Οργανικές αζωτούχες ενώσεις

Transcript

1 Οργανικές αζωτούχες ενώσεις

2 Αμίνες Πρωτοταγής αμίνη Δευτεροταγής αμίνη Τριτοταγής αμίνη

3 Αμίνες ατροπίνη μορφίνη νικοτίνη Βιταμίνη Β1

4 Αμίνες πουτρεσκίνη Οσμή αλλοιωμένου κρέατος τριμεθυλαμίνη Οσμή αλλοιωμένων ψαριών

5 Αμίνες- Ονοματολογία (1) Πρωτοταγείς αμίνες 1- προπυλαμίνη Δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες 1- αμινοπροπάνιο αιθυλομεθυλαμίνη διφαινυλαμίνη

6 Αμίνες- Ονοματολογία (2)

7 Φυσικές ιδιότητες αμινών Αμίνες Σημείο ζέσεως Διαλυτότητα στο νερό μόνο πρωτοταγείς και δευτεροταγείς υψηλότερα σ.ζ από τριτοταγείς

8 Βασικότητα αμινών (1) Βασικότητα κατά Bronsted-Lowry Βασικότητα κατά Lewis: δότης ζεύγους ηλεκτρονίων Αντίδραση με οξέα Μοριακή ένωση ιοντική ένωση

9 Βασικότητα αμινών (2) Η βασικότητα αμινών εξαρτάται από: Τις ηλεκτρονικές ιδιότητες των υποκαταστατών (οι αλκυλομάδες ενισχύουν την βασικότητα, οι αρυλομάδες την ελαττώνουν). Την στερεοχημική παρεμπόδιση που προσφέρεται από τις ομάδες επί του αζώτου. Τον βαθμό ενυδάτωσης της πρωτονιωμένης αμίνης. Η σειρά διαλυτότητας στο νερό: Πρωτοταγής(RNH 3+ ) > δευτεροταγής(r 2 NH 2+ ) > τριτοταγής(r 3 NH + ). Τα άλατα του τεταρτοταγούς αμμωνίου έχουν συνήθως τη μικρότερη διαλυτότητα της σειράς.

10 Βασικότητα αμινών (3) Επίδραση του επαγωγικού φαινομένου των αλκυλομάδων Η επαγωγική επίδραση των ομάδων αλκυλίου αυξάνει την ενέργεια του μονήρους ζεύγους ηλεκτρονίων, αυξάνοντας έτσι την βασικότητα. K b Ammonia NH 3 Propylamine CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 2-Propylamine (CH 3 ) 2 CHNH 2 Methylamine CH 3 NH 2 Dimethylamine (CH 3 ) 2 NH Trimethylamine (CH 3 ) 3 N M M M M M M

11 Βασικότητα αμινών (4) Επίδραση της μεσομέρειας στις αρωματικές αμίνες Η επίδραση της μεσομέρειας του αρωματικού δακτυλίου απεντοπίζει το μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων επί του αζώτου μέσα στο δαχτυλίδι, με αποτέλεσμα την μειωμένη αλκαλικότητα. Οι υποκαταστάτες επί του αρωματικού δακτυλίου, και οι θέσεις τους σε σχέση με την αμινομάδα μπορεί επίσης να μεταβάλλουν σημαντικά τη βασικότητα. K b Ammonia NH 3 Aniline C 6 H 5 NH M M 4-Methylaniline 4-CH 3 C 6 H 4 NH M 2-Nitroaniline 3-Nitroaniline 4-Nitroaniline M M M

12 Μέθοδοι σύνθεσης αμινών Επίδραση αμμωνίας ή αμινών σε αλκυλαλογονίδια Πρωτοταγής με ίδιο αριθμό ατόμων C πρωτοταγής δευτεροταγής τριτοταγής δευτεροταγής αμμωνιακά άλατα

13 Μέθοδοι σύνθεσης αμινών Αναγωγή νιτριλίων πρωτοταγής αμίνη με ένα επιπλέον άτομο C από το αρχικό νιτρίλιο

14 Μέθοδοι σύνθεσης αμινών Σύνθεση αρωματικών αμινών Fe / HCl ή Sn / HCl

15 Χημικές ιδιότητες αλειφατικών αμινών Αντίδραση με αλκυλαλογονίδια δευτεροταγής πρωτοταγής τριτοταγής δευτεροταγής αμμωνιακά άλατα

16 Χημικές ιδιότητες αρωματικών αμινών Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση Αντίδραση με αλκυλαλογονίδια 1 ο ταγής αμίνη 2 ο ταγής αμίνη και μπορεί να συνεχιστεί σε 3 ο ταγή

17 Χημικές ιδιότητες αρωματικών αμινών Σχηματισμός διαζωνιακών αλάτων NaNO 2 και HCl διαζώτωση

18 Χημικές ιδιότητες αρωματικών αμινών Αντιδράσεις διαζωνιακών αλάτων

19 Αζω - ενώσεις αζω-ενώσεις Ponceau 4R ή Cochineal Red Α ή Ε124

20 Αζω - ενώσεις -Ν=Ν- Χρωμοφόρα ομάδα Για να γίνει μια έγχρωμη ένωση χρωστική, θα πρέπει να υπάρχουν στο μόριο ομάδες, όπως: -ΟΗ -ΝΗ 2 -ΝΗR -NR 2 που θα αντιδράσουν με τις ίνες των υφασμάτων.

21 Αζω - ενώσεις ηλιανθίνη below ph 3.1 above ph Αλλαγή χρώματος με την οξύτητα του εδάφους

22 Αμίνες Βιολογική δράση Προϊόντα διάσπασης αμινοξέων Νευροδιαβιβαστές επινεφρίνη ντοπαμίνη σεροτονίνη ισταμίνη

23 Αμίνες Φαρμακευτική δράση Chlorpheniramine Αντιισταμινικό Ephedrin Καρδιακή/ πνευμονική αποσυμφόρηση Clomipramine αντικαταθλιπτικό Amphetamine Methamphetamine Έχει χρησιμοποιηθεί στην αντιμετώπιση του συνδρόμου Attention deficit hyperactivity disorder

24 Αμίδια Ενώσεις που παράγονται από την αντίδραση αμμωνίας, ή πρωτοταταγούς, ή δευτεροταγούς αμίνης με καρβοξυλικό οξύ.

25 Σχηματισμός αμιδίων Η συμπύκνωση για την παραγωγή αμιδίου πραγματοποιείται κάτω από ηπιότερες συνθήκες, αν η αμμωνία ή η αμίνη αντιδράσουν με το χλωρίδιο ενός οξέος, δηλαδή ένα παράγωγο του καρβοξυλικού οξέος που λαμβάνεται με αντικατάσταση της ομάδας COOH από την ομάδα COCl. Στην αντίδραση αυτή, ένα από τα προϊόντα είναι το άλας του ΗCl με την αμμωνία, ΝΗ 4 Cl, ή με την αμίνη RNH 3 Cl. CH 3 COCl + 2CH 3 NH 2 CH 3 CONHCH 3 + CH 3 NH 3 Cl