Εξγαζηήξην Οξγαληθήο Υεκείαο Σκήκα Δηαρείξηζεο Πεξηβάιινληνο & Φπζηθώλ Πόξσλ Φσηνγξαθηθό πιηθό πξνεξρόκελν από ηηο εξγαζηεξηαθέο εθζέζεηο απνηειεζκάησλ ησλ θνηηεηώλ θαη θνηηεηξηώλ ηνπ Εξγαζηεξίνπ Οξγαληθήο Υεκείαο, ηνπ αθαδεκατθνύ έηνπο 2016-2017 Γαιηαηζάηνο Γηάλλεο, Μαξγηά Μαξηάλλα, πειηνπνύινπ Ειέλε (εκείν ηήμεσο Δηαθάλεηεο 7 έσο 10) Ρνδαιία Κατξνύο, Μαξηάλλα Υξεζηίδε, Θσάλλα Γεσξγίνπ (εκείν δέζεσο Δηαθάλεηα 19) Αγγειηθή Απ. Γαιάλε Ε.ΔΘ.Π. Υεκείαο Αγξίλην 16/03/2017
ΗΜΕΘΟ ΣΗΞΕΩ Ολνκάδνπκε ζεκείν ηήμεσο, ηε ζεξκνθξαζία ζηελ νπνία ε ζηεξεή νπζία θαη ην ηήγκα ηεο, βξίζθνληαη ζε θαηάζηαζε ηζνξξνπίαο. ηε ζεξκνθξαζία απηή ηόζν ε ζηεξεή νπζία όζν θαη ην ηήγκα ηεο έρνπλ ηελ ίδηα ηάζε αηκώλ
Πίλαθαο 1:εκεία ηήμεσο δηαθόξσλ νξγαληθώλ ελώζεσλ Υεκηθή Έλσζε εκείν Σήμεσο ( C) Υεκηθή Έλσζε εκείν Σήμεσο ( C) Ομαιηθό Ομύ 101 Αθεηπινζαιηθπιηθό νμύ 135 Βελδντθό Ομύ 122 Γιπθόδε 146 Ναθζαιίλην 80 Οπξία 132 Αθεηαληιίδην 114,3 Κακθνξά 175-177 αιηθπιηθό νμύ 158,6 νπθξόδε 186
ΕΤΣΗΚΣΘΚΟ ΗΜΕΟ ηελ πεξίπησζε πνπ κηα ζηεξεή νπζία Α αλακηρηεί κε κηα Β θαη ην ζεκείν ηήμεσο ηεο ηειεπηαίαο κεησζεί νδεγνύκαζηε ζην ζπκπέξαζκα πσο νη νπζίεο Α θαη Β είλαη δηαθνξεηηθέο. Αληίζεηα αλ νη Α, Β θαη ηα κίγκαηά ηνπο έρνπλ ην ίδην ζεκείν ηήμεσο πξόθεηηαη γηα αθξηβώο ίδηεο νπζίεο. Δάλ νη Α θαη Β είλαη δηαθνξεηηθέο, όζε πεξηζζόηεξε πνζόηεηα νπζίαο Β πξνζζέζνπκε ζηελ Α ηόζν ην ζεκείν ηήμεσο ηνπ κίγκαηνο Α, Β ρακειώλεη. Όηαλ ε δηαιπηόηεηα ηνπ Β ζην Α μεπεξάζεη θάπνην ζπγθεθξηκέλν όξην ηόηε ην ζεκείν ηήμεσο ηνπ κίγκαηνο δελ πθίζηαηαη άιιε ηαπείλσζε. Η ρακειόηεξε απηή δπλαηή ζεξκνθξαζία ηήμεσο ζηελ νπνία έλα κίγκα Α θαη Β είλαη πγξό νλνκάδεηαη επηεθηηθό ζεκείν θαη ην κίγκα επηεθηηθό κίγκα.
Υξεζηκεύεη ζαλ Κξηηήξην θαζαξόηεηαο κηαο νπζίαο Γηα ηελ ηαπηνπνίεζή ηεο
Κλείνουμε τθ μια άκρθ τριχοειδοφσ ςωλινα ςe λφχνο Bunsen ΠΡΟΟΧΗ ΔΕΝ ΕΧΟΤΜΕ ΣΙΠΟΣΕ ΕΤΦΛΕΚΣΟ ΚΟΝΣΑ
Κνληνπνηνύκε κηθξή πνζόηεηα ηεο άγλσζηεο νπζίαο ζε ηγδίν πνξζειάλεο τθν ανοικτι άκρθ του τριχοειδοφσ βάηουμε ελάχιςτθ ποςότθτα ουςία σ (ςτθ μφτθ του τριχοειδοφσ) κτυποφμε ελαφρά, ώςτε θ ουςία να κατζβει ςτο κλειςτό άκρο Επαναλαμβάνουμε ζωσ ότου να ζχουμε ςτο κάτω άκρο περίπου 2-3 mm ουςίασ
Η ταχφτητα θζρμανςησ δεν πρζπει να υπερβαίνει τουσ 1-2 C αλά ιεπηό Οη θαζαξέο νπζίεο ηήθνληαη ζε εύξνο ζεξκνθξαζηώλ 2 C
Από ηελ αξρηθή θαη ηειηθή εηθόλα κεζνιαβνύλ άιια δύν ζηάδηα απνθόιιεζε ηεο νπζίαο από ηα ηνηρώκαηα ηνπ ηξηρνεηδνύο εκθάληζε ηεο πξώηεο ζηαγόλαο ζηνλ ηξηρνεηδή ΣΕΛΘΚΑ ΣΟ ΗΜΕΘΟ ΣΗΞΕΩ ΕΊΝΑΘ Η ΘΕΡΜΟΚΡΑΘΑ ΠΟΤ ΠΑΡΑΣΗΡΟΤΜΕ ΣΗΝ ΠΡΩΣΗ ΣΑΓΟΝΑ ΕΩ ΣΗ ΘΕΡΜΟΚΡΑΘΑ ΠΟΤ ΘΑ ΛΘΩΕΘ ΟΛΗ Η ΟΤΘΑ
Γώζηε ηελ ηηκή ηνπ ζεκείνπ ηήμεσο πνπ πξνζδηνξίζαηε, γηα ηελ νπζία πνπ ζαο δόζεθε. Με βάζε ηελ ηηκή ηνπ ζεκείνπ ηήμεσο ηελ νπνία βξήθαηε θάληε ηελ ηαπηνπνίεζε ηεο νπζίαο, (κε ηε βνήζεηα ηνπ Πίλαθα 1). Γξάςηε ηνλ ζπληαθηηθό ηύπν ηεο νπζίαο πνπ ζαο δόζεθε θαη ηηο ζρεηηθέο κε ηνλ ηξόπν ηήμεο ηεο παξαηεξήζεηο ζαο.
Πνπ ρξεζηκεύεη ν πξνζδηνξηζκόο ηνπ ζεκείνπ ηήμεσο κηαο νπζίαο; Γηαηί νη ηνληηθέο ελώζεηο έρνπλ πςειά ζεκεία ηήμεσο;
ΗΜΕΘΟ ΖΕΕΩ Σα κόξηα ησλ πγξώλ νπζηώλ βξίζθνληαη δηαξθώο ζε θίλεζε. Λόγσ ηεο θηλεηηθήο ηνπο ελέξγεηαο δηαθεύγνπλ ζπλερώο κόξηα από ηελ επηθάλεηα ηνπ πγξνύ πξνο ην πεξηβάιινλ ζηνλ γύξσ αέξην ρώξν (εμάηκηζε). Σν θαηλόκελν ζπκβαίλεη θαη αληίζηξνθα δειαδή κόξηα ζπκππθλώλνληαη από ηελ αέξηα θάζε θαη επηζηξέθνπλ ζηελ πγξή (πγξνπνίεζε).
ΗΜΕΘΟ ΖΕΕΩ ε θιεηζηό ζύζηεκα επέξρεηαη ηειηθά ηζνξξνπία κεηαμύ εμάηκηζεο θαη πγξνπνίεζεο ησλ κνξίσλ ηνπ πγξνύ ε νπνία ζαλ απνηέιεζκα έρεη ηνλ θνξεζκό ηνπ αηκνύ ζηε ζεξκνθξαζία ηνπ πεηξάκαηνο. Η πίεζε πνπ αζθεί ζηελ πεξίπησζε απηή ν αηκόο ιέγεηαη ηάζε θνξεζκέλσλ αηκώλ ηνπ πγξνύ ζηε δεδνκέλε ζεξκνθξαζία θαη εθθξάδεηαη κε ην ύςνο (ζε mm), ζηήιεο Hg πνπ αζθεί ηελ ίδηα πίεζε. Γηα θάζε πγξή νπζία ππάξρεη κηα ραξαθηεξηζηηθή ηάζε αηκώλ (η.α.), ε νπνία εμαξηάηαη από ηε θύζε ηεο νπζίαο θαη ηε ζεξκνθξαζία.
ΗΜΕΘΟ ΖΕΕΩ Σε ζηηγκή πνπ ε ηάζε αηκώλ ελόο πγξνύ γίλεη ίδηα κε ηελ πίεζε ηνπ αέξα πάλσ από ην πγξό, ην πγξό δέεη θαη ε ζεξκνθξαζία πνπ αληηζηνηρεί ζην ζεκείν απηό ιέγεηαη ζεκείν δέζεσο ηνπ πγξνύ Έλα πγξό βξάδεη κόλν όηαλ ε εμαέξσζε γίλεηαη ζε όιε ηελ έθηαζε ηεο κάδαο ηνπ θαη όρη κόλν ζηελ επηθάλεηα κε ηε κνξθή θπζαιίδσλ
ΠΟΛΘΚΑ ΜΟΡΘΑ Θζρπξέο ειεθηξνζηαηηθήο θύζεσο δηακνξηαθέο δπλάκεηο Όζν απμάλεηαη ε δηπνιηθή ξνπή, ηόζν απμάλεηαη ην ζ.δ Επηπξόζζεηα ηα κόξηα πνπ ζρεκαηίδνπλ θαη δεζκνύο πδξνγόλνπ παξνπζηάδνπλ πςειά ζ.δ. To Η 2 Ο έρεη ηδηαίηεξα πςειό ζ.δ., ιόγσ ηεο γεσκεηξίαο ησλ κνξίσλ ηνπ θαη ηνπ ζρεκαηηζκνύ δηακνξηαθά πνιιώλ δεζκώλ πδξνγόλνπ ΜΗ ΠΟΛΘΚΑ ΜΟΡΘΑ Αζζελέζηεξεο δηακνξηαθέο δπλάκεηο London ή δηαζπνξάο 1. H ηζρύο εμαξηάηαη από ην M r Όζν απηό απμάλεηαη, ηόζν απμάλεηαη θαη ην ζ.δ. 2. Από ην ζρήκα ησλ κνξίσλ Επζύγξακκα κε πνιηθά κόξηα έρνπλ πςειόηεξα ζ.δ. από ηα ζθαηξηθά κε πνισκέλα
ΠΡΟΔΘΟΡΘΜΟ ΗΜΕΘΟΤ ΖΕΕΩ Σν ζεκείν δέζεσο, απνηειεί ραξαθηεξηζηηθή θπζηθή ζηαζεξά γηα ηελ θάζε νπζία. Ωζηόζν πνιιέο θνξέο δελ αξθεί ν πξνζδηνξηζκόο ηνπ γηα ηελ ηαπηνπνίεζε κηαο έλσζεο θαη ρξεηάδεηαη θαη ν δείθηεο δηάζιαζεο ζαλ πξόζζεην θξηηήξην
Η ζνδειξθ του κερμόμετρου όταν ςτακεροποιθκεί είναι το ς.η. Γηα ζέξκαλζε άλσ ησλ 75 C, ρξεζηκνπνηνύκε ειαηόινπηξν, (ιάδη ζηιηθόλεο) Πεηξακαηηθή Δηάηαμε Φπθηήξαο Γίιαηκε ζθαηξηθή θηάιε. ΠΡΟΟΥΗ Η ΔΠΙΦΑΝΔΙΑ ΣΟΤ ΤΓΡΟΤ ΣΗ ΑΓΝΧΣΗ ΟΤΙΑ ΣΗ ΦΑΙΡΙΚΗ ΝΑ ΔΊΝΑΙ ΣΟΤΛΑΥΙΣΟΝ ΣΟ ΙΓΙΟ ΤΦΟ ΜΔ ΣΗΝ ΔΠΙΦΑΝΔΙΑ ΣΟΤ ΝΔΡΟΤ ΣΟ ΤΓΑΣΟΛΟΤΣΡΟ, ΑΛΛΑ Η ΦΑΙΡΙΚΗ ΝΑ ΜΗΝ ΑΚΟΤΜΠΑ ΣΟΝ ΠΤΘΜΔΝΑ ΣΟΤ ΤΓΑΣΟΛΟΤΣΡΟΤ. Θεξκόκεηξν πξνζαξκνζκέλν ζηε δίιαηκε ζθαηξηθή Τδαηόινπηξν Θεξκαηλόκελνο καγλεηηθόο αλαδεπηήξαο Σν θάησ ιάζηηρν ηνπ ςπθηήξα ην ζπλδένπκε ζηε βξύζε Σν πάλσ ιάζηηρν πέθηεη ζηελ απνρέηεπζε 20 ml άγλσζηεο πγξήο νπζίαο, πέηξεο βξαζκνύ καγλήηε αλάδεπζεο Οκαιή Αλάδεπζε Θέξκαλζε
Σν ζεκείν δέζεσο ην νπνίν πξνζδηνξίζαηε ζηε 2 ε εξγαζηεξηαθή άζθεζε, είλαη 78,4 C θαη αληηζηνηρεί καδί κε ηα -23,6 C θαη -42 C, ζε κηα από ηηο πην θάησ ελώζεηο: 1) Γηκεζπιαηζέξα 2) Αηζαλόιε 3) Πξνπάλην Με δεδνκέλν όηη Γώζηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ηξηώλ ελώζεσλ Πνηα από ηηο ηξείο έρεη γηα ζ.δ. ηνπο 78,4 C πνπ βξήθαηε εζείο ζαλ απνηέιεζκα; Δμεγήζηε. Αληηζηνηρίζηε ηα ππόινηπα 2 ζεκεία δέζεσο ζηηο άιιεο δύν ελώζεηο. Δμεγήζηε. Αγγειηθή Απ. Γαιάλε 16/03/17
1. Οη πην θάησ ζεηξέο, δίλνπλ ελώζεηο κε απμαλόκελν ζεκείν δέζεσο. Πνηα ή θαη πνηεο θαηά ηε γλώκε ζαο από απηέο, είλαη ζσζηέο; Δμεγήζηε Η 2 Ο > CH 2 (OH) 2 >CH 3 OH CH 4 >CH 2 O>CH 2 (OH) 2 H 2 O > CH 3 OH >CH 2 =CH 2 2. Με πνηα ζεηξά θαηά ηε γλώκε ζαο θαη γηα πνην ιόγν, θαηαηάζζνληαη σο πξνο ηελ ηηκή ηνπ ζεκείνπ δέζεώο ηνπο νη ελώζεηο: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH 3. Σν cis ή ην trans ηζνκεξέο αιθελίνπ ζα πεξηκέλαηε λα έρεη πςειόηεξν ζεκείν δέζεσο κε δεδνκέλν όηη ην cis έρεη δηπνιηθή ξνπή; Δμεγήζηε cis ηζνκεξέο αιθελίνπ trans ηζνκεξέο αιθελίνπ 4. Σν εμάλην ή ην 2,2 δηκέζπινβνπηάλην ζα πεξηκέλαηε λα έρεη πςειόηεξν ζεκείν δέζεσο θαη γηαηί; Αγγειηθή Απ. Γαιάλε 16/03/17
Αγγειηθή Απ. Γαιάλε, «εκεηώζεηο Δξγαζηεξίνπ Οξγαληθήο Υεκείαο», Σκήκα Γηαρείξηζεο Πεξηβάιινληνο & Φπζηθώλ Πόξσλ, Πνιπηερληθή ρνιή, Παλεπηζηήκην Παηξώλ, Ινύληνο 2016 Διεπζέξηνο Ακαλαηίδεο, «Οξγαληθή Υεκεία», Αλνηθηά Μαζήκαηα Eclass, Σκήκα Υεκηθώλ Μεραληθώλ, Πνιπηερηθή ρνιή, Παλεπηζηήκην Παηξώλ, 2015 http://www.chem.wisc.edu/courses/342/fall2004/melting_point.pdf http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/laboratory/boilingpoint.pdf http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=7&sim=33&cnt=1