ARIKETAK (7) : ALKENOAK ETA ALKINOAK [ IKASGAIAK]

Transcript

1 2. Partzialeko ariketak 1 ARIKETAK (7) : ALKEAK ETA ALKIAK [ IKASGAIAK] 1.- ndorengo konposatuen IUPAC izenak eman: b ) 3 C 3 C 2 C e) f) g) 2 C 2.- ndorengo erreakzioa kontutan harturik: C3 Marraztu erreakzio honen erreakziobidea, urratsez-urrats, artekari eta elektroimugimendu guztiak adieraziz. Erreakzioari dagokion energia diagrama kualitatiboa marraztu, erreaktibo, artekari eta produktuen kokapena adieraziz. 3.- Adierazi erreakzio hauen produktu nagusiak: 3 P 4 KI e) f) 2 Et 2 B 3 Et 2, Pd kat. g) KMn 4, a 2 I 3 P 4 h) 2, Pd kat.

2 2. Partzialeko ariketak ndorengo erreakzioa kontutan izanik: Br 2 Br (±) C 4 Br Idatz ezazu erreakziobide osoa. Erreakzioaren estereokimika horrelakoa da (aukeratu egokiak): A. sin B. cis C. anti D. erretentzioa Erreakzioaren artekaria horrelakoa da (aukeratu egokiak): A. bromono ioa B. karbokatioia C. alkenio ioia D. aurrekoen artean inor ez 5.- ndorengo erreakzioa kontutan izanik: Br 2 Me Me Br Br Erreakziobidea proposatu Erreakzioaren estereokimika horrelakoa da (aukeratu egokiak): A. estereoespezifikoa B. erregioselektiboa C. Markovnikof D. bai B bai C 6.- Baldintza egokiak aukeratu ondorengo transformazioak burutzeko. A. 1) 3 2) Zn, + B. 1) B 3 2) 2 2, a, 2 C. KMn 4, + D. C 3, K E. Br, Et 2 F. s 4, pyr G. Br, RR. C 2 I 2, Zn(Cu). I. 1) g(a 2, 2 2) ab 4 C3 C Br

3 2. Partzialeko ariketak ndorengo alkeno bakoitzarentzat prestatzeko sintesibide ezberdina proposatu. e) C 2 f) 8.- Proposatu erreakzio hauetan lortuko lirateken produktuak 3 C 3 C Br hv C 2 1. B , 1. s 4 2. as 3 e) C 4, hv Me 2 S f) 2 S ,3-Ziklohexadienoak zer produktu emango ditu ondorengo erreaktiboekin Br 2 (1 mol), C 4 3 eta gero Zn (1 mol), Et 2 D (1 mol), Et 2 e) 2 C=CC f) s 4 (soberan), gero as ndorengo Diels-Alder motako erreakzioen produktuak marraztu: C C 2 C C Ph C 2

4 2. Partzialeko ariketak Dieno konjokatu batek Br-z ematen dituen 1,2- eta 1,4-adizio produktuak berdinak dira. Zein da dieno hori 12.- Azpiko erreakzioan adierazi zein produktu lortzen diren eta zergatik. (1 mmol) 13.- urrengo konposatu ziklikoak prestatzeko zein Diels-Alder erreakzio erabiliko zenituzke (bakoitzean dienoa eta dienozalea adierazi). C 14.- Zergatik ez da beste erregioisomerorik lortzen aurreko erreakzioan C β-zinenoa landare batzutan dagoen hidrokarburo usaintsua da. Bere formula enpirikoa C da eta UM-an 232nm-tara absorbatzen du. Bere hidrogenazio katalitikoan 2,6- dimetiloktanoa lortzen da. Bere ozonolisiak (Zn, Ac-z tratatu eta gero) lau konposatu hauek ematen ditu: 3 C 3 C β-zinenoak zenbat lotura bikoitz ditu. Konjokatuak al dira Proposatu β-ozinenoaren egitura kimikoa.

5 2. Partzialeko ariketak urrengo konposatuei izena eman 17.- Adierazi A eta B produktuen egiturak 2, Pd/C A 2, Lindlar B exinoak hurrengo erreaktiboekin emango dituen produktuak jarri Br (1 baliokide) 2, Lindlar kat. 2, gs 4, + 2 (1 baliokide) e) a 2, 3 (lik), gero, 3 CBr f) (2 baliokide) exinoak hurrengo erreaktiboekin emango dituen produktuak ipini Br 2 (2 baliokide) Br (soberan) 2, gs 4, + Br (1 baliokide) e) Li, 3 (lik) f) B 3, TF gero, 2 2,

6 2. Partzialeko ariketak ndorengo aldaketan nola egingo zenituzke 3 CC 2 C C 3 C C 2 3 CC 2 C C 3 C C 2 C C C C C C C C e) 3 CC 2 C C 3 C C 2 C 2 f) C 2 C 2 C 2 C C 2 C 2 C 2 C 2 C C 2 urrats 21.- Adierazi azpiko transformazioa burutzeko erreakzioak C 2 C 2 C 2 C C C 2 C 2 C Adierazi azpiko transformazioa burutzeko erreakzioak 23.- A konposatuak (C 9 12 ) 3 baliokide 2 absorbatzen ditu Pd katalisatzailea erabiliz B(C 9 18 ) emateko. A-ren ozonolisiak ziklohexanona zetona ematen du, beste konposaturen artean. A Konposatua a 2 / 3 (l)-z tratatuz, eta gero iodometanoz, C (C ) sortzen da. Marraztu A,B eta C egiturak.

7 2. Partzialeko ariketak 7 ARIKETAK (8) : AREAK [ IKASGAIAK] 1.- Talde bakoitzeko konposatu aromatikoak sailkatu ordezkapen elektrozale aromatikoarekiko duten erreaktibotasunaren arabera Klorobentzenoa ; o-dilorobentzenoa ; Bentzenoa p-bromonitrobentzenoa ; itrobentzenoa ; Fenola Fluorobentzenoa ; Bentzaldehidoa ; o-xilenoa Bentzonitriloa ; p-metilbentzonitriloa ; p-metoxibentzonitriloa 2.- ndorengo substantzien klorazio elektrozalearen produktu nagusiak adierazi m-itrofenola Azido p-bromobentzenosulfonikoa Azido p-nitrobentzoikoa e) Klorobentzenoa o-xilenoa 3.- Bifeniloak, bromatzerakoan orto- eta para- deribatuak ematen ditu eta ez meta- isomerorik. Esplikatu emaitza hau bromazioa 4.- Proposatu erreakzio honen erreakziobide egokia: C3 BuLi Li Bu 5.- ndorengo erreakziorentzat erreakziobide zehatza aurkeztu

8 2. Partzialeko ariketak 8 C 3 Al 3 C 6.- ndorengo erreakzioen produktuak adierazi 3 C 2 2, Pd KMn C 3 CC 2 C 2 3 P 4 2 Al Zein posiziotan eta zein eraztunetan jasango dute ordezkapen elektrozale aromatikoa hurrengo konposatuek Br 8.- Adierazi ondorengo produktuek izan dezaketen okerren bat. 1) 2, Fe 3 2) KMn 4 1) 3, 2 S 4 3), Al 3 4) Sn 2, 3 + 5) a, 2 2 1) C, Al 3 2) 3, 2 S 4 3) 2 /Pd, Et 2 C 2

9 2. Partzialeko ariketak ola azal daiteke p-bromotoluenoak potasio amiduroaz erreakzionatzerakoan meta- eta para-metilanilina nahasteak ematea 10.- Azido azetilsalizilikoaren (aspirinaren) sintesibide bat proposatu bentzenotik abiatuz C 2 C 11.- Bentzenodiazonio karboxilatoa 1 deskonposatu egiten da berotzerakoan 2, C 2 eta substantzia organiko oso erreaktibo bat emanez. Beroketa hau erreakzio-ingurunean furanoa dagoelarik egiten bada, 2 konposatua lortzen da. Emaitza arrazonatu eta erreakziobidea proposatu. C Esan ondorengo prozesuetan lortzen den produktu nagusia 2 Mg (soberan) D Br Et 2 3 (2 mmol) 3 2 S 4 C 2 a Me Br 2 hv Mg Et 2 1) 2) Metiltoluenoak ondorengo baldintzetan ematen dituen produktuak adierazi a 2 S S 4, kontz. Br, Br 2, Ac e) 3 ( 2 mol), Ac f) LiAl 4 g) ( C) 2 h) i) 3 C-C, Zn 2 j) a, 3 (lik) C 6 5 2, Al 3

10 2. Partzialeko ariketak Proposa itzazu erreakzio-segida egokiak ondorengo transformazioak egiteko: C( ) 2 C 2 S 3 C 2 C 2 2 C( ) 3 C( ) Adierazi ondorengo erreakziotako produktu nagusiak: C 2 3, 2 S 4 C C 2 C C 2 Al 3 CF 3 2 Br 2, FeBr 3 (Kat.) e) 3 2 Br 2, Ac f) 3 C F 2 S 4 Al Estirenoa zidosulfuriko diluituz errefluxutan berotzen denean, bi produktu hauek lortzen dira: azal ezazu, arrazonatuz, nola osa daitekeen konposatu hauetako bakoitza

11 2. Partzialeko ariketak ndorengo erreakzioak osatu: C 2 =CC 2 Br K 2 C 3 C 3 Ph ndorengo erreakzio-segidan fenazina analgesikoaren sintesirako urratsak adierazten dira. Zein da fenazinaren egitura 2 C 2 Br a A Fe, gero, a B ( C) 2 Fenazina 19.- Esan A, B eta C konposatuen egitura zein den ondorengo erreakzioak kontutan izanik: 2 S 4 A Br 2 B 2 C (C S 2 ) (C 6 5 Br 7 S 2 ) (C 6 6 Br)

12 2. Partzialeko ariketak 12 ARIKETAK (9) :KPSATU KARBILDUAK-I 1.- Izenda itzazu hurrengo konposatuak C C C C C2 e) 3 CC()C 2 C 2.- Marraz itzazu ondorengo konposatuen egiturak Bromoazetona e) 4-Metil-3-penten-2-ona 2-Metil-3-heptanona f) 3-Fenil-2-propenala Butanodiola g) p-itroazetofenona (S)-2-idroxipropanala h) (2S,3R)-2,3,4-Trihidroxibutanala 3.- ola prestatuko zenituzke ondorengo konposatuak 2-zizlohexenonatik abiatuz C C Fenilazetaldehidoak ondorengo erreakzioetan emango dituen produktuak adierazi ab 4, gero, 3 + 2, e) Tollens-en erreaktiboa f) MeMgBr, gero, 3 + Me, 3 + (kat.) g) 2-2, K, Ph 3 P C 2 h) C, KC

13 2. Partzialeko ariketak Wittig-en erreakzioa erabiliz, esan nola prestatuko zenituzkeen ondorengo konposatuak. Esan halaber, lehengai gisa erabiliko zenituzkeen haluroa eta konposatu karboniloduna idroxibutanala metanoletan azido batez tratatzerakoan 2-metoxitetrahidrofuranoa lortzen da. Eman erreakziobide egoki bat C 2 C 2 C 2 C 3 C 7.- Mendafix landare saileko olioaren osagai nagusia karbona izeneko zetona da. Adieraz ezazu ondorengo baldintzetan karbonak emango dituen produktuak ( ) 2 Cu Li, gero 3 Et 2 AlC, gero 3 C 6 5 MgBr, gero 3 Jones-en erreaktiboa e) S C 2 C 2 S, gero, Raney i f) LiAl 4, gero 3 g) 2, Pd/C h) 3 C 2 i) Ph 3 P=C 8.- α-glukosa purua uretan disolbatzerakoan, isomerizatu egiten da β-glukosa ere emanez. Isomerizazio horren mekaniskoa adierazi

14 2. Partzialeko ariketak 14 α-(d)-glukosa β-(d)-glukosa 9.- ndorengo erreakzioetan dauden okerrak asmatu eta arrazonatu zergatik dauden gaizki. Ag 4 1. MgBr 2. 3 Jones 3 C C, KC Et C 3 C 3 2 -C 2 3 C Raney- i 10.- Ziklohexanona eta azetonaren zianohidrina elkarrekin berotzen direnean, azetona eta ziklohexanonaren zianohidrina lortzen dira. Proposatu erreakziobidea. C C 3 C 3 C 11.- satu ondorengo ekuazio kimikoak.

15 2. Partzialeko ariketak 15 B Ac 2, Pyr C S S (C ) A C 2 Et D C 2 Ac ( ) 2 CuLi E e) G F (±)-β-pinenoa C 2 Ac 12.- satu ekuazio kimiko hauek C C e) 2 C f) C C 2 C 2

16 2. Partzialeko ariketak 16 ARIKETAK (10) :KPSATU KARBILDUAK-II 1.- ndorengo konposatuak erreakzio aldoliko intramolekular batetik datoz. Adierazi prekurtsorea zein den kasu bakoitzean. 2.- Lehendabiziko erreakzioaren produktua kontutan izanik, esan zer emango duen bigarrenak a, 2 a a, 2 Zein da erreakzio honen erreakziobidea Br 1. a, 2 C ndorengo konposatuak prestatu alkilazio-erreakzioak erabiliz 3-Fenil-2-butanona 2-Etilhexanala 2-Alilziklohexanona 2,2,6,6-Tetrametilziklohexanona 4.-ndorengo isomerizazioaren erreakziobide bat proposatu

17 2. Partzialeko ariketak ndorengo erreakzioetan lortuko diren produktu nagusiak adierazi: 1. ac I 1. ac I Br 2, Ac C Et 2 PhC 2 I 3 C e) C Et Et a f) g) LDA Br 2 C 3 CC Et a Et h) C a 6.- ndoren adierazten da elminthosporium satinum onttoak lizunak duen hidrokarburo baten sintesiaren zatia. Zer erreakzio mota da gertatzen dena. ola osatuko zenuke sintesia K t Bu t Bu, Ts

18 2. Partzialeko ariketak urrengo erreakzioek badute akatsaren bat. Esan zein. 1. Br 2, a 2., Piridina 3 C 1. LDA, TF ( ) 2 CC 3 C C C 2. C 6 5 C 2 Br C 2 C C 2 1. Me 2 CuLi 2. 3 e) ame, Me Me Me f) C 2 (C ) 2 ( i Pr) 2 C(C ) 2 g) C C 3 C 8.- Ziklohexanonatik abiatuz, nola prestatuko zenituzke ondorengo konposatuak Ph Ph Et Me 9.- Azal itzazu ondorengo aldaketaren zehetasunak: 1. 2 C=CC a, ndorengo erreakzioarentzat erreakziobide bat proposatu:

19 2. Partzialeko ariketak 19 a Et

20 2. Partzialeko ariketak 20 ARIKETAK (11) : AZID KARBXILIKAK 1.- Izenda itzazu ondorengo konposatuak: C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C C 2 C 2 C 2 ( ) 3 C C 2 e) BrC 2 CBrC 2 C 2 C 2 C 2 C 2 f) 2 C urrengo taldetako azidoak heuren azidotasunaren arabera sailka itzazu: Azido p-bromobentzoikoa ; azido p-nitrobentzoikoa; azido 2,4-dinitrobentzoikoa Azido fenilazetikoa; azido difenilazetikoa; azido 3-fenilpropanoikoa Azido fluoroazetikoa; azido 3-fluoropropanoikoa; azido iodoazetikoa 3.- Azido butanoikoa ondorengo konposatuetan bihurtzeko egin beharreko erreakzioak adierazi: 1-Butanola 1-Bromobutanoa e) Azido pentanoikoa 1-Butenoa 1-Bromopropanoa f) ktanoa 4.- Bentzenotik abiatuz, nola prestatuko zenituzke ondorengo konposatuak Azido m-klorobentzoikoa Azido fenilazetikoa Azido p-bromobentzoikoa 5.- Aurrikusi zein produktu lortuko diren azido p-metilbentzoikoa ondorengo erreaktiboekin tratatzerakoan:

21 2. Partzialeko ariketak 21 B 3, gero, 3 g, I 2, C 4 KMn 4, 3 BS (-bromosukzinimid e) MeMgBr, Et 2, gero 3 f) LiAl 4, gero Karbono markatuaren iturri bakarra 13C2 erabiliz, nola prestatuko zenituzke ondorengo konposatuak C 2 13 C 13 C2 C 7.- Proposa ezazu egitura bat C formuladun konposatuarentzat, jakinik a diluituan disolbatu egiten dela eta bere 1 EM-an seinale hauek dituela: δ 1.08 (9, singlete; 2.20 (2, singlete; 11.2 (1, singlete. 8.- satu bi erreakzio hauek: C 2 C 3 C C 9.- Aukeratu bide sintetiko egokiena ondorengo aldaketak egin ahal izateko: C 2 Br C 2 C C 2 CBr 3 C C C 2 C 2 C 2 I C 2 C 2 C 2 Br C 2 CC 3 C C C 2 C 2 C 2 C C 2 C 2 C 2 C

22 2. Partzialeko ariketak asierako sustrato guztiak egokiak direla suposatuz, ondorengo eskema bakoitzean akatsaren bat dago. Zein B 3 3 C C 2 CBrC 2 1. Mg 2. C C 2 C 2 C C 2 C 2 C 1. LiAl 4 C ( ) 2 C()C 2 C 2 I 1. ac ( ) 2 C()C 2 C 2 C Azido litokolikoa gizakien bilisean dagoen substantzia da. Zein produktu emango du azido litokolikoak ondorengo erreaktiboekin: Jones-en erreaktiboa B 3, gero 3 C 2 MgBr, gero 3 Tollens-en erreaktiboa e) ( ) 3 Si, ( C 2 ) 3 f) LiAl 4, gero 3 Azido litokolikoa 12.- Fenklorak izeneko substantzia antiinflamatzailea ezaguna da. Bere sintesi bat proposatu fenilziklohexanotik abiatuz: CC 2 Fenklorak

23 2. Partzialeko ariketak 23 ARIKETAK (12) : AZID KARBXILIKE DERIBATUAK 1.- Zein erreakziobideren bitartez azalduko zenuke gertakizun hau: azido karboxiliko bat 17 isotopoz markatutako uretan jartzerakoan, azidoaren bi oxigeno atomoak ere isotopo markatua artzen dute. R C R C Azido butanoikotik abiatuz, nola presta daitezke ondorengo konposatuak: 1-Butanola Butanala g) 1-Bromobutanoa Pentanonitriloa e) 1-Butenoa h) -Metilpentanamida 2-exanona f) Butilbentzenoa 3.- Iodoformoaren erreakzioan, metilzetona batek triiodometil zetona bat ematen du, eta honek base akuoso batez karboxilato ioia eta iodoformoa ematen ditu. Erreakziobide zehatza adierazi. R C I 2 R C CI Metoxikarbonil kloruroa eta amoniakoaren arteko erreakziotik zein produktu da probableena. Zergatik 2 C 3 3 C C 3 3 C C Propanoil kloruroak hurrengo erreaktiboekin zein produktu ematen dituen adierazi: Ph 2 CuLi, Et 2 3 CMgBr, gero 3 3 Anilina e) LiAl 4, gero 3 f) Li( t Bu) 3 Al g) Ziklohexanola h) 3 CC 2 a

24 2. Partzialeko ariketak Azido karboxilikoetatik esterrak lortzeko, badago bide oso zuzena: azido bat anhidrido trifluoroazetikoz tratatu ondoren lortzen den anhdrido nahasia alkohol batez erreakzionaaraztea: R C (F 3 CC) 2 F 3 C C C CF 3 R 1 R C R 1 F 3 CC 2 Anhidrido nahasia osatzeko erreakziobide bat proposatu. Zergatik da anhidrido hori hain erreaktiboa Zergatik sortzen da azido trifluoroazetikoa eta ez ester trifluoroazetikoa. 7.- Anhidrido sukzinikoa amonio gatz batez 200 C-tara berotuz sukzinimida lortzen da. Erreakziobidea proposatu. Zergatik berotu behar da hainbeste C 2 8.-,-Dietil-meta-toluamida (DEET) zenbait intsektuen uxatzaile bezala erabiltzen da. ola prestatuko zenuke konposatu hori m-bromotoluenotik abiatuz 3 C (C 2 ) 2 DEET 9.- Azido tranexamikoa, antikoagulatzaile bat da, eta komertzialki sintetizatu egiten da lehengai bezala para-metilbentzonitriloa erabiliz. ola prestatuko zenuke 2 C 2

25 2. Partzialeko ariketak Marraztu ondorengo erreakzioek emandako produktu organikoak. 3 CC 2 C 2 3 C C CS 2 a 3 C I 200 C 3 CC 2 C 2 ac Et a 2 C 2 S 2 3 LiAl 4 e) C 2 P 2 5 f) ( ) 3 C C M ad D 2 g) C 2 LiAl 4 Et 2 3 h) 3 CC 2 C 2 Et aet Et i) BrC 2 C 2 Et C 2 C 3 Zn C Bost karbono-atomo edo gutxiago duten konposatu monofuntzionalizatuak aukeratu eta ondorengo konposatuak prestatu: ( ) 2 CC 2 C 2 C 2 C 2 ( )C C C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C()C 2 C 2 C 2 C 2 C 2

26 2. Partzialeko ariketak 26 ARIKETAK (13) : AMIAK 1.- Izenda itzazu ondorengo konposatuak: 2 Br C 2 C 2 2 C 2 C 2 Br C 2 C 2 e) 2 C 2 C 2 C 2 2 f) C Butanola lehengai bezala hartuz, adierazi ondorengo konposatuak prestatzeko era Butilamina Dibutilamina Propilamina e) Pentilamina,-Dimetilbutilamina f) Propenoa 3.- Azido pentanoikotik abiatuz, nola prestatuko zenituzke konposatu hauek Pentanamida Butilamina Pentilamina e) Azido 2-bromopentanoikoa exanonitriloa f) exilamina 4.- ndorengo baldintzak beteko dituzten egiturak proposatu: Amonio gatz kirala 5 Mailako amina heteroziklikoa Amina sekundarioa eta ondoko formula duena: C 6 11.

27 2. Partzialeko ariketak urrengo erreakzioen produktuak adierazi. 3 C I (sober.) A Ag 2, 2 B C a 3 2 A B C K Bn-Br K A B 2 C BrC 2 C 2 C 2 C 2 Br 2 (1 baliok.) a Atropina, C , alkaloide pozointsua da, Atropa Belladonna ren hostoetatik isolatzen dena. Atropinak, dosi txikietan (0.5ng/Kg edo) begi-ninien zabalkuntza sortarazten du, eta orokorrean, giharren erlaxazioa. idrolisi basikoaz, atropinak azido tropikoa, C 6 5 C(C 2 )C, eta tropina, C 8 15, ematen ditu. Tropina optikoki inaktiboa den alkohol bat da, eta 2 S 4 -z deshidratatzen denean, tropidenoa ematen du. Proposa ezazu atropinaren egitura. Bestalde, tropidenoa urrats sintetiko batzuren ondoren tropilideno bihur daiteke (1,3,5-zikloheptatrieno. ola egingo zenuke azken transformazio hau Tropidenoa 7.- Koniina, C 8 17, Sokrates-i bere burua hil zezan edateko eman zioten edariaren (zikutaren) printzipio aktiboa da. Koniinaren ofmann-en eliminazioa egiten denean, 5- (,-dimetilamino)-1-oktenoa lortzen da. insberg-en saioa (bentzenosulfonil kloruroaren erreakzio egiterakoan berriz, ingurune basikoan disolbaezina den bentzenosulfonatoa ematen du. Zein da Koniinaren egitura 8.- Prolitanoa, farmako antidepresorea da. Bere industri-sintesia aminazio erreduzitzailearen bidez egiten da. Zein amina eta zein koposatu karbonilodun erabili behar dira bere sintesian

28 2. Partzialeko ariketak 28 Prolitanoa 9.- ndorengo erreakzioarentzat erreakziobide bat proposatu C 2 3 C C 2 3 C 2 3 C 3 C 10.- α-idroxiamida primario bat, ofmann-en degradazio baldintzetan jartzean (Br 2, a, 2 ), erreakzio hau gertatzen da: C 2 eta 3 askatu eta aldehido bat osatzen da. Proposatu erreakziobide egokia. 2 Br 2 a, 2 R C= C Bihotzeko estimulatzailea den Propranolol sendagaia nola prestatuko zenuke 1- hidroxinaftalenotik eta hiru edo karbono-atomo gutxiagoko erreaktibotatik abiatuta Propranolola

29 2. Partzialeko ariketak 29 SITESI RGAIKA (14) 1.- sa itzazu ondorengo ekuazioak falta diren erreaktibo sustrato edo produktuak marraztuz: Br MgBr 2 Br LiAl 4 Br 2 Br Br Br C C e) 1. 3 / 2 S 4 2., Fe C f) 2 - g) MgBr Cr 3, 3 h) i) Br 2.- Marraztu sintesi hauen bitartekariak. MeMgBr Cr 3 MeMgBr a MeBr A B C D E Br 2 /Fe Mg 1) C 6 5 C Br A B C D 3 E 2) 3

30 2. Partzialeko ariketak Proposa itzazu konkosatu hauetako bakoitzaren sintesia ziklopentanonatik abiatuz. Br Br Me Metilazulenoa kolore urdineko konposatu polita da. Proposa ezazu bere sintesi bat A zetonatik abiatuz. 5.- Anfetamina, garai batean, antidepresiboa bezala erabili izan zen. Proposa ezazu bere sintesi bat bentzenotik eta C3 sintoietatik abiatuz. 2 C3 6.- Proposatu konposatu hauen sintesiak, C3, C2 edo C1 sintoietatik abiatuz. C3, C2, C1 C3, C2, C1 7.- Proposatu biziklo honen sintesia ziklohexanolatik abiatuz. C 2 Me

31 2. Partzialeko ariketak LSD drogaren sintesi honetan falta diren erreaktiboak ipini: A B C D E F Br Me G I J K C L M Pt ( 2 ) LSD

32 2. Partzialeko ariketak C formulako A konposatua basikoa da, baina ez du erreakzionatzen bentzoil kloruroz. A-ren hidrolisia eginda, azido azetikoa lortzen da eta gainera B konposatua (C 8 11 ) (azken hau azidotan eta hidroxido alkaliarretan disolbatzen dena, baina ac 3 -tan ez). Eman ezazu A-ren egitura, zera jakinik: ingurune alkaliarretan diazonio gatzekin kopulazio-erreakzioa ematen duela eta horrela lortutako koloratzaile azoikoa erreduzitu ondoren, o-aminofenola lortzen dela, nagusiki C 13 8 Br 4 formulako A konposatuak aktibitate optikoa du eta ac 3 -tan disolbagarria da. Azido hidrazoikoa eta sulfurikoz A-k B ematen du (C 12 9 Br 2 2 ) (azken hau, azido diluituetan disolbagarria eta optikoki aktibo. B-ren erredukzioa Sn-z ingurune azidoan egiten denean, C lortzen da (C Br 2 ), aktibitate optiko gabea. Eman A, B eta C-ren egiturak C 4 9 formulako A konposatuak K/Br 2 erreaktiboaz, B ematen du (C 3 9 ). A konposatuak a-z C ematen du (C eta P 2 5 erreaktiboaz, D ematen du (C 4 7 ). D konposatua 2 S 4 -z tratatuz, E lortzen da (C ), eta honek, ac 3 -az tratatuz, C ematen du. B konposatua 2 -z tratatuz, 2 askatzen da eta F alkohola lortzen da. Azken honen bromuroa osatu eta Grignard-en erreaktiboa eginez eta C 2 -z tratatuz, E lortzen da. F-ren oxidazio bortitzak, G azidoa ematen du (C ). Identifika itzazu A G konposatuak C 3 8 formulako A konposatuak S 2 erreaktiboaz, B ematen du (C 3 7 ). A oxidatuz, C lortzen da (C 3 6 ), zeinek ez baitu haloformoaren erreakzioa ematen. B-ren Grignard-en erreaktiboak C-rekin erreakzionatzen duenean, D lortzen da (C 6 14 ). D oxidatuz, E zetona lortzen da (C 6 12 ). Identifika itzazu A-E konposatuak.