2. Ονοματολογία κατά IUPAC. International Union of Pure and Applied Chemistry Διεθνής Ένωση Θεωρητικής και Ευαρμοσμένης Χημείας.

Transcript

1

2 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει.. Ονοματολογία κατά IUPA. International Union of Pure and Applied hemistry Διεθνής Ένωση Θεωρητικής και Ευαρμοσμένης Χημείας... Βασικοί κανόνες ονοματολογίας απλών άκυκλων ενώσεων. Οη βαζηθνί θαλόλεο νλνκαηνινγίαο αλαθέξνληαη ζε ελώζεηο πνπ έρνπλ ζπλερή αλζξαθηθή αιπζίδα (δελ ππάξρεη θακία δηαθιάδσζε ηεο αλζξαθηθήο αιπζίδαο), θαη δηαζέηνπλ έλα κόλν είδνο ιεηηνπξγηθήο νκάδαο. Τν όλνκα ηεο θάζε απιήο έλσζεο απνηειείηαη από ηξία ζπλζεηηθά πνπ ην θαζέλα δίλεη πιεξνθνξίεο γηα ηελ ζύληαμε ηεο έλσζεο. Τν πξώην ζπλζεηηθό καο πιεξνθνξεί πόζα άηνκα άλζξαθα έρεη ε έλσζε, ην δεύηεξν ζρεηίδεηαη κε ηελ θύζε ησλ δεζκώλ κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ θαη ην ηξίην ζπλζεηηθό καο δείρλεη ηελ ιεηηνπξγηθή νκάδα πνπ δηαζέηεη ε έλσζε. Σην παξαθάησ πίλαθα θαίλνληαη αλαιπηηθά ηα παξαπάλσ ζπλζεηηθά. πλήθορ ανθπάκυν o ζςνθεηικψ θωζη δεζμϊν ο ζςνθεηικψ λειηοςπγική ομάδα ο ζςνθεηικψ -αν- -εν- -ιν- -διεν- -διιν- -ηπιεν- μόνο απλοί δεζμοί έναρ διπλόρ δεζμόρ έναρ ηπιπλόρ δεζμόρ δύο διπλοί δεζμοί δύο ηπιπλοί δεζμοί ηπειρ διπλοί δεζμοί κ.λ.π. μεθ- αιθ- πποπ- βοςη- πενη- εξκ.λ.π. ςδπογονάνθπακαρ μία αλκοολομάδα μία αλδεςδομάδα μία κεηονομάδα μία καπβοξςλομάδα δύο αλκοολομάδερ δύο αλδεςδομάδερ κ.λ.π. -ιο -όλη -άλη -όνη -ικό οξύ -διόλη -διάλη Παξαηεξήζεηο:. Η πνιιαπιόηεηα ησλ δηπιώλ, ηξηπιώλ δεζκώλ θαη ησλ νκάδσλ δειώλεηαη κε θαηάιιειν αξηζκεηηθό.. Η νλνκαζία ησλ αηζέξσλ θαη ησλ εζηέξσλ ζα δνζεί αξγόηεξα γηαηί νλνκάδνληαη κε δηαθνξεηηθό ηξόπν. Παξαδείγκαηα νλνκαηνινγίαο: ςδπ/θπακαρ μεθ αν ιο άηομo, ςδπ/θπακαρ πποπ έν ιο κοπεζμένη άηομα δ.δ. αλδεχδομάδα αλκοολομάδα βοςη ιν άλη H H πενη α διεν ψλη άηομα η.δ., άηομα δ.δ.

3 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει. αλκοολομάδερ H H H καπβοξωλια πποπ αν ο ηπιψλη H H βοςη εν ο διικψ οξω άηομα κοπεζμένη, άηομα δ.δ. άηομα κεηονομάδερ βοςη αν ο διψνη κοπεζμένη Παξαηήξεζε: Σε νξηζκέλεο πεξηπηώζεηο, γηα ιόγνπο επθσλίαο, παξεκβάιιεηαη κεηαμύ νπ θαη νπ ζπλζεηηθνύ ην θσλήελ «α» ελώ κεηαμύ νπ θαη νπ ζπλζεηηθνύ ην θσλήελ «ν». ΠΡΟΟΧΗ: Πνιύ ζπρλά ζε έλα όλνκα κηαο νξγαληθήο έλσζεο είλαη δπλαηόλ λα αληηζηνηρνύλ δύν ή θαη πεξηζζόηεξεο ελώζεηο. π.ρ. κε ην όλνκα βνπηίλην αληηζηνηρνύλ νη ελώζεηο: θαη ελώ κε ην όλνκα πξνπαλόιε νη ελώζεηο: H θαη H Η αληηκεηώπηζε ηεο αζάθεηα ηεο νλνκαζίαο επηηπγράλεηαη ζύκθσλα κε ηα παξαθάησ βήκαηα: i. Αξηζκνύκε ηα άηνκα ηνπ άλζξαθα αξρίδνληαο από ην άθξν ηεο αλζξαθηθήο αιπζίδαο κε βάζε ηνλ θαλόλα: Πξώηε πξνηεξαηόηεηα σο πξνο ηελ αξρή ηεο αξίζκεζεο έρεη ην άθξν πνπ είλαη πιεζηέζηεξα ζηελ ιεηηνπξγηθή νκάδα ηεο νκόινγεο ζεηξάο πνπ αλήθεη ε έλσζε θαη δεύηεξε πξνηεξαηόηεηα ην άθξν ηεο αλζξαθηθήο αιπζίδαο πνπ είλαη πιεζηέζηεξα ζηνλ δηπιό ή ηξηπιό δεζκό. Δειαδή ζε θάζε πεξίπησζε ηα άηνκα ηνπ άλζξαθα πνπ θέξνπλ ηηο ιεηηνπξγηθέο νκάδεο ηεο νκόινγεο ζεηξάο έρνπλ ηνπο κηθξόηεξνπο δπλαηνύο αξηζκνύο θαη έπνληαη ηα άηνκα ηνπ άλζξαθα πνπ έρνπλ ηνπο δηπινύο ή ηξηπινύο δεζκνύο π.ρ. H ζωζηή αξίζκεζε H ζωζηή αξίζκεζε H αδηάθνξε αξίζκεζε H ιάζνο αξίζκεζε Απιθμοωμε απψ ηο άκπο πος είναι κονηά ο ηηρ ομάδαρ και ψσι ο ηος πολαπλοω δεζμοω. H ζωζηή αξίζκεζε H H ιάζνο αξίζκεζε Όηαν ο ηηρ ομάδαρ είναι αδιάθοπορ ζηην απίθμηζη, ηψηε απιθμοωμε απψ ηο άκπο πος είναι κονηά ζηοςρ ηυν πολλαπλϊν δεζμϊν H H ζωζηή αξίζκεζε ii. Σνπνζεηνύκε ηνπο αξηζκνύο ησλ αηόκσλ άλζξαθα πνπ έρνπλ: ηνπο πνιιαπινύο δεζκνύο ζηελ αξρή ηνπ νλόκαηνο ηηο ιεηηνπξγηθέο νκάδεο πξηλ από ηελ θαηάιεμε. H H,-πενηαδιεν--ψλη H -εξεν-,-διψνη H -βοςηίν--ολη H

4 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει. Αλ δελ ππάξρνπλ δηπινί ή ηξηπινί δεζκνί νη αξηζκνί πνπ αληηζηνηρνύλ ζηηο ιεηηνπξγηθέο νκάδεο ηνπνζεηνύληαη ζηελ αξρή ηεο νλνκαζίαο: H H - βοςηανψλη H,-πενηανοδιψνη Οη αξηζκνί πνπ αλαθέξνληαη ζηηο αιδεϋδνκάδεο ή ηηο θαξβνμπινκάδεο ζπρλά παξαιείπνληαη γηαηί νη νκάδεο απηέο ππνρξεωηηθά είλαη ζηηο άθξεο ηεο αλζξαθηθήο αιπζίδαο. H - βοςηενάλη H πενηανοδιικψ οξω H Τέινο παξαιείπνληαη νη αξηζκνί όηαλ ζην όλνκα ππνρξεωηηθά αληηζηνηρεί κόλν κία έλωζε H πποπένιο H αιθανψλη H H βοςηανοδιψνη Αζθήζεηο.. Να γξαθνύλ νη ζπληαθηηθνί ησλ ελώζεσλ. αηζάλην, βνπηάλην, -βνπηέλην,,-βνπηαδηέλην, πξνπίλην, -βνπηίλην,,-πεληαδηίλην, -βνπηαλόιε, -πεληελ--όιε, -βνπηελάιε, βνπηαλόλε,,,-πξνπαλνηξηόιε, πξνπαλάιε, πξνπεληθό νμύ, αηζαλνδηάιε,,-πεληαλνδηόλε, αηζαλνδητθό νμύ, βνπηηλόλε, -πεληηλ--όλε,-πεληαδηελ-,-δηόιε.. Να νλνκαζηνύλ νη ελώζεηο. H H H H H H H H H H H H H H H H. Τα νλόκαηα ησλ παξαθάησ ελώζεσλ είλαη ιαλζαζκέλα. Χξεζηκνπνηώληαο ην ιάζνο όλνκα λα γξάςεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ ελώζεσλ θαη ζηε ζπλέρεηα λα νλνκάζεηε ζσζηά ηηο ελώζεηο. -πεληίλην,,-πεληαδηέλην, -πεληαλόιε, -πεληελ--όιε, -πεληελνδηάιε, -βνπηαλόλε, -πεληελ--όλε,-πεληαλνδηόιε.. Να γίλεη αληηζηνίρεζε ησλ ηύπσλ κε ηηο ζσζηέο νλνκαζίεο. H H H H H H H α. β. γ. δ. ε.. -πεληίλην. -πεληίλην.,-επηαδηίλην.,-επηαδηίλην. -πξνπέλ--όιε. -πεληίλ-,-δηόιε 7. -πξνπέλ--όιε 8. -πξνπαλόιε 9. -πεληίλ-,-δηόιε

5 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει... Ονοματολογία άκυκλων ενώσεων με διακλάδωση ανθρακικής αλυσίδας. Σε θάζε έλσζε κε δηαθιαδηδόκελε αλζξαθηθή αιπζίδα δηαθξίλνπκε νξηζκέλα άηνκα άλζξαθα πνπ απνηεινύλ ηελ θύξηα αλζξαθηθή αιπζίδα θαη ηα ππόινηπα άηνκα άλζξαθα πνπ είλαη νη δηαθιαδώζεηο ηεο αλζξαθηθήο αιπζίδαο. Η θύξηα αλζξαθηθή αιπζίδα είλαη ε κεγαιύηεξε δπλαηή ζπλερόκελε αιπζίδα πνπ πεξηέρεη όιεο ηηο ιεηηνπξγηθέο νκάδεο θαη όινπο ηνπο δηπινύο ή ηξηπινύο δεζκνύο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ. Οη δηαθιαδώζεηο είλαη θνξεζκέλα ηκήκαηα αλζξαθηθήο αιπζίδαο κε ηύπν λ Η λ+ - πνπ νλνκάδνληαη αιθύιηα. Τα αιθύιηα νλνκάδνληαη κε ηα ζπλζεηηθά κεζ-, αηζ- θαη ηελ θαηάιεμε ύιην, αιιά εηζάγνληαη ζηελ νλνκαζία ηεο έλσζεο ζαλ πξνζέκαηα όπσο δείρλεη ν δηπιαλόο πίλαθαο. Αιθύιην, λ H λ+ - Όλνκα Πξόζεκα - κεζύιην κέζπιν - ή H - αηζύιην αίζπιν - ή H 7 - πξνπύιην πξόππιν - ή H 9 - βνπηύιην βνύηπιν - ή H - πεληύιην πέληπιν Τα αιθύιηα ραξαθηεξίδνληαη ζπρλά ζαλ ππνθαηαζηάηεο επεηδή ππνθαζηζηνύλ άηνκα πδξνγόλνπ ζηελ θύξηα αλζξαθηθή αιπζίδα. H ςποκαηάζηαζη ηος Η με μεθωλιο ( ) Γηα λα νλνκάζνπκε ζσζηά κία έλσζε κε δηαθιαδηδόκελε αλζξαθηθή αιπζίδα πξέπεη λα αθνινπζήζνπκε ηέζζεξα δηαδνρηθά βήκαηα πνπ είλαη ε εμήο: i. Βξίζθνπκε θαη αξηζκνύκε ηελ θύξηα αιπζίδα. ii. Ολνκάδνπκε ηελ θύξηα αιπζίδα αγλνώληαο ηηο δηαθιαδώζεηο (ππνθαηαζηάηεο). iii. Εληνπίδνπκε ηα δηαθιαδηδόκελα αιθύιηα (ππνθαηαζηάηεο). iv. Θέηνπκε ζην όλνκα ηηο θπξίαο αιπζίδαο ηα νλόκαηα ησλ αιθπιίσλ ζαλ πξνζέκαηα. Γηα ηελ πιεξέζηεξε θαηαλόεζή ησλ βεκάησλ απηώλ πξνζέμηε ηα παξαθάησ παξαδείγκαηα. Παξάδεηγκα ν : Να νλνκαζηεί ε έλωζε: H H i. Βξίζθνπκε θαη αξηζκνύκε ηελ θύξηα αιπζίδα: Λανθαζμένη επιλογή κωπιαρ αλςζίδαρ. H H Δεν πεπιέσει ψλερ ηιρ λειηοςπγικέρ ομάδερ. Συζηή επιλογή και απίθμηζη κωπιαρ αλςζίδαρ. H H Οη πεξηπηώζεηο πνπ δελ ηζρύεη ν θαλόλαο απηόο απηέο δελ αληηκεησπίδνληαη από ηελ δηδαθηέα ύιε ηεο Β ιπθείνπ.

6 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει. ii. Ολνκάδνπκε ηελ θύξηα αιπζίδα: -εξενικψ οξω H H iii. Εληνπίδνπκε ηα δηαθιαδηδόκελα αιθύιηα : H H μεθωλιο ζηον ο άνθπακα ηηρ κωπιαρ αλςζίδαρ iv. Θέηνπκε ζην όλνκα ηεο θπξίαο αιπζίδαο ην νλόκα ηνπ αιθπιίνπ ζαλ πξόζεκα: -μέθςλο--εξενικψ οξω H H Η θέζη ηος αλκςλίος δηλϊνεηαι με ηον απιθμψ πος ανηιζηοισεί ζηο άηομο άνθπακα ηηρ κςπίαρ αλςζίδαρ. Παξάδεηγκα ν : Να νλνκαζηεί ε έλωζε: i. Βξίζθνπκε θαη αξηζκνύκε ηελ θύξηα αιπζίδα: Λανθαζμένη επιλογή κωπιαρ αλςζίδαρ. Δεν είναι η μεγαλωηεπη δςναηή αλςζίδα. Αν δεν ςπάπσοςν λειηοςπγικέρ ομάδερ απιθμοωμε απψ ηο άκπο πος είναι κονηωηεπα οι διακλαδϊζειρ. Συζηή επιλογή και απίθμηζη κωπιαρ αλςζίδαρ. 7 ii. Ολνκάδνπκε ηελ θύξηα αιπζίδα: επηάνιο 7 iii. Εληνπίδνπκε ηα δηαθιαδηδόκελα αιθύιηα : δωο μεθωλια ζηον ο και άνθπακα ηηρ κωπιαρ αλςζίδαρ. 7 ένα αιθωλιο ζηον ο άνθπακα ηηρ κωπιαρ αλςζίδαρ

7 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει. 7 iv. Θέηνπκε ζην όλνκα ηεο θπξίαο αιπζίδαο ην νλόκα ηνπ αιθπιίνπ ζαλ πξόζεκα: -αίθςλο-,-διμέθςλοεπηάνιο Σηα δωο ή πεπιζζψηεπα ψμοια αλκωλια σπηζιμοποιοωμε απιθμηηικψ δι-,ηπι- κ.λ.π. 7 Το πλήθορ ηυν απιθμϊν πος δείσνοςν ηιρ θέζειρ ηυν αλκςλίυν ππέπει να είναι ψζα και ηο πλήθορ ηυν αλκςλίυν. Τα αλκωλια ηοποθεηοωνηαι με αλθαβηηική ζειπά ζωμθυνα με ηο ελληνικψ αλθάβηηο. Γηα πεξηζζόηεξν πνιύπινθεο αιπζίδεο (κειέηε θαηά βνύιεζε). Σε πεξίπινθα αιθύιηα είλαη δπλαηόλ λα ππάξρεη δηαθιάδσζε αιπζίδαο ζην ίδην ην αιθύιην, όπσο ζην δηπιαλό ζρήκα, όπνπ έλα βνπηύιην είλαη ππνθαηεζηεκέλν από έλα κεζύιην. Σηηο πεξηπηώζεηο απηέο νλνκάδνπκε ην αιθύιην ζαλ λα ήηαλ κόλνο ηνπ κηα έλσζε, αξρίδνληαο ηελ αξίζκεζε από ηνλ άλζξαθα πνπ ελώλεηαη ζηελ θύξηα αιπζίδα. Έηζη ην ππνθαηεζηεκέλν βνπηύιην ηνπ ζρήκαηνο νλνκάδεηαη -κεζπινβνπηύιην. Σηελ πιήξε νλνκαζία κηαο έλσζεο πνπ πεξηέρεη ππνθαηεζηεκέλα αιθύιηα ην όλνκά ηνπ γξάθεηαη ζε παξέλζεζε. H αιθωλιο ζηον ο κωπια ανθπακική αλςζίδα H -αιθςλο--(μεθςλοβοςηςλο)εξαδιενικψ οξω -μεθςλο βοςηωλιο ζηον ο Γηα νξηζκέλα αιθύιηα ρξεζηκνπνηνύληαη εκπεηξηθέο νλνκαζίεο. Η ρξήζε ηνπο είλαη ηδηαίηεξα ζπρλή θαη γη απηό έρνπλ ελζωκαηωζεί ζηελ νλνκαηνινγία IUPA. ιζοπποπωλιο i-pr ιζοβοςηωλιο i-bu H sec (δεςη)-βοςηωλιο tert (ηπιη)-βοςηωλιο s-bu t-bu π.ρ. ιζοπποπωλιο ζηον ο tert-βοςηωλιο ζηον ο -ιζοπποπςλοβοςηάνιο -tert βοωηςλοπενηάνιο Τέινο αμίδεη λα αλαθέξνπκε έλαλ επίζεο ζπρλά εκθαληδόκελν αιιά αθόξεζην ππνθαηαζηάηε ην βπλίιην :

8 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει. 8.. Ονοματολογία αλογονιδίων, αιθέρων, εστέρων. Ολνκαηνινγία αινγνληδίσλ. Τα αινγνλίδηα νλνκάδνληαη ζαλ ππνθαηεζηεκέλα παξάγσγα δειαδή βάδνπκε ζαλ πξνζέκαηα ηα νλόκαηα ησλ αινγόλσλ ζηελ νλνκαζία ηεο έλσζεο. π.ρ. H Br βπυομεθάνιο (απολςμανηικψ) l l,-δισλυποαιθάνιο (άπιζηορ διαλωηηρ) δωο σλϊπια ζηον ο και ο l F F l δισλυποδιθθοπομεθάνιο (τςκηικψ) l l,-δισλυποπενηάνιο δωο σλϊπια ζηον ο και ο Br βπϊμιο ζηον ο -βπυμο--βοςηένιο Ολνκαηνινγία αηζέξσλ. Γηα λα νλνκάζνπκε έλαλ αηζέξα βάδνπκε ζαλ πξνζέκαηα ηα νλόκαηα ησλ αιθπιίσλ ζηε ιέμε «αηζέξαο». π.ρ. αιθςλομεθςλ(ο)αιθέπαρ διμεθςλ(ο)αιθέπαρ ιζοπποπωλιο ιζοππψπςλομέθςλ(ο)αιθέπαρ Ολνκαηνινγία εζηέξσλ. Οη εζηέξεο πξνθύπηνπλ από ηα νμέα κε αληηθαηάζηαζε ηνπ Η ηνπ θαξβνμπιίνπ (-ΟΟΗ) κε έλα αιθύιην. Γηα λα νλνκάζνπκε έλαλ εζηέξα νλνκάδνπκε ην νμύ από ην νπνίν πξνήιζε, αθνινπζεί ην πξόζεκα ηνπ αιθπιίνπ θαη ε ιέμε «εζηέξαο». π.ρ. ηο "οξω" απ' ψπος πποκωπηει ηο "οξω" απ' ψπος πποκωπηει H ή H H ή H αιθανικψρ μεθςλεζηέπαρ μεθανικψρ αιθςλεζηέπαρ ηο "οξω" απ' ψπος πποκωπηει o εζηέπαρ μποπεί να είναι δικαπβοξςλικψ πποπανοδιφκψρ μεθςλεζηέπαρ

9 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει. 9 έσει ψξινο Η 0 H 9 ηο "δικαπβοξςλικψ οξω" απ' ψπος πποκωπηει 8 7 σπερβολές H ψξινορ 7,9-διμεθςλο--ιζοπποπςλο-,-δεκαδιενικψρ tert-βοςηςλεζηέπαρ Αζθήζεηο.. Να γξαθνύλ νη ζπληαθηηθνί ησλ ελώζεσλ. κεζπινβνπηάλην,,-δηκεζπινπεληάλην κεζπινπξνπέλην, κεζπιν--πξνπαλόιε -αηζπιν--βνπηέλην,-δηκεζπινπξνπάλην κεζπινβνπηαλνδηάιε,-δηκεζπιν-,-βνπηαδηέλην αηζπινπεληαλόλε,-δηκεζπιν--αηζπιν-,-βνπηαλνδηόιε -κεζπιν--αίζπιν--πεληελνδηηθό νμύ. Να νλνκαζηνύλ νη ελώζεηο. H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H. Να γξαθνύλ νη ζπληαθηηθνί ησλ ελώζεσλ. αηζπινπξνππιαηζέξαο δηαηζπιαηζέξαο πξνπαληθόο κεζπιεζηέξαο,-δηρισξνπξνπάλην -βξσκνκεζπινπξνπέλην κεζπινπξνππιαηζέξαο πξνπεληθόο αηζπιεζηέξαο αηζαλνδηηθόο κεζπιεζηέξαο -ρισξν-βξσκν-βνπηαλόλε κεζαληθόο βνπηπιεζηέξαο -αηζπιν--βνπηηληθόο κεζπιεζηέξαο

10 Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία Β λσκείοσ - Ονοματολογία ζει. 0 Εξγαζία γηα ζπλνιηθή επαλάιεςε ηεο νλνκαηνινγίαο. Να νλνκαζηνύλ νη ελώζεηο. H H H H H H l F H Br H l l Br H.