Examenul de bacalaureat nańional 2013 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) MODEL Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. ScrieŃi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunńuri: 1. Izomerii sunt compui care au aceeai formulă moleculară, structură diferită i proprietăńi.... (identice/ diferite) 2. În reacńiile de adińie, se scindează legăturile de tip.... (σ/ π) 3. ReacŃia cu aplicańii practice pentru obńinerea unor benzine de calitate superioară este o reacńie de.... (izomerizare/ polimerizare) 4. DetergenŃii... nu sunt biodegradabili i persistă multă vreme în apele de spălare, afectând fauna i flora cursurilor de apă în care ajung. (ionici/ neionici) 5. În gliceride, glicerina este esterificată cu acizi carboxilici cu număr par de atomi de carbon, care au catenă.... (liniară/ ramificată) Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notańi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. O catenă saturată de atomi de carbon nu poate fi: a. liniară b. ramificată c. ciclică d. aromatică 2. Nitrarea directă a naftalinei decurge: a. cu obńinerea a doi produi de substituńie b. numai în pozińia 2 (β) c. mai uor decât în cazul benzenului d. cu amestec sulfonitric 3. Alcoolul cu cel mai ridicat punct de fierbere este: a. glicocolul b. etanolul c. glicerina d. metanolul 4. Acidul acetic este caracterizat de: a. stare de agregare gazoasă b. gust dulce c. solubilitate mică în apă d. conductibilitate electrică în soluńie apoasă 5. Supuse acńiunii unor agenńi fizici sau chimici proteinele suferă procesul de: a. sicativare b. denaturare c. condensare d. sublimare Subiectul C. ScrieŃi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor reactanńilor din coloana A însońit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic rezultat din reacńie. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. H 2 C C H C H 3 + H C l a. acid etanoic 2. H C C H + H 2 O H 2 SO 4 b. clorobenzen H gso 4 3. + C l 2 FeC l 3 c. etan 4. H 2 C CH 2 + H 2 Ni d. 2;cloropropan 5. C 2H 5OH + O 2 e. etanal f. 1;cloropropan 1
SUBIECTUL al II.lea Subiectul D. Compusul (A) este folosit ca dizolvant i are formula de structură plană: CH 3 HC C C CH CH 2 OH 1. AnalizaŃi natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon i notańi tipul catenei din compusul (A). 1 punct 2. ScrieŃi formula de structură a unui izomer de catenă al compusului (A). 3. DeterminaŃi raportul atomic C cuaternar : C primar din molecula compusului (A). 4. CalculaŃi masa de oxigen, exprimată în grame, din 19,2 g de compus (A). uncte 5. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor compusului (A) cu: a. H 2 (Pd/ Pb 2+ ); b. H 2 (Ni); c. H 2 O (H 2 SO 4 /HgSO 4 ). 6 puncte Subiectul E. Un acid monocarboxilic saturat (A), cu catenă aciclică, conńine 43,24% oxigen în procente de masă. 1. StabiliŃi formula de structură a acidului (A). uncte 2. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor dintre acidul acetic i: a. magneziu; b. hidroxid de sodiu. uncte 3. CalculaŃi cantitatea de magneziu, exprimată în moli, care poate reacńiona cu 180 g de acid acetic. 4. DeterminaŃi masa soluńiei de hidroxid de sodiu, exprimată în grame, de concentrańie procentuală masică 10%, necesară neutralizării a 12 g de acid acetic. uncte 5. NotaŃi o utilizare a acidului acetic. 1 punct Mase atomice: H; 1; C; 12; O; 16; Na; 23; Mg; 24. 2
SUBIECTUL al III.lea Subiectul F. Glicil;α;alanil;cisteina este o tripeptidă obńinută la hidroliza parńială a unei proteine. 1. ScrieŃi formulele de structură ale aminoacizilor rezultańi la hidroliza totală a tripeptidei. 6 puncte 2. NotaŃi formulele de structură ale aminoacidului cu număr minim de atomi de carbon rezultat la hidroliza totală a tripeptidei, pentru: a. ph = 12; b. ph = 2. 3. ScrieŃi ecuańia reacńiei de condensare prin care se formează glicil;cisteina. 4. O probă de glucoză se tratează cu reactivul Tollens. ScrieŃi ecuańia reacńiei dintre glucoză i reactiv Tollens. 5. DeterminaŃi masa probei de glucoză, exprimată în grame, de puritate 90%, tiind că s;au obńinut 162 g de argint. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) O probă de toluen, cu masa de 92 kg, este supusă nitrării. În urma reacńiilor rezultă un amestec organic, ce conńine 2 ; nitrotoluen, 2,4 ; dinitrotoluen i 2,4,6 ; trinitrotoluen în raport molar 1 : 2 : 7. Htiind că toluenul i acidul azotic se consumă integral, se cere: 1. ScrieŃi ecuańiile reacńiilor de nitrare a toluenului pentru a obńine 2 ; nitrotoluen, 2,4 ; dinitrotoluen i 2,4,6 ; trinitrotoluen. 6 puncte 2. CalculaŃi cantitatea de 2,4,6 ; trinitrotoluen obńinută, exprimată în kmoli. 3. DeterminaŃi procentul de toluen transformat în 2,4,6 ; trinitrotoluen. 4. Pentru nitrarea toluenului, în condińiile problemei, se utilizează amestec nitrant în care HNO 3 i H 2 SO 4 se află în raport molar de 1 : 1. DeterminaŃi masa amestecului nitrant necesară nitrării toluenului, exprimată în kilograme, obńinut prin amestecarea unei soluńii de HNO 3 de concentrańie 63% cu o soluńie de H 2 SO 4 de concentrańie 98%. uncte 5. NotaŃi o utilizare a toluenului. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. O monoamină saturată (A) conńine 65,75% C i 15,07% H în procente de masă. Htiind că monoamina (A) are în moleculă 16 atomi, determinańi formula moleculară a acesteia. uncte 2. ScrieŃi formulele de structură pentru enantiomerii unei amine primare, izomeră cu (A). 3. Prin nitrarea totală a fenolului se obńine 2,4,6;trinitrofenol, cunoscut sub numele de acid picric. ScrieŃi ecuańia reacńiei de nitrare totală a fenolului. 4. CalculaŃi masa de acid picric, exprimată în kilograme, care se obńine din 9,4 kg de fenol la un randament al reacńiei de 80%. 3 puncte 5. Pentru nitrarea fenolului, în condińiile de la punctul 4, se consumă 60 kg de amestec nitrant, în care HNO 3 i H 2 SO 4 se află în raport molar de 1 : 1. CalculaŃi concentrańia procentuală de masă a soluńiei de acid azotic folosită la obńinerea amestecului nitrant, dacă acesta s;a preparat prin amestecarea unei soluńii de H 2 SO 4 de concentrańie 98% i a unei soluńii de HNO 3. uncte Mase atomice: H; 1; C; 12; N; 14; O; 16; S; 32; Ag; 108. 3
Examenul de bacalaureat nańional 2013 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Barem de evaluare "i de notare MODEL Se punctează oricare alte modalităńi de rezolvare corectă a cerinńelor. Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit prin barem. Nu se acordă fracńiuni de punct. Se acordă din oficiu. Nota finală se calculează prin împărńirea la 10 a punctajului total acordat pentru lucrare. SUBIECTUL I Subiectul A 1 diferite; 2 π; 3 izomerizare; 4 ionici; 5 liniară. (5x2p) Subiectul B 1 d; 2 d; 3 c; 4 d; 5 b. (5x2p) Subiectul C 1 0 d; 2 0 e; 3 0 b; 4 0 c; 5 0 a. (5x2p) SUBIECTUL al II 4 lea Subiectul D 1. notarea tipului de catenă 1 p 2. scrierea formulei de structură a unui izomer de catenă al compusului (A) 2 p 3. determinarea raportului atomic C cuaternar : C primar = 1 : 1 2 p 4. rańionament corect (3p), calcule (1p), m(o) = 3,2 g 5. scrierea ecuańiilor reacńiilor compusului (A) cu: a. H 2 (Pd/ Pb 2+ ); b. H 2 (Ni); c. H 2 O (H 2 SO 4 /HgSO 4 ) (3x2p) 6 p Subiectul E 1. rańionament corect (2p), calcule (1p), n = 3; scrierea formulei de structură a acidului propanoic (1p) 2. scrierea ecuańiilor reacńiilor dintre acidul acetic i: a. magneziu; b. hidroxid de sodiu (2x2p) 3. rańionament corect (1p), calcule (1p), n(mg) = 1,5 moli 2 p 4. rańionament corect (3p), calcule (1p), m(soluńie NaOH) = 80 g 5. notarea unei utilizări a acidului acetic 1 p SUBIECTUL al III 4 lea Subiectul F 1. scrierea formulelor de structură ale aminoacizilor rezultańi la hidroliza totală a tripeptidei (3x2p) 6 p 2. notarea formulelor de structură ale aminoacidului cu număr minim de atomi de carbon rezultat la hidroliza totală a tripeptidei pentru:a. ph = 12; b. ph = 2 (2x1p) 2 p 3. scrierea ecuańiei reacńiei prin care se formează glicil0cisteina 2 p 4. scrierea ecuańiei reacńiei dintre glucoză i reactiv Tollens 2 p 5. rańionament corect (2p), calcule (1p), m(probă de glucoză) = 150 g 3 p Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. scrierea ecuańiilor reacńiilor de nitrare a toluenului pentru a obńine 2 0 nitrotoluen, 2,4 0 dinitrotoluen i 2,4,6 0 trinitrotoluen (3x2p) 6 p 2. rańionament corect (1p), calcule (1p), n(2,4,60trinitrotoluen) = 0,1 kmoli 2 p 3. rańionament corect (1p), calcule (1p), determinarea procentului de toluen: p = 70% 2 p 4. rańionament corect (3p), calcule (1p), m(amestec nitrant) = 520 kg Barem de evaluare i de notare 1
5. notarea unei utilizări a toluenului 1 p Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. rańionament corect (3p), calcule (1p), determinarea formulei moleculare a monoaminei (A): C 4 H 11 N 2. scrierea formulelor de structură pentru enantiomerii unei amine primare, izomere cu (A) (2x1p) 2 p 3. scrierea ecuańiei reacńiei de nitrare totală a fenolului 2 p 4. rańionament corect (2p), calcule (1p), m(acid picric) = 18,32 kg 3 p 5. rańionament corect (3p), calcule (1p), c = 63% Barem de evaluare i de notare 2