1024 Απόσπαση νερού από την 4-υδροξυ-4-µεθυλο-2-πεντανόνη

HTML
DOWNLOAD

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "1024 Απόσπαση νερού από την 4-υδροξυ-4-µεθυλο-2-πεντανόνη"

Αδώνια Ζερβός
9 χρόνια πριν
Προβολές:

1 NP 0 Απόσπαση νερού από την -υδροξυ--µεθυλο--πεντανόνη C H I CH CH H C CH - H H + H C CH H C CH C H I C H 0 (.) (.8) (98.) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Απόσπαση Αλκοόλη, αλκένιο, κετόνη, όξινος καταλύτης Μέθοδοι εργασίας Απόσταξη, ανάδευση µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, διήθηση, θέρµανση µε ελαιόλουτρο. Οδηγία (κλίµακα 0 mmol) Εξοπλισµός Σφαιρική φιάλη των 0 ml, συσκευή απόσταξης, θερµαινόµενος µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, διαχωριστικό χωνί των 00 ml, µικρού µεγέθους υαλοηθµός, επίθεµα διήθησης κενού µε ευθύ σωλήνα (για αναρρόφηση και µεταφορά διηθήµατος σε φιάλη) ελαιόλουτρο Ουσίες -Υδροξυ--µεθυλο--πεντανόνη (bp C) ιώδιο (mp C) θειϊκό νάτριο (για ξήρανση).8 g (.8 ml, 0.0 mmol) 0 mg (0. mmol) Αντίδραση Σε µια σφαιρική φιάλη των 0 ml εφοδιασµένη µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης διαλύονται 0 mg (0. mmol) ιωδίου σε.8 g (.8 ml, 0.0 mmol) -υδροξυ--µεθυλο--πεντανόνη. Προσαρµόζεται αποστακτικό επίθεµα και αρχικά το διάλυµα θερµαίνεται στους 0 ο C, και µετά κατά τη διάρκεια της αντίδρασης σταδιακά η θερµοκρασία ανέρχεται στους 0-0 ο C, µέχρις ότου δεν συµπυκνώνεται άλλο απόσταγµα (περίπου λεπτά). Απόσταγµα:.0 g; υπόλειµµα απόσταξης :.8 g. Επεξεργασία Το απόσταγµα µεταφέρεται σε µικρό διαχωριστικό χωνί και η πάνω οργανική στοιβάδα µεταφέρεται σε µια µικρή φιάλη Erlenmeyer, ξηραίνεται µε τη µικρότερη δυνατή ποσότητα

Οδηγία (κλίµακα 0 mmol) Εξοπλισµός Σφαιρική φιάλη των 0 ml, συσκευή απόσταξης, θερµαινόµενος µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, διαχωριστικό χωνί των 00 ml, µικρού µεγέθους

2 NP θειϊκού νατρίου και µέσω ενός επιθέµατος διήθησης κενού µε ευθύ σωλήνα που φέρει ένα µικρού µεγέθους υαλοηθµό διηθείται υπό κενό και µεταφέρεται το διήθηµα απευθείας σε µια σφαιρική φιάλη των 0 ml η οποία χρησιµοποιείται στην επόµενη απόσταξη. Απόδοση ακάθαρτου προϊόντος:.0 g Το ακάθαρτο προϊόν αποστάζεται κλασµατικά σε ατµοσφαιρική πίεση. Τα κλάσµατα µε ίδιο δείκτη διάθλασης ενώνονται. Απόδοση:.0 g (. mmol, 7%); bp -0 C, άχροο υγρό; Ο δείκτης διάθλασης είναι παρόµοιος για όλα τα κλάσµατα: n D 0 = Περισσότερο από 90 % του προϊόντος είναι η συζυγής κετόνη (µεσιτυλοξείδιο) (δες αναλυτικά δεδοµένα). Στο αποστακτήρα παραµένει µαύρο ρητινώδες υπόλειµµα. ιαχείριση αποβλήτων Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Υδατική φάση Θειϊκό νάτριο Τπόλειµµα απόσταξης Απόρριψη Μίγµατα διαλύτη νερού περιέχοντα αλογόνο Στέρεό απόβλητο,ελεύθερο υδραργύρου ιάλυση σε ακετόνη και µετά: οργανικοί διαλύτες περιέχοντες αλογόνο Χρόνος - ώρες ιακοπή Πριν από την δεύτερη απόσταξη Βαθµός δυσκολίας Εύκολη Οδηγία (κλίµακα 0 mmol) Εξοπλισµός Σφαιρική φιάλη των 0 ml, συσκευή απόσταξης, θερµαινόµενος µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, διαχωριστικό χωνί των 00 ml, υαλοηθµός, επίθεµα διήθησης κενού µε ευθύ σωλήνα (για αναρρόφηση και µεταφορά διηθήµατος σε φιάλη) ελαιόλουτρο Ουσίες -Υδροξυ--µεθυλο--πεντανόνη (bp C) ιώδιο (mp C) θειϊκό νάτριο (για ξήρανση) 9. g (0.9 ml, 0 mmol) 0.0 g (. mmol)

Απόδοση:.0 g (. mmol, 7%); bp -0 C, άχροο υγρό; Ο δείκτης διάθλασης είναι παρόµοιος για όλα τα κλάσµατα: n D 0 =.0 -.0. Περισσότερο από 90 % του προϊόντος είναι η συζυγής κετόνη (µεσιτυλοξείδιο) (δες αναλυτικά δεδοµένα).

3 NP Αντίδραση Σε µια σφαιρική φιάλη των 0 ml εφοδιασµένη µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης διαλύονται 0.0 g (. mmol) ιωδίου σε 9. g (0.9 ml, 0 mmol) -υδροξυ--µεθυλο--πεντανόνη. Προσαρµόζεται αποστακτικό επίθεµα και αρχικά το διάλυµα θερµαίνεται στους 0 ο C, και µετά σταδιακά κατά τη διάρκεια της αντίδρασης η θερµοκρασία ανέρχεται στους 0-0 ο C, µέχρις ότου δεν συµπυκνώνεται άλλο απόσταγµα (περίπου 90 λεπτά). Απόσταγµα:. g; υπόλειµµα απόσταξης :. g. Επεξεργασία Το απόσταγµα µεταφέρεται σε µικρό διαχωριστικό χωνί και η πάνω οργανική στοιβάδα µεταφέρεται σε µια µικρή φιάλη Erlenmeyer, ξηραίνεται µε τη µικρότερη δυνατή ποσότητα θειϊκού νατρίου και µέσω ενός επιθέµατος διήθησης κενού µε ευθύ σωλήνα που φέρει ένα µικρού µεγέθους υαλοηθµό διηθείται υπό κενό και µεταφέρεται το διήθηµα απευθείας σε µια σφαιρική φιάλη των των 0 ml η οποία χρησιµοποιείται στην επόµενη απόσταξη. Απόδοση ακάθαρτου προϊόντος:.7 g Το ακάθαρτο προϊόν αποστάζεται κλασµατικά σε ατµοσφαιρική πίεση. Τα κλάσµατα µε ίδιο δείκτη διάθλασης ενώνονται. Απόδοση:.7 g (0 mmol, %); bp -0 C, άχροο υγρό; Ο δείκτης διάθλασης είναι παρόµοιος για όλα τα κλάσµατα: n D 0 = Περισσότερο από 90 % του προϊόντος είναι η συζυγής κετόνη (µεσιτυλοξείδιο) (Βλέπε αναλυτικά δεδοµένα). Στο αποστακτήρα παραµένει µαύρο ρητινώδες υπόλειµµα. ιαχείριση αποβλήτων Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Υδατική φάση Θειϊκό νάτριο Τπόλειµµα απόσταξης Απόρριψη Μίγµατα διαλύτη νερού περιέχοντα αλογόνο Στερεό απόβλητο, ελεύθερο υδραργύρου ιαλύση σε ακετόνη και µετά: οργανικοί διαλύτες, που περιέχουν αλογόνο Χρόνος - ώρες ιακοπή Πριν από την δεύτερη απόσταξη Βαθµός δυσκολίας Εύκολη

άλλο απόσταγµα (περίπου 90 λεπτά). Απόσταγµα:. g;

4 NP Αναλυτικά δεδοµένα TLC Συνθήκες TLC: προσροφητικόt: Macherey and Nagel Polygram SilG/UV foils, 0. mm εκλουστικό: ιαιθυλαιθέρας/κυκλοεξάνιο = : 7 R f (πρώτης ύλης) 0. R f (προϊόν µεσιτυλοξείδιο) 0. R f (υπόλειµµα απόσταξης) 0. (προϊόν) and 0.9 GC Κατά την διάρκεια της εξέτασης του προϊόντος µε αέριο χρωµατογραφία έλαβαν χώρα αντιδράσεις αναδιατάξεων. Φάσµα IR του καθαρού προϊόντος (Film) (cm - ) απόδοση 977, 97, 9 εσµός C-Hαλκάνιο 90 εσµός C= συζυγής στο δεσµό C=C εσµός C=C συζυγής στο δεσµό C=

R f (υπόλειµµα απόσταξης) 0. (προϊόν) and 0.

5 NP Φάσµα H NMR του ακάθαρτου προϊόντος (00 MHz, CDCl ) Φάσµα H NMR του καθαρού προϊόντος (00 MHz, CDCl ) A B δ (ppm) Πολλαπλότητα Αριθµός H Απόδοση A Απόδοση B.7 s -H.88 s -H.00 s -H. s -H. s -H. s -H.8 s -H -H.9 s -H.09 s -H

(ppm) Πολλαπλότητα Αριθµός H Απόδοση A Απόδοση B.7 s -H.

6 NP Φάσµα C NMR του ακάθαρτου προϊόντος (00 MHz, CDCl ) Φάσµα C NMR του καθαρού προϊόντος(00 MHz, CDCl ) δ (ppm) Απόδοση 0.7 C- 7. C-.8 C-. C-.8 C C ιαλύτης

Σχετικά έγγραφα

4026 Σύνθεση του 2-χλωρο-2-µεθυλοπροπάνιο (tertβουτυλοχλωρίδιο)

4026 Σύνθεση του 2-χλωρο-2-µεθυλοπροπάνιο (tertβουτυλοχλωρίδιο) από tert-βουτανόλη OH + HCl Cl + H 2 O C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl (74.1) (36.5) (92.6) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Πυρηνόφιλη