Chapter 3 Saturated Hydrocarbons: Alkanes Cycloalkanes اشباعی های هیدروکربن ها آلکان ها سیکلوالکان 1 آلکبى ب یذس کشثي بیاؿجبػی: تشکیجبتیک فقظؿبهلپی ذ بی C-C C-H اص ع σ ثبؿ ذ. تقؼینث ذی یذس کشثي بیاؿجبػی آلکبى بیص دیشی)غیشحلق ی( آلکبى بیحلق ی)ػیکل آلکبى ب( C n H 2n+2 آلکبى بیص دیشی:آلکبى بییک ؿبهلص دیش بیکشث یخغییبؿبخ داس ؼت ذ.فشه لػو هی C n H 2n آلکبى بیحلق ی:ؿبهلکشثي بیی ؼت ذک ایدبدیکیبچ ذحلق کشد ا ذ.فشه لػو هی 2 1
هثبلالکبىص دیشی:ا ذکبى ( Undecane )یکفش ه ىعجیؼیثبفشه ل C دسثذىحشات 11 H 24 هثبلآلکبىحلق ی:ػیکل گضاىثبفشه ل C یکیاصاخضاءهی ا ج 6 H 12 Undecane is a pheromone, a chemical substance used for communication in an animal species Cyclohexane is one component of the mango 3 هتبىػبد تشیيآلکبىثبیکاتنکشثياحبع ؿذ ت ػظچ بساتن یذس طى دسػبیشآلکبى بیکاتنکشثيحذاکثشهتللث ػ اتن یذس طىاػت. ؿکل ذػیاعشاف شاتنثبؿوبسؽتؼذادگش بیهتللث آىاتنت ػظقبػذ VSEPR تؼییيهیؿ د. دسیکآلکبى شکشثيچ بس خ یثبص ایبی 109/5 دسخ اػت. 4 2
دسآلکبى بیثیؾاصػ اتنکشثيثیؾاصیکس ؽثشایآسایؾاتن بیکشثي خ دداسد. ثشایاتلبلاتن بیکشثيث تبىد س ؽ ث تبى ایض ث تبىایض هشػبختوب ی ؼت ذ. ایض هش بیػبختوب ی:فشه لؿیویبیییکؼبىداس ذ لیفشه لگؼتشد آى ب) ح اتلبلاتن ب(هتفب تاػت. 5 آلکبى بیثبپ حیبثیتشاتنکشثي 6 3
نامگذاری آلکان ها: بمآلکبى بیص دیشهؼتقینثبپ حیبثیتشاتنکشثيسی ی ب یداسد. پ تبى:پ حکشث ی گضاى:ؿؾکشث ی... پؼ ذ" ىا "هخل بمیکآلکبىاػت. بم بیا لی تشکیجبتآلیه بءگیب ی یبحی ا یداسد. هثبل:آلیؼیي هبد ه ثش ث یػیشاص بمی ب یػیشگشفت ؿذ اػت. Allium sativum 7 8 4
نا" روش سیستماتیک نامگذاری بز اساس ایوپاک بمتشکیتثشاػبعای پبکػ خضءداسد: International Union of Pure and Applied Chemistry. پؼ ذ+ بماكلی+پی ذ " پؼ ذ:هخقک ذ گش ػبهلی بماكلی:هخقک ذ ع ال یتشیيص دیشکشث ی پی ذ:هخقک ذ ع ه قؼیت تؼذاداػتخالف ب پؼ ذآلکبى; 9 نامگذاری استخالف ثشای بهگزاسیپی ذثبیذس ؽ بهگزاسیاػتخالفهتللث ص دیشاكلیثشسػیؿ د. گش آلکیل:اػتخالفکشث یک ث ص دیشکشث یاكلیهتللؿذ اػت. گش آلکیلثبحزفیک یذس طىاصیکآلکبىث خ دهیآیذ. ثشای بهگزاسی" ىا "اصا ت بی بمآلکبىتجذیلث "ایل"هیؿ د 10 5
11 : بهگزاسیای پبکؿبهلچ بسهشحل اكلیاػت هشحل 1 :ع ال یتشیيص دیشکشث یهخقؿذ ثشاػبعتؼذادکشثيآى بماكلیآلکبىسا ؿت پؼ ذ "ساث آىاضبف ک یذ. ىا" 12 6
هشحل 2 :اتن بیکشثيص دیشاكلیسااصخ تیک ث ؿبخ فشػی)اػتخالف( ضدیکتشثبؿذؿوبس گزاسیک یذ. اػتخالف ؿت ؿذ اػتخالفث ػ اىگش ىآ بم صا هشحل 3 :ؿوبس کشثيهحلاتلبلاػتخالفقجل ثبه فلاختػا یک صا بماػتخالفثشایثیؾ صا پی ذ بیدی تشی تتشا...قجل صا آلکیل بهگزاسیؿ د. اػتفبد ؿ د. 13 هشحل 4 : بماػتخالف بث تشتیتالفجبث ك ستپی ذ ثبرکشؿوبس شاػتخالفقجلاص بمآىثب بماكلی خوغؿ د. پی ذ بیهخقک ذ تؼذاددسا ل یتالفجبییدخبلتی ذاس ذهگشای ک خضئیاص بمیکاػتخالفپیچیذ ثبؿ ذ. 14 7
خ اففیضیکیآلکبى ب: ثبافضایؾتؼذادکشثي قبطر ة خ ؽافضایؾهییبثذک ث دلیلافضایؾ یش بی ا ذس الغثشاثشافضایؾػغح توبعاػت. ثبؿبخ داسؿذى قبطخ ؽکب ؾهییبثذ. 15 س ذتغییشات قغ ر ةثبؿبخ داسؿذىه ظن یؼتچ ى قغ ر ةث تقبسى ظنه لک ل بدسػبختبسخبهذ نثؼتگیداسد. آلکبى بغیشقغجی دسآة بهحل ل ؼت ذ.ث بثشایيث دلیلدا ؼیت کوتشدسػغحآةقشاسهیگیش ذ. 16 8
اتن بیکشثيآلکبى بث ػیل تؼذاداتن بیکشث یک هؼتقیوبث آى بهتللؿذ عجق ث ذیهیؿ ذ عجق ث ذیاتن بی یذس طى نثشاػبع عکشثيهتللث آىاػت 17 ک ف سهبػی ى)ك ستج ذی(آلکبى ب پی ذ بی C-Cσداسایچشخؾ ؼت ذث ع سیک اتن بیکشثيح لهح سپی ذچشخؾآصادداس ذ. چشخؾ بی 60 دسخ ایفشم بیػبختوب یساث نتجذیلهیک ذک ک ف سهش بمداس ذ.دس اقغ شپی ذثش اثشچشخؾایض هشیساایدبدهیک ذک ایضه سک ف سهبػی ی بمداس ذ. 18 9
وبیه لک لاتبىدسساػتبیپی ذکشثي-کشثي داسد ثبتشػینه لک لث گ ایک پی ذکشثي-کشثيػو دثشكفح ثبؿذ وبییث دػتهیآیذک هذل ی هي بم 19 تشػینهذل ی هي هشحل 1 :دسساػتبیپی ذکشثي-کشثي گب ک یذ کشثيپتیساث ك ستیکدایش کشثيخل ییساث ك ستیک قغ ػظآىسػنک یذ. هشحل 2 :پی ذ بیکشثيخل ییسااصهحل قغ ػغی کشثيپتیسااصهحیظدایش ث ػوتثیش ىسػنک یذ. 20 10
. هشحل 3 :اتن بیهشث ع سادسا ت بیپی ذ بسػنک یذ 21 و داسا شطیثشحؼتصا ی چشخؾثشایه لک لاتبى 22 11
و داسا شطیثشحؼتصا ی چشخؾثشایه لک لث تبى 23 ا اعا شطی بی بپبیذاسک ذ دسک ف سهش بیآلکبى ب 24 12
ه بثغآلکبى ب ه بثغعجیؼیؿبهل گبصعجیؼی فتخبم A refinery tower 25 حذ د 3 % فتخبمكشفت لیذتشکیجبتػ تضیهیؿ د 26 13
ػیکل آلکبى ب ػیکل آلکبى بؿبهلاتن بیکشثيآسایؾیبفت دسیکحلق ؼت ذ.ثبثشداؿتيد یذس طىاصکشثي بی د ا ت بییکص دیش اتلبلکشثي بهشث ع ػیکل آلکبىث خ دهیآیذ. ػیکل آلکبى بیػبد ثبافض دىپی ذ»ػیکل «ث بمآلکبىغیشحلق یثبتؼذادکشثيهبث بهگزاسی هیؿ ذ. 27 اگشچ ػیکل آلکبى بهؼو الهؼغحسػنهیؿ ذ لیػیکل آلکبى بیداساسیثیؾاصیککشثي هؼو الهؼغح یؼت ذ ثبپیچخ سدىحلق باصحبلتهؼغحخبسجهیؿ ذ. ك ستج ذیك ذلی 28 14
سػنػبختبسك ذلی 29 تجذیلفشم بیك ذلی 30 15
ایض هشیػیغ تشا غدسػیکل آلکبى ب تشا غ 31 32 16
بهگزاسیػیکل آلکبى ب بهگزاسیػیکل آلکبى بهب ذآلکبى باػتثبایيتفب تک قجلاص بماكلیپی ذػیکل ؿت هیؿ د 33 بهگزاسیػیکل آلکبى بثشاػبعای پبک هشحل 1 :ػیکل آلکبىاكلیساهخقکشد تؼذادکشثي بیحلق ساهخقک یذ. ثشاػبعتؼذادکشثي بمآلکبىاكلیساثبپی ذػیکل ث یؼیذ هشحل 2 :اػتخالف بسا بمگزاسیکشد ؿوبس اتنکشثيهحلاتلبلاى بث حلق ساهخقک یذ. 34 17
هشحل 3 :اػتخالف بساث تشتیتالفجبقجلاص بمػیکل آلکبى ثبرکشؿوبس اتنکشثيه قؼیتآى بث یؼیذ 35 اک ؾ بیآلکبى ب آلکبى بث دلیلایيک گش ػبهلی ذاس ذ اک ؾپزیش یؼت ذ ث ػختیدستؼذادهؼذ دیاص اک ؾ بؿشکتهیک ذ. ػ ختي ػ ختي بقق گبهیک اکؼیضىث ا ذاص کبفی جبؿذػ ختي بققا دبمهیؿ د. 36 18
بل طىداسکشدىآلکبى ب آلکبى بدسحض س سیتحشاستثب بل طى ب اک ؾداد تجذیلث آلکیل بلیذ بهیؿ ذ. بل طىداسکشدىیک اک ؾسادیکبلیاػتک عیآى بل طىتجذیلث سادیکبلؿذ خبیگضیي یذس طىهیؿ د. بل طىداسکشدىاگشک تشل داداه هییبثذ هحل التهت عچ ذ بل ط تکیلهیؿ د. 37 هکب یؼن بل طىداسکشدى ؿ ا ذ o o o ثشایؿش ع اک ؾ سیبحشاستالصماػت. سیبحشاستقبدسث قغغ و لیتیکپی ذ ث بثشایتتکیلسادیکبل ؼت ذ. ا شطی سیبحشاستالصمثشایؿش عثشاثشثبا شطیالصمثشایقغغپی ذ Cl-Clاػت. ا لیيهشحل قغغ و لیتیکپی ذکلش تکیلسادیکبلاػت اکؼیظى اک ؾساک ذهیک ذ اکؼیظىقبدسث خزةسادیکبل خش جآىاصهحیظ اک ؾاػت هشاحلهکب یؼوی آغبص هشحل 1 :قغغ و لیتیکپی ذکلش ایدبدسادیکبلکلش 38 19
ا تبس هشحل 3 2 :قغغ یذس طىت ػظسادیکبلکلش ایدبدسادیکبلآلکیل ػپغحول سادیکبلآلکیلث ه لک لکلش تکیلهدذدسادیکبلکلش پبیبى هشحل 4 :اتلبلسادیکبل بث یکذیگش ختنص دیش اک ؾ 39 دسهشحل ا تبسپی ذ C-H ضؼیفتشساحتتشت ػظ بل طىک ذ هیؿ د. قذستهتفب تپی ذ بی C-H ثبػثت عهحل التثب ؼجت بیهختلفهیؿ د. 40 20
کبسثشد اک ؾ بیسادیکبلیآلکیل بلیذ ب:الی اص ى کلش فل ئ س کشثي ب ػ تض تدضی ا ص ىدسالی بیثبالیخ کلش فل ئ س کشثي ب( CFCs )هؼئ لتخشیتالی اص ىدسثبالیخ ؼت ذ. 41 42 21