FARMACGNZIA SPECIALĂ Studiul produselor naturale medicinale - particularizat Gruparea produselor naturale după preponderenţa principiilor active Clasificarea principiilor active după criteriul biosintetic Glucide Lipide Protide CMPUŞI AI METABLISMULUI PRIMAR Substanţe fundamentale GLUCIDE Sinonime: hidraţi de carbon Cn(H 2 )n, oze, zaharide, zaharuri, hidrocarbonaţi Definiţie -substanţe naturale fundamentale, ternare (C,H,) -răspîndite în organismele vegetale şi animale -rol plastic şi energetic; precursori ai altor subst. naturale Structura chimică Polihidroxialdehide, polihidroxicetone Derivaţi de oxidare (acizi glucidici) şi reducere (alcooli glucidici) ligomeri glucidici Polimeri glucidici Aminoglucide Glicozide (heterozide) Clasificare -A. Monomeri oze simple, B. Produşi de condensare - ozide I. ze şi polioli II. zide : holozide, heterozide III. Alti compuşi cu oze: glicoproteine (lectine), glicolipide, glicoalcaloizi 1
ZE - exemple Monoglucide: pentoze: riboza, xiloza, arabinoza metilpentoze: ramnoza hexoze:- aldohexoze: glucoza, galactoza - cetohexoze: fructoza Acizi glucidici: aldonici (acid gluconic) aldarici (acid glucaric) uronici (acid glucuronic, galacturonic) Alcooli glucidici: manitol, sorbitol Polioli ciclici (ciclitoli): inozitol, quercitol ZIDE (oze condensate) ligoglucide (oligozide): zaharoza, rutinoza, primveroza Polimeri glucidici = poliholozide = poliglucide 1. Poliglucide omogene (homoglicani) Hexozani glucozani (dextrozani, glucani): celuloza, amiloza, dextrani fructozani : inulina, triticina, irizina, sinistrina galactani : K-carragenina Pentozani xilani, arabani Poliuronide omogene acid pectic 2. Poliglucide neomogene (poliuronide, heteroglicani) - pectine -gume: guma arabică, guma tragacanta -mucilagii Aminoglucide: heparina Heterozide (glicozide) - agliconul (fracţiune neglucidică: alcool, fenol) + fracţiunea glucidică (oză): glucozide, galactozide, ramnozide 2
PRDUSE NATURALE CU GLUCIDE ZE SIMPLE 1.MEL (mierea) 2.MANNA (mana) α-d-glucza (Mel) H H H CH 2 CH 2 MANITL (Manna) β-d-fructza (Mel) PRDUSE NATURALE CU GLUCIDE ZE MEL (mierea) Apis mellifica L., Apis ligustica L (albina)/apidae zaharoza invertaza zahar invertit Materii prime: - nectar mierea incoloră - mană din exudate vegetale - excreţii zaharoase ale unor paraziţi vegetali - polen monofloră, polifloră Compoziţie chimică zahăr invertit (70 80%) H zaharoză (5 10%) melicitoză (30%)- trizaharida (2 glu+1 fru) melicitoza 3
Alte componente: enzime: invertaza, amilaza vitamine: B 1, B 2, B 3, B 6, C, K, PP, A ulei volatil, hormoni aminoacizi, săruri minerale, acizi organici (malic, citric, tartric, formic, succinic, oxalic) Acţiuni aliment utilizată de egiptenii antici pentru vindecarea rănilor (unguent) energizantă, remineralizantă, imunostimulentă sedativă, analgezică, antiinflamatoare expectorantă, bactericidă, laxativă Indicaţii sinuzite, rinite, laringite, traheite, bronşite, gastro-enterite acute, colite, constipaţie, afecţiuni SNC, hepato-biliare, stări gripale, caşexia hipofizară, cardiaci, convalescenţă extern - pe plăgi şi răni atrofice, purulente administrare: - intern - extern : aerosoli, gargară, colutorii 30%, soluţii 5% vehicul, excipient pilular, edulcorant în tehnologia farmaceutică Preparate fitoterapeutice MEL RSATUM - Mel depuratum (purificată) şi petale de trandafir AFTLIZL - Mel rosatum şi lizozim (enzimă din salivă) afte bucale 4
MANNA (mana) exsudat de Fraxinus ornus (mojdrean),. F. excelsior (frasin), fam. leaceae Sorturi comerciale: M. in lacrimis exudarea produsă de o insectă Cycada orni (himenopteră) M. canellata stalactiformă M. gerace (communis) masă lipiciosă impurificată cu fragmente de scoarţă bţinere prin tăieturi superficiale (scoarte) exudat solidificare Compoziţie chimică Glucide - manitol (40 55% până la 90%) - manoză: maninotrioză (2 gal+fru) maneotetroză (stachioză) (2 gal+fru+glu) - glucoză, fructoză Alte componente: cumarine (fraxozida), răşini H H CH 2 CH 2 MANITL 5
Acţiuni, utilizări laxativă pentru copii: Sirupus mannae - în dispepsii, constipaţii calmantă în colite colecistokinetică substituent de zahăr pentru diabetici MANNITLUM (manitol) FRX obţinere industrială din: D-glucoză (prin epimerizarea în mediu alcalin şi reducere catalitică ) sau D-fructoză (prin hidrogenare) acţiuni: diuretică (osmotică), laxativă, colecistokinetică indicaţii: dispepsii, constipaţii, edem cerebral, hrana diabeticilor oligurie, anurie (parenteral, soluţie 10-20%). nu se metabolizează, filtrat glomerular rapid fără resorbţie tubulară PRDUSE NATURALE CU ZIDE Dizaharide - Saccharum, Saccharum lactis ligozaharide omogene ciclice - Ciclodextrine Polizaharide omogene - Amylum, Dextranum, Lentinan, Schizophyllan, Krestina (ciuperci) - Graminis rhizoma Poliglucide neomogene - Pectine, fibre vegetale - Gume: Gummi arabicum, Tragacantha - Mucilagii: Laminariae stipes, Agar-agar, Carrageen, Lini semen, Althaeae folium, A. radix, Malvae flos, M. folium, Tiliae flos, Verbasci flos, Plantaginis folium, Plantaginis ovatae semen, Psylli semen Aminoglicozide - Heparina 6
SACCHARUM (FRX) zaharoza: α-glucoza + β- fructoza, leg. 1 2 Surse: Beta vulgaris - Chenopodiaceae- sfecla de zahar Acer saccharum - Aceraceae- arţar (suc) Phoenix dactylifera Palmae- palmier (fructe) Saccharum officinarum Poaceae- trestia de zahar (tulpini) H Utilizări: - excipient pentru tablete -siropuri: Sirupus simplex 64% SACCHARUM LACTIS (FRX) -lactoza (galactoza+ glucoza, leg. 1 4 ) se extrage din lapte -acţiune: laxativă, stimulentă a peristaltismului intestinal CICLDEXTRINE oligozaharide ciclice rezultate prin degradarea enzimatică a amidonului sub acţiunea ciclodextrin-glucozil-transferazei produsă de Bacillus macerans, B. circulans tipuri:,, ciclodextrine cu 6, 7, 8 molecule de glucoză legate (1 4) glicozidic proprietăţi: hidrosolubile, rezistente la hidroliza acidă, enzimatică formează complecşi de incluziune cu substanţe medicamentoase ale căror dimensiuni permit o încapsulare moleculară cresc stabilitatea termică şi chimică ameliorează solubilitea cresc biodisponibilitatea maschează gustul, mirosul doze < 3% 7
PLIHLZIDE MGENE ( PLIGLUCIDE MGENE; HMGLICANI) AMYLUM Amidon - glucozan (glucan) Poliglucidă de rezervă, sursă de energie Depozitat în: tuberculi (cartof) rădăcini (manioc) tulpini (palmieri) seminţe (Fabaceae, Poaceae) fructe (banane) FR X - Amylum Tritici ( Triticum vulgare Poaceae, grâu) - Amylum Maydis ( Zea mays - Poaceae, porumb) - Amylum Solani ( Solanum tuberosum - Solanaceae, cartof) Alte sorturi: - Amylum ryzae (ryza sativa - Poaceae, orez) - Amylum Manihot (Manyhot esculentum - Euphorbiaceae, manioc) bţinere din cereale Compoziţie chimică amiloza - amiloza a (~ 35%), partea centrală (hil) - lanţ filiform (în helix) cu 250 350 unităţi -D-glucoză, leg.1 4 - M = 90000-200000 daltoni - formează combinaţii de incluziune cu iodul amilopectina amiloza b (~ 65%), straturi externe - lanţ ramificat cu 6000 36000 unităţi -glucoză, leg.1 4 şi 1 - M = 10 7 10 8 daltoni, configuraţie de dublu helix AMILZA AMILPECTINA 8
Utilizări: excipient în tehnica farmaceutică pentru comprimate, drajeuri, pilule ca diluant, conspergant, liant, dezagregant intern demulcent (protector al mucoaselor) şi antidiareic antidot în intoxicaţiile cu iod nu se asociază cu ioduri, substanţe oxidante, acizi extern - absorbant al secreţiilor dermice - emolient, protector (răni) amidonul de orez - în cosmetică sub formă de pudre materie primă pentru obţinerea industrială a glucozei (amilaza, amiloglucozidaza ), dextrinelor, ciclodextrinelor aliment dietetic DEXTRANUM (DEXTRAN) polimer de α- glucoză leg. 1 6 (catena principală) si 1 3 (catene laterale) bţinere: prin fermentarea zaharozei în prezenţa unei tulpini selecţionate de Leuconostoc mesenteroides B512 (biotehnologie farmaceutică) polimerizarea glucozei rezultată prin hidroliza enzimatică (dextranzaharaza) a zaharozei etapa I - se obţine dextran cu GM = 200000 daltoni etapa II - sterilizare, procedee fizice de separare : Dextran 40 (GM = 40000 ± 10000) Dextran 70 (GM = 70000 ± 10000) H n ZAHARZA DEXTRAN FRUCTZA H 9
Acţiuni şi utilizări acţiune antitrombotică, anticoagulantă se administrează în perfuzie sub formă de soluţie 6% în ser fiziologic (NaCl 0,9%) sau ser glucozat izotonic (glucoză 5%) substituent de plasmă în pierderi masive de sînge cauzate de şocuri hipovolemice (hemoragice, traumatice), hemoragii postoperatorii, deshidratări provocate de arsuri sau toxiinfecţii pot înlocui 1-1,5 l sînge sau plasmă FR X : Dextranum - substituienţi de plasmă sanguină; antitrombotici Produse farmaceutice: DEXTRAN 40, DEXTRAN 70 (Sicomed, România) MACRDEX (Pharmacia Upsala, Suedia) Dextran 70 5% în NaCl 0,9% sau glucoză 5%, flacon de 500 ml RHEMACRDEX (Pharmacia Upsala, Suedia) Dextran 40 10% în NaCl 0,9% sau glucoză 5%, flacon 500 ml derivaţi ai dextranilor: Dextran sulfaţi (cu acid clorosulfonic) acţiune anticoagulantă PLIHLZIDE DIN CIUPERCI LENTINAN Lentinus edodes (Basidiomycetae) polimer de β- glucoză leg. 1 3 (catena principala) şi 1 6 (catene laterale) acţiune imunostimulentă (stimulează proliferarea limfocitelor T, activitatea macrofagelor) efect benefic în asocirea cu citostatice în cancerul de stomac SCHIZPHYLLAN Schyzophyllum sp. (Basidiomycetae) polimer de β- glucoză leg. 1 3 KRESTINA Coriolus verzicolor (Basidiomycetae) polimer de β- glucoză leg. 1 3 (catena principală) şi 1 6 sau 1 3 (catene laterale) - legat de proteine 10
Surse de fructozani GRAMINIS RHIZMA (RIZMI DE PIR) Agropyron repens sin. Triticum repens / fam. Poaceae, pir Compoziţie chimică triticină (3-18% ) - fructozan, polimer de fructoză leg. 2-1, 2-6. inulină: 35-50 unităti de β - fructoză leg. 1 2, terminată cu o glucoză H 2 C CH 2 1 2 2 H 2 C 2 6 CH 2 fructoză liberă (3%) manitol, inozitol ulei volatil cu agropiren TRITICINA Acţiuni: diuretică, saluretică, diaforetică, laxativă, antimicrobiană, antifungică Utilizări: cistite, uretrite, litiaze renale, gută, artroze, hipertensiune arterială infuzie 1% aliment dietetic pentru diabetici datorită triticinei, inulinei Ceai diuretic, Ceai sudorific (Plafar) Fructoza hidroliza inulinei - nu declanşează secreţia de insulină - absorbţie lentă, metabolizare hepatică - energizantă, edulcorantă (1,7x > zaharoza) Alte surse de fructozani: Taraxaci radix (inulina 40%) Cicorii radix (inulina 50-60%) 11
PLIHLZIDE NEMGENE (PLIGLUCIDE NEMGENE; HETERGLICANI; PLIURNIDE) Pectine, gume, mucilagii PECTINE polimeri cu structură lineară sau ramificată ai acidului galacturonic, leg. 1 4 α-glicozidic (50% din gr. C - metilate) homogalacturonani asociere cu ramnoza ramnogalacturonani + arabani, galactani C ACID GALACTURNIC C C ACID PECTIC Răspândire în fructe imature (citrice, mere, gutui, coacăze, mure), sfeclă de zahăr în componenţa membranelor celulare tinere (protopectineinsol. în apă), în sucul celular (pectine - sol. în apă) Proprietăţi fizico-chimice în apă la cald formează soluţii coloidale - gelifică prin răcire hidrolizează în mediu acid sau enzimatic precipită în alcool şi acetonă sub acţiunea pectazelor acid pectic acid pectic - polimer de acid α - galacturonic cu GM = 25000 100000, leg. α 1 4 - lanţ filiform, grad mai mic de polimerizare - pectaţi: de Ca (insol. în apă); Na, K ( sol. în apă); metilaţi (sol.în apă) 12
Acţiuni, utilizări bacteriostatică, hipocolesterolemiantă, hemostatică în colon - scindate la acizi pectici film protector ph nefavorabil florei microbiene patogene simptomatic în gastro-enterite, diaree (copii), ulcer, gastrită adjuvante în tratamentul diabetului: întîrzie absorţia alimentelor, scad glicemia şi nevoia de insulină scad colesterolemia prin hipersecreţia de acizi biliari şi mobilizarea colesterolului implicat în sinteza lor bacteriostatice pe ţesuturi şi tegumente dezintegrate (inhibă hialuronidaza şi împiedică difuzarea bacteriilor în ţesuturi) hemostatice: măresc viteza de coagulare a sîngelui prin acţiune asupra trombocitelor în tehnica farmaceutică - agenţi de emulsionare, gelificare, viscozitate, adjuvanţi pentru medicamente retard - antibiotice, insulină, vit. FIBRE fibre vegetale-celuloza fibre alimentare - rezistă digestiei enzimatice Localizare pereţii celulari ai legumelor proaspete (varză, morcovi, salată, ceapă, roşii), fructelor (mere, portocale, piersici ananas), seminţelor (griu), în legume uscate (fasole, mazăre) conţinutul celular Structuri chimice I. Polizaharide -celuloza - pectine (poligalacturonani) - hemiceluloze - xiloglucani, xilani, glucuronoxilani, arabinoxilani, glucuronoarabinoxilani II. Lignina polimer de fenil propan derivaţi, cu grad înalt de polimeriare III. Alte componente- glicoproteine (extensine), elemente minerale Efecte fiziologice îmbunătăţirea tranzitului intestinal prevenirea cancerului colono- rectal (prin eliminarea toxinelor din intestin) normalizarea nivelului seric al colesterolului (prin efect de sechestrare a sterolilor, acizilor biliari), glicemiei 13
GUME VEGETALE compuşi macromoleculari ozidici (heteropolimeri) cu catene ramificate cu apă dau soluţii vâscoase şi lipicioase produse exudative de consistenţă cleioasă, consecutive unor traumatisme provocate arborilor de om sau insecte se formează prin fluidificarea membranei şi a conţinutului celular procesul - gomosis (gomoză) Răspândire frecvente la Fabaceae, Rosaceae (prun, cireş) Structură chimică macromolecule ramificate cu unităţi glucidice variate în catena principală şi laterale grupe structurale - galactan (lanţul principal)+ arabinoză ş.a. - acid galacturonic (1 4)+ arabinoză, acid glucuronic, acid galacturonic - xilan (1 4) + arabinoză, galactoză, acid glucuronic - acid galacturonic, manoză (1 4,1 2) Proprietăţi fizice substanţe incolore, amorfe se îmbibă cu apa la rece, mărindu-şi volumul la cald se dizolvă parţial sau total soluţii lipicioase, vâscoase se deosebesc de rezine (solubile în solvenţi nepolari) Acţiune demulcentă, laxativă adjuvante în tehnica farmaceutică- excipienţi, stabilizatori 14
GUMMI ARABICUM = ACACIAE GUMMI (FR X) Guma arabică Acacia senegal, A. arabica, A. verek, A. seyal /fam. Mimosaceae Sorturi comerciale - guma arabică de Kordofan (Sudan) - guma arabică de Senegal Compoziţie chimică poliholozidă acidă - acid arabic- poliuronidă formată din D-galactoză, L-arabinoză, acid D-glucuronic, L-ramnoză acidul arabic formează săruri de Ca, Mg, K - arabină enzime: oxidaze, peroxidaze substanţe minerale, compuşi azotaţi, taninuri Acţiuni şi utilizări demulcent (în aplicaţii locale, pe mucoase iritate) înlocuitor de plasmă în tehnica farmaceutică emulsionant (emulsii, suspensii), liant (comprimate, pilule) incompatibilităţi - fenoli, gelatină, săruri de Fe (datorită oxidazelor, peroxidazelor) Gummi arabicum desenzymatum (FR X) - inactivarerea enzimelor Mucilago gummi arabicum 30% ( FR X ) GUMMI TRAGACANTHA gumă tragacanta (FR X) Astragalus gummifera, A. verus, A. microcephalus fam. Fabaceae sorturi comerciale: T. lamellaris (bucăţi foliacee) T. vermicularis (bucăţi cilindrice, vermiculare) T. lacrimis (granule sferice, ovoide) bţinere: prin tăieturi în scoarţă, prin orificiile create de insecte (gomoză) Structură chimică Poliholozide: basorină (60 70%), fracţune acidă, insolubilă în apă tragacantină (30%), fracţiune neutră, hidrosolubilă basorina: acid galacturonic (1 4) + galactoză, xiloză, fucoză tragacantina - arabinogalactan ramificat: galactoză (1 6, 1 3) amidon 3%, celuloză, substanţe minerale nu conţine enzime Acţiune şi utilizări laxativ uşor, demulcent în tehnica farmaceutică: agent de emulsionare, stabilizare, adjuvant pentru geluri FR X Mucilago tragacantha 2,5% 15
HEPARINUM heparina, antitrombina nr. 2 bţinere din plămâni şi ficaţi de animale de fermă sacrificate Structura chimică mucopolizaharidă sulfatată acid -D-glucuronic + -D-glucozamină, leg. (1-4)-glicozidică M = 17000-20000 CNa S 3 Na S 3 Na HNS 3 Na n Acţiuni anticoagulantă, antitrombotică, lipidodispersantă (activează lipoproteinlipaza) Utilizări prevenirea şi tratamentul trombozelor, emboliilor, infarct miocardic, şoc infecţios administrată i.v. - doze: 25000 30000 UI/ 24 h s.c. - hiperlipidemie, ateroscleroza în laborator conservarea sângelui FR X: Heparinum natricum anticoagulant Produse farmaceutice HEPARINA fiole (Biofarm) LIQUEMINE (Roche), CALCIPARINE (Choay) CUTHEPARINE (Bioserda) LASNIL ung. (Bayer) LITN gel ANTITRMBTIC crema 16
MUCILAGII heterozaharide (heteropoliholozide) cu caracter acid sau neutru formate din oze, acizi uronici M= 50000-5 mil. clasificare: - mucilagii ozuronice - mucilagii neozuronice rezultă din transformarea celulozei cu apa dau soluţii vâscoase Localizare - în membrana celulară, vacuole (substanţe de rezervă) - în epiderma seminţelor (in, muştar) - în formaţiuni histologice specializate (idioblaste, canale) - în diferite organe la plante superioare: Malvaceae, Fabaceae, Tiliaceae, Scrophulariaceae, Rosaceae - alge: pereţi celulari (acid alginic - alge brune) toate celulele (carrageenani, agaroza - alge roşii) Compoziţie chimică A. Mucilagii ozuronice - plante superioare: o Catena liniară din acizi uronici: acid galacturonic, glucuronic, manuronic, guluronic de care se leagă oligozide constituite din oze: galactoză, glucoză, arabinoză, ramnoză, fucoză, manoză, xiloză o Caracter acid - gr. C libere sau esterificate cu H 2 S 4 neutru - gr. C metilate Tip structural (AB) n A 1 4 B 1 3 A 1 4 B B. Mucilagii neozuronice - alge: o unităţi de galactoză puternic sulfatate (carrageenani, fucoidina) sau parţial metilate (agaroză) 17
Proprietăţi fizico- chimice afinitate mare faţă de apă cu care se îmbibă la rece mărindu-şi volumul (se gomflează) formează soluţii coloidale sau geluri vâscoase la cald Extracţie cu apă la rece/cald: - macerare (seminţe, rădăcini) - infuzare (flori, frunze) Hidroliza acidă - totală Acţiuni Extern - demulcentă, emolientă formează coloizi de protecţie la nivelul mucoaselor - local pe mucoase iritate şi inflamate Intern laxativă (mărirea bolului fecal excită baroreceptorii din intestin, fluidificare lui, mediu favorabil dezvoltării florei intestinale normale) antiinflamatoare imunostimulentă, antialergică (inhibare a complementului seric) Indicaţii afecţiuni respiratorii (tuse iritativă) stări alergice digestive (constipaţie, gastrite, enterite, colite) în tehnica farmaceutică: -pentru mascarea gustului acru (neplăcut) -pentru preparate retard -adjuvante pentru medicamente aplicate rectal -pentru creşterea vâscozităţii suspensiilor şi emulsiilor 18
Compoziţie chimică glucide simple (65%) - manitol (12 15%) poliglucide (15 40 %): - algina (acid alginic) poliuronidă liniară acid β-d-manuronic (β 1 4)-Poli M acidul α -L guluronic (α 1 4)-Poli G săruri sol. - Na, K, Mg, NH 4 insol. - Ca - laminarina (manitol-glucozan) - fucoidina (fucozan- fucoză sulfatată) Alte componente: C C aminoacizi (alanina, arginina, cisteina, triptofan),vitamine (B 1 C) săruri minerale iod (deriv. ioduraţi ai tirozinei: acid iodgorgonic, 3-iod tirozină) ACID ALGINIC Poli M Acid alginic - M= 10 5 - insol. în apă, absorbe apa (10x diametrul) Acţiuni laxativ mecanic (de volum) protectoare a mucoasei gastrice, remineralizantă, energizantă anticoagulantă (laminarina) scade lipidele circulante acidul alginic - antihemoragic, emulsionant, excipient Utilizări pentru dilatarea lentă a unor cavităţi (chirurgie, ginecologie,rl) aliment, aport de iod materie primă pentru acid alginic, manitol, alginatul de Ca (antihemoragic extern), alginat de Na, K, NH 4 (agenţi de emulsionare, dezagregare) afecţiuni gastrice: esofagite, hernie hiatală, reflux gastrointestinal 19
AGAR-AGAR= GELZĂ Mucilag gelificat şi uscat Gelidium sp,gracilaria sp, Pterocladia sp, Phyllophora sp, Eucheuma sp./rodophyta Recoltare manuală (aprilie-septembrie ) de pe stâncile din cean Pacific, Atlantic bţinere talul uscat se fierbe în H 2 / H 2 S 4 ( 30 ore) filtrare răcire masă gelatinoasă (gel) efilare îngheţare (pierderea apei) uscare alte forme de prezentare: granule, lamele Proprietăţi cu apă -rece se umflă, caldă se dizolvă parţial (1%) şi gelifică la rece Compoziţie chimică iniţial: amestec de agaroză (polimer de agarobioză) şi agaropectină H AGARZA -D-galactoză + 3,6anhidro -L galactoză (1 4) = agarobioza H n 3 fracţiuni: I. agaroză : polimer linear slab sulfatat de agarobioză agarobioză : -D-galactoză + L galactoză/ 3,6anhidro -L galactoză (1 3), (1 4) II. piruvil-agaroza : 3,6anhidro -L galactoză + -D-galactoză în care gr. din 4,6 formează un cetal ciclic cu ac. piruvic III. agaroză sulfatată - săracă în eteri interni Acţiuni demulcentă - rol de pansament gastric, intestinal laxativă (măreşte bolul fecal, favorizează flora intestinală, fluidifică prin retenţia de apă) Utilizări în constipaţii cronice în tehnica farmaceutică: stabilizator pentru emulsii, suspensii agent de dezagregare pentru tablete în cosmetică: agent de vîscozitate - paste de dinţi, şampoane în microbiologie, biotehnologie: mediu de cultură netoxic, nu se absoarbe, nu fermentează în intestin 20
CARRAGEEN (muşchi creţ) Chondrus crispus, Gigartina mamillosa /Rodophyta Recoltare manuală la reflux de pe stâncile coastelor americane şi europene ale ceanului Atlantic (mai octombrie) în apă rece se umflă, în apă caldă se dizolvă (maxim 3,3%) cu formarea unui gel vâscos Compoziţie chimică carrageenine ( 55 60%) - 7 poliholozide neozuronice acide: galactan sulfaţi -D-4 sulfat galactoză + -D-3,6 anhidro-α D-galactoză legate alternativ α 1 3, β 1 4 H 3 S CARRAGEENINA alţi compuşi: minerale, lipide, protide, β- caroten, vitamina B, C, D, aminoacizi n Acţiuni şi utilizări sunt neresorbabile, nedigerabile, netoxice acţiune laxativ mecanică, demulcentă, hipocolesterolemiantă, antiulceroasă decoct 5% utilizări: în constipaţii cronice, gastrite, duodenite, ulcer gastroduodenal, dispepsii, colite, adjuvant în cure de slăbire (senzaţie de saţietate) agent de emulsionare, suspendare (creşte vâscozitatea) inhibitori ai cristalizării apei la prepararea îngheţatei Preparate : GALCRIN granule anticolitic, antiulceros, în obezitate CREÏNE paiete 21
LINI SEMEN Linum usitatissinum/ Linaceae, in var. crepitans seminţe var.vulgare- fibre Lini semen, Lini farina, Lini leum Compoziţie chimică mucilagii (6 10%): galactoză, arabinoză, xiloză, ramnoză, acid galacturonic ulei gras (30 40%) heterozide cianogene: linamarozida glucozida cianhidrin acetonei, lotaustralina, linustantina, neolinustantina CH 3 NC C C 6 H 10 5 CH 3 H 2 H HCN H 3 C H 3 C C C 6 H 12 6 LINAMARZIDA Acţiune demulcentă, emolientă, laxativă (mucilagii, ulei gras) Utilizări în constipaţii cronice macerat apos 10%, seminţe întregi imbibate în apă 12 ore Lini farina: extern - cataplasme, comprese calde FR X: purgativ, emolient factor îmbibare = min. 2,5 administrate ca atare neimbibate -ocluzie intestinală Produsul se reînoieşte anual lipidele râncezesc 22
ALTHAEAE FLIUM, A. RADIX (FR X) Althaea officinalis / Malvaceae (nalba mare) Althaeae radix mundata - fără suber şi o parte de parenchim cortical A.radix concissa Compoziţie chimică Rădăcini mucilagii (10-20%): galactoză, arabinoză, glucoză, xiloză, ramnoză, acid galacturonic, acid glucuronic 3 fracţiuni - 2 neutre: undecaholozide (I. glucani, II. arabinoglucani ) - 1 acidă: ramnogalactani + acid galacturonic, glucuronic Alte componente: amidon, pectine, lipide, betaine, asparagină Frunze mucilagii (9 10%): galactoză, arabinoză, glucoză, xiloză, ramnoză, acid galacturonic Alte componente: compuşi fenil-propanici, flavonoide, tanin Flori mucilagii (6%): galactoză, ramnoză, arabinoză, glucoză, acid galacturonic Acţiuni emolientă pe piele demulcentă pe mucoase antiiflamatoare, reduce durerea imunostimulatoare laxativă corectoare de gust Indicaţii intern faringite, laringite, stomatite, gingivite, tuse extern în stări inflamatorii sub formă de băi, cataplasme, gargarisme rădăcina macerat apos (la rece) 1%, 3%, 20% frunze, flori infuzie 1-3% FR IX- Species pectorales (+ Malvae flos, Verbasci flos, Anisi fructus, Liquiritiae radix) Ceai pectoral, Ceai pentru gargară (Plafar) Sirop laxativ (Fares) 23
MALVAE FLS, M. FLIUM Malva silvestris nalbă de pădure, sălbatică Malva glabra nalbă cultivată Malva neglecta nalbă mică/ fam. Malvaceae Compoziţie chimică Flori: mucilagii (~6%) - galactoză, ramnoză, arabinoză, xiloză, acid galacturonic Antocianozide: malvinozida Frunze: mucilagii 8% - galactoză, ramnoză, arabinoză, glucoză, xiloză, acid galacturonic alte componente: ulei volatil, vitamine A, B, C, compuşi fenil propanici, taninuri Acţiuni demulcentă, emolientă, imunostimulentă în bronşite, faringite, laringite, furunculoze infuzie 10%, gargarisme, băi Species pectorales, Ceai pectoral TILIAE FLS SINE/ CUM BRACTEIS Tilia cordata (tei roşu, pădureţ) Tilia platyphyllos = T. grandifolia (tei mare) Tilia tomentosa = T. argentea (tei alb, argintiu) /fam. Tiliaceae Compoziţie chimică: mucilagii: acid galacturonic (mai ales în flori), galactoză, arabinoză, ramnoză ulei volatil cu farnesol, fenilacetaldehida (bractei), mono-, sescviterpene oxigenate Alte componente: taninuri, flavonoide, saponine triterpenice, cumarine Acţiuni diaforetică (provoacă transpiraţia şi scad febra) datorită farnesolului şi flavonoidelor demulcente, calmare a tusei (mucilagii) emoliente (mucilagii) antispastice (flavonoide) antivirale (mucilagii) sedative SNC (ulei volatil) imunostimulatoare (mucilagii) 24
Utilizări în răceli, bronşite, tuse, faringo-laringo-traheite, insomnii, anxietate, reumatism adulţi, copii infuzii 1-3% FR X TILIAE FLS - emolient, sedativ Preparate Ceai sedativ, Ceai pectoral, Ceai sudorific, Ceai calmant cardiac Aqua tiliae, Aqua tiliae decemplex (ape aromatice) SEDINSTANT granule solubile (+) Valeriana, Humulus, Crataegus, Leonorus, Dracocephalum VERBASCI FLS Verbascum phlomoides, V. thapsiforme (V. densiflorum), V. thapsus, V. speciosum, fam. Scrophulariaceae, lumânărică Compoziţie chimică mucilagii (10%) - acizi uronici, galactoză, arabinoză iridoide - aucubozida (aucubina), ajugol, catalpol, harpagida, harpagozida saponine triterpenice şi steroidice flavonoide steroli ( -sitosterol, stigmasterol) carotenoide (40C) - -caroten, crocina lipide: gliceride ale acidului miristic, palmitic, stearic, oleic, linolenic, linolic, lignoceric ulei volatil 25
Acţiuni, utilizări expectorantă saponine demulcentă mucilagii antiinflamatoare, anticatarală (mucilagii) diuretică, sudorifică - flavonoide Indicaţii tuse, stomatite, faringite, laringite - infuzie, gargarisme afecţiuni articulare dureroase (frunze) Preparate Species pectorales Ceai spasmolitic (Fares) PLANTAGINIS FLIUM Plantago lanceolata pătlagina îngustă P. media pătlagina moale (frunze eliptice, păroase) P. major pătlagina lată (frunze ovale, glabre) fam. Plantaginaceae Compoziţie chimică mucilagii xiloză, galactoză, arabinoză, acizi uronici iridoide (aucubozidă, catalpol, asperulozidă) Alte componente: derivaţi polifenolici: verbascozida, acid cinamic, acid p-cumaric, acid siringic, acid vanilic alantoina taninuri, flavonoide triterpene pentaciclice (acid ursolic, acid oleanolic) steroli, enzime proteolitice, vitamina K, carotenoide Acţiuni antibacteriană (aucubigenina) demulcentă, imunostimulentă (mucilagii) antiinflamatoare (iridoide, steroli) AUCUBZIDA cicatrizantă, antiulceroasă (alantoina, enzime proteolitice, flavonoide, carotenoide) glu 26
Alte acţiuni antihemoragică (taninuri, vitamina K) antiacneică astringentă, antidiareică, antidisenterică (taninuri, aucubozida) Utilizări extern: în furunculoze, răni, arsuri, acnee,ulcer de gambă, hemoroizi intern: tuse suc proaspăt, frunze, infuzie, sirop Preparate Sirop de pătlagină (Extractum Plantaginis fluidum) Biofarm, Gastrovit (Plantavorel), Sirop tuse (Fares), Calmyplant (Naturalia), Tusimun sirop (Hofigal) Ceai antibronşitic Plantaginis ovatae semen Plantago ovata sin.p. ispaghula fam. Plantaginaceae, ispaghul Compoziţie chimică mucilagii (20-30%)- arabinoxilani (+ ramnoză, acid galacturonic) ulei gras proteine Alte componente: steroli, iridoide (aucubozida) Acţiuni laxativă demulcentă pe mucoasa gastrointestinală hipocolesterolemiantă Indicaţii Constipaţie, ulcer gastric, duodenal, colon iritabil Preparate: Natulax (Wave Pharma), Plantaben (Madaus) 27
Psylii semen Plantago psyllium sin.p. afra fam. Plantaginaceae, psilium Compoziţie chimică mucilagii (10-20%) ulei gras proteine Alte componente: steroli, iridoide (aucubozida) Acţiuni laxativă demulcentă pe mucoasa gastrointestinală hipocolesterolemiantă Indicaţii Constipaţie, ulcer gastric, duodenal, colon iritabil Glicozide (Heterozide) derivă de la cuvântul grecesc glyky- zahăr şi sufixul ozidă - tipul de legătură glicozidică rezultă prin eterificarea hidroxilului glicozidic al ozei cu funcţiuni -, -SH sau -NH 2 (alcool, fenol sau tiol) constituite din două părţi: glicon - parte glucidică aglicon, genină - parte neglucidică α sau β glicozide - după orientarea hidroxilul glicozidic CH 2 + H--R H-S-R H-NH-R H-CH 2 -R glu--r (-glicozide) glu-s-r (S-glicozide) glu-nh-r (N-glicozide) glu-ch 2 -R (C-glicozide) 28
Denumirea glicozidelor - prin adăugarea sufixului ozidă la: denumirea speciei, genului - populozidă din Populus sp. - salicozidă din Salix sp. - frangulozidă din Rhamnus frangula denumirea agliconului - digitoxigenol- digitoxozidă din Digitalis sp. partea glucidică - rutinozida cvercetolului rutozida cazuri particulare: - hesperidozida izolată din hesperide portocale - kemferozida Kaempfer (cercetător) Răspândire regn vegetal regn animal nucleozide ale ADN, ARN în plante superioare - arbutozida: Ericaceae, Fabaceae, Rosaceae - glicozide cardiotonice: Scrophulariaceae, Brassicaceae, Apocynaceae, Liliaceae - antracenozide Rhamnaceae, Fabaceae, Liliaceae - rutozida - 500 de specii din familii diferite 29
Proprietăţi fizico-chimice substanţe solide, cristalizate sau amorfe incolore, colorate în galben (flavonozide), portocaliu (antracenozide), roşu, violet sau albastru (antocianozide) solubile în apă, metanol, acetonă, etanol insolubile în solvenţi nepolari optic active ( > levogire) nu au caracter reducător, mutatorataţie (- glicozidic blocat) hidrolizează în prezenţa acizilor, bazelor - la aglicon şi oze hidroliza enzimatică - parţială şi specifică - heterozide primare heterozide secundare - legătura α-glicozidică -scindată de α-glicozidaze - legătura β-glicozidică - scindată de β-glicozidaze Rol fiziologic substanţe de rezervă (prin oze) solubilizează metaboliţii lipofili barieră chimică în vederea opririi invaziei microorganismelor patologice (bacterii, ciuperci, paraziţi) Importanţă terapeutică acţiunile farmacologice - dictate în principal de aglicon fracţiunea glucidică influenţează : absorbţia enterală, legarea de proteinele serice, factorul de repartiţie, viteza de eliminare acţiuni : cardiotonică, laxativă, diuretică, astringentă, antibacteriană etc. unele sunt foarte toxice (heterozidele cardiotonice) unele devin active prin produşii de hidroliză 30
Clasificare 1. După structura chimică a agliconului Heterozide fenolice Antracenozide Heterozide sterolice Saponozide steroidice, triterpenice Heterozide cianogenetice Tioheterozide 2. După atomul de legătură -heterozide sau oxigen-heterozide (majoritatea) S-heterozide sau glucosinolate C-heterozide sau carbon-heterozide N-heterozide sau azot-heterozide (nucleotide, acizi nucleici). 3. După locul de legare al ozelor monoglucozide sau monodesmozide diglucozide sau bisdesmozide triglucozide etc. -glucozil CH 2 CCH 3 -glucozil -primverozil arbutozida salicozida monotropitozida rutozida cianozida H CH 3 H Cl - -rutinozil -vicianozil geozida -glucozil -glucozil H H vitexina CH 2 H H aloina H H 31