CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Školské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH A PRAKTICKÝCH ÚLOH. 54. ročník, školský rok 2017/2018

Transcript

1 SLVENSKÁ KMISIA EMIKEJ LYMPIÁDY EMIKÁ LYMPIÁDA 5. ročník, školský rok 017/018 Kategória EF Školské kolo RIEŠENIE A HDNTENIE TERETIKÝ A PRAKTIKÝ ÚLH 1

2 RIEŠENIE A HDNTENIE ÚLH Z VŠEBENEJ A FYZIKÁLNEJ ÉMIE hemická olympiáda kategória EF 5. ročník školský rok 017/018 Školské kolo Daniel Vašš Maximálne 15 bodov (b). Riešenie úlohy 1 (7,5 b) (JUNIR, SENI- R) a) 1,5b a (s) a(s) (g) 1,5b a(s) H(l) a(h) (s) Za správny zápis reaktantov a produktov je 0,5 b, za koeficienty 0,5 b, za šípku ( ) 0,5 b. b) M(a ) 56, 078 w a 0, % M(a ) 100, 086 c) n m(a ) 1000 kg 17, 8 kmol a M(a ) 56, 078 kg/kmol 0,5b n a n m M( ) x n( ), 009 x 17, kg, Pri vypálení jednej tony páleného vápna vznikne 78,78 kg. d) vodný kameň Riešenie úlohy ( 7,5b) (JUNIR) a) 1,5b S(aq) H (l) HS (aq) H (aq) H 1,5b HS (aq) H(l) S H (aq)

3 Za správny zápis reaktantov a produktov je 0,5 b, za koeficienty 0,5 b, za šípku ( ) 0,5 b. b) M(H m 1 0, 09 mol/l S ), 0808 Jedná sa o slabú kyselinu: K pk1 6, ,. 10 0,5b podmienka 1000 x K je splnená, potom 1 ph 1 ( pk1 log ) 1 ph ( 6, 99 log0, 09 ), 61, 6 Riešenie úlohy ( 7,5) (SENIR) a) A- acetón, B- benzén o o celkový tlak pár nad kvapalinou p pa pb pa. x A pb. xb p 17, 9. 0, 5 0, 9. 0, 55 7, 55 kpa b) zloženie plynnej fázy y A pa p p o A. x p A 17, 9. 0, 5 y A 0, 77 77, % 7, 55 0,5b y 1 y 1 0, 77 0, 8, % B A 8 c) 1,5b Zmes nebude vrieť, pretože celkový tlak pár zmesi je menší ako atmosférický tlak. (správna odpoveď 0,5b, zdôvodnenie ) d) 1,5b Acetón, pretože má vyšší tlak nasýtených pár. (správna odpoveď 0,5b, zdôvodnenie )

4 RIEŠENIE A HDNTENIE ÚLH Z ÉMIE PRÍRDNÝ LÁTK A BIÉMIE hemická olympiáda kategória EF 5. ročník školský rok 017/018 Školské kolo Miloslav Melník Maximálne 15 bodov (b). JUNIR 15 bodov (b); úlohy 1 až. SENIR 5 pomocných bodov (pb); úlohy 1 až. Pri prepočte pomocných bodov pb na konečné body b použijeme vzťah: pomocné body (pb) 0,6 Riešenie úlohy 1 (5 b - JUNIR; 5 pb - SENIR) 1 b 1.1 Vzorec kyseliny šikimovej: H H H H 1 b 1. K-1: kyselina -aminobenzénkarboxylová (k. -aminobenzén-1- karboxylová, k. p-aminobenzénkarboxylová, k. p-aminobenzén-1- karboxylová) (0,5 b) K-: kyselina -hydroxybenzénkarboxylová (k. -hydroxybenzén-1- karboxylová, k. p-hydroxybenzénkarboxylová, k. p-hydroxybenzén-1- karboxylová) (0,5 b) K-: kyselina -hydroxybenzénkarboxylová (k. -hydroxybenzén-1- karboxylová, k. o-hydroxybenzénkarboxylová, k. o-hydroxybenzén-1- karboxylová) (0,5 b) K-: kyselina -aminobenzénkarboxylová (k. -aminobenzén-1- karboxylová, k. o-aminobenzénkarboxylová, k. o-aminobenzén-1- karboxylová) (0,5 b) 0,5 b 1. Substitučné deriváty karboxylových kyselín (substitučné deriváty kyseliny benzénkarboxylovej, resp. benzoovej).

5 0,5 b 1. Disociácia kyseliny K- vo vodnom roztoku: H H H - H 1 b 1.5 K-, K-1, K-, K- 0,5 b 1.6 Kyselina šikimová: pk a,15 K a pka 10 10,15 7, ,5 b 1.7 Látka X je kyselina acetylsalicylová, čo je ester kyseliny octovej a salicylovej. Riešenie úlohy ( b - JUNIR; pb - SENIR) 0,5 b.1 Látku aj látku D zaraďujeme k esterom. 1 b. Látky a D sú odvodené od kyseliny glycerovej (0,5 b) kyseliny,- dihydroxypropánovej (0,5 b). 1 b. Látka A je kyselina pyrohroznová (0,5 b) kyselina -oxopropánová (0,5 b): H H -- (0,5 b) 1 b. Fosforylácia na substrátovej úrovni je reakcia I. 0,5 b.5 Kyselina fosfoenolpyrohroznová alebo fosfoenolpyruvát. Riešenie úlohy (6 b - JUNIR; 6 pb - SENIR) 1 b.1 P: NAD (0,5 b), Q: NADHH (0,5 b) 1 b. : sukcinylkoenzým A, sukcinyl-oa 1 b. K: malát (0,5 b) M: izocitrát (0,5 b) 1,75 b. L: kyselina -oxobutándiová (0,5 b) H H H--- (0,5 b) 5

6 N: H H H---- (0,5 b) Látky L a N zaraďujeme k substitučným derivátom karboxylových kyselín (0,5 b). 1,5 b.5 Redukovaný FAD vzniká dehydrogenáciou sukcinátu na fumarát v prítomnosti sukcinátdehydrogenázy. Keďže reakcia je vratná, prirodzenými substrátmi tohto enzýmu sú sukcinát aj fumarát: - - (0,5 b) - - H H (0,75 b) Zo vzorca fumarátu musí byť zrejmá konfigurácia trans; ak nebude zrejmá konfigurácia, ale vzorec bude znázorňovať kyselinu buténdiovú (nie maleínovú!), potom za vzorec iba 0,5 b. Riešenie úlohy (10 pb - SENIR) 1,5 pb.1 A1: His histidín, A: Glu kyselina glutámová, A: Arg arginín Za každú skratku a názov po 0,5 pb. 0,5 pb. A: kyselina -aminopentándiová.. A kyslá aminokyselina, preto pi leží v kyslej oblasti: 1 pb pk,19,8 6,7 K pk pi R, A zásaditá aminokyselina, preto pi leží v zásaditej oblasti: 1 pb pk 9,0 1,8 1,5 Z pkr pi 10, 76 pb. Disociácia funkčných skupín histidínu v závislosti od ph: H N NH pk K 1,8 NH H N NH - NH pk R 6,00 N NH - NH pk Z 8,17 N NH - NH nárast ph Zo schémy je zrejmé, že celkový kladný náboj 1 by mala aminokyselina histidín teoreticky v rozsahu ph 1,8 až 6,00. 6

7 pb.5 Vzhľadom na hodnoty pk dochádza pri ph 7,0 k disociácii karboxylovej skupiny na α-uhlíku ( pk ; náboj 1-) (0,5 pb) a karboxylovej skupi- K ny v bočnom reťazci ( pk ; náboj 1-) (0,5 pb), pričom amóniová skupina R ostáva nedisociovaná (náboj 1) (0,5 pb). Preto sa látka A bude nachádzať v krvi vo forme aniónu (celkový náboj 1-) (0,5 pb). pb.6 Glu, His a Arg sú glukogénne aminokyseliny poskytujúce pri rozklade kyselinu -oxoglutárovú (0,5 pb), resp. kyselinu -oxopentándiovú (0,5 pb). Ďalšou glukogénnou aminokyselinou je glutamín (0,5 pb) Gln (0,5 pb). 7

8 RIEŠENIE A HDNTENIE ÚLH Z RGANIKEJ ÉMIE hemická olympiáda kategória EF 5. ročník školský rok 017/018 Školské kolo Alena lexová Maximálne 10 bodov (b), resp. 0 pomocných bodov (pb) Pri prepočte pomocných bodov pb na konečné body b použijeme vzťah: pomocné body (pb) 0,5 Riešenie úlohy 1 ( pb) 1 pb Správna odpoveď je B. Spolu pb za vysvetlenie: 1 pb K reakčnej zmesi sa pridáva éter kvôli zabráneniu pasivácie. 1 pb Nesmie byť prítomná voda, inak by sa produkt rozkladal. Riešenie úlohy (7 pb) Po 1 pb za každú správne doplnenú látku: pb a) -MgBr Hgl MgBrl -Hg- 1 pb b) --Mgl Pbl (-) - Pb Mgl Pb pb c) --I Na --- NaI pb d) -MgBr HBr MgBr Riešenie úlohy (10 pb) H H H Hl l H H H 1 pb 1 pb 1 pb H H l Mg éter H H Mgl 1 pb 1 pb 1 pb 8

9 H H Mgl H H Mgl 1 pb 1 pb H Mgl H H Mg (H) l H H H 1 pb 1 pb 9

10 RIEŠENIA DPLKVÝ TERETIKÝ ÚLH Z PRAXE hemická olympiáda kategória EF 5. ročník šk. rok 017/018 Školské kolo Martina Gánovská Maximálne 10 bodov 1.1 a a a a ( NH ) t Na t a a a a Na NH Výpočet rozpustnosti a vo vode a v Na s c 0,01 mol.dm b a a [ a ] [ ] pks logks,po dosadení Ks 10 [ a ] [ ] c Ks pks 9 5 c Ks ,9 10 mol.dm Koncentrácia uhličitanu v roztoku bude 10 8, 5 10 [ ] [ ] [ ], keďže koncentrácia [ ] a Na a je oveľa menšia ako je koncentrácia uhličitanu sodného je možné ju za- nedbať a [ ] [ ] Na Ks c [ a ] [ ] Ks [ ],8 Na 10 7 mol.dm 9 1. Výpočet rozpustnosti a vo vode a Ks a [ ] [ ] a Ks c c c c Ks, , mol.dm 10

11 ,5b 0,5b Výpočet hmotnosti vápnika stanovenom pomocou šťaveľanu amónneho a pomocou uhličitanu M(a) 0,08 m mvp f mvp 0,1 M(a ) 100,09 0,1 0,00 0,090 g Výpočet hmotnosti vápnika stanovenom pomocou uhličitanu M(a) 0,08 m m f mvp 0,091 0,091 0,717 M(a) 56,08 VP Rovnice stanovenia a a a HS as H 5H KMn HS 10 MnS K S 8H Výpočet u vo vzorke 5 5 m c V Ma 0,01 0,011 0,08 a KMn KMn 0,050 g 5 mg m w m a VZ 0, , 5% 0, 5 Výpočet koncentrácie manganatých iónov Mn 8H 5e Mn H ph H [ ] [ ox] [ red] [ Mn ] [ ] H [ Mn ] 0 0, , 059 E E log E log z z 0,059 0,01 1, 1,51 log 5 [ Mn ] 0,0018 mol.dm u e u 0 [ 1 10 ] [ Mn ] Δm,878 1,65 1,7 g m 1,7 n 0,0196 mol M 6,56 n z F 0, I 1,57A t ,065 g 11

12 RIEŠENIA ÚLH Z PRAXE hemická olympiáda kategória EF 5. ročník šk. rok 017/018 Školské kolo Elena Kulichová Maximálne 50 bodov Hodnotenie úloh školského kola z analytickej praxe sa skladá z položiek, ktoré sumarizuje tabuľka: Pridelený počet bodov Časť riešenia Hodnotenie všeobecných zručností a laboratórnej techniky: 5 b b dodržanie zásad bezpečnosti a hygieny práce v laboratóriu (dbať na používanie okuliarov a rukavíc najmä počas syntézy) b laboratórna technika (príprava roztokov, úprava vzoriek, technika titrácie, technika izolácie produktu) 5b Riešenie úloh v odpoveďovom hárku zohľadní vykonané operácie, správnosť výpočtov, znalosť chemických dejov a pod. Body sa pridelia podľa autorského riešenia úloh. Presnosť stanovenia: 10 b Presnosť stanovenia koncentrácie roztoku KMn 0b počet bodov 10 x% odchýlky stanovenia 10 b Presnosť stanovenia hmotnosti vápenatých iónov manganometrickou analýzou: počet bodov 10 x% odchýlky stanovenia 10 b Riešenie doplnkových teoretických úloh 60 b Spolu 1

13 Autorské riešenie úloh v odpoveďovom hárku Dátum: Meno: Počet pridelených bodov Podpis hodnotiteľa: 0,5 b Výpočty k príprave štandardného roztoku: m V c M - -1 m 01, dm 0, 05 mol dm 16, 07g mol 0, 605 g Skutočná hmotnosť kyseliny šťaveľovej: m 1 1 b b Výpočet presnej koncentrácie štandardného roztoku c M m V Upravené rovnice stanovenia: a (NH) a NH a HS as H 5 H KMn HS MnS 10 KS 8 H Za riešenie rovníc opisujúcich zrážanie a rozpúšťanie zrazeniny 0,5 b Za riešenie redoxnej rovnice 1 b Spotreba odmerného roztoku na štandardizáciu:,5 b Výpočet priemernej hodnoty: Body sa pridelia za vykonanie potrebného počtu aspoň troch akceptovateľných paralelných stanovení ( x 1 b) a výpočet priemeru (0,5 b): 1

14 1 b Výpočet presnej koncentrácie odmerného roztoku : Koncentráciu odmerného roztoku môže súťažiaci počítať v niekoľkých krokoch, alebo použiť sumárny vzorec: c 1 DM m 5 M V DM 0, 1 Paralelná vzorka 1 Paralelná vzorka Hmotnosť filtračného papiera Hmotnosť filtračného papiera 1,5 b b Vysvetlite, prečo je potrebné nechať vyzrážaný produkt stáť 60 minút: Vyzrážaný produkt sa bude upravovať filtráciou. Aby sa filtráciou dosiahlo kvantitatívne oddelenie zrazeniny, musí mať zrazenina dobre filtrovateľnú formu (čo najväčšie kryštály). To sa dosiahne odstátím (zbalením zrazeniny, počas ktorej dochádza k jej prekryštalizácii (rozpúšťanie malých a tvorba väčších kryštálov) Hmotnosť filtračného papiera so zrazeninou Hmotnosť filtračného papiera so zrazeninou b sa pridelí za každé ukončené gravimetrické stanovenie. b Výpočet hmotnosti vápenatých iónov v pôvodnej vzorke z výsledku gravimetrického stanovenia: ( a ) m ( ) GRAV m Po dosadení ( ) m a V ZAS ( H ) VPIP M a m M a 0, 08 gmol GRAV 1 16, 1 gmol 1 0, 1 0, 0 Body sa pridelia za každý logicky správny a numericky presný výpočet 1

15 Paralelná vzorka Paralelná vzorka Spotreba odmerného roztoku Spotreba odmerného roztoku KMn KMn 5 b 1,5 b 1 bod sa pridelí za každý výsledok titrácie Vysvetlite, aký je význam pridávania síranu manganatého do reakčnej zmesi Manganaté ióny majú funkciu katalyzátora pri stanovení šťaveľanov b Výpočet hmotnosti vápenatých iónov v pôvodnej vzorke z výsledku manganometrického stanovenia: 5 ( a ) V c M( a ) V m DM DM V Body sa pridelia za každý logicky správny a numericky presný výpočet ZAS PIP 6 b Výpočet hodnoty x vo vzorci a. x H x ( H ) m GRAV 5 5 V V DM DM c c DM DM M H ( ) M a ( ) Body sa pridelia za každý logicky správny a numericky presný výpočet 15

16 Autori: Recenzenti: Ing.Daniel Vašš, Ing. Alena Dolanská, Mgr.Miloslav Melník, Ing.Elena Kulichová, Ing.Martina Gánovská Ing.Daniel Vašš, Ing. Alena Dolanská Doc.Ing.Boris Lakatoš, PhD., Ing. Martina Gánovská, Ing.Eva Ludvigová Redakčná úprava: Ing.Ľudmila Glosová ( vedúca autorského kolektívu) Slovenská komisia hemickej olympiády Vydal: IUVENTA Slovenský inštitút mládeže, Bratislava