3015 Σύνθεση του ιωδοκυκλοεξανίου από κυκοεξάνιο και ιωδοφόρµιο

HTML
DOWNLOAD

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "3015 Σύνθεση του ιωδοκυκλοεξανίου από κυκοεξάνιο και ιωδοφόρµιο"

Αντιγόνη Ουζουνίδης
9 χρόνια πριν
Προβολές:

1 5 Σύνθεση του ιωδοκυκλοεξανίου από κυκοεξάνιο και ιωδοφόρµιο + CHI NaOH I C 6 H (8.) CHI (9.7) (.) C 6 H I (.) Βιβλιογραφία P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, and A. A. Fokin, Angew. Chem. 999,, ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 999, 8, P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, P. A. Cunchenko, I. V. Kolomistin, A. Wittkopp, G. Feder, A. A. Fokin, Chem. Eur. J.,, 7, 997 Ταξινόµιση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Ιωδίωση, αντίδραση ριζών αλκάνιο, ιωδοαλκάνιο. Μέθοδοι εργασίας Εργασία απουσία φωτός, ανάδευση µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, εκχύλιση, ανατάραξη, διήθηση, εξάτµιση σε περιστρεφόµενο εξατµιστή, απόσταξη µε ελαττωµένη πίεση. Οδηγία (κλίµακα 5 mmol) Εξοπλισµός Σφαιρική φιάλη 5 ml, µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, συσκευή απόσταξης, αντλία κενού, περιστρεφόµενος εξατµιστής, ελαιόλουτρο. Ουσίες ιωδοφόρµιο (τριιωδοµεθάνιο) (mp C) υδροξείδιο του νατρίου 8 ml, g,.66 mol, 9.7 g (5. mmol) 8. g (76 mmol) 5 ml Αντίδραση Σε µια σφαιρική φιάλη των 5 ml εφοδιασµένη µε µια αποτελεσµατική µαγνητική ράβδο ανάδευσης φέρονται 8 ml ( g,.66 mol) κυκλοεξανίου, 8. g (76 mmol) καλώς κονιοποιηµένου υδροξείδιο του νατρίου και 9.7 g (5. mmol) ιωδοφορµίου. Η φιάλη πωµατίζεται µε ένα γυάλινο πώµα και τυλίγεται µε φύλλο αλουµινίου µε σκοπό την

,, 7, 997 Ταξινόµιση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Ιωδίωση, αντίδραση ριζών αλκάνιο, ιωδοαλκάνιο.

2 προστασία του περιεχοµένου από το φως. Το µίγµα αναδεύεται επί 8 ώρες σε θερµοκρασία δωµατίου και στην υψηλότερη δυνατή ταχύτητα. Επεξεργασία Το µίγµα διηθείται και το στερεό υπόλειµµα εκχυλίζεται πέντε φορές µε ml κυκλοεξανίου κάθε φορά. Αποµακρύνεται ο διαλύτης από τις οργανικές φάσεις µε περιστρεφόµενο εξατµιστή υπό ελάχιστα µειωµένη πίεση ( hpa), οπότε παραµένει ενα ελαιώδες υπόλειµµα σαν ακάθαρτο προϊόν. Απόδοση ακάθαρτου προϊόντος: 8. g. Το ακάθαρτο προϊόν υποβάλλεται σε απόσταξη µε ελάττωµένη πίεση. Απόδοση: 5.8 g; (7.6 mmol, 55%); bp 7 C ( hpa), διαυγές, κιτρινό ιξώδες υγρό. ιαχείριση αποβλήτων Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Υπόλειµµα διήθησης Εξατµισθέν κυκλοεξάνιο Υπόλειµµα απόσταξης Απόρροψη Στερεό απόβλητο ελεύθερο υδραργύρου Οργανικοί διαλύτες ελεύθεροι αλογόνου Οργανικοί διαλύτες περιέχοντες αλογόνου Σχόλια Επειδή το µίγµα της αντίδρασης είναι ετερογενές η ταχύτητα της αντίδρασης εξαρτάται πάρα πολύ από την ταχύτητα ανάδευσης. Χρόνος 5 ώρες, από όπου 8 ώρες αφορούν την ανάδευση. ιακοπή Πρίν από την επεξεργασία. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη Οδηγία (κλίµακα mmol) Εξοπλισµός Σφαιρική φιάλη ml, µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, συσκευή µικροαπόσταξης, αντλία κενού, περιστρεφόµενος εξατµιστής, ελαιόλουτρο. Ουσίες ιωδοφόρµιο (τριιωδοµεθάνιο) (mp C) υδροξείδιο του νατρίου 6 ml, (6.8 g, 556 mmol).9 g (. mmol) 5.65 g ( mmol) 5 ml

Αποµακρύνεται ο διαλύτης από τις οργανικές φάσεις µε περιστρεφόµενο εξατµιστή υπό ελάχιστα µειωµένη πίεση ( hpa), οπότε παραµένει ενα ελαιώδες υπόλειµµα σαν ακάθαρτο προϊόν.

3 Αντίδραση Σε µια σφαιρική φιάλη των ml εφοδιασµένη µε µια αποτελεσµατική µαγνητική ράβδο ανάδευσης φέρονται 8 ml (6.8 g, 556 mmol) κυκλοεξανίου, 5.65 g ( mmol) καλώς κονιοποιηµένου υδροξείδιο του νατρίου και.9g (. mmol) ιωδοφορµίου. Η φιάλη πωµατίζεται µε ένα γυάλινο πώµα και τυλίγεται µε φύλλο αλουµινίου µε σκοπό την προστασία του περιεχοµένου από το φως. Το µίγµα αναδεύεται επί 8 ώρες σε θερµοκρασία δωµατίου και στην υψηλότερη δυνατή ταχύτητα. Επεξεργασία Το µίγµα διηθείται και το στερεό υπόλειµµα εκχυλίζεται τρεις φορές µε ml κυκλοεξανίου κάθε φορά. Αποµακρύνεται ο διαλύτης από τις οργανικές φάσεις µε περιστρεφόµενο εξατµιστή υπό ελάχιστα µειωµένη πίεση ( hpa), οπότε παραµένει ενα ελαιώδες υπόλειµµα σαν ακάθαρτο προϊόν. Απόδοση ακάθαρτου προϊόντος:.9 g. Το ακάθαρτο προϊόν υποβάλλεται σε απόσταξη µε ελάττωµένη πίεση σε συσκευή µικροαπόσταξης. Απόδοση:. g (5.7 mmol, 57%, bp 7 C ( hpa),, διαυγές, κιτρινό ιξώδες υγρό. ιαχείριση αποβλήτων Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Υπόλειµµα διήθησης Εξατµισθέν κυκλοεξάνιο Υπόλειµµα απόσταξης Απόρροψη Στερεό απόβλητο ελεύθερο υδραργύρου Οργανικοί διαλύτες ελεύθεροι αλογόνου οργανικοί διαλύτες περιέχοντες αλογόνου Σχόλια Επειδή το µίγµα της αντίδρασης είναι ετερογενές η ταχύτητα της αντίδρασης εξαρτάται πάρα πολύ από την ταχύτητα ανάδευσης. Χρόνος 5 ώρες από όπου 8 ώρες αφορούν την ανάδευση. ιακοπή Πρίν από την επεξεργασία. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη Αναλυτικά δεδοµένα GC Παρασκευή δείγµατος: Μια σταγόνα του δείγµατος διαλύεται σε ml tert-βουτυλο µεθυλο αιθέρα και εισάγεται στη στήλη µl διαλύµατος. Συνθήκες GC:

Η φιάλη πωµατίζεται µε ένα γυάλινο πώµα και τυλίγεται µε φύλλο αλουµινίου µε σκοπό την προστασία του περιεχοµένου από το φως.

4 στήλη: Macherey und Nagel, SE-5, 6-MN-75-9, 5 m, ID. mm, DF.5 µm είσοδος: Gerstel KAS, injector 5 C; split injection: :, injected volume µl φέρον αέριο: nitrogen, pre-column pressure 6 kpa, flow rate. ml/min φούρνος: 8 C ( min), 5 C/min, 5 C ( min) ανιχνευτής: FID, 75 C Η επί τοις % συγκέντρωση υπολογίστηκε από το εµβαδόν των κορυφών GC ακάθαρτου προϊόντος GC καθαρού προϊόντος Χρόνος συγκρατήσεως (min) Ουσία Εµβαδόν κορυφών % Ακάθαρτο προϊόν 9. προϊόν (ιωδοκυκλοεξάνιο) αταυτοποίητο (πιθανόν προϊόντα θερµικής 5 6 άλλα αταυτοποίητο διάσπασης).5 Καθαρό προϊόν Φάσµα H NMR ακάθαρτου προϊόντος (5 MHz, CDCl )

ml/min φούρνος: 8 C ( min), 5 C/min, 5 C ( min) ανιχνευτής: FID, 75 C Η επί τοις % συγκέντρωση υπολογίστηκε από το εµβαδόν των κορυφών GC ακάθαρτου

5 Φάσµα H NMR καθαρού προϊόντος (5 MHz, CDCl ) δ (ppm) Πολλαπλότητα Αριθµός H Απόδοση.. m CH m CH m CH. -.8 m CH. -.8 m CHI 7.6 διαλύτης Η κορυφή στα.87 ppm στο φάσµα του ακάθαρτου προϊόντος οφείλεται στο.διιωδοµεθάνιο Φάσµα C NMR ακάθαρτου προϊόντος (5 MHz, CDCl )

6 Φάσµα C NMR καθαρού προϊόντος (5 MHz, CDCl ) δ (ppm) ΑΠόδοσηt 5. C- 7. C-, C-5.9 C- 9.6 C-, C διαλύτης 5 6 I Η κορυφή στα ppm στο φάσµα του ακάθαρτου προϊόντος οφείλεται στο διιωδοµεθάνιο. Φάσµα IR ακάθαρτου προϊόντος (film) 6

7 Φάσµα IR καθαρού προϊόντος (film) (cm - ) Απόδοση 9, 875, 85, 89 εσµός C-H αλκάνιο 57 εσµός C-I 7

Σχετικά έγγραφα

3035 Σύνθεση του cis-1,2-εποξυκυκοοκτανίουαπό κυκλοοκτένιο

3035 Σύνθεση του cis-1,2-εποξυκυκοοκτανίουαπό κυκλοοκτένιο H 2 O 2 / Lipase O C 8 H 14 (110.2) H 2 O 2 (34.0) C 8 H 14 O (126.2) Βιβλιογραφία S. Warwel, M. Rüsch gen. Klaas, J. Mol. Catalysis B: Enzym.