3015 Σύνθεση του ιωδοκυκλοεξανίου από κυκοεξάνιο και ιωδοφόρµιο



Σχετικά έγγραφα
3035 Σύνθεση του cis-1,2-εποξυκυκοοκτανίουαπό κυκλοοκτένιο

3023 Υδρογόνωση του κινναµωµικού αιθυλεστέρα σε 3- φαινυλοπροπιονικό αιθυλεστέρα

3012 Σύνθεση του αδαµαντανυλιδενο αδαµαντανίου από αδαµαντανόνη

3034 Σύνθεση της trans-1,2-κυκλοεξανοδιόλης από κυκλοεξένιο

3028 Μετάθεση πινακόλης προς πινακολόνη

3021 Οξείδωση του ανθρακενίου σε ανθρακινόνη

2006 Αντίδραση της (R)-(-)καρβόνης µε βενζυλαµίνη παρουσία µοντµοριλλονίτη Κ-10 προς µια βάση Schiff

4006 Σύνθεση του 2-(3-οξοβουτυλο)κυκλοπεντανονο-2- καρβοξυλικού αιθυλεστέρα

3003 Σύνθεση της trans- 2-χλωροκυκλοεξανόλης από. κυκλοεξένιο (bp 83 C) Ταξινόµηση. Οδηγία (κλίµακα 100 mmol)

4005 Σύνθεση του 9-(5-οξοτετραυδροφουραν-2-υλ) εννεανοϊκού µεθυλεστέρα

4010 Σύνθεση της π-µεθοξυακετοφαινόνης από ανισόλη


4029 Σύνθεση του δωδεκυλο φαινυλο αιθέρα από βρωµοδωδεκάνιο και φαινόλη OH

1007 Σύνθεση της 2,4,6-τριβρωµοανιλίνης από το 4- βρωµοακετανιλίδιο

1006 Βρωµίωση του 4-αιθοξυακετανιλιδίου (φαινακετίνης) σε 3-βρωµο-4-αιθοξυακετανιλίδιο


4028 Σύνθεση του 1-βρωµοδωδεκάνιου από 1- βρωµοδωδεκανόλη

4022 Σύνθεση του (S) -3-υδροξυβουτυρικού αιθυλεστέρα

4001 Μετεστεροποίηση του καστορελαίου σε ρικινολεϊκό µεθυλεστέρα

4023 Σύνθεση του κυκλοπεντανο-2-καρβοξυλικού αιθυλεστέρα από αδιπικό διαιθυλεστέρα

4002 Σύνθεση του βενζιλίου από βενζοϊνη

4008 Σύνθεση της υδροχλωρικής 2-διµεθυλαµινοµεθυλοκυκλοεξανόνης

1005 Βρωµίωση του 1,2-διµεθοξυβενζολίου προς 4,5-διβρωµο- 1,2-διµεθοξυβενζολίο

4016 Σύνθεση της (±) 2,2 -διυδροξυ-1,1 -διναφθαλινίου (1,1 -δι- 2-ναφθόλης)

1024 Απόσπαση νερού από την 4-υδροξυ-4-µεθυλο-2-πεντανόνη

2011 Καταλυόµενη από οξύ αντίδραση του L-(+)-τρυγικού οξέος µε αιθανόλη προς τρυγικό διαιθυλεστέρα

4019 Σύνθεση του ακεταµιδοστεατικού µεθυλεστέρα από ελαϊκό µεθυλεστέρα

1010 Ενδοµοριακή ακυλίωση του 3-φαινυλοπροπιονικού οξέος προς 2,3διυδροινδανο-1-όνη (αλφα-ινδανόνη)

2003 Καταλυόµενη από οξέα ακεταλοποίηση της 3- νιτροβενζαλδεϋδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο 1,3- διοξολάνιο

4026 Σύνθεση του 2-χλωρο-2-µεθυλοπροπάνιο (tertβουτυλοχλωρίδιο)

4027 Σύνθεση του 11-χλωροενδεκα-1-ένιου από 10-ενδεκα-1- όλη

5013 Σύνθεση του 2,6-διµεθυλο-4-φαινυλο-1,4-διυδροπυριδινο- 3,5-δικαρβοξυλικού διαιθυλεστέρα

5004 Ακεταλοποίηση της 3-νιτροβενζαλδεΰδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο διοξολάνιο καταλυόµενη από οξέα

4024 Εναντιοεκλεκτική σύνθεση του (1R,2S)-cis-υδροξυ κυκλοπεντανοκαρβοξυλικού αιθυλεστέρα

1003 Νίτρωση της βενζαλδεϋδης σε 3-νιτροβενζαλδεϋδη

2023 Αναγωγή της D-(+)-καµφοράς µε λιθιο αργιλλιο υδρίδιο σε ένα ισοµερές µίγµα (+)-βορνεόλης και ( )-ισοβορνεόλης

3010 Σύνθεση του 9,10-διυδρο-9,10-αιθανοανθρακενο-11,12- trans-δικαρβοξυλικός διαιθυλεστέρα

3001 Υδροβορίωση/οξείδωση του 1-οκτενίου σε 1-οκτανόλη

1023 Αποµόνωση της εσπεριδίνης από φλοιούς πορτοκαλιού

2022 Αναγωγή της L-( )-µινθόνης µε λιθιοαργιλλιο υδρίδιο σε ένα ισοµερές µίγµα της ( ) µινθόλης και της (+) νεοµινθόλης

2017 Αντίδραση του κινναµοϋλο χλωριδίου µε αµµωνία προς κινναµουλο αµίδιο

4009 Σύνθεση του αδιπικού οξέος από κυκλοεξένιο

1017 Σύζευξη του χλωριούχου βενζολοδιαζωνίου µε 2-ναφθόλη προς 1-φαινυλαζο-2-ναφθόλη

3016 Οξείδωση του ρικινολεϊκού οξέος ( από το καστορέλαιο) µε KMnO 4 προς αζελαϊκό οξύ

3033 Σύνθεση του ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος από το µεσοδιβρωµοηλεκτρικό

4014 ιαχωρισµός των εναντιοµερών (R)- και (S)- 2,2 διυδροξυ-1,1 -διναφθαλινίων ((R)- και (S)-1,1-δι-2- ναφθολών)

2030 Αντίδραση του βρωµιούχου (καρβοµεθοξυµεθυλο) τριφαινυλοφωσφονίου µε βενζαλδεϋδη

3002 Προσθήκη βρωµίου στο φουµαρικό οξύ προς mesoδιβρωµοηλεκτρικό

2028 Αντίδραση του κυκλοεξυλο µαγνησιο βρωµιδίου µε διοξείδιο του άνθρακα προς κυκλοεξανοκαρβοξυλικό οξύ

3011 Σύνθεση του ερυθρο-9,10-διυδροξυστεατικού οξέος από ελαϊκό οξύ

2002 Καταλυόµενη από οξέα ακεταλοποίηση του ακετοξικού αιθυλεστέρα µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο 1,3- διοξολάνιο

1004 Νίτρωση του πυριδινο-ν-οξειδίου σε 4-νιτροπυριδινο-Νοξείδιο


4025 Σύνθεση του 2-ιωδοπροπανίου από 2-προπανόλη

5012 Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνης) από σαλικυλικό οξύ και οξικό ανυδρίτη

2013 Αντίδραση του κινναµωµικού οξέος µε θειονυλο χλωρίδιο προς το κινναµοϋλο χλωρίδιο

2004 ιαστερεοεκλεκτική αναγωγή της βενζοϊνης µε βοροϋδρίδιο του νατρίου προς 1,2-διφαινυλο-1,2- αιθανοδιόλη

5001 Νίτρωση της φαινόλης σε 2-νιτροφαινόλη και 4- νιτροφαινόλη

1011 Σύνθεση του 1,4-δι-tert-βουτυλοβενζολίου από tertβουτυλοβενζόλιο και tert-βουτυλο χλωρίδιο

3009 Σύνθεση του trans- 5-νορβορνενο-2,3-δικαρβοξυλικού οξέος από φουµαρικό οξύ και κυκλοπενταδιένιο

5007 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη

5009 Σύνθεση της χαλκο φθαλοκυανίνης

3018 Σύνθεση του 3-φαινυλοβενζοϊκού οξέος από 3-ιωδο βενζοϊκό οξύ

Αξιοποίηση Φυσικών Αντιοξειδωτικών στην Εκτροφή των Αγροτικών Ζώων για Παραγωγή Προϊόντων Ποιότητας. Γεωπονικό Πανεπιστήμιο Αθηνών

ΤΕΧΝΙΚΕΣ ΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ - ΥΓΡΗ ΧΡΩΜΑΤΟΓΡΑΦΙΑ ΥΨΗΛΗΣ ΑΠΟ ΟΣΗΣ

Παρασκευαστικό διαχωρισμό πολλών ουσιών με κατανομή μεταξύ των δύο διαλυτών.

ΑΣΚΗΣΗ 2. ΜΕΘΟΔΟΙ ΔΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ Α. Θεωρητικό μέρος 1. Χρήση των μεταβολών των φάσεων στην ανάλυση Η μελέτη της χημικής ανάλυσης αρχίζει με μια από τις

Άσκηση 3η. Μέθοδοι Διαχωρισμού. Τμήμα ΔΕΑΠΤ - Εργαστήριο Γενικής Χημείας

Πρόγραμμα Θαλής-«Αξιοποίηση Φυσικών Αντιοξειδωτικών στην Εκτροφή των Αγροτικών Ζώων για Παραγωγή Προϊόντων Ποιότητας» 1

Σύνθεση του τετρα-ιωδιούχου κασσίτερου (SnI 4 )

Πρακτικά και Θεωρητικά Θέµατα. Οργανικής Χηµείας

Supporting Information. Experimental section

ΕΚΦΕ ΣΕΡΡΩΝ EUSO η Ευρωπαϊκή Ολυµπιάδα Επιστηµών ΤΟΠΙΚΟΣ ΜΑΘΗΤΙΚΟΣ ΙΑΓΩΝΙΣΜΟΣ ΠΕΙΡΑΜΑΤΩΝ ΧΗΜΕΙΑΣ. Σύνολο µορίων: ΣΧΟΛΕΙΟ:..

Άσκηση 3η. Μέθοδοι Διαχωρισμού. Τμήμα ΔΕΑΠΤ - Εργαστήριο Γενικής Χημείας

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

Εργαστηριακή άσκηση 1: ΠΑΡΑΓΟΝΤΕΣ ΠΟΥ ΕΠΗΡΕΑΖΟΥΝ ΤΗΝ ΤΑΧΥΤΗΤΑ ΔΙΑΛΥΣΗΣ

Προσδιορισμός υδρογονανθράκων Ορυκτελαίου σε Φυτικά Έλαια

Μηχανική και Ανάπτυξη Διεργασιών 7ο Εξάμηνο, Σχολή Χημικών Μηχανικών ΕΜΠ ΥΓΡΗ ΕΚΧΥΛΙΣΗ

Μέθοδος ASTM D 445 (ΙΡ 71)

Τεχνικές Εκχύλισης και Απόσταξης. Χρήστος Παππάς - Επίκουρος καθηγητής

1. Παρασκευή οξαζολιδινόνης με την αντίδραση Erlenmayer και μετατροπή της προς ακεταμιδοκινναμωμικό οξύ

Προχοϊδα: Μετράει τον όγκο ενός υγρού (ή διαλύµατος) µε ακρίβεια 0,1 ml και συνήθως έχει χωρητικότητα από 10 έως 250 ml.

ΠΑΝΕΛΛΗΝΙΟΣ ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΟΣ ΕΥΡΩΠΑΪΚΗΣ ΟΛΥΜΠΙΑΔΑΣ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ - EUSO 2009 ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗ ΜΑΘΗΤΩΝ ΧΗΜΕΙΑ

Φυσικό αέριο. Ορισμός: Το φυσικό αέριο είναι μίγμα αέριων υδρογονανθράκων με κύριο συστατικό το μεθάνιο, CH 4 (μέχρι και 90%).

Διαλύματα - Περιεκτικότητες διαλυμάτων Γενικά για διαλύματα

136.23, , , , , , , , ppm.

1. Κατανάλωση ενέργειας

Εργαστήριο Οργανικής Χημείας. Εργαστήριο Χημείας Laboratory of Chemistry

Άσκηση 4 η : Χρωματογραφία

Αρχή της μεθόδου: MAΘΗΜΑ 7 ο MEΘΟ ΟΙ ΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΕΚΧΥΛΙΣΗ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΝΑΦΟΡΑ. ΘΕΜΑ: Ποσοτικός Προσδιορισμός ολευρωπεΐνης σε δείγματα φύλλων ελιάς. ΗΜ/ΝΙΑ: 01/03/2017

ΧΗΜΕΙΑ Ο.Π. ΘΕΤΙΚΩΝ ΣΠΟΥΔΩΝ. α) Από τα παρακάτω σωματίδια μπορεί να αναχθεί σε SO 2, το:

Τι ονομάζουμε χημικό στοιχείο; Δώστε ένα παράδειγμα. Ερώτηση θεωρίας. Τι ονομάζουμε χημική ένωση; Δώστε ένα παράδειγμα. Ερώτηση θεωρίας.

ΗΛΕΚΤΡΟΧΗΜΙΚΕΣ ΜΕΘΟ ΟΙ ΑΝΑΛΥΣΗΣ - ΠΟΤΕΝΣΙΟΜΕΤΡΙΑ

ΥΠΟΛΟΓΙΣΜΟΣ ΘΕΡΜΟΤΗΤΑΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ

Εισαγωγικό φροντιστήριο

Τρόπος διενεργείας περιοδικού ελέγχου για τον υπολογισµό της συγκέντρωσης βενζολίου στην ατµόσφαιρα των χώρων εργασίας.

ΕΚΦΕ Τρικάλων. Πειραματική Δοκιμασία στη Χημεία. Τοπικός Μαθητικός Διαγωνισμός. Τρίκαλα, Σάββατο, 8 Δεκεμβρίου 2012

ΗΛΕΚΤΡΟΧΗΜΙΚΕΣ ΜΕΘΟ ΟΙ ΑΝΑΛΥΣΗΣ - ΠΟΤΕΝΣΙΟΜΕΤΡΙΑ

Τεχνικές οδηγίες βασικής συσκευής βρασµού µε επαναρροή σε συστήµατα µικροκυµάτων

Transcript:

5 Σύνθεση του ιωδοκυκλοεξανίου από κυκοεξάνιο και ιωδοφόρµιο + CHI NaOH I C 6 H (8.) CHI (9.7) (.) C 6 H I (.) Βιβλιογραφία P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, and A. A. Fokin, Angew. Chem. 999,, 956-958; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 999, 8, 786-788 P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, P. A. Cunchenko, I. V. Kolomistin, A. Wittkopp, G. Feder, A. A. Fokin, Chem. Eur. J.,, 7, 997 Ταξινόµιση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Ιωδίωση, αντίδραση ριζών αλκάνιο, ιωδοαλκάνιο. Μέθοδοι εργασίας Εργασία απουσία φωτός, ανάδευση µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, εκχύλιση, ανατάραξη, διήθηση, εξάτµιση σε περιστρεφόµενο εξατµιστή, απόσταξη µε ελαττωµένη πίεση. Οδηγία (κλίµακα 5 mmol) Εξοπλισµός Σφαιρική φιάλη 5 ml, µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, συσκευή απόσταξης, αντλία κενού, περιστρεφόµενος εξατµιστής, ελαιόλουτρο. Ουσίες ιωδοφόρµιο (τριιωδοµεθάνιο) (mp C) υδροξείδιο του νατρίου 8 ml, g,.66 mol, 9.7 g (5. mmol) 8. g (76 mmol) 5 ml Αντίδραση Σε µια σφαιρική φιάλη των 5 ml εφοδιασµένη µε µια αποτελεσµατική µαγνητική ράβδο ανάδευσης φέρονται 8 ml ( g,.66 mol) κυκλοεξανίου, 8. g (76 mmol) καλώς κονιοποιηµένου υδροξείδιο του νατρίου και 9.7 g (5. mmol) ιωδοφορµίου. Η φιάλη πωµατίζεται µε ένα γυάλινο πώµα και τυλίγεται µε φύλλο αλουµινίου µε σκοπό την

προστασία του περιεχοµένου από το φως. Το µίγµα αναδεύεται επί 8 ώρες σε θερµοκρασία δωµατίου και στην υψηλότερη δυνατή ταχύτητα. Επεξεργασία Το µίγµα διηθείται και το στερεό υπόλειµµα εκχυλίζεται πέντε φορές µε ml κυκλοεξανίου κάθε φορά. Αποµακρύνεται ο διαλύτης από τις οργανικές φάσεις µε περιστρεφόµενο εξατµιστή υπό ελάχιστα µειωµένη πίεση ( hpa), οπότε παραµένει ενα ελαιώδες υπόλειµµα σαν ακάθαρτο προϊόν. Απόδοση ακάθαρτου προϊόντος: 8. g. Το ακάθαρτο προϊόν υποβάλλεται σε απόσταξη µε ελάττωµένη πίεση. Απόδοση: 5.8 g; (7.6 mmol, 55%); bp 7 C ( hpa), διαυγές, κιτρινό ιξώδες υγρό. ιαχείριση αποβλήτων Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Υπόλειµµα διήθησης Εξατµισθέν κυκλοεξάνιο Υπόλειµµα απόσταξης Απόρροψη Στερεό απόβλητο ελεύθερο υδραργύρου Οργανικοί διαλύτες ελεύθεροι αλογόνου Οργανικοί διαλύτες περιέχοντες αλογόνου Σχόλια Επειδή το µίγµα της αντίδρασης είναι ετερογενές η ταχύτητα της αντίδρασης εξαρτάται πάρα πολύ από την ταχύτητα ανάδευσης. Χρόνος 5 ώρες, από όπου 8 ώρες αφορούν την ανάδευση. ιακοπή Πρίν από την επεξεργασία. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη Οδηγία (κλίµακα mmol) Εξοπλισµός Σφαιρική φιάλη ml, µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, συσκευή µικροαπόσταξης, αντλία κενού, περιστρεφόµενος εξατµιστής, ελαιόλουτρο. Ουσίες ιωδοφόρµιο (τριιωδοµεθάνιο) (mp C) υδροξείδιο του νατρίου 6 ml, (6.8 g, 556 mmol).9 g (. mmol) 5.65 g ( mmol) 5 ml

Αντίδραση Σε µια σφαιρική φιάλη των ml εφοδιασµένη µε µια αποτελεσµατική µαγνητική ράβδο ανάδευσης φέρονται 8 ml (6.8 g, 556 mmol) κυκλοεξανίου, 5.65 g ( mmol) καλώς κονιοποιηµένου υδροξείδιο του νατρίου και.9g (. mmol) ιωδοφορµίου. Η φιάλη πωµατίζεται µε ένα γυάλινο πώµα και τυλίγεται µε φύλλο αλουµινίου µε σκοπό την προστασία του περιεχοµένου από το φως. Το µίγµα αναδεύεται επί 8 ώρες σε θερµοκρασία δωµατίου και στην υψηλότερη δυνατή ταχύτητα. Επεξεργασία Το µίγµα διηθείται και το στερεό υπόλειµµα εκχυλίζεται τρεις φορές µε ml κυκλοεξανίου κάθε φορά. Αποµακρύνεται ο διαλύτης από τις οργανικές φάσεις µε περιστρεφόµενο εξατµιστή υπό ελάχιστα µειωµένη πίεση ( hpa), οπότε παραµένει ενα ελαιώδες υπόλειµµα σαν ακάθαρτο προϊόν. Απόδοση ακάθαρτου προϊόντος:.9 g. Το ακάθαρτο προϊόν υποβάλλεται σε απόσταξη µε ελάττωµένη πίεση σε συσκευή µικροαπόσταξης. Απόδοση:. g (5.7 mmol, 57%, bp 7 C ( hpa),, διαυγές, κιτρινό ιξώδες υγρό. ιαχείριση αποβλήτων Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Υπόλειµµα διήθησης Εξατµισθέν κυκλοεξάνιο Υπόλειµµα απόσταξης Απόρροψη Στερεό απόβλητο ελεύθερο υδραργύρου Οργανικοί διαλύτες ελεύθεροι αλογόνου οργανικοί διαλύτες περιέχοντες αλογόνου Σχόλια Επειδή το µίγµα της αντίδρασης είναι ετερογενές η ταχύτητα της αντίδρασης εξαρτάται πάρα πολύ από την ταχύτητα ανάδευσης. Χρόνος 5 ώρες από όπου 8 ώρες αφορούν την ανάδευση. ιακοπή Πρίν από την επεξεργασία. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη Αναλυτικά δεδοµένα GC Παρασκευή δείγµατος: Μια σταγόνα του δείγµατος διαλύεται σε ml tert-βουτυλο µεθυλο αιθέρα και εισάγεται στη στήλη µl διαλύµατος. Συνθήκες GC:

στήλη: Macherey und Nagel, SE-5, 6-MN-75-9, 5 m, ID. mm, DF.5 µm είσοδος: Gerstel KAS, injector 5 C; split injection: :, injected volume µl φέρον αέριο: nitrogen, pre-column pressure 6 kpa, flow rate. ml/min φούρνος: 8 C ( min), 5 C/min, 5 C ( min) ανιχνευτής: FID, 75 C Η επί τοις % συγκέντρωση υπολογίστηκε από το εµβαδόν των κορυφών GC ακάθαρτου προϊόντος GC καθαρού προϊόντος Χρόνος συγκρατήσεως (min) Ουσία Εµβαδόν κορυφών % Ακάθαρτο προϊόν 9. προϊόν (ιωδοκυκλοεξάνιο) 7 8 7. αταυτοποίητο (πιθανόν προϊόντα θερµικής 5 6 άλλα αταυτοποίητο διάσπασης).5 Καθαρό προϊόν Φάσµα H NMR ακάθαρτου προϊόντος (5 MHz, CDCl ) 9 8 7 6 5

Φάσµα H NMR καθαρού προϊόντος (5 MHz, CDCl ) 9 8 7 6 5 δ (ppm) Πολλαπλότητα Αριθµός H Απόδοση.. m CH.58 -.69 m CH.89 -. m CH. -.8 m CH. -.8 m CHI 7.6 διαλύτης Η κορυφή στα.87 ppm στο φάσµα του ακάθαρτου προϊόντος οφείλεται στο.διιωδοµεθάνιο Φάσµα C NMR ακάθαρτου προϊόντος (5 MHz, CDCl ) 5 75 5 5-5 -5-75 5

Φάσµα C NMR καθαρού προϊόντος (5 MHz, CDCl ) 9 8 7 6 5 δ (ppm) ΑΠόδοσηt 5. C- 7. C-, C-5.9 C- 9.6 C-, C-6 76.5-77.5 διαλύτης 5 6 I Η κορυφή στα - 66. ppm στο φάσµα του ακάθαρτου προϊόντος οφείλεται στο διιωδοµεθάνιο. Φάσµα IR ακάθαρτου προϊόντος (film) 6

Φάσµα IR καθαρού προϊόντος (film) (cm - ) Απόδοση 9, 875, 85, 89 εσµός C-H αλκάνιο 57 εσµός C-I 7