ALKENOAK (I) EGITURA ETA SINTESIA

Σχετικά έγγραφα
ERREAKZIOAK. Adizio elektrozaleak Erredukzio erreakzioak Karbenoen adizioa Adizio oxidatzaileak Alkenoen hausketa oxidatzailea

3. Ikasgaia. MOLEKULA ORGANIKOEN GEOMETRIA: ORBITALEN HIBRIDAZIOA ISOMERIA ESPAZIALA:

DERIBAZIO-ERREGELAK 1.- ALDAGAI ERREALEKO FUNTZIO ERREALAREN DERIBATUA. ( ) ( )

1. Gaia: Mekanika Kuantikoaren Aurrekoak

Aldehido eta Zetonak(II). Enolatoak eta Karbonilodun α,β-asegabeak

= 32 eta β : z = 0 planoek osatzen duten angelua.

7. Gaia: Alkenoak 1.- Alkenoen ezaugarriak 2.- Alkenoen erreaktibitatea.

Banaketa normala eta limitearen teorema zentrala

Kimika Organikoa EUSKARA ETA ELEANIZTASUNEKO ERREKTOREORDETZAREN SARE ARGITALPENA

5. Ikasgaia. ALKOHOLAK

ARIKETAK (1) : KONPOSATU ORGANIKOEN EGITURA KIMIKOA [1 3. IKASGAIAK]

ARIKETAK (I) : KONPOSATU ORGANIKOEN LOTURAK [1 5. IKASGAIAK]

15 Ikasgaia. ALKANOAK ETA ZIKLOALKANOAK

1 Aljebra trukakorraren oinarriak

Hirukiak,1. Inskribatutako zirkunferentzia. Zirkunskribatutako zirkunferentzia. Aldekidea. Isoszelea. Marraztu 53mm-ko aldedun hiruki aldekidea

ANGELUAK. 1. Bi zuzenen arteko angeluak. Paralelotasuna eta perpendikulartasuna

Ezaugarriak: Gaitasunak: Ikasgaia: KIMIKA ORGANIKOAREN OINARRIAK,

Konposatu Organikoak

Aldehidoak eta Zetonak (I)

2. ERDIEROALEEN EZAUGARRIAK

ARIKETAK (7) : ALKENOAK ETA ALKINOAK [ IKASGAIAK]

LOTURA KIMIKOA :LOTURA KOBALENTEA

7.GAIA. ESTATISTIKA DESKRIBATZAILEA. x i n i N i f i

Diamanteak osatzeko beharrezkoak diren baldintzak dira:

Amina primarioak izendatzerakoan alkonaren O atzizkia kendu eta AMINA eransten da" Izenda daitezke baita ere alkil amina bezela"

Aldagai Anitzeko Funtzioak

2011 Kimikako Euskal Olinpiada

6. Aldagai kualitatibo baten eta kuantitatibo baten arteko harremana

OREKA KIMIKOA GAIEN ZERRENDA

9. Gaia: Espektroskopiaren Oinarriak eta Espektro Atomiko

Mikel Lizeaga 1 XII/12/06

Agoitz DBHI Unitatea: JOKU ELEKTRIKOA Orria: 1 AGOITZ. Lan Proposamena

Gaiari lotutako EDUKIAK (127/2016 Dekretua, Batxilergoko curriculuma)

15. EREMU EFEKTUKO TRANSISTOREAK I: SAILKAPENA ETA MOSFETA

Hidrogeno atomoaren energi mailen banatzea eremu kubiko batean

Solido zurruna 2: dinamika eta estatika

Bentzeno eta konposatu aromatikoen ordezkapen elektrozalea

Energia-metaketa: erredox orekatik baterietara

KANTEN ETIKA. Etika unibertsal baten bila. Gizaki guztientzat balioko zuen etika bat.

4. Hipotesiak eta kontraste probak.

1. MATERIALEN EZAUGARRIAK

Makina elektrikoetan sortzen diren energi aldaketak eremu magnetikoaren barnean egiten dira: M A K I N A. Sorgailua. Motorea.

3. K a p itu lu a. Aldagai errealek o fu n tzio errealak

1.- KIMIKA ORGANIKOA SARRERA. 1.- Kimika organikoa Bilakaera historikoa eta definizioa Kimika organikoaren garrantzia

Elementu baten ezaugarriak mantentzen dituen partikularik txikiena da atomoa.

KIMIKA 2003 Ekaina. ritxientziacopyleft

1.2. Teoria ekonomikoa, mikroekonomia eta makroekonomia

(1)σ (2)σ (3)σ (a)σ n

Trigonometria ANGELU BATEN ARRAZOI TRIGONOMETRIKOAK ANGELU BATEN ARRAZOI TRIGONOMETRIKOEN ARTEKO ERLAZIOAK

Erreaktibo organolitikoak sintesi asimetrikoan, aminen aminoalkoholen eta pirroloisokinolonen sintesia

FISIKA ETA KIMIKA 4 DBH Higidurak

MATEMATIKARAKO SARRERA OCW 2015

UNIBERTSITATERA SARTZEKO HAUTAPROBAK ATOMOAREN EGITURA ETA SISTEMA PERIODIKOA. LOTURA KIMIKOA

1.1 Sarrera: telekomunikazio-sistemak

1 GEOMETRIA DESKRIBATZAILEA...

KIMIKA UZTAILA. Ebazpena

3. KOADERNOA: Aldagai anitzeko funtzioak. Eugenio Mijangos

Ordenadore bidezko irudigintza

1. Oinarrizko kontzeptuak

LANBIDE EKIMENA. Proiektuaren bultzatzaileak. Laguntzaileak. Hizkuntz koordinazioa

UNITATE DIDAKTIKOA ELEKTRIZITATEA D.B.H JARDUERA. KORRONTE ELEKTRIKOA. Helio atomoa ASKATASUNA BHI 1.- ATOMOAK ETA KORRONTE ELEKTRIKOA

Zirkunferentzia eta zirkulua

4. GAIA MASAREN IRAUPENAREN LEGEA: MASA BALANTZEAK

INDUSTRI TEKNOLOGIA I, ENERGIA ARIKETAK

KIMIKA 2002-Uztaila. H o = 2 H o f O 2 + H o f N 2-2 H o f NO 2. (*O 2 eta N 2 -renak nuluak dira) Datuak ordezkatuz, -67,78 kj = H o f NO 2

Atal honetan, laborategiko zirkuituetan oinarrizkoak diren osagai pasibo nagusiak analizatuko ditugu: erresistentziak, kondentsadoreak eta harilak.

(5,3-x)/1 (7,94-x)/1 2x/1. Orekan 9,52 mol HI dago; 2x, hain zuzen ere. Hortik x askatuko dugu, x = 9,52/2 = 4,76 mol

Batxilergorako materialak. Logika sinbolikoa. Peru Urrutia Bilbao ISBN: Salneurria: 14 E

1. MATERIAREN PROPIETATE OROKORRAK

MATEMATIKAKO ARIKETAK 2. DBH 3. KOADERNOA IZENA:

Poisson prozesuak eta loturiko banaketak

SELEKTIBITATEKO ARIKETAK: EREMU ELEKTRIKOA

LAUGARREN MULTZOA: EREMU EFEKTUKO TRANSISTOREA

SELEKTIBITATEKO ARIKETAK: EREMU ELEKTRIKOA

Zinematika 2: Higidura zirkular eta erlatiboa

Oxidazio-erredukzio erreakzioak

Gorputz geometrikoak

LANBIDE HEZIKETARAKO Materialak ANALISI KIMIKO ETA TRESNA BIDEZKOA

Kojineteak. Eskuarki, forma zilindrikoa izaten dute; jasan ditzaketen kargen arabera, bi motatan bereiz daitezke:

EIB sistemaren oinarriak 1

Biologia BATXILERGOA 2. Teoriek eta eskolek, mikrobioek eta globuluek, elkar jaten dute, eta borroka horri esker egiten du aurrera biziak.

LANBIDE EKIMENA. Proiektuaren bultzatzaileak. Laguntzaileak. Hizkuntz koordinazioa

Emaitzak: a) 0,148 mol; 6,35 atm; b) 0,35; 0,32; 0,32; 2,2 atm; 2,03 atm; 2.03 atm c) 1,86; 0,043

PLANETENTZAKO AURKITZAILEAK

LOGIKA. F. Xabier Albizuri go.ehu.eus/ii-md

DBH3 MATEMATIKA ikasturtea Errepaso. Soluzioak 1. Aixerrota BHI MATEMATIKA SAILA

Inekuazioak. Helburuak. 1. Ezezagun bateko lehen orria 74 mailako inekuazioak Definizioak Inekuazio baliokideak Ebazpena Inekuazio-sistemak

C, H, O, N, (S, P, Cl, Br...)

C AUKERA: Esparru Zientifikoa KIMIKA

I. ebazkizuna (1.75 puntu)

Uhin guztien iturburua, argiarena, soinuarena, edo dena delakoarena bibratzen duen zerbait da.

Antzekotasuna ANTZEKOTASUNA ANTZEKOTASUN- ARRAZOIA TALESEN TEOREMA TRIANGELUEN ANTZEKOTASUN-IRIZPIDEAK BIGARREN IRIZPIDEA. a b c

Freskagarriak: hobe light badira

TEKNIKA ESPERIMENTALAK - I Fisikako laborategiko praktikak

2. PROGRAMEN ESPEZIFIKAZIOA

6 INBERTSIOA ENPRESAN

EREMU GRABITATORIOA ETA UNIBERTSOKO GRABITAZIOA

ekaia Soinua, zarata, musika: argi al daude mugak? Sound, noise, music: are the boundaries clear? Marta Urdanpilleta Landaribar*

MODULUA ARIKETAK PROBA BALIABIDEAK ETA PROGRAMAZIOA ERANTZUNAK ERANTZUNAK

EGITURAREN ANALISIA ETA SINTESIA. KONTZEPTU OROKORRAK

Transcript:

ALKENOAK (I) EGITURA ETA SINTESIA

SARRERA Karbono-karbono lotura bikoitza agertzen duten konposatuak dira alkenoak. Olefina ere deitzen zaiete, izen hori olefiant-ik dator eta olioa ekoizten duen gasa esan nahi du. Alkenoak industri konposatu nagusien artean daude eta landare eta animalien metabolitoen artean ere aurki ditzakegu. 3 3 3 ( 2 ) 7 ( 2 ) 12 3 etileno (eteno)!-pineno componente mayoritario de la trementina (aguarras) cis-9-tricoseno, muscalura atrayente sexual de la mosca común Karbonoen arteko lotura bikoitza erreaktibo xamarra denez talde funtzional bezela hartu dezakegu.

Adibide adierazgarri batzuek 3 2 2 2 3 2 3 etilenoa (etenoa) propilenoa (propenoa) isobutilenoa (2-metilpropenoa) 3 2 2 isoprenoa (2-metilbuta-1,3-dienoa) estirenoa (etenilbentzenoa) auek denak monomero bezela erabiltzen dira zenbait plastikoren sintesian.

Alkenoak industrian Alkenoen lotura bikoitz hori beste talde funtzional batetan erraz bihurtu dezakegu. orrela zenbait botika, polimero eta produktu erabilgarri bihurtzeko erreakzioetan parte hartzen dute. Etilenoa da munduko konposatu kimiko erabilienetakoa eta 72 milioi Tona. Inguru prestatzen dira urtero. Nekazaritzan dago etilenoaren beste erabilpen bat. Fruituak heltzeko behar beharrezkoa da, honela tomateak heldugabe biltzen dira eta ondoren etilenoa duen ganbara baten sartu eta nahi degunean heldutasunera irixtea lortzen degu.

GEOMETRI ISOMERIA = lotura inguruko biraketa galerazia dago eta honela agertzen zaigu zis-trans edo E/Z isomeria. da lugar a la isomería cis-trans, también denominada isomería geométrica. Bi talde nagusiak alde berean egon ezkero, alkenoa zis (Z) da. Kontrako aldeetan ba dira orduan trans (E) dira. 3 2 3 3 2 3 zis-2-pentenoa trans-2-pentenoa l l 3 3 (Z)-1-bromo-1-kloropropenoa (E)-1-bromo-1-kloropropenoa

Alkenoen egonkortasuna Alkenoen sintesia egiterakoan eta bein baino gehiagotan lortzen dugun produktua egonkorrena da. Beste zenbait kasutan alkeno egonkorrena lortzeko isomerizazio erreakzioak gertatzen dira. Berez lakeno egonkorrena ezagutzeko bidea jarri beharko degu. ori egitearren konposatu hauen hidrogenazioan askatzen den hidrogenazio beroak aztertuko ditugu. 2 2 3 2 Pt 1-butenoa + 3 2 2 3!º= -30 kcal/mol 3 + 2 Pt 3 2 2 3!º= -27.6 kcal/mol 3 trans-2-butenoa Egonkorragoa Saytzeff (Zaitsev)-en Araua: Lotura bikoitz bat zenbat eta ordezkatuagoa ala eta egonkorragoa.

Zikloalkenoen egonkortasuna iru edo lau karbonoko zikloetan tentsioa areagotu egiten da. Lotura bikoitza zikloz kanpo badago Saitzeff-en araua betetzen da, baina zikloalkenoetan trans isomeroak ez dira egonkorrak zortzi karbono baino gutxiago dituzten zikloetan. edt-en araua: Barne zubi bat duen konposatu bizikliko batek ezin lezake lotura bikoitza zubi buruan izan bi zikloetako batek zortzi karbono ez baditu gutxienez.

EZAUGARRI FISIKOAK Alkano eta alkeno arteko ezaugarriak berdintsuak dira, bai adarkadura igotzean jeixten diren irakite puntuetan, bai dentsitateetan (d= 0.6-0.7 g/cm 3 ). Alkanoen antzera nahiko apolarrak dira nahiz eta π elektroien izaerak zerbait polarizagarriagoak bihurtu. l l l l zis µ= 2.4 D ip= 60º trans µ= 0 D ip= 48º

EZAUGARRI ESPEKTROSKOPIKOAK UM Lotura bikoitzak dituztenez ondo absorbatzen dute UM/ikuskorrean. IG = 1600-1680 cm -1 =- 3000 cm -1 inguruan 1 -EMN =- δ= 5-6 ppm =- 3 δ= 1.7 ppm 13 -EMN = δ= 100-150 ppm

Alkenoen sintesi metodoak Arolioaren kraking katalitikoa (INDUSTRIAN) Alkil haluroen deshidrogenazioa 1,2-Dibromuroen dehalogenazioa Alkohol deshidratazioa Alkanoen dehidrogenazioa ofmann eta ope-ren eliminazioak Alkino erredukzioa Wittig-en erreakzioa

ALKIL ALUROEN DEIDROALOGENAZIOA B: E2 + B + X X aluro sekundario eta tertziarioekin ondo doa, base sendo eta haundiak erabiliz. 3 ( 3 ) 2 2 3 3 O N: 3 2 N: 3 ( 3 ) 2 2 3 3 N 3 tert-butoxidoa diisopropilamina trietilamina 2,6-dimetilpiridina

Base eragotziak erabili ezkero, ordezkapen txikiena duten produktuak lortzen dira, hau da ofmann produktuak. Saytzeff produktua ofmann produktua 3 3 3 3 2 3 2 O 2 3 3 2 O 3 3 71% 29% Saytzeff produktua ofmann produktua 3 3 3 3 2 3 2 O( 3 ) 3 ( 3 ) 3 O 3 3 28% 72%

E2 Erreakzio estereoespezifikoak E2 erreakzioa estereoespezifikoa da : Erreaktiboaren isomero ezberdinek isomero ezberdinak sortzen dituzte. onen arrazoia mekanismoan datza, anti eta koplanarra baita. Basea: Basea Basea: E2 3 3 3 anti koplanarra

Ziklohexanoetan berriz trans-diaxiala da. ax ax

ALBOKO DIBROMUROEN DEALOGENAZIOA Ez da gehiegi erabiltzen den sintesia. E 2 estereoespezifiko baten bitartez gertatzen da. I : :: : = NaI azetona + I Na meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletanoa trans-estilbenoa (89% Zn 3 OO + Zn 2

ALKOOLEN DESIDRATAZIOA Erreakzio itzulgarria da eta gehienetan konstantea txikia izaten da. ERREAKZIO BIDEA 1: idroxilo taldearen protonazioa (azkarra) : O : O : O 2: Ionizazioa (makala) O S O O SO 4 : O + 2 O 3: Protoi abstrakzioa (azkarra) ckarbokatioia (ptransposizioa gerta liteke) + 2 O: : + 3 O

ALKANOEN DEIDROGENAZIOA Alkeno txikietan soilik da erabilgarria. Nahasteak lortzen dira. Pt, 500º + 2 OFMANN ETA OPE-ren ELIMINAZIOAK Alkeno ezegonkrrena lortzen da. (aminen kapituluan ikusiko dugu). Ag 2 O, beroa + :N( 3 ) 3 N( 3 ) 3 I

ALKINOEN ERREDUKZIOA R R' 2, Pd/BaSO 4 Kinolina Na, N 3 R R R' R' WITTIG-en ERREAKZIOA R R O + 3 P=R" R" + 3 P O R' Fosforo iluroak (betainak) R'

ZIS-TRANS ISOMERIZAZIOA Bi karbono sp 2 -ren arteko π lotura hautsi behar degu. 3 2 3 >180º edo h! 3 2 3 zis-2-pentenoa trans-2-pentenoa