5009 Σύνθεση της χαλκο φθαλοκυανίνης

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "5009 Σύνθεση της χαλκο φθαλοκυανίνης"

Τίτος Απόστολος Ζαχαρίου
7 χρόνια πριν
Προβολές:

1 P 59 Σύνθεση της χαλκο φθαλοκυανίνης (H H ) 6 Mo H CuCl H 2-8 H 3-8 C 2 - H 2 - HCl Cu C 8 H 3 CH 2 CuCl H 2 Mo H 2 C 32 H 16 8 Cu (18.1) (6.1) (99.) (1235.9) (576.1) Βιβλιογραφία Classic synthesis: F. H. Moser, A. L. Thomas, Phthalocyanine Compounds, Reinhold, ew York 1963; microwave application: A. Shaabani, J. Chem. Research (S) 1998, Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αντίδραση του καρβονυλίου των παραγώγων των καρβοξυλικών οξέων, αντίδραση κυκλοποίησης, Ανυδρίτης καρβοξυλικού οξέος, παράγωγο καρβονικού οξέος, ετεροκυκλική ένωση, χρώµα Μέθοδοι εργασίας Αντίδραση υποβοηθούµενη από µικροκύµατα, ανάδευση µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, θέρµανση µε επαναρροή, διήθηση, εκχύλιση, παροχέτευση αερίων Οδηγία (κλίµακα.5 mmol) Εξοπλισµός Συστηµα µικροκυµάτων ETHS 16, γυάλινος συνδετήριος σωλήνας ( cm S 29), δίλαιµη φιάλη των 1 ml, µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, ψυκτήρας επαναρροής, 2 πλυντρίδες, επίθεµα απαγωγής αερίων Ουσίες ουρία (mp C) φθαλικός ανυδρίτης (mp C) χλωριούχος(i) χαλκός επταµολυβδαινικό αµµώνιο 5.53 g (92. mmol) 2.67 g (18. mmol) 5 mg (5. mmol) 75 mg (.61 mmol) 1 March 26

2 P πυκνό υδροχλωρικό οξύ (32%) αιθανόλη (bp 78 C) 5 ml 8 ml Αντίδραση Η συσκευή αποτελείται από µια δίλαιµη φιάλη των 1 ml µε ψυκτήρα επαναρροής και ηλεκτρονικό σύστηµα µέτρησης της θερµοκρασίας. Ο ψυκτήρας φέρει εσµυρισµένο επίθεµα απαγωγής αερίων το οποίο συνδέεται µε σωλήνα παροχέτευσης αερίων που παράγονται κατά την αντίδραση. Ο σωλήνας αυτός συνδέεται µε µια άδεια πλυντρίδα και αυτή µε µια πλυντρίδα που φέρει 3 ml νερό. Στη φιάλη αντίδρασης φέρεται ένα µίγµα από 5.53 g (92. mmol) ουρίας, 2.67 g (18. mmol) φθαλικού ανυδρίτη, 5 mg (5. mmol) χλωριούχου (Ι) χαλκού και 75 mg (.61 mmol) επταµολυβδαινικού αµµωνίου. Μετά από προσθήκη δύο σταγόνων νερού η συσκευή αντίδρασης εγκαθίσταται µε τη βοήθεια του γυάλινου σωλήνα στο σύστηµα µικροκυµάτων (Βλέπε Τεχνικές Οδηγίες: Τυπική συσκευή θέρµανσης µε επαναρροή για συστήµα µικροκυµάτων). Η ανάµιξη των αντιδρώντων πριν την αντίδραση δεν είναι αναγκαία επειδή τήκονται πλήρως στα µικροκύµατα µέσα σε δύο λεπτά. Το µίγµα ακτινοβολείται για 1 λεπτά στα 1 W µε θερµοκρασία που να περιορίζεται στους 25 ο C. Ήδη µετά την παρέλευση του µισού χρόνου αντίδρασης το τήγµα στερεοποιείται σε µια πορώδη ιώδη µάζα. Επεξεργασία Το στερεό ψύχεται σε θερµοκρασία δωµατίου τεµαχίζεται στη φιάλη αντίδρασης, προστίθενται 5 ml νερού και 5 ml πυκνού υδροχλωρικού οξέος και η φιάλη εγκαθίσταται στο σύστηµα µικροκυµάτων όπως αναφέρθηκε προηγουµένως- µε ηλεκτροννικό έλγχο θερµοκρασίας, ψυκτήρα επαναρροής και µαγνητική ράβδο ανάδευσης, χωρίς όµως το σύστηµα απαγωγής αερίων. Το µίγµα θερµαίνεται µε ανάδευση στα 8 W για 1 λεπτά στους 12 ο C, ενώ η περίσσεια και οι πρώτες ύλες που δεν αντέδρασαν αποχωρίζονται από το στερεό. Μετά από ψύξη το στερεό διηθείται, πλένεται επί του ηθµού µε 5 ml νερού και ξηραίνεται. Το κιτρινοκαφέ υδατικό διήθηµα αποβάλλεται. Η απόδοση του ακάθαρτου ιώδους στερεού προϊόντος είναι 2. g. Το ακάθαρτο στερεό φέρεται στη δίλαιµη φιάλη µε 5 ml αιθανόλης και εγκαθίσταται στο σύστηµα µικροκυµάτων -όπως προηγουµένως-, µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, ηλεκτρονικό σύστηµα ελέγχου θερµοκρασίας και ψυκτήρα επαναρροής. Το µίγµα θερµαίνεται µε ακτινοβολία στα 5 W µε ανάδευση στους 8 ο C για 1 λεπτά, οπότε το παραπροϊόν διυδροφθαλοκυανίνη πρέπει να αποχωρίζεται από το στερεό. Μετά από ψύξη στους 5 C το προϊόν διηθείται, πλένεται µε 2 ml αιθανόλης επί του ηθµού και ξηραίνεται σε ξηραντήρα υπό ελαττωµένη πίεση. Απόδοση : 2.15 g (3.73 mmol, 83%); στιλπνή, ιώδης µικροκρυσταλλική ουσία αδιάλυτη σε οργανικούς διαλύτες. Η συµπεριφορά στην τήξη της ουσίας µπορεί να αποτελέσει κριτήριο της καθαρότητάς της. Στο καθαρό προϊόν δεν παρατηρείται τήξη ή αποσύνθεση µέχρι θερµοκρασία πάνω από 2 ο C. Η ουσία που αποµονώεται εδώ είναι σταθερή µέχρι του 36 ο C. Το παραπροϊόν διυδροφθαλοκυανίνη τήκεται µε αποσύνθεση στους ο C. 2 March 26

3 P Σχόλια Η προσθήκη των δύο σταγόνων νερού κατά την αρχή της αντίδρασης διευκολύνει την έκλυση της µικροκυµατικής ενέργειας στο στερεό µίγµα. ιαχείρηση αποβλήτων Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Απόρριψη Υδατικά διηθήµατα Αιθανολικό διήθηµα Εξουδετέρωση, και µετά: µίγµατα νερού διαλύτη, περιέχοντα αλογόνο, περιέχοντα βαρέα µεταλλα Μίγµατα νερού διαλύτη, ελεύθερα αλογόνου Χρόνος 1-2 ώρες. ιακοπή Μεταξύ των επεξεργασιών µε µικροκύµατα. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη. Αναλυτικά δεδοµένα Σχέση θερµοκρασίας χρόνου των σταδίων της αντίδρασης σε πεδίο µικροκυµάτων Σύνθεση της χαλκο (ΙΙ) φθαλοκυανίνης Energie [W] March 26

4 P Εκχύλιση της χαλκο(ιι) φθαλοκυανίνης µε αραιωµένο υδροχλωρικό οξύ Energie [W] Εκχύλιση της χαλκο(ιι)φθαλοκυανίνης µε αιθανόλη March 26

5 P Φάσµα IR-του προϊόντος χαλκο(ιι)φθαλοκυανίνη (KBr) 5 March 26

Σχετικά έγγραφα

5007 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη

5007 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη 57 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη CH H H + 2 + 2 H 2 H C 8 H 4 3 C 6 H 6 2 C 2 H 12 5 (148.1) (11.1) (332.3) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αντίδραση του καρβονυλίου