GLUCIDELE. Elena Rîvneac Dr.în biologie, conf.univ. Catedra Biochimie și Biochimie Clinică

Σχετικά έγγραφα
REACŢII DE ADIŢIE NUCLEOFILĂ (AN-REACŢII) (ALDEHIDE ŞI CETONE)

I. Scrie cuvântul / cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile următoare.

Planul determinat de normală şi un punct Ecuaţia generală Plane paralele Unghi diedru Planul determinat de 3 puncte necoliniare

ZAHARIDE Definitie Zaharidele glucide hidraţi de carbon

Acizi carboxilici heterofuncționali.

Metode iterative pentru probleme neliniare - contractii

CAP. 16. ZAHARIDE COOH + C 6 H 5 CH OH. CH 3 COCl. Y + HCl

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.5.ARENE

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.5.ARENE

Curs 10 Funcţii reale de mai multe variabile reale. Limite şi continuitate.

(a) se numeşte derivata parţială a funcţiei f în raport cu variabila x i în punctul a.

MARCAREA REZISTOARELOR

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.4.ALCADIENE

a n (ζ z 0 ) n. n=1 se numeste partea principala iar seria a n (z z 0 ) n se numeste partea

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.4.ALCADIENE

Capitolul 2 - HIDROCARBURI 2.3.ALCHINE

Tema 5 (S N -REACŢII) REACŢII DE SUBSTITUŢIE NUCLEOFILĂ. ŞI DE ELIMINARE (E - REACŢII) LA ATOMULDE CARBON HIBRIDIZAT sp 3

Functii definitie, proprietati, grafic, functii elementare A. Definitii, proprietatile functiilor

Seminariile Capitolul X. Integrale Curbilinii: Serii Laurent şi Teorema Reziduurilor

Analiza în curent continuu a schemelor electronice Eugenie Posdărăscu - DCE SEM 1 electronica.geniu.ro

Biochimie descriptivă / Biochimie și toxicologie - Curs 3

Functii definitie, proprietati, grafic, functii elementare A. Definitii, proprietatile functiilor X) functia f 1

Integrala nedefinită (primitive)

Sisteme diferenţiale liniare de ordinul 1

V.7. Condiţii necesare de optimalitate cazul funcţiilor diferenţiabile

Curs 4 Serii de numere reale

a. 11 % b. 12 % c. 13 % d. 14 %


Definiţia generală Cazul 1. Elipsa şi hiperbola Cercul Cazul 2. Parabola Reprezentari parametrice ale conicelor Tangente la conice

5.1. Noţiuni introductive

5.4. MULTIPLEXOARE A 0 A 1 A 2

Curs 1 Şiruri de numere reale

DISTANŢA DINTRE DOUĂ DREPTE NECOPLANARE

Subiecte Clasa a VII-a

riptografie şi Securitate

Ecuaţia generală Probleme de tangenţă Sfera prin 4 puncte necoplanare. Elipsoidul Hiperboloizi Paraboloizi Conul Cilindrul. 1 Sfera.

5.5. REZOLVAREA CIRCUITELOR CU TRANZISTOARE BIPOLARE

Teoria mecanic-cuantică a legăturii chimice - continuare. Hibridizarea orbitalilor

Capitolul 4-COMPUŞI ORGANICI CU ACŢIUNE BIOLOGICĂ-

Curs 14 Funcţii implicite. Facultatea de Hidrotehnică Universitatea Tehnică "Gh. Asachi"

2.1 Sfera. (EGS) ecuaţie care poartă denumirea de ecuaţia generală asferei. (EGS) reprezintă osferă cu centrul în punctul. 2 + p 2

Aplicaţii ale principiului I al termodinamicii la gazul ideal

Activitatea A5. Introducerea unor module specifice de pregătire a studenților în vederea asigurării de șanse egale

Algebra si Geometrie Seminar 9

COLEGIUL NATIONAL CONSTANTIN CARABELLA TARGOVISTE. CONCURSUL JUDETEAN DE MATEMATICA CEZAR IVANESCU Editia a VI-a 26 februarie 2005.

Fig Impedanţa condensatoarelor electrolitice SMD cu Al cu electrolit semiuscat în funcţie de frecvenţă [36].

RĂSPUNS Modulul de rezistenţă este o caracteristică geometrică a secţiunii transversale, scrisă faţă de una dintre axele de inerţie principale:,

III. Serii absolut convergente. Serii semiconvergente. ii) semiconvergentă dacă este convergentă iar seria modulelor divergentă.

R R, f ( x) = x 7x+ 6. Determinați distanța dintre punctele de. B=, unde x și y sunt numere reale.

SEMINAR 14. Funcţii de mai multe variabile (continuare) ( = 1 z(x,y) x = 0. x = f. x + f. y = f. = x. = 1 y. y = x ( y = = 0

Subiecte Clasa a VIII-a

Seminar 5 Analiza stabilității sistemelor liniare

Laborator 11. Mulţimi Julia. Temă

Capitolul 1-INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Exerciţii şi probleme

8. COMPUŞI ORGANICI CU DOUĂ GRUPE FUNCŢIONALE Aminoacizi, peptide şi proteine Aminoacizi. e-chimie 335

5. FUNCŢII IMPLICITE. EXTREME CONDIŢIONATE.

SERII NUMERICE. Definiţia 3.1. Fie (a n ) n n0 (n 0 IN) un şir de numere reale şi (s n ) n n0

Electronegativitatea = capacitatea unui atom legat de a atrage electronii comuni = concept introdus de Pauling.

Conice. Lect. dr. Constantin-Cosmin Todea. U.T. Cluj-Napoca

Metode de interpolare bazate pe diferenţe divizate

Capitolul ASAMBLAREA LAGĂRELOR LECŢIA 25

Componente şi Circuite Electronice Pasive. Laborator 3. Divizorul de tensiune. Divizorul de curent

CURS XI XII SINTEZĂ. 1 Algebra vectorială a vectorilor liberi

Activitatea A5. Introducerea unor module specifice de pregătire a studenţilor în vederea asigurării de şanse egale

Valori limită privind SO2, NOx şi emisiile de praf rezultate din operarea LPC în funcţie de diferite tipuri de combustibili

* K. toate K. circuitului. portile. Considerând această sumă pentru toate rezistoarele 2. = sl I K I K. toate rez. Pentru o bobină: U * toate I K K 1

Cuprins Hidrocarburi

Vectori liberi Produs scalar Produs vectorial Produsul mixt. 1 Vectori liberi. 2 Produs scalar. 3 Produs vectorial. 4 Produsul mixt.

Profesor Blaga Mirela-Gabriela DREAPTA


Problema a II - a (10 puncte) Diferite circuite electrice

Spatii liniare. Exemple Subspaţiu liniar Acoperire (înfăşurătoare) liniară. Mulţime infinită liniar independentă

ELEME TE DE BIOLOGIE ŞI MICROBIOLOGIE

Esalonul Redus pe Linii (ERL). Subspatii.

BARAJ DE JUNIORI,,Euclid Cipru, 28 mai 2012 (barajul 3)

Bazele Teoretice ale Chimiei Organice. Hidrocarburi

ŞTIINŢA ŞI INGINERIA. conf.dr.ing. Liana Balteş curs 7

Capitolul 4-COMPUŞI ORGANICI CU ACŢIUNE BIOLOGICĂ-

Proiectarea filtrelor prin metoda pierderilor de inserţie

Criptosisteme cu cheie publică III

III. Reprezentarea informaţiei în sistemele de calcul

CIRCUITE INTEGRATE MONOLITICE DE MICROUNDE. MMIC Monolithic Microwave Integrated Circuit

Testele (întrebările) oferă 3 (trei) răspunsuri diferite din care se alege un singur răspuns corect.

1.7. AMPLIFICATOARE DE PUTERE ÎN CLASA A ŞI AB

TESTE DE CHIMIE ORGANICĂ

Bazele Teoretice ale Chimiei Organice. Hidrocarburi

VII.2. PROBLEME REZOLVATE

Lectia VI Structura de spatiu an E 3. Dreapta si planul ca subspatii ane

COMPONENŢI ANORGANICI AI MATERIEI VII

Să se arate că n este număr par. Dan Nedeianu

V O. = v I v stabilizator

I X A B e ic rm te e m te is S

ORGANIZAREA CHIMICĂ A MATERIEI VII

T R A I A N ( ) Trigonometrie. \ kπ; k. este periodică (perioada principală T * =π ), impară, nemărginită.

a. Caracteristicile mecanice a motorului de c.c. cu excitaţie independentă (sau derivaţie)

Orice izometrie f : (X, d 1 ) (Y, d 2 ) este un homeomorfism. (Y = f(x)).

SEMINAR TRANSFORMAREA FOURIER. 1. Probleme

Bazele Teoretice ale Chimiei Organice. Hidrocarburi

3. REPREZENTAREA PLANULUI

Capitolul 4 PROPRIETĂŢI TOPOLOGICE ŞI DE NUMĂRARE ALE LUI R. 4.1 Proprietăţi topologice ale lui R Puncte de acumulare

Transcript:

GLUCIDELE Elena Rîvneac Dr.în biologie, conf.univ. Catedra Biochimie și Biochimie Clinică

Glucidele (sau carbohidrații)- este una din cele mai importante clase de substanțe organice din organismele vii; constituie 65-90% din substanțele organice la plante, unde se formează în procesul de fotosinteză; la animale - 1-5%

FUNCȚIILE GLUCIDELOR: Energetică oxidarea a 1 g de glucide generează 4,5 kcal; Structurală celuloza la plante, glucozaminoglicanii, glicoproteinele din țesutul conjunctiv și membranele celulare la animale; elemente structirale ale acizilor nucleici, coenzimelor; De rezervă - amidonul la plante, glicogenul la animale; Informațională participă în interacțiunile celulare, recunoașterea moleculară (receptori), determina caracterele individuale ale celulelor (antigenele), etc.; De protecție; Hidroosmotică; etc.

Din punct de vedere chimic glucidele sunt compuși polihidroxicarbonilici au mai multe grupe hidroxil (-OH) și o grupă carbonil (C=O), fiind polihidroxialdehide sau polihidroxicetone; precum și oligo- sau polimerii acestora

CLASIFICAREA GLUCIDELOR Monozaharide (oze) glucide simple, care nu pot fi hidrolizate; formula generală C n Н 2n О n, unde n 3; Oligozaharide și Polizaharide (ozide) pot fi hidrolizate, la hidroliză formează monozaharidele constituiente; Oligozaharidele sunt alcătuite din 2-10 unități monozaharidice; Polizaharidele conțin mai mult de 10 unități monozaharidice.

Monozaharidele Se clasifică : după numărul atomilor de C: trioze - C3, tetroze - C4, pentoze - C5, hexoze - C 6, heptoze - C7 după gruparea funcțională: aldoze - grupa carbonil se află la primul atom de carbon și monozaharidul este o aldehidă; cetoze - grupa carbonil se află la un alt atom de carbon și monozaharidul este o cetonă.

Structura monozaharidelor formula generală pentru polihidroxialdehide (aldoze) și pentru polihidroxicetone (cetose): Aldoze ( n = 1,2,3..) Cetoze ( n = 0,1,2,3 )

Stereoizomeria monozaharidelor Monozaharidele conțin unul sau mai mulți atomi chiralici (excepție dihidroxiacetona cetoza cu n=0). Configurația relativă a monozaharidelor poate fi determinată folosind configurația standard gliceraldehida (n=1). Gliceraldehida are un singur atom chiralic și astfel vor exista 2 enantiomeri (izomeri optici). In celulele vii există doar D-izomerul.

Stereoizomeria monozaharidelor Va exista un număr mare de stereoizomeri pentru monozaharidele, care au mai multi atomi chiralici. De exemplu, aldohexozele (С 6 Н 12 О 6 ), care conțin 4 atomi chiralici, au 16 stereoizomeri și 8 perechi de enantiomeri. Pentru a determina apartenența monozaharidului la seria L sau D se folosește configurația atomului cel mai îndepărtat de la grupa carbonil:

Stereoisomerii, care se deosebesc prin configurația unui sau a mai mulți atomi chiralici, se numesc diastereomeri. Doi diastereomeri, care se deosebesc prin configurația unui singur atom chiralic, se numesc epimeri.

Structurile ciclice ale monozaharidelor: formarea semiacetalilor La pentoze şi hexoze poate avea loc apropierea în spaţiu a atomilor din poziţiile C-1 şi C-4 sau C-5, ceea ce face posibilă interacţiunea grupei aldehidice (sau cetonice) şi hidroxilice și formarea unui semiacetal ciclic: Formarea semiacetalului ciclic conduce la apariţia unui centru chiralic suplimentar, deoarece primul atom de carbon C-1 devine asimetric. Acest centru chiralic C-1 se numeşte anomeric, iar cei doi stereoizomeri - α- şi β-anomeri.

Formulele de proiecţie Fischer utilizate mai sus nu reflectă relaţiile sterice dintre atomii din moleculă, deci nu reflectă forma reală a moleculelor. O reprezentare mai veridică a structurii monozaharidelor se realizează prin formulele Haworth. Ciclurile piranozice şi cele furanozice în formulele Haworth se reprezintă ca sisteme ciclice plane aşezate perpendicular faţă de planul desenului, iar substituenţii se situează sub planul ciclului sau deasupra planului:

Cele două forme anomere pot trece una în cealaltă prin intermediul formei aciclice, stabilindu-se astfel un echilibru dinamic numit ciclo-oxo-tautomerie. De exemplu, pentru D-glucoză există mai multe forme tautomere, dintre care formele piranozice şi forma deschisă (oxo):

D-fructoza reprezentant al cetohexozelor există sub formă de mai mulţi tautomeri, printre care predomină formele furanozice:

Proprietăţile chimice ale monozaharidelor 1. Formarea glicozidelor Monozaharidele ca semiacetali ciclici interacţionează cu alcoolii în condiţii de cataliză acidă, formând acetili numiţi glicozide: Glicozidele sunt răspândite pe larg în natură şi au importanţă mare în procesele vitale (polizaharidele, glicozidele cardiace etc.). În natură se întâlnesc şi N-glicozide, de exemplu, nucleozidele ca părţi componente ale acizilor nucleici.

2. Formarea esterilor fosforici: În celulele vii are loc reacţia de fosforilare a monozaharidelor cu formarea esterilor acidului fosforic (fosfaţilor). De exemplu, fosforilarea glucozei are loc cu participarea ATP-ului şi a enzimei glucokinazei, care fosforilează glucoza în poziţia 6.

3. Oxidarea monozaharidelor În condiţii blânde (la acţiune cu oxidanţi slabi), are loc oxidarea numai a grupării aldehidice cu formarea acizilor aldonici (gliconici). De exemplu: oxidarea glucozei conduce la formarea acidului gluconic:

Reacţiile de oxidare a monozaharidelor cu hidroxidul de cupru (II) sau cu oxidul de argint se folosesc la identificarea calitativă a aldozelor reducătoare:

În organismele vii are loc oxidarea enzimatică cu protejarea grupei aldehidice şi oxidarea numai a grupării CH 2 OH din poziţia 6, cu formarea acizilor uronici, de exemplu: Acidul glucuronic participă în reacțiile de conjugare a compușilor chimici în ficat, necesare proceselor de detoxifiere, transformare și eliminare.

4. Reducerea monozaharidelor La reducerea monozaharidelor se formează alcooli poliatomici numiţi şi alcooli zaharici uşor solubili în apă, au gust dulce: din D-glucoză se obţine D-sorbit (D-sorbitol), din D- xiloză D-xilit (D-xilitol), din D-manoză D-manit (D-manitol) etc.

Reducerea D-glucozei în sorbitol este o etapă a procesului de obţinere a acidului ascorbic (vitamina C): Acidul ascorbic joacă un rol esenţial în viaţa organismului uman, având proprietăți antioxidante potente, fiind important în protecția antibacteriană, detoxifiere, sinteza colagenului în țesutul conjunctiv. Insuficienţa lui în alimentaţie provoacă dezvoltarea scorbutului, scade rezistenţa organismului la bolile infecţioase etc.

In galactozemie afecțiune genetică a metabolismului galactozei în rezultatul reducerii galactozei sub acțiunea enzimei aldoz-reductoza în cristalinul ochiului se acumulează galactitol, cauzând cataracta.

Aminoglucidele - conțin grupe amino: Un reprezentant important este acidul neuraminic și derivații săi acizii sialici. Constituie parte componentă a gangliozidelor din creier, sunt implicați în conducerea impulsului nervos. De exemplu, acidul N-acetilneuraminic:

Oligozaharidele Constau de la 2 până la 10-20 unități monozaharidice unite prin legături glicozidice; Se clasifică în: di-, tri-, tetrazaharide; Se împart în reducătoare și nereducătoare; Mai importante sunt dizaharidele: maltoza, lactoza, zaharoza

Dizaharide reducătoare 1. Maltoza Constă din 2 α-d-glucoze unite prin legătură α-(1 4) glicozidică Este produsul de scindare a amidonului în duoden Datorită prezenţei hidroxilului anomeric liber la unul din resturile de glucoză maltoza uşor se oxidează, manifestând proprietăţi reducătoare, asemănătoare glucozei. În mediul bazic la încălzire cu sulfat de cupru(ii) maltoza reduce hidroxidul de cupru până la Cu 2 O sau cupru metalic (proba Tromer).

2. Lactoza Constă din β-d-galactoză și α-d-glucoză unite prin legărură β-(1 4) glicozidică Se conține în lapte

Dizaharide nereducătoare 3. Zaharoza Constă din α-d-glucoză și β-d-fructoză unite prin legărură α1 β2 glicozidică

Polizaharidele compuşi macromoleculari naturali, ce conțin de la 20 până la sute și mii de unități monozaharidice; Se clasifică în homo- și heteropolizaharide; homopolizaharidele sunt polimerii unui singur tip de monozaharide de ex. amidonul (polimerul α-d-glucozei); heteropolizaharidele sunt polimerii a 2 sau mai multe monozaharide sau a derivaților lor ce conțin S, grupări acetil, amino, metil, carboxil etc.

Homopolizaharidele Amidonul Glicogenul Celuloza

Amidonul Polizaharid de rezevă la plante, se formează în procesul de fotosinteză şi se depozitează; Amidonul reprezintă un amestec din două homopolizaharide- amiloză (20%) şi amilopectină (80%). Ambele componente sunt constituite din resturi de α-d-glucoză unite prin legături α(1 4) glicozidice;

Amiloza are structiră liniară, spiralată în structura secundară:

Amilopectina este polizaharid cu structură ramificată în catena principală resturile de α-d-glucoză sunt legate între ele prin legături α(1-4)-glicozidice, iar în punctele de ramificare - prin legături α(1-6) glicozidice. O ramificare apare la fiecare 24-30 resturi de glucoza.

Glicogenul polizaharid de rezervă energetică din organismul animal şi uman În organismele animale se conține preponderent în mușchi (1-2%) și ficat (7-10%) Are rol de rezervă a glucozei, necesar pentru a menține glicemia și ca sursă de energie în mușchi Constă din mii de resturi de α-d-glucoze unite prin 2 tipuri de legături glicozidice: α(1 4) și α(1 6) În macromolecula glicogenului ramificările se repetă peste fiecare 8-10 resturi de glucoză din catena principală.

Structura chimică a glicogenului 1 Ramificare peste fiecare 8-12 resturi de glucoză 6 4 1 4 1

Celuloza Polizaharid cu funcții structurale la plante Moleculele ei sunt liniare, alcătuite din β-d-glucoze (10000-15000) unite prin legături β(1 4) glicozidice

Heteropolizaharidele Acidul hialuronic Condroitinsulfatii Heparina

Acidul hialuronic Acidul hialuronic reprezintă un heteropolizaharid liniar, neramificat, format din unităţi dizaharidice unite prin legături β(1-4)-glicozidice. Fragmentele dizaharidice constau din resturi de acid β-d-glucuronic şi N-acetil-β-D-glucozamină unite prin legături β(1-3)-glicozidice:

Acidul hialuronic se conține în țesutul conjunctiv, epitelial - în cartilaje, cordonul ombilical, umoarea sticloasă a ochiului, lichidul articular, precum și în țesutul nervos. Fiind o componentă a matricei extracelulare, acidul hialuronic este implicat in multiple precese biologice importante- migrația, proliferarea, adeziunea și recunoașterea intercelulară, invazia și inhibiția tumorală.

Condroitinsulfatii Condroitinsulfaţii după structura lor se aseamănă cu acidul hialuronic şi sunt constituiţi din unităţi structurale dizaharidice, legate între ele prin legături β(1-4)-glicozidice, constituite din: acid β-d-glucuronic şi N-acetil-β-D-galactozamină, legate între ele prin legături β(1-3)-glicozidice. Condroitin-4-sulfatul în cantităţi mari se conţine în cartilage, în ţesutul osos

Heparina constă din unităţi dizaharidice care alternează, în compoziţia cărora intră resturi de α-d-glucozamină şi de acizi β-d-glucuronic şi β-l-iduronic: Heparina este un anticoagulant natural puternic, care în cantităţi foarte mici împiedică coagularea sângelui.