3011 Σύνθεση του ερυθρο-9,10-διυδροξυστεατικού οξέος από ελαϊκό οξύ

Σχετικά έγγραφα
3016 Οξείδωση του ρικινολεϊκού οξέος ( από το καστορέλαιο) µε KMnO 4 προς αζελαϊκό οξύ

3002 Προσθήκη βρωµίου στο φουµαρικό οξύ προς mesoδιβρωµοηλεκτρικό

3033 Σύνθεση του ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος από το µεσοδιβρωµοηλεκτρικό

4005 Σύνθεση του 9-(5-οξοτετραυδροφουραν-2-υλ) εννεανοϊκού µεθυλεστέρα

4009 Σύνθεση του αδιπικού οξέος από κυκλοεξένιο

4008 Σύνθεση της υδροχλωρικής 2-διµεθυλαµινοµεθυλοκυκλοεξανόνης

1004 Νίτρωση του πυριδινο-ν-οξειδίου σε 4-νιτροπυριδινο-Νοξείδιο

1005 Βρωµίωση του 1,2-διµεθοξυβενζολίου προς 4,5-διβρωµο- 1,2-διµεθοξυβενζολίο

4019 Σύνθεση του ακεταµιδοστεατικού µεθυλεστέρα από ελαϊκό µεθυλεστέρα

4006 Σύνθεση του 2-(3-οξοβουτυλο)κυκλοπεντανονο-2- καρβοξυλικού αιθυλεστέρα

4014 ιαχωρισµός των εναντιοµερών (R)- και (S)- 2,2 διυδροξυ-1,1 -διναφθαλινίων ((R)- και (S)-1,1-δι-2- ναφθολών)

3021 Οξείδωση του ανθρακενίου σε ανθρακινόνη

1023 Αποµόνωση της εσπεριδίνης από φλοιούς πορτοκαλιού

3010 Σύνθεση του 9,10-διυδρο-9,10-αιθανοανθρακενο-11,12- trans-δικαρβοξυλικός διαιθυλεστέρα

1007 Σύνθεση της 2,4,6-τριβρωµοανιλίνης από το 4- βρωµοακετανιλίδιο

4002 Σύνθεση του βενζιλίου από βενζοϊνη

1017 Σύζευξη του χλωριούχου βενζολοδιαζωνίου µε 2-ναφθόλη προς 1-φαινυλαζο-2-ναφθόλη

1006 Βρωµίωση του 4-αιθοξυακετανιλιδίου (φαινακετίνης) σε 3-βρωµο-4-αιθοξυακετανιλίδιο

5012 Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνης) από σαλικυλικό οξύ και οξικό ανυδρίτη

1024 Απόσπαση νερού από την 4-υδροξυ-4-µεθυλο-2-πεντανόνη

4028 Σύνθεση του 1-βρωµοδωδεκάνιου από 1- βρωµοδωδεκανόλη

4022 Σύνθεση του (S) -3-υδροξυβουτυρικού αιθυλεστέρα

3009 Σύνθεση του trans- 5-νορβορνενο-2,3-δικαρβοξυλικού οξέος από φουµαρικό οξύ και κυκλοπενταδιένιο

4001 Μετεστεροποίηση του καστορελαίου σε ρικινολεϊκό µεθυλεστέρα

2004 ιαστερεοεκλεκτική αναγωγή της βενζοϊνης µε βοροϋδρίδιο του νατρίου προς 1,2-διφαινυλο-1,2- αιθανοδιόλη

4027 Σύνθεση του 11-χλωροενδεκα-1-ένιου από 10-ενδεκα-1- όλη

3023 Υδρογόνωση του κινναµωµικού αιθυλεστέρα σε 3- φαινυλοπροπιονικό αιθυλεστέρα

3034 Σύνθεση της trans-1,2-κυκλοεξανοδιόλης από κυκλοεξένιο

1003 Νίτρωση της βενζαλδεϋδης σε 3-νιτροβενζαλδεϋδη

4024 Εναντιοεκλεκτική σύνθεση του (1R,2S)-cis-υδροξυ κυκλοπεντανοκαρβοξυλικού αιθυλεστέρα

3035 Σύνθεση του cis-1,2-εποξυκυκοοκτανίουαπό κυκλοοκτένιο

4023 Σύνθεση του κυκλοπεντανο-2-καρβοξυλικού αιθυλεστέρα από αδιπικό διαιθυλεστέρα

5007 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη

4026 Σύνθεση του 2-χλωρο-2-µεθυλοπροπάνιο (tertβουτυλοχλωρίδιο)

2022 Αναγωγή της L-( )-µινθόνης µε λιθιοαργιλλιο υδρίδιο σε ένα ισοµερές µίγµα της ( ) µινθόλης και της (+) νεοµινθόλης

3012 Σύνθεση του αδαµαντανυλιδενο αδαµαντανίου από αδαµαντανόνη

4029 Σύνθεση του δωδεκυλο φαινυλο αιθέρα από βρωµοδωδεκάνιο και φαινόλη OH

2017 Αντίδραση του κινναµοϋλο χλωριδίου µε αµµωνία προς κινναµουλο αµίδιο

2013 Αντίδραση του κινναµωµικού οξέος µε θειονυλο χλωρίδιο προς το κινναµοϋλο χλωρίδιο

3003 Σύνθεση της trans- 2-χλωροκυκλοεξανόλης από. κυκλοεξένιο (bp 83 C) Ταξινόµηση. Οδηγία (κλίµακα 100 mmol)

5009 Σύνθεση της χαλκο φθαλοκυανίνης

4010 Σύνθεση της π-µεθοξυακετοφαινόνης από ανισόλη

1010 Ενδοµοριακή ακυλίωση του 3-φαινυλοπροπιονικού οξέος προς 2,3διυδροινδανο-1-όνη (αλφα-ινδανόνη)

3015 Σύνθεση του ιωδοκυκλοεξανίου από κυκοεξάνιο και ιωδοφόρµιο


2023 Αναγωγή της D-(+)-καµφοράς µε λιθιο αργιλλιο υδρίδιο σε ένα ισοµερές µίγµα (+)-βορνεόλης και ( )-ισοβορνεόλης

3028 Μετάθεση πινακόλης προς πινακολόνη

5013 Σύνθεση του 2,6-διµεθυλο-4-φαινυλο-1,4-διυδροπυριδινο- 3,5-δικαρβοξυλικού διαιθυλεστέρα

5004 Ακεταλοποίηση της 3-νιτροβενζαλδεΰδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο διοξολάνιο καταλυόµενη από οξέα

2030 Αντίδραση του βρωµιούχου (καρβοµεθοξυµεθυλο) τριφαινυλοφωσφονίου µε βενζαλδεϋδη

4025 Σύνθεση του 2-ιωδοπροπανίου από 2-προπανόλη

4016 Σύνθεση της (±) 2,2 -διυδροξυ-1,1 -διναφθαλινίου (1,1 -δι- 2-ναφθόλης)


2006 Αντίδραση της (R)-(-)καρβόνης µε βενζυλαµίνη παρουσία µοντµοριλλονίτη Κ-10 προς µια βάση Schiff

2003 Καταλυόµενη από οξέα ακεταλοποίηση της 3- νιτροβενζαλδεϋδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο 1,3- διοξολάνιο

5001 Νίτρωση της φαινόλης σε 2-νιτροφαινόλη και 4- νιτροφαινόλη

2011 Καταλυόµενη από οξύ αντίδραση του L-(+)-τρυγικού οξέος µε αιθανόλη προς τρυγικό διαιθυλεστέρα

2028 Αντίδραση του κυκλοεξυλο µαγνησιο βρωµιδίου µε διοξείδιο του άνθρακα προς κυκλοεξανοκαρβοξυλικό οξύ

2002 Καταλυόµενη από οξέα ακεταλοποίηση του ακετοξικού αιθυλεστέρα µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο 1,3- διοξολάνιο


ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Β ΤΑΞΗΣ ΛΥΚΕΙΟΥ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙ ΕΙΑΣ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ

3018 Σύνθεση του 3-φαινυλοβενζοϊκού οξέος από 3-ιωδο βενζοϊκό οξύ

Ο αλκοολικός τίτλος % vol είναι % v/v. Η αλκοόλη, % vol, μετράται στους 20 o C. Γίνεται διόρθωση της αλκοόλης όταν η θερμοκρασία είναι διαφορετική

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Aντίδραση Cannizzaro

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΣΚΗΣΗ: ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΣΑΠΟΥΝΙΟΥ. Η εργαστηριακή αυτή άσκηση πραγματοποιήθηκε στο ΕΚΦΕ Ιωαννίνων

Σημειώσεις για την εργαστηριακή άσκηση ΑΝΑΛΥΣΗ ΟΙΝΟΥ του Εργαστηρίου Ανάλυσης και Τεχνολογίας Τροφίμων Καθηγητής Ιωάννης Ρούσσης.

ΧΗΜΕΙΑ Ο.Π. ΘΕΤΙΚΩΝ ΣΠΟΥΔΩΝ. α) Από τα παρακάτω σωματίδια μπορεί να αναχθεί σε SO 2, το:

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Διβενζαλακετόνης

ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ

Στις ερωτήσεις 1.1 έως 1.10 να επιλέξτε τη σωστή απάντηση:

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΜΙΚΡΟΒΙΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ ΑΣΚΗΣΗ 2 ΤΡΟΦΙΜΑ. ΠΛΕΣΣΑΣ ΣΤΑΥΡΟΣ, PhD

ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ ΣΑΒΒΑΤΟ 5 ΙΟΥΝΙΟΥ 2004

ΘΕΜΑΤΑ ΚΑΙ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΩΝ ΠΑΝΕΛΛΑΔΙΚΩΝ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ 2013 ΧΗΜΕΙΑ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ

Παρασκευή σαπουνιού από ελαιόλαδο και υδροξείδιο του νατρίου.

ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ

ΑΡΧΗ 1ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ Β ΤΑΞΗ ΛΥΚΕΙΟΥ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ 21/04/ ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΣΥΝΟΛΟ ΣΕΛΙΔΩΝ: ΕΞΙ (6)

YΠOYΡΓΕΙΟ ΠΑΙ ΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙ ΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2006

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Ακετανιλιδίου

1 C 8 H /2 O 2 8 CO H 2 O

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2013

ΑΠΟΛΥΤΗΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ Γ ΤΑΞΗΣ ΗΜΕΡΗΣΙΟΥ ΕΝΙΑΙΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ ΣΑΒΒΑΤΟ 5 ΙΟΥΝΙΟΥ 2004 ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ ΣΥΝΟΛΟ ΣΕΛΙ ΩΝ: ΕΞΙ (6)

Προχοϊδα: Μετράει τον όγκο ενός υγρού (ή διαλύµατος) µε ακρίβεια 0,1 ml και συνήθως έχει χωρητικότητα από 10 έως 250 ml.

1. Παρασκευή οξαζολιδινόνης με την αντίδραση Erlenmayer και μετατροπή της προς ακεταμιδοκινναμωμικό οξύ

Ανακτήθηκε από την ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΗ ΚΛΙΜΑΚΑ

ΧΗΜΕΙΑ Γ' ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ 2006 ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ

ΘΕΜΑΤΑ ΚΑΙ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΩΝ ΠΑΝΕΛΛΑ ΙΚΩΝ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ 2014 ΧΗΜΕΙΑ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ

ΧΗΜΕΙΑ ΠΡΟΣΑΝΑΤΟΛΙΣΜΟΥ

γ. ( ) ( ) ( ) ( ) β. ( ) ( ) ( ) ( ) δ. ( ) ( ) ( ) ( ) Μονάδες Σύµφωνα µε τη θεωρία Brönsted Lowry σε υδατικό διάλυµα δρα ως οξύ το ιόν:

ΟΜΟΣΠΟΝ ΙΑ ΕΚΠΑΙ ΕΥΤΙΚΩΝ ΦΡΟΝΤΙΣΤΩΝ ΕΛΛΑ ΟΣ (Ο.Ε.Φ.Ε.) ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΑ ΘΕΜΑΤΑ ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΑ ΘΕΜΑΤΑ 2012 ÃÁËÁÎÉÁÓ. Ηµεροµηνία: Παρασκευή 20 Απριλίου 2012

ΧΗΜΕΙΑ Ο.Π. ΘΕΤΙΚΩΝ ΣΠΟΥΔΩΝ. i. H 2 S ii. H 2 SO 3 iii. H 2 SO 4 iv. S Μονάδες 2. i. HCOOH ii. (COONa) 2 iii. CH 3 COONa iv. CH 3 CH 2 OH Μονάδες 2

Στοιχειμετρικοί υπολογισμοί σε διαλύματα

ΑΝΑΛΥΣΕΙΣ ΒΑΣΙΚΗΣ ΣΥΣΤΑΣΗΣ ΟΙΝΟΥ

Πείραμα 4 ο. Προσδιορισμός Οξύτητας Τροφίμων

ÈÅÌÁÔÁ 2011 ÏÅÖÅ Γ' ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ XHMEIA ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ ΘΕΜΑ A. [ Ar ]3d 4s. [ Ar ]3d

ΗΛΕΚΤΡΟΧΗΜΙΚΕΣ ΜΕΘΟ ΟΙ ΑΝΑΛΥΣΗΣ - ΠΟΤΕΝΣΙΟΜΕΤΡΙΑ

Χηµεία Θετικής Κατεύθυνσης

1.1 Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση σε καθεμιά από τις επόμενες ερωτήσεις:

ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ ÊÏÌÏÔÇÍÇ. 3. Ένα διάλυµα µεθοξειδίου του νατρίου CH3ONa συγκέντρωσης 0,1M σε θερµοκρασία 25 ο C έχει: α. ph= β. ph> γ. ph< δ.

ΘΕΜΑΤΑ ΚΑΙ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΠΑΝΕΛΛΑΔΙΚΩΝ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ 2013

Transcript:

311 Σύνθεση του ερυθρο-9,1-διυδροξυστεατικού οξέος από ελαϊκό οξύ COOH KMnO 4 /NaOH HO HO COOH C 18 H 34 O 2 (282.5) KMnO 4 (158.) NaOH (4.) C 18 H 36 O 4 (316.5) Βιβλιογραφία A. Lapworth und E. N. Mottram, J. Chem. Soc., 1925,1628-31 Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αντιδράσεις προσθήκης αλκενίων, οξείδωση, cis-υδροξυλίωση αλκένιο, αλκόλη, φυσικό προϊόν Μέθοδοι εργασίας Ανάδευση µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, διήθηση, ανακρυστάλλωση, εκχύλιση Οδηγία (κλίµακα 1 mmol) Εξοπλισµός Ποτήρι ή φιάλη Erlenmeyer των 5 L, θερµαινόµενος µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, φιάλη διήθησης, χωνί Buechner, ιγδίο, ξηραντήρας. Ουσίες ελαϊκό οξύ (techn. 9%) (καθαρό ελαϊκό οξύ: mp 16 C, bp 193 C/1.6 hpa) υπερµαγγανικό κάλιο 2.5 g (15.8 mmol) υδροξείδιο του νατρίου 3.14 g (78.5 mmol) υδροχλωρικό οξύ (πυκνό, 36%) 94 ml θειώδες ή πυροθειώδες νάτριο πετρελαϊκός αιθέρας (bp 6-8 C) περίπου 2 ml αιθανόλη (bp 78 C) για ανακρυστάλλωση 3.14 g (ισοδύναµο µε 1. mmol καθαρού ελαϊκού οξέος) Αντίδραση Σε ένα ποτήρι των 5 L µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης προστίθενται 3.14 g (1. mmol) ελαϊκού οξέος (techn. 9%) σε ένα διάλυµα 3.14 g (78.5 mmol) NaOH σε 32 ml νερού. Το µίγµα θερµαίνεται υπό ανάδευση έως ότου σχηµατιστεί ένα διαυγές διάλυµα. Μετά την προσθήκη 2.5 L παγωµένου νερού προστίθεται, σε διάστηµα 1 λεπτού υπό ανάδευση και 1

θερµοκρασία 1 ο C, ένα διάλυµα 25 ml 1 % υπερµαγγανικού καλίου. Μετά από 5 λεπτά προστίθεται η αναγκαία ποσότητα θειώδους ή πυροθειώδους νατρίου ώστε να αναχθεί η περίσσεια του υπερµαγγανικού καλίου. Στη συνέχεια το διάλυµα οξινίζεται µε 94 ml πυκνού υδροχλωρικού οξέος. Το διάλυµα γίνεται άχροο και σχηµατίζεται ένα άχροο χνουδωτό ίζηµα. Επεξεργασία Το ίζηµα διηθείται υπό κενό και ξηραίνεται. Απόδοση ακάθαρτου προϊόντος 3.1 g, mp 81-88 C Το ακάθαρτο προϊόν πλένεται µε 5 ml πετρελαϊκού αιθέρα (6-8 C) και ξηραίνεται υπό ελαττωµένη πίεση. Το ξηρανθέν προϊόν κονιοποιείται σε ιγδίο και κατεργάζεται µε 1-15 ml πετρελαϊκού αιθέρα. Με τον τρόπο αυτό αποµακρύνονται τα κορεσµένα καρβοξυλικά οξέα που περιέχονται σαν προσµίξεις στο ελαϊκό όξύ. Το διυδροξυστεατικό οξύ είναι αδιάλυτο στον πετρελαϊκό αιθέρα. ιηθείται υπό κενό και ανακρυσταλλώνεται από αιθανόλη. Απόδοση: 2.74 g (8.7 mmol, 87%); mp 132 C; Άχροος κόνις. Σχόλια Οι δοθείσες ποσότητες των αντιδραστηρίων πρέπει να ελεγχθούν αυστηρά, γιατί υπάρχει περίπτωση το µόριο του ελαϊκού οξέος να διασπαστεί στη θέση του διπλού δεσµού. ιαχείριση αποβλήτων Ανακύκλωση Ο πετρελαϊκός αιθέρας των διηθηµάτων συλλέγεται και επαναποστάζεται. Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Απόρριψη Υδατικό διήθηµα Εξουδετέρωση µε διάλυµα υδροξειδίου του νατρίου, και µετά: ουδέτερα προς αλκαλικά διαλύµατα περιέχοντα βαρέα µέταλλα. Μητρικό υγρό από ανακρυστάλλωση Οργανικοί διαλύτες, ελεύθεροι αλογόνου Χρόνος 1 ώρα. ιακοπή Μετά τη. διήθηση υπό κενό του ακάθαρτου προϊόντος και πριν από την ανακρυστάλλωση. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη. Οδηγία (κλίµακα 1 mmol) Εξοπλισµός Ποτήρι ή φιάλη Erlenmeyer των 5 ml, θερµαινόµενος µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, φιάλη διήθησης χωνί Buechner, ιγδίο, ξηραντήρας. 2

Ουσίες ελαϊκό οξύ (techn. 9%) (καθαρό ελαϊκό οξύ: mp 16 C, bp 193 C/1.6 hpa) υπερµαγγανικό κάλιο 25 mg (1.58 mmol) υδροξείδιο του νατρίου 314 mg (7.85 mmol) υδροχλωρικό οξύ (πυκνό, 36%) 9.5 ml θειώδες ή πυροθειώδες νάτριο πετρελαϊκός αιθέρας (bp 6-8 C) περίπου 2 ml αιθανόλη (bp 78 C) για ανακρυστάλλωση 314 mg (ισοδύναµο µε 1. mmol καθαρού ελαϊκού οξέος) Αντίδραση Σε ένα ποτήρι των 5 ml µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης προστίθενται 314 mg (1. mmol) ελαϊκού οξέος (techn. 9%) σε ένα διάλυµα 314 mg (7.85 mmol) NaOH σε 32 ml ml νερού. Το µίγµα θερµαίνεται υπό ανάδευση έως ότου σχηµατιστεί ένα διαυγές διάλυµα. Μετά την προσθήκη 25 ml παγωµένου νερού προστίθεται, σε διάστηµα 1 λεπτού υπό ανάδευση και θερµοκρασία 1 C, ένα διάλυµα 25 ml 1% υπερµαγγανικού καλίου. Μετά από 5 λεπτά προστίθεται η αναγκαία ποσότητα θειώδους ή οξίνου θειώδους νατρίουώστε να αναχθεί η περίσσεια του υπερµαγγανικού καλίου. Στη συνέχεια το διάλυµα οξινίζεται µε 9.5 ml πυκνού υδροχλωρικού οξέος. Το διάλυµα γίνεται άχροο και σχηµατίζεται ένα άχροο χνουδωτό ίζηµα. Επεξεργασία Το ίζηµα διηθείται υπό κενό και ξηραίνεται. Απόδοση ακάθαρτου προϊόντος 31 mg; mp 81-88 C. Το ακάθαρτο προϊόν πλένεται µε 5 ml πετρελαϊκού αιθέρα (6-8 C) και ξηραίνεται υπό ελαττωµένη πίεση. Το ξηρανθέν προϊόν κονιοποιείται σε ιγδίο και κατεργάζεται µε 1-15 ml πετρελαϊκού αιθέρα. Με τον τρόπο αυτό αποµακρύνονται τα κορεσµένα καρβοξυλικά οξέα που περιέχονται σαν προσµίξεις στο ελαϊκό όξύ. Το διυδροξυστεατικό οξύ είναι αδιάλυτο στον πετρελαϊκό αιθέρα.. ιηθείται υπό κενό και ανακρυσταλλώνεται από αιθανόλη. Απόδοση: 26 mg (.82 mmol, 82%); mp 132 C; Άχροος κόνις Σχόλια Οι δοθείσες ποσότητες των αντιδραστηρίων πρέπει να ελεγχθούν αυστηρά, γιατί υπάρχει περίπτωση το µόριο του ελαϊκού οξέος να διασπαστεί στη θέση του διπλού δεσµού. ιαχείριση αποβλήτων Ανακύκλωση Ο πετρελαϊκός αιθέρας των διηθηµάτων συλλέγεται και επαναποστάζεται. Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Απόρριψη Υδατικό διήθηµα Εξουδετέρωση µε διάλυµα υδροξειδίου του νατρίου, και µετά: ουδέτερα προς αλκαλικά διαλύµατα, περιέχοντα βαρέα µέταλλα. 3

Μητρικό υγρό από ανακρυστάλλωση Οργανικοί διαλύτες, ελεύθεροι αλογόνου Χρόνος 1 ώρα. ιακοπή Μετά τη διήθηση υπό κενό του ακάθαρτου προϊόντος και πριν από την ανακρυστάλλωση. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη. Αναλυτικά δεδοµένα TLC Συνθήκες TLC: προσροφητικό: TLC-aluminium foil, Merck silica gel 6 F 254 Εκλουστικό: οξικός αιθυλεστέρας εµφάνιση: 2.7 g KMnO 4 και 18 g K 2 CO 3 προστίθενται σε ένα διάλυµα από 216 mg NaOH σε 18 ml νερού. Κατόπιν προστίθενται κατά δόσεις 256 ml νερού. R f (ελαϊκό οξύ).87 R f (προϊόν).67 Το πλακίδιο TLC βυθίζεται στο διάλυµα αυτό και θερµαίνεται ελαφρά µε ένα θερµό ρεύµα αέρα. Οι ουσίες εµφανίζονται σαν κίτρινες κηλίδες. a: ελαϊκό οξύ b: ακάθαρτο προίόν c: καθαρό προϊόν a b c 4

Φάσµα 1 H NMR ακάθαρτου προϊόντος (25 MHz, DMSO-D 6 ) 13 12 11 1 9 8 7 6 5 4 3 2 1 Φάσµα 1 H NMR καθαρού προϊόντος (25 MHz, DMSO-D 6 ) 13 12 11 1 9 8 7 6 5 4 3 2 1 δ (ppm) Πολλαπλότητα Αριθµός H Απόδοση.86 t, 3 J = 6.4 Hz 3 CH 3 1.2-1.6 m 26 Αποµένουσες οµάδες CH 2 2.18 t, 3 J = 7.3 Hz 2 CH 2 -COOH 3.25 m 2 CH-OH 5

Φάσµα 13 C NMR ακάθαρτου προϊόντος (62.5 MHz, DMSO-D 6, στους 373 K) 2 175 15 125 1 75 5 25 Φάσµα 13 C NMR καθαρού προϊόντος (62.5 MHz, DMSO-D 6, στους 373 K) 2 175 15 125 1 75 5 25 δ (ppm) Απόδοση 13. CH 3 21.2 CH 2 -CH 3 23.9 Αποµένουσες οµάδες CH 2 24.8 27.9 28. 28.3 28.4 28.6 3.6 31.8 33.2 CH 2 -COOH 6

73.4 CH-OH 173.4 COOH 38.5-4.5 διαλύτης Φάσµα IR καθαρού προϊόντος(kbr) 8 7 6 Transmission [%] 5 4 3 2 1 4 35 3 25 2 15 1 5 Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Απόδοση 35-25 εσµός O-H, αλκοόλη και οξύ εσµός C-H, αλκάνιο 1716 εσµός C=O, καρβοξυλικό οξύ 7