Konposatu Organikoak

Transcript

1 6. Ikasgaia. HIDRKARBURE MEKLATURA ETA FRMULAZIA ERRADIKALAK ETA FUTZI-TALDEAK Konposatu organikoen sailkapena Kate karbonoduna eta funtzio-taldeak Segida homologoak I.U.P.A.C. MEKLATURA-SISTEMA Izen arruntak, izen sistematikoak eta izen erdisistematikoak IUPAC Izenen egitura orokorra HIDRKARBURE MEKLATURA Hidrokarburoen sailkapena Alkanoak eta isomeria konstituzionala Hidrokarburo azikliko asetuak: kate-erradikalak, ordezkatzaileak, kate nagusia Hidrokarburo azikliko asegabeak: Erradikal bikoitz eta hirukoitzak Hidrokarburo monoziklikoak Hidrokarburo zubidunak (biziklikoak) Hidrokarburo espiranikoak ERRADIKALAK ETA FUTZI-TALDEAK 6.1. ERRADIKALAK ETA FUTZI-TALDEAK Konposatu organikoen egitur- sailkapena: Bi erizpide erabiliz egiten da. a) Egituran ziklorik duten ala ez kontutan izanik b) Aromatikoak diren ala ez konturan izanik Konposatu rganikoak -Aziklikoak -Ziklikoak Karbozikloak Heterozikloak 6.3. ERRADIKALAK ETA FUTZI-TALDEAK Aliziklikoa Aromatikoa Aliziklikoa Aromatikoa Adibidea Butanoa Ziklopentanoa Bentzenoa Epoxietanoa Piridina Konposatu organikoen Konposizio- sailkapena: Molekulak dituen elementu ezberdinen arabera egiten da. Adibidea 12 Milioi konposatu organiko ezberdin egon arren, beren artean antzak aurkitzea erraz samarra da, eta horrela, zenbait familia edo talde egin daitezke. Talde hauek bi erizpide erabiliz egiten dira: a) egitura kimikoa eta b) erreaktibotasuna. Konposatu rganikoak -Hidrokarburoak -Halogenuroak -xigenodunak C, H C, H, (F, Cl, Br, I) C, H, CH 2 propanoa CH 2 CH 2 bromopropanoa CH 2 CH 2 propanola -itrogenodunak C, H,, () CH 2 CH 2 H 2 propilamina -Sufredunak -Fosforodunak C, H, S, () C, H, P, () CH 2 CH 2 propanotiola Br H CH 2 CH 2 PH 2 propilfosfina -rganometalikoak C, H, (Li, Mg, Zn, ) CH 2 CH 2 Li propillitioa SH Segida homologoa: karbono-atomo bakar batetan bereizten diren molekula organikoek osatzen dute. Alkohol H CH 2 H CH 2 CH 2 H homologoak Br CH 2 Br CH 2 CH 2 Br R H R Br Alkil bromuro homologoak Funtzio-taldea: segida homologo batean errepikatzen den zatia da ( H, Br aurreko adibidetan). Funtzio-taldea molekularen erreaktibotasunaren eragilea izan ohi da. Erradikala: funtzio-taldeak kenduta geratzen den karbono eta hidrogenoz osatutako hezurdurari deritzo. Kimika rganikoan, R 1, R 2, etab. adierazten da

2 6.4. I.U.P.A.C. MEKLATURA SISTEMA 6.5. I.U.P.A.C. MEKLATURA SISTEMA Gaur egun ezagutzen diren 12 milioi konposatu organiko bakoitzari izen ezberdina eman beharko bagenio, izenik gabe geratuko ginateke berehala (pentsa Larousse hiztegi famatuak hitz besterik ez dituela; eta gure eguneroko hizkeran ez ditugula 5000 edo 6000 hitz baino gehiago erabiltzen). Beraz, erabat hitz berriz osatutako 300 Larousse hiztegi asmatu beharko genituzke konposatu organikoak izendatzeko. Izen arruntak: beren jatorri naturala, propietateak, etab. kontutan izanik (edota arrazoi berezirik gabe) emandako izenak dira. Industrian, sendagaigintzan eta labo-rategian izen arruntak askotan erabiltzen dira. Batzutan, substantzia organiko batek izen arruntaz gain, beste izen komertzial batzuk ere izan ditzake. Adibidez, Izen sistematikoak: kimikari guztion artean onartutako IUPAC-en (International Union for the Pure and Applied Chemistry) erakundearen hitzarmenek osatzen dute izendegi sistematikoa. Izendapen sistematikoa egiteko arau logiko eta deduktiboak erabiltzen dira; beraz, 12 milioi hitz ikasi beharrean, arau orokor ikasten dira, eta gero, izenak sortu egiten dira. Beti ere, IUPAC arauek molekula (edo isomero) bakarrari izen bakarra dagokiola segurtatu behar dute. Hona hemen aurreko molekulen izen sistematikoak: H H C 2 H C 2 H H 2 Azido 2-hidroxi-bentzoikoa Azido 2-azetoxi-bentzoikoa 1-Fenil-2-propilamina C 2 H C 2 H H 2 Azido salizilikoa Aspirina Anfetamina Izen semisistematikoak: batzutan, izen arruntak eta sistematikoak nahastu egiten dira. Aspirinari, adibidez, azido azetil-salizilikoa esaten zaiolarik I.U.P.A.C. MEKLATURA SISTEMA 6.7. I.U.P.A.C. MEKLATURA SISTEMA Kimika rganikoa ulertzeko, I.U.P.A.C. nomenklaturaren arauak menderatu behar dira*. Ala ere, molekulak gero eta konplexuagoak bihurtu ala, izen arruntak gero eta gehiago erabiltzen dira, erosoagoak (motzagoak) direlako. H 3 C S H Arrunta: Sildenafila Arrunta (Komertziala): Viagra IUPAC: 5-[2-Etoxi-5-(4-metilpiperazin- 1-ilsulfonil)fenil]-(1-metil-3-propil-pira_ zolo[4,3, ])-6,7-pirimidin-7-ona. * I.U.P.A.C. nomenklatura arauen azalpen ofiziala Internet-en aurki daiteke: Egitura kimiko bat izendatzeko, R erroaren aurretik P 1, P 2,... aurrizkiak jartzen dira eta bere atzetik S 1, S 2,... atzizkiak.horrela, IUPAC izen kimikoaren tankera hauxe da:...(λ-µp 2 )(P 1 )-R-( λ - µs 1 ) (λ - µs 2 )... R erroak kate nagusiaren karbono-kopurua adierazten du. P 1 aurrizkiak R kate nagusiaren izaera (lineala, ziklikoa,...)adierazten du P 2, P 3,... aurrizkiek R kate nagusiari lotutako beste ordezko kate edo funtzio-taldeak adierazten dituzte. S 1 atzizkiak R erroaren asegabetasuna adierazten du. S 2 atzizkiak funtzio-talde nagusia adierazten du. λ Lekutzaileak, ordezko kate eta funtzio-taldeak R kate nagusiari nondik lotuta dauden adierazten du µ Biderkatzaileak, zenbat ordezko kate eta funtzio-talde dauden adierazten du 4 3 Cl 2 H Cl 1 2,2-Di-kloro-but-3-en-1-ol-a λ µ P 2 R λ S 1 λ S 2

3 6.8. ERRA ( R ) ETA LEHE ATZIZKIA ( S 1 ) 6.9. BIGARRE ATZIZKIA ( S 2 ) Karbono-kopurua R Erroa R Erroa Karbonokopurua Karbonokopurua R Erroa C1 Met C6 Hex C11 Undek C2 Et C7 Hept C12 Dodek C3 Prop C8 kt C13 Tridek C4 But C9 on C14 Tetradek C5 Pent C10 Dek C15 Pentadek S 1 Atzizkia Asetasun maila Egitura an- erabat asetua C C en lotura bikoitza C C in lotura hirukoitza C C Atzizki honek molekulako funtzio-talde nagusia adierazten du, eta izen osoaren bukaeran ipintzen da. Hona hemen adibide batzuk. S 2 Atzizkia Taldea Konposatu mota o H Hidrokarburoa ol H Alkohola ona C Zetona al CH Aldehidoa (azido) oiko C2H Azido karboxilikoa amida CH2 Amida oato C2R Esterra oato C2 Gatza Formulazio-adibideak: H 3 C H H 2 C CH C 2 H H 2 C CH CH CH 2 CH C C CH Met-an-ol-a Azido prop-en-oiko-a But-(a)-di-en-o-a But-in-di-al-a AURRIZKIAK ( P 1 ), ( P 2 )... P 1 Aurrizkia ziklo da, eta kate nagusiak eraztun bat duela adierazten du. Kate nagusia adarkatua bada, iso, neo aurrizkiaz jartzen dira. Kate nagusia lineala bada, ez da P 1 aurrizkirik jartzen. P 2 Aurrizkiak ordezko funtzio-taldeak erabiltzen dira. Adibideak: P 2 Aurrizkia Taldea Konposatu mota Hidroxi H Alkohola Alkoxi R Eterra Fluoro, Kloro, Bromo, Iodo X Halogenuroa Zeto (xo ) C= Zetona Formil CH= Aldehidoa Karboxi C2H Azido karboxilikoa Amino H2 Amina itro 2 itrokonposatua Ziano C itriloa Alkil R Alkilo (ordezkatzailea) LEKUTZAILEAK ( λ ) ETA BIDERKATZAILEAK ( µ ) Kate nagusiaren karbono-atomoak l-etik n-raino zenbatzen dira. Funtzio-talde nagusiari 1 posizioa (edo posizio ahalik eta baxuena) ematen zaio. Beste funtzio-talde eta asegabetasunak ahalik eta lekutzaile baxuenak erabiliz adierazten dira. Funtzio-talde edo asegabetasun batek posizio bakarra izan dezakenean, ez da lekutzailerik erabiltzen. H 3 C CH=CH 2 bai: Prop-en-o-a ez: Prop-1-en-o-a bai: But-2-en-o-a ez: But-en-o-a bai: 2-Kloro-pent-an-o-a ez: 4-Kloro-pent-an-o-a Biderkatzaileak mono-, di-, tri-, tetra-, penta- e.a. hizkiez adierazten dira. Lekutzaileak eta biderkatzaileak dagozkien aurrizki edo atzizkien aurretik ipini behar dira. H 3 C C CH 2 2,2-Di-metil-but-an-o-a H 3 C CH=CH H CH 2 CH 2 CH 2 H Prop-an-1,3-di-ol-a Cl H 3 CCH 2 CH 2 CH

4 6.12. I.U.P.A.C. FRMULAZIAK HIDRKARBURE MEKLATURA Adibideak. Hidrokarburoen egitur- sailkapena aromatizitatearen arabera egiten da. Aromatikoak ez direnak alifatikoak dira Adibidea H 3 CCH 2 CHCH 2 CH CH Alkanoak CH 2 Propanoa Ziklo-hex-en-o-a P 1 R S 1 H H 2,4-Di-hidroxi-hex-an-al-a λ µ P 2 R S 1 S 2 Cl Hidrokarburo Alifatikoak -Aziklikoak Alkenoak Alkinoak Zikloalkanoak CH 2 =CH HC C H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 Propenoa Propinoa Ziklobutanoa H -Aliziklikoak Zikloalkenoak H 2 C H 2 C CH CH Ziklobutenoa 2-Kloro-3-metil-ziklo-but 1-en-ol-a λ P 2 λ P 2 R λ S 1 S 2 P 1 Zikloalkinoak H 2 C C C CH 2 Ziklooktinoa H 2 CCH 2 CH 2 CH HIDRKARBURE MEKLATURA Hidrokarburoen egitur- sailkapena aromatizitatearen arabera: Adibidea HIDRKARBURE MEKLATURA Alkanoen formulazioa: Alkanoen formula molekular orokorra hauxe da: C n H (2n + 2) n= 1, 2, 3, 4... Alkanoen serie homologoa (n= 1, 2, 3): -Monoziklikoak Bentzenoa (R)-an-o-a CH 4 CH 2 Metanoa Etanoa Propanoa Hidrokarburo Aromatikoak (AREAK) -Poliziklikoak Eraztun banatuak Eraztun kondentsatuak Difeniloa aftalenoa (n > 3) Duten alkanoek egitur-isomero bakarra baino gehiago dituzte : Isomero kopurua karbono kopuruarekin exponentzialki handitzen da Formula enpirikoa Isomeroak Formula enpirikoa Isomeroak CH 4 1 C 8 H C 2 H 6 1 C 10 H C 3 H 8 1 C 15 H C 4 H 10 2 C 20 H C 6 H 14 5 C 30 H

5 n HIDRKARBURE MEKLATURA 1 Metanoa 2 Etanoa 3 Propanoa 4 Butanoa 5 Pentanoa 6 Hexanoa 7 Heptanoa 8 ktanoa 9 onanoa 10 Dekanoa n 11 Undekanoa 12 Dodekanoa 13 Tridekanoa 14 Tetradekanoa 15 Pentadekanoa 16 Hexadekanoa 17 Heptadekanoa 18 ktadekanoa 19 onadekanoa 20 Ikosanoa n 21 Henikosanoa 22 Dokosanoa 23 Trikosanoa 24 Tetrakosanoa 25 Pentakosanoa 26 Hexakosanoa 30 Triakontanoa 31 Hentriakontanoa 32 Dotriakontanoa 33 Tritriakontanoa n 40 Tetrakontanoa 42 Dotetrakontanoa 50 Pentakontanoa 60 Hexakontanoa 70 Heptakontanoa 80 ktakontanoa 90 onakontanoa 100 Hektanoa 115 Pentadekahektanoa Alkanoen Isomero konstituzionalak: Atomoen arteko lotura ezberdinak dituzte baina formula molekular berdina. Adibidez, C 4 H 10 -ak bi isomero kostituzional ditu eta C 5 H 12 -ak hiru. P 1 : iso-, neo HIDRKARBURE MEKLATURA Erradikalak: Alkanoaren kate nagusitik (luzeenetik) zintzilik dauden adarrei esaten zaie. Erradikalen formulazioa -ilo(a) bukaeraz egiten da, eta bere lekutzaileak kate nagusiari lotutako karbonotik hasita zenbatzen dira. (R)-il-o-a Butiloa 3-Met-il-pentanoa bai: 5-Etil-3-metil-okt-an-o-a ez: 3-metil-5-etil-okt-an-o-a Kate nagusia Erradikala Erradikalak orden alfabetikoan formulatzen dira, lekutzaileak kontutan hartu gabe: Erradikala berdinak badaude, biderkatzaile eta lekutzaileak jarri behar dira: Butanoa Isobutanoa bai: 3,3,5,7,7-Penta-metil-dek-an-o-a ez: 3-metil-3-metil-5-metil -dek-an-o-a Pentanoa Isopentanoa eopentanoa HIDRKARBURE MEKLATURA Erradikal konplexuak (adarkatuak): erradikalaren katea kate nagusitzat hartuz izendatzen dira, baina bere zenbaketa errespetatuz. 1-Metil-pent-il-o-a ALKA ADARKATUAK Erradikal konplexu berdin bat baino gehiago badaude, bis-, tris-, tetrakis- aurrizkiak erabiltzen dira, 1, 2, 3 edo 4 talde berdin daudela adierazteko. Adarkapena adierazteko n-, sec-, tert- airrizkiak erabiltzen dira karbono 1º, 2º eta 3º-ak adierazteko. Erradikal konplexu batzuren izen arruntak onartzen dira. Isopropiloa sec-butiloa Isopentiloa tert-pentiloa Isobutiloa terc-butiloa eopentiloa Isohexiloa Albokateen orden alfabetikoa: Biderkatzaileak kontutan hartu gabe. 6,6-Bis(1-metilbutil)dodekanoa bai: 6-Etil-2,4-dimetiloktanoa ez: 2,4-dimetil-6-etil-oktanoa Erradikal sinpletan: n-, sec- edo tert- aurrizkiak ez dira kontutan hartzen baina bai iso-, neo-, bis-, tris- eta tetrakis- Erradikal konplexuetan: aurrizki guztiak hartzen dira kontutan, naiz biderkatzaileak izan. Adibidez:

6 6.20. ALKA ADARKATUAK ALKA ADARKATUAK Kate nagusiaren aukera (luzera berdinekoen artean): bai: 7-(1,3-Dimetilpentil)-5-etil-tridekanoa ez: 5-Etil-7-(1,3-dimetilpentil)-tridekanoa Albokate gehien dituena: Bi izen berdineko erradikalak daudenean, lekutzaile txikiena duena aurretik. bai: 2,3,5-Trimetil-4-propilheptanoa ez: 2,3-Dimetil-4-(1-metil-propanoa) bai: 6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridekanoa ez: 8-(2-Metilbutil)-6-(1-metilbutil)tridekanoa Lekutzaile txikieneko albokateak dituena: Bi posizio baliokide badaude, lehentasun alfabetikoa duenari lekutzaile txikiena. bai: 4-Etil-6-metilnonanoa ez: 4-Mtil-6-etilnonanoa bai: 4-Isobutil-2,5-dimetilheptanoa ez: 4-Isobutil-3,6-dimetilheptanoa HIDRKARBUR AZIKLIK ASEGABEAK (ALKEAK, ALKIAK) S 1 Atzizkia -en edo -in erabiliz adierazten dira (lekutzaile eta biderkatzaile egokiekin): HIDRKARBUR AZIKLIK ASEGABEAK (ALKEAK, ALKIAK) Lotura bikoitzak eta hirukoitzak molekula berean daudenean, lekutzaile txikienak erabiliz ezartzen da. Lekutzaile berdinekin, lotura bikoitzei eman behar zaie lehentasuna 2-Pent-en-o-a 1,4-Hexa-di-en-o-a edo: Hexa-1,4-di-en-o-a bai: 1,3-Hexadien-5-inoa ez: 3,5-Hexadien-1-inoa bai: 3-Penten-1-inoa ez: 2-Penten-4-inoa bai: 1-Penten-4-inoa ez: 1-Penten-4-inoa Erradikal asegabe monobalenteak ohizko eran izendatzen dira, -enilo, -inilo atzizkiez: 2-Hex-in-o-a 1,5-kta-di-in-o-a edo: kta-1,5-di-in-o-a Etiniloa 2-Propiniloa 1-Propeniloa Zenbait izen arrunt gordetzen da: 1,3-Butadieniloa 2-Penten-4-iniloa Zenbait erradikal asegabeen izen arruntak gordetzen da: Etilenoa Alenoa Azetilenoa Biniloa Aliloa Isopropeniloa

7 6.24. HIDRKARBUR AZIKLIK ASEGABEAK (ALKEAK, ALKIAK) Lotura anizkoitz bat baino gehiago daudenean, kate nagusia aukeratzeko baldintza hauek bete behar dira, banan-bana: Lotura anizkoitz gehien izatea Lotura anizkoitz berdinak izanik, karbono atomo gehien izatea: Karbono atomo berdinak izanik, lotura bikoitz gehien dituena HIDRKARBUR AZIKLIK ASEGABEAK (ALKEAK, ALKIAK) Erradikal asegabe di- edo tribalenteak, lotura anizkoitzen bidez kate bati lotzen direnean, -ilideno, -ilidino atzizkiez izendatzen dira: Metilidenoa Metilidinoa Etilidenoa Etilidinoa Binilidenoa Isopropilidenoa 2,4-Pentadienilidenoa Isoprenoa 4-Metil-1-pentenoa 3,4-Dibutil-1,3-hexadien-5-inoa Alkano baten muturretako 2 H-atomo kenduz lortutako erradikalak di- edo tribalenteak -ileno, atzizkiaz izendatzen dira. Metanoari 3 H-atomo kenduz metinoa lortzen da: CH 2 Metilenoa Etilenoa Propilenoa 5-Etinil-1,3,6-heptatrienoa 4-Binil-1-hepten-5-inoa CH Metinoa Pentametilenoa HIDRKARBUR ALIZIKLIK MZIKLIKAK Zikloalkanoak izendatzeko, ziklo- aurrizkia (P 1 ) ezartzen zaio karbono-atomo kopuru berdineko alkanoaren izenari. Lotura anizkoitzak daudenean, lekutzaile txikienak izan behar dituzte, eta haien arteko lehentasuna alkenoek izan behar dute. Ziklo-(R)-an-oa Zikloalkan(en)oak ordezkatuak daudenean, zikloa hartzen da eraztun nagusitzat: Ziklopropanoa Ziklohexenoa Ziklopentanoa 1,3-Ziklohexadienoa Metilziklopropanoa 1-Etilziklopentanoa 1-Ziklodezen-6-inoa 2-Butil-1,4-dimetilziklohexenoa n HIDRKARBUR BIZIKLIKAK (ZUBIDUAK) Erradikal aliziklikoak (mono-, di- eta tribalenteak) kate nagusiari lotzen diren karbonoan izaten dute 1. lekutzailea. Ziklobutiloa 2-Ziklopenten-1-iloa Ziklopentilidenoa 2,4-Ziklohexadien-1-ilidenoa Hidrokarburo biziklikoak: ziklo bakoitzak 2 karbono amankomun ditu bestearekin: zubiko buruak. Zubiko buru bati beti 1 lekutzailea ematen zaio, nahiz lotura bikoitzak egon eraztunetan. Izendatzeko, atomo-kopuru berdineko alkanoari biziklo- aurrizkia jartzen zaio, n 1, n 2 eta n 3 (zubi bakoitzeko karbono-atomoak) handienetik txikienera zenbatuz. n 3 (Zubiko buruak) n 2 Biziklo-[n 1.n 2.n 3 ]-(R)-an-oa Biziklo-[4.3.0]-nonanoa Biziklo-[2.2.1]-heptanoa

8 6.28. HIDRKARBUR BIZIKLIKAK (ZUBIDUAK) Zenbaketa beti zubiko buru batetik hasten da eta eraztun handienetik jarraitzen da. Lotura bikoitzak edo ordezkatzaileak daudenean, lekutzaile ahalik eta txikienak ematen zaizkie: lehenik lotura bikoitzei eta gero albokateei. edo Biziklo[1.1.0]butanoa Biziklo-[5.2.0]-nonanoa Biziklo-[2.2.1]-hepten-3-enoa HIDRKARBUR ESPIRAIKAK Espiranoak: Karbono atomo amankomun bakarreko hidrokarburo biziklikoak dira. Atomo honi, atomo espiranikoa deritzo. Espiro-[n 1,n 2 ]-(R)-an-oa Izena: Karbono-kopuru berdineko hidrokarburoaren izena eta espiro- aurrizkia. Eraztun bakoitzeko karbono kopuruak adierazten dira, txikienetik handienera ordenatuak (n 1 eta n 2 karbono espiranikoa kontatu gabe). Zenbaketa ere, eraztun txikian hasten da, lekutzaile ahalik eta txikienak dituelarik. n 1 Karbono espiranikoa n 2 Espiro-[4,5]-dekanoa Etil-4-metilbiziklo-[4.4.1]-undeka-2,8-dienoa 2,6,6-Trimetilbiziklo-[3.1.1]-hept-2-enoa Espiro-[3,3]-heptanoa 1-Etil-7-metilespiro- [2,5]-okt-5-enoa 8-Isopropil-1,10-dimetilespiro- [4,6]-undeka-2,6-dienoa