conţine în moleculă numai atomi de carbon: a. primar; - răspuns corect b. secundar; c. terţiar; d. cuaternar. Rezolvare B-4a: H 2 N C 2 H 2 C 1 OOH glicină Ambii atomi de carbon sunt primari. 5. Face parte din compoziţia grăsimilor: a. acidul formic; b. acidul etanoic; c. acidul oleic; - răspuns corect d. acidul salicilic. Rezolvare B-5c: Acidul oleic CH 3 - (CH 2 ) 7 HC = CH (CH 2 ) 7 COOH CH 2 O CO (CH 2 ) 7 HC = CH (CH 2 ) 7 CH 3 CH O CO (CH 2 ) 7 HC = CH (CH 2 ) 7 CH 3 CH 2 O CO (CH 2 ) 7 HC = CH (CH 2 ) 7 CH 3 trioleina lichidă 5

Redactarea răspunsului Subiectul B 10 puncte 1a 2d 3d 4a 5c Subiectul C 10 puncte Scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii compusului din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. alcool etilic a. are raportul atomic C : H : O = 1 : 2 : 1 2. benzen b. are catenă aciclică ramificată 3. 2-metilbutan c. este o alchenă 4. 2-butină d. are raportul de masă C : H : O = 12 : 3 : 8 5. acid etanoic e. este o alchină f. are catenă ciclică Rezolvare C-1d: Redactarea răspunsului Subiectul C 10 puncte 1d 2f 3b 4e 5a 6

Alcool etilic CH 3 -CH 2 -OH sau C 2 H 6 O are raportul atomic C : H : O = 2 : 6 : 1 M C 2 H 6 O = 2*12 + 6*1 + 16 = 46 g/ mol Raportul masic C : H : O = 24 : 6 : 16 = 12 : 3 : 8 Rezolvare C-2f: Benzen C 6 H 6 Rezolvare C-3b: C 1 H 3 C 2 H C 3 H 2 C 4 H 3 CH 3 2 -metilbutan Are catenă aciclică ramificată. Rezolvare C-4e: 2 butină H 3 C C C CH 3 este o alchină Rezolvare C-5a: Acidul etanoic H 3 C COOH are formula moleculară C 2 H 4 O 2 Raportul atomic C : H : O = 2 : 4 : 2 = 1 : 2 : 1 7

SUBIECTUL II (30 puncte) Subiectul D - 15 puncte Compusul (A) are formula de structură: compusul (A) Compusul (A) are formula moleculară : C 7 H 9 OCl 8

OH C 2 H 3 CH 2 C C C 1 H compusul (A) HC = CH Cl 1. a.notaţi tipul catenei compusului (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. b.scrieţi formula de structură a unui izomer a compusului (A), ce conţine în moleculă 2 atomi de carbon primar. 3 puncte Rezolvare D-1a: Catenă aciclică, ramificată şi nesaturată. Rezolvare D-1b: OH H 2 C = C C C CH *CH 3 *CH 2 Cl izomer cu 2 atomi de *C primari C 7 H 9 OCl 2. Notaţi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din molecula compusului (A). 2 puncte 9

Rezolvare D2: Atomul de carbon (1) este terţiar. Atomul de carbon (2) este primar. OH C 2 H 3 CH 2 C C C 1 H compusul (A) HC = CH Cl 3. a.notaţi formula moleculară a compusului (A). b.determinaţi masa de hidrogen, exprimată în grame, conţinută în 2 moli de compus (A). 3 puncte Rezolvare D-3a: C 7 H 9 OCl Rezolvare D-3b: M C 7 H 9 OCl = 7*12 + 9*1 + 16 + 35,5 = 144,5 g/ mol 1mol de compus (A).9 g H 2 moli de compus (A) x g H.. x = 2*9/ 1 = 18 g H 4. a.notaţi denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A). b.notaţi numărul covalenţelor π din molecula compusului (A). Rezolvare D-4a: Grupa hidroxil : - OH 3 puncte 10

Grupa halogen: -Cl. Rezolvare D-4b: Legătura triplă - C C- este formată din (σ + 2π); Legătura dublă C = C este formată din (σ + π). Avem o legătură triplă şi una dublă deci numărul de covalnţe π va fi: 2π + π = 3π 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu : a. H 2 (Pd/Pb 2+ ) ; b. H 2 (Ni). 4 puncte Rezolvare D5-(a+b): sau Rezolvare D-5a: 11

OH OH CH 3 CH 2 C C CH H 2 CH 3 CH 2 C HC = CH 2 HC = CH Cl Pd/ Pb 2+ HC = CH Cl compusul (A) avem 2 legături duble Rezolvare D-5b: OH OH CH 3 CH 2 C C CH 3H 2 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 compusul (A) HC = CH Cl Ni CH 2 CH 2 Cl compus saturat Subiectul E - 15 puncte 1. a.scrieţi formulele de structură pentru doi acizi monocarboxilici izomeri cu formula moleculară C 4 H 8 O 2. b.notaţi relaţia de izomerie dintre cei doi acizi monocarboxilici. 6 puncte 12

Rezolvare E-1a: C 4 H 3 C 3 H 2 C 2 H 2 C 1 OOH acid butanoic C 3 H 3 C 2 H C 1 OOH CH 3 acid izobutanoic acid 2-metilpropanoic acid butanoic CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH 13

acidul izobutanoic acidul 2-metilpropanoic C 3 H 3 -C 2 H(CH 3 )-C 1 OOH C 3 H 3 C 2 H C 1 OOH CH 3 acid izobutanoic acid 2-metilpropanoic Rezolvare E-1b: Izomerie de catenă : Acidul butanoic are catenă liniară, în timp ce acidul izobutanoic are catenă ramificată, deci avem deosebiri de catenă. 2. Notaţi două proprietăţi fizice ale alcoolului etilic în condiţii standard. 2 puncte Rezolvare E2: Alcool etilic Proprietati fizice 14

Este un lichid incolor, cu miros placut, cu gust arzator; Este volatil, inflamabil, cu punct de fierbere de 78 C; Este mult mai usor decat apa si se poate amesteca cu ea, este miscibil cu ea în orice proportie; Este solubil in orice proportie in apa, alti alcooli, eter, cloroform, benzina si benzen; Este cunoscut si sub numele de spirt. 3. Un detergent cu formula de structură : CH 3 (CH 2 ) n CH 2 C 6 H 4 SO 3 - Na + are masa molară 348 g/ mol. Determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de structură a detergentului. 3 puncte Rezolvare E3: Formula moleculară s detergentului este : C n+8 H 2n+9 O 3 SNa M C n+8 H 2n+9 O 3 SNa = (n+8)*12 +(2n+9)*1 +3*16+32+23 = 14n +208 = 348 g/mol 14n = 348-208 14n = 140 n = 10 Numărul atomilor de carbon este : (n + 8) = 10 + 8 = 18 4. Acidul oleic are formula de structură: Acidul oleic CH 3 - (CH 2 ) 7 HC = CH (CH 2 ) 7 COOH Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acid oleic şi hidrogen, în prezenţa nichelului. 2 puncte Rezolvare E4: 15

CH 3 - (CH 2 ) 7 HC = CH (CH 2 ) 7 COOH + H 2 CH 3 - (CH 2 ) 16 COOH Acid oleic Ni Acid stearic 5. Calculaţi volumul de hidrogen, măsurat în condiţii normale de temperatură şi presiune, exprimat în litri, care reacţionează stoechiometric cu 3 moli de acid oleic. 2 puncte Rezolvare E5: 3 moli x litri CH 3 - (CH 2 ) 7 HC = CH (CH 2 ) 7 COOH + H 2 CH 3 - (CH 2 ) 16 COOH Acid oleic hidrogen Ni Acid stearic 1 mol 22,4 litri V molar = 22,4 litri/ mol x = 3*22,4/ 1 = 67,2 litri H 2 SUBIECTUL III (30 puncte) Subiectul F - 15 puncte 1. a.scrieţi formula de structură a glicinei. b.notaţi denumirea I.U.P.A.C a glicinei. RezolvareF- 1a: 3 puncte glicină H 2 N-CH 2 -COOH 16

Rezolvare F-1b: H 2 N-C 2 H 2 -C 1 OOH acid α-aminoacetic, (glicină sau glicocol) acid 2-aminoetanoic (I.U.P.A.C.) 2. Scrieţi formulele de structură ale dipeptidelor mixte care pot fi obţinute din glicină şi α-alanină. 4 puncte Rezolvare F2: α alanină H 2 N C 2 H 2 C 1 OOH H 2 N C 2 H C 1 OOH acid α-aminoacetic C 3 H 3 glicină sau glicocol acid 2-aminoetanoic (I.U.P.A.C.) alanina acid 2-aminopropanoic (I.U.P.A.C.) H 2 N-CH 2 -COOH + H 2 N-CH(CH 3 )-COOH H 2 N-CH 2 -CO-NH-CH(CH 3 )-COOH glicină α alanină -H2O glicil-alanină H 2 N-CH(CH 3 )-COOH + H 2 N-CH 2 -COOH H 2 N-CH(CH 3 )-CO-NH-CH 2 -COOH α alanină glicină -H2O alanil-glicină 17

H 2 N CH 2 CO NH CH COOH CH 3 glicil - alanina H 2 N CH CO NH CH 2 COOH CH 3 alanil-glicina 3. a.notaţi o sursă naturală de celuloză. b.notaţi starea de agregare a celulozei, în condiţii standard. c.scrieţi denumirea unui solvent pentru celuloză. Rezolvare F-3a: 3 puncte Surse naturale de celuloză : bumbac, lemn, stuf, paie etc Rezolvare F-3b: Celuloza este o substanță amorfă, de culoare albă, insolubilă în apă sau în solvenți organici. Deși se umflă nu se dizolvă în apă. Rezolvare F-3c: Celuloza este o solubilă în hidroxid de tetraaminocupric [Cu(NH 3 ) 4 ](OH) 2, numit și reactiv Schweizer. 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling, utilizând formula de structură. 2 puncte Rezolvare F4: 18

HO-CH 2 -[CH(OH)] 4 -HC=O + 2Cu(OH) 2 glucoză Reactiv Fehling HO-CH 2 -[CH(OH)] 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O acid gluconic pp. roşu apă 2Cu 2+ + 2e - 2Cu +1 REDUCERE C +1-2e - C +3 OXIDARE H C 1 = O HO C 1 = O H C 2 OH H C 2 OH HO C 3 H HO C 3 H [O] H C 4 OH H C 4 OH Fehling H C 5 OH H C 5 OH C 6 H 2 OH C 6 H 2 OH glucoza acid gluconic C 6 H 12 O 6 + 2Cu(OH) 2 C 6 H 12 O 7 + Cu 2 O + 2H 2 O glucoză Reactiv Fehling acid gluconic pp. roşu apă 5. Calculaţi masa de precipitat, exprimată în grame, care se formează în reacţia glucozei din 20 ml soluţie de concentraţie 1M, cu o cantitate stoechiometrică de reactiv Fehling. 3 puncte Rezolvare F5: 19

1000 ml soluţie glucoză 1 mol glucoză 20 ml soluţie glucoză n moli glucoză. n = 20*1/ 1000 = 0,02 moli glucoză 0,02 moli x g C 6 H 12 O 6 + 2Cu(OH) 2 C 6 H 12 O 7 + Cu 2 O + 2H 2 O glucoză Reactiv Fehling acid gluconic pp. roşu apă 1 mol 144 g M Cu 2 O = 2*64 + 16 = 144 g/ mol x = 0,02*144/ 1 = 2,88 g Cu 2 O oxid cupric (precipitat roşu) Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 15 puncte 1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de clorurare catalitică a benzenului, cu obţinerea compusului monoclorurat. b.determinaţi cantitatea de benzen, exprimată în moli, care se consumă stoechiometric în reacţia de clorurare de la punctul a, ştiind că se obţin 18,25 g de acid clorhidric, ca produs secundar. c.notaţi formula chimică a unei subsatnţe cu rol de catalizator în reacţia de clorurare. 5 puncte Rezolvare G1-1a: C 6 H 6 + Cl 2 C 6 H 5 -Cl + HCl benzen clor FeCl 3 monoclorobenzen 20

Rezolvare G1-1b: x moli 18,25 g C 6 H 6 + Cl 2 C 6 H 5 -Cl + HCl benzen clor FeCl 3 monoclorobenzen acid clorhidric 1 mol 36,5 g M HCl = 1+35,5 = 36,5 g/ mol x = 18,25*1/ 36,5 = 0,5 moli benzen Rezolvare G1-1c: Clorură de fier (III) FeCl 3 2. a.determinaţi formula moleculară a unei hidrocarburi aromatice cu masa molară 128 g/ mol, în care numărul atomilor de hidrogen este mai mic cu 2 faţă de numărul atomilor de carbon din moleculă. b.scrieţi formula de structură a hidrocarburii aromatice de la punctul a. 3 puncte Rezolvare G1-2a: C n H n-2 M C n H n-2 12n + n = 128 + 2 13n = 130 n = 10 naftalina : C 10 H 8 = 12*n + (n-2)*1 = 128 g/mol Rezolvare G1-2b: naftalina C 10 H 8 21

naftalina C 10 H 8 3. O probă de hidrocarburi conţine 2 moli de benzen şi 0,5 moli toluen. Calculaţi masa probei de hidrocarburi, exprimată în grame. 3 puncte Rezolvare G1-3: M C 6 H 6 = 6*12 + 6*1 = 78 g/ mol M C 6 H 5 -CH 3 = 7*12 + 8*1 = 92 g/ mol toluen sau metilbenzen C 6 H 5 -CH 3 1 mol benzen..78 g 2 moli benzen m1 m1 = 2*78 = 156 g benzen 22

1 mol toluen..92 g 0,5 moli toluen.m2 m2 = 0,5*92 = 46 g toluen masa probei = m1 + m2 = 156 + 46 = 202 g. 4. a.scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a etenei. b.notaţi o utilizare a polimerului obţinut prin polimerizarea etenei. 3 puncte Rezolvare G1-4a: nh 2 C=CH 2 Rezolvare G1-4b: -[H 2 C CH 2 ] n - etenă polimerizare polietenă Formula Polietilenei în 2D Reprezentarea tridimensională a polietilenei Polietilena obţinută, care apoi se prelucrează sub diferite forme Utilizare : 23

Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea material de ambalaj (pungi de plastic, membrană, folie, containere etc.} plăci extrudate (care se pot freza, termosuda, termoforma), din care se pot fabrica compostatoare, uși, site industriale, roți dințate cu auitogresare, rafturi țevi și fitinguri folii bare elemente de alunecare (în industria alimentară, jgheaburi, canale) Formula chimică a polietilenei este (C 2 H 4 ) n H 2. Din formula chimică n poate lua diferite valori, iar diferite materiale plastice se obțin prin amestecarea a diferitelor tipuri de polietilenă cu valori n diferite. 5. Notaţi starea de agregare a benzenului în condiţii standard. 1 punct Rezolvare G1-5: Benzenul se întâlneşte în gazul de huilă, în petrol şi în produsele lichide ale distilării uscate a numeroşilor compuşi organici bogaţi în carbon (huilă, lignit etc.) Este un lichid incolor, extreme de inflamabil şi volatile. Este foarte solubil în solvenţi organic polari, iar în apă se solubilizează mai greu. Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 15 puncte Rezolvare G2-1 : 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de dehidrogenare a n-butanului. 4 puncte 24

H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 H 3 C HC = CH CH 3 + H2 n-butan 2-butenă hidrogen H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 H 2 C = CH CH 2 CH 3 + H2 n-butan 1-butenă hidrogen Rezolvare G2-2 : 2. Amestecul rezultat la dehidrogenarea n-butanului de la punctul 1 conţine n-butan netransformat, alchenă simetrică şi alchenă asimetrică în raport molar de 1 : 6 : 3. Calculaţi cantitatea de n-butan care trebuie introdusă în proces, exprimată în moli, pentru obţinerea a 168 g de alchenă simetrică. 4 puncte n1 = 1 mol (1) 1 mol H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 n-butan n-butan netransformat 1 mol 1 mol n2 = 6 moli (2) 6 moli H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 H 3 C HC = CH CH 3 + H2 n-butan 2-butenă hidrogen 1 mol 1 mol n3 = 3 moli (3) 3 moli H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 H 2 C = CH CH 2 CH 3 + H2 n-butan 1-butenă hidrogen 1 mol 1 mol n1 + n2 + n3 = 10 moli n-butan Alchena simetrică este 2-butena cu formula moleculară C 4 H 8 Alchena asimetrică este 1-butena cu formula moleculară C 4 H 8 25

M C 4 H 8 = 4*12 + 8*1 = 56 g/mol Colegiul Tehnic Constantin Brâncuşi Oradea Se obţin 168 g de alchenă simetrică adică de 2-butenă. 1 mol de 2-butenă 56 g x2 moli de 2-butenă..168 g x2 = 168*1/ 56 = 3 moli de 2-butenă y1 (1) H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 n-butan n-butan netransformat 1 mol 1 mol y2 = 3 moli (2) x2 = 3 moli H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 H 3 C HC = CH CH 3 + H2 n-butan 2-butenă hidrogen 1 mol 1 mol y3 (3) H 3 C CH 2 -CH 2 CH 3 H 2 C = CH CH 2 CH 3 + H2 n-butan 1-butenă hidrogen 1 mol 1 mol y2 = 3 moli n-butan 10 moli n-butan n1..n2 n3 (y1+ y2+ y3) moli n-butan..y1.y2 y3 26

10 moli n-butan..1 6.3 (y1+y2+y3) moli n-butan.y1.3..y3 (y1+y2+y3) moli n-butan = 10*3/ 6 = 5 moli n-butan y1 = 3*1/ 6 = 0,5 moli n-butan y3 = 3*3/6 = 1,5 moli n-butan y2 = 3 moli n-butan Rezolvare G2-3 : 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acetilenei din carbură de calciu. 2 puncte CaC 2 + 2H 2 O HC CH + Ca(OH) 2 carbură de calciu apă acetilenă Hidroxid de calciu - : C C: - Ca 2+ + 2H 2 O HC CH + Ca(OH) 2 carbură de calciu apă acetilenă Hidroxid de calciu Rezolvare G2-4 : 4. Determinaţi cantitatea de carbură de calciu, exprimată în moli, necesară obţinerii a 17,92 litri de acetilenă, măsurat în condiţii normale de temperatură şi presiune, la un randament al reacţiei de 80 %. 3 puncte V molar = 22,4 litri/ mol η = a*100/ (a+b) = 80 % 27

a moli CaC 2 C 2 H 2 b moli CaC 2 netransformată a moli 17,92 litri CaC 2 + 2H 2 O HC CH + Ca(OH) 2 carbură de calciu apă acetilenă Hidroxid de calciu 1 mol 22,4 litri b moli CaC 2 CaC 2 netransformată în produs util carbură de calciu 1 mol carbură de calciu a = 1*17,92/ 22,4 = 0,8 moli CaC 2 (a+b) = a*100/η = 0,8*100/ 80 = 1 mol CaC 2 Rezolvare G2-5 : 5. Scrieţi formula de structură a acidului salicilic. 2 puncte Acidul orto hidroxibenzoic HO C 6 H 4 - COOH 28

acidul salicilic 29

30