REŠITVE LABORATORIJSKE VAJE ZA KEMIJO V GIMNAZIJI. Špela Tršek Janez Cerkovnik

Transcript

1 REŠITVE LABORATORIJSKE VAJE ZA KEMIJO V GIMNAZIJI Špela Tršek Janez Cerkovnik

2 2 Rešitve Zgradba molekul organskih spojin Zgradba ogljikovega atoma (str. 14) 1. / 2. Zaradi močne vezi med ogljikovimi atomi, C C, ter med ogljikovimi in vodikovimi atomi, C H. Te vezi so namreč med najmočnejšimi znanimi vezmi med elementi. 3. Poleg ogljika in vodika v organskih spojinah najpogosteje najdemo elemente nekovin, ki tvorijo spojine s kovalentno vezjo. To so atomi dušika, kisika, fosforja, žvepla in halogenov (F, Cl, Br, I). 4. Ogljikov atom ima v drugi lupini štiri valenčne elektrone (dva v podlupini 2s in dva v dveh podlupinah 2p). Pri tvorjenju molekul najlažje doseže oktetno število tako, da si s štirimi sosednjimi atomi deli svoje štiri valenčne elektrone. Zato ogljikov atom lahko tvori največ štiri kovalentne vezi. 5. Ker drugi atomi, kot sta dušikov in kisikov atom, tvorijo z atomi istega elementa precej šibkejše vezi, kot je vez C C. Ti elementi namreč tvorijo manj kot štiri kovalentne vezi in imajo tudi nevezne elektronske pare, ki se zaradi enakega (negativnega) naboja med seboj odbijajo in dodatno prispevajo k zmanjšanju jakosti vezi. 6. Ogljikov atom lahko tvori enojne vezi (označujemo jih tudi kot σ-vezi), dvojne in trojne vezi (te označujemo tudi kot π-vezi). Ogljikov atom se s sosednjimi atomi vedno povezuje tako, da doseže oktet elektronov na zadnji valenčni lupini. Ko si ogljikovi atomi med seboj ali z drugimi atomi delijo dva elektrona, govorimo o enojni vezi. Kadar si ogljikov atom s sosednjim atomom deli štiri elektrone, govorimo o dvojni vezi. Ogljikov atom lahko s sosednjim atomom deli tudi šest elektronov in pri tem tvori trojno vez. 7. Najdaljša in najmočnejša vez med ogljikovima atomoma je enojna σ-vez. *8. Ogljikov atom, ki je s sosednjim ogljikovim atomom (in tudi drugimi atomi) povezan z enojnimi vezmi, ima štiri enojne vezi, ki so v prostoru razporejene tako, da segajo v smeri oglišč tetraedra in tvorijo kot 109,5. Ogljikov atom, ki je s sosednjim ogljikovim atomom (in tudi drugimi atomi) povezan z dvojno vezjo, ima tri enakovredne enojne σ-vezi, ki so v prostoru razporejene tako, da segajo v smeri oglišč enakostraničnega trikotnika in tvorijo kot 120. Četrta vez, ki je dvojna oziroma π-vez, pa nastane z dodatnim bočnim prekrivanjem ogljikove atomske orbitale 2p z orbitalo p sosednjega atoma. Ogljikov atom, ki je s sosednjim ogljikovim atomom (in tudi drugimi atomi) povezan s trojno vezjo, ima dve enakovredni enojni σ-vezi, ki sta v prostoru razporejeni tako, da ležita na isti premici in je kot med njima 180. Drugi dve dvojni oziroma π-vezi pa nastaneta z dodatnim bočnim prekrivanjem dveh ogljikovih atomskih orbital 2p z orbitalo p sosednjega atoma. *9. Hibridizacija orbital je teoretični model (matematični postopek), pri katerem energijsko neenakovredne orbitale s in p preoblikujemo v energijsko enakovredne hibridne orbitale, ki so po obliki in velikosti enake. Na ogljikovem atomu lahko tvorimo štiri enakovredne hibridne orbitale 2sp 3, tri hibridne orbitale 2sp 2 ali pa dve hibridni orbitali 2sp, odvisno od ujemanja z eksperimentalno določenimi dolžinami in energijami vezi ter geometrijo molekul.

3 Zgradba molekul organskih spojin 3 *10. Za razlago enojne vezi med dvema ogljikovima atomoma (in tudi ogljikovega atoma s sosednjimi atomi) uporabljamo hibridizacijo sp 3, za razlago dvojne vezi uporabljamo hibridizacijo sp 2, za trojno vez pa hibridizacijo sp. *11. Pri nastanku enojne vezi med dvema ogljikovima atomoma se prekrivata dve hibridni orbitali 2sp 3 sosednjih ogljikovih atomov. Pri nastanku dvojne vezi med dvema ogljikovima atomoma se prekrivata dve hibridni orbitali 2sp 2 in dve atomski orbitali 2p sosednjih ogljikovih atomov. Pri nastanku trojne vezi med dvema ogljikovima atomoma se prekrivata dve hibridni orbitali 2sp in štiri atomske orbitale 2p sosednjih ogljikovih atomov. Formule organskih molekul (str. 17) 1. Za zapis molekul organskih spojin uporabljamo empirične, molekulske, racionalne, strukturne, skeletne in stereokemijske formule. 2. Zapis molekulske formule pove, kateri elementi in koliko atomov posameznega elementa sestavljajo spojino. Zapis racionalne formule pa pove, kateri atomi ali skupine so vezane na posamezen ogljikov atom. 3. C 2 H V praksi najpogosteje uporabljamo racionalne in skeletne formule organske molekule. 6.

4 4 Rešitve 7. Vsak ogljikov atom v ravni verigi je povezan z največ še dvema sosednjima ogljikovima atomoma. V razvejani verigi pa je vsaj en ogljikov atom povezan s tremi ali štirimi vezmi s sosednjimi ogljikovimi atomi. V tem primeru se osnovna ravna veriga razveji na eno ali več dodatnih stranskih verig. 8. Pri enakem številu ogljikovih atomov molekulska formula takšnih spojin ostane enaka. Zgradba organskih molekul in njihovo poimenovanje (str. 24) 1. Ogljikovodike razdelimo na nasičene (vsi ogljikovi atomi so med seboj povezani samo z enojnimi vezmi) in nenasičene ogljikovodike (najmanj dva ogljikova atoma sta med seboj povezana z dvojno ali trojno vezjo). Pri obeh vrstah ogljikovodikov so lahko ogljikovi atomi med seboj povezani v verige ali pa v obroče. Glede na to razlikujemo aciklične in ciklične ogljikovodike. Nasičene ogljikovodike razvrščamo med alkane in cikloalkane, nenasičene pa med alkene, cikloalkene, alkine in cikloalkine. Vse te skupine nasičenih in nenasičenih ogljikovodikov skupaj imenujemo alifatski ogljikovodiki, ki jih razlikujemo od aromatskih ogljikovodikov oziroma arenov. 2. Ime organske spojine je sestavljeno iz predpone, osnove in končnice. Osnova imena nam pove število ogljikovih atomov v osnovni verigi oziroma obroču. Končnica imena nam pove o nasičenosti oziroma vrsti vezi v molekuli, s predpono pa označimo povezavo ogljikovih atomov v ciklično strukturo.

5 Zgradba molekul organskih spojin 5 3. Splošna kemijska formula za alkane je C n H 2n+2, za cikloalkane pa C n H 2n. Imena prvih desetih alkanov so: metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan. 4. Pri razvejanih ogljikovodikih se osnovna veriga razveji na eno ali več stranskih verig. Stranska veriga je vedno krajša od osnovne verige, po kateri ogljikovodik tudi poimenujemo Substituent je izraz za stransko ogljikovodikovo verigo, heteroatom ali atomsko skupino, ki je vezana na osnovni skelet ogljikovodika

6 6 Rešitve Ker je geometrija vezi med ogljikovimi atomi v cikloheksanu najpodobnejša preprostim alkanom. To pomeni, da je geometrija med vezmi blizu idealnemu (tetraedrskemu) kotu 109,5. V ciklopropanu in ciklobutanu je ta kot precej manjši. Zaradi večje napetosti med vezmi v obroču sta molekuli manj stabilni. Nenasičeni ogljikovodiki: alkeni in alkini (str. 28) 1. Nenasičeni ogljikovodiki imajo namesto ene ali več enojnih vezi med ogljikovimi atomi eno ali več dvojnih in/ali trojnih vezi. 2. Splošna kemijska formula alkenov z eno dvojno vezjo je C n H 2n (n 2), alkinov z eno trojno vezjo pa C n H 2n 2 (n 2). 3. Vsi ti ogljikovodiki imajo med ogljikovimi atomi enojne in eno dvojno vez.

7 Zgradba molekul organskih spojin

8 8 Rešitve Aromatski ogljikovodiki (str. 31) 1. Dvojne vezi so konjugirane v molekulah, v katerih si izmenjaje sledita enojna in dvojna vez. 2. Organska molekula je aromatska, kadar gre za ciklični, planarni in popolnoma konjugirani nenasičeni ogljikovodik, ki ima v obroču 4n + 2 elektronov (n 0) v π-vezeh (Hücklovo pravilo). 3. Ciklobutadien ni aromatska spojina, medtem ko benzen je aromatska spojina. Ciklobutadien je sicer ciklični, planarni in popolnoma konjugirani ogljikovodik, vendar ima 4 elektrone v π-vezeh, zato ne izpolnjuje Hücklovega pravila. 4. Zapis različnih resonančnih struktur aromatskih ogljikovodikov uporabljamo v primerih, ko s samo eno strukturo ne moremo opisati enakomerne porazdelitve elektronov, ki sodelujejo v π-vezeh. 5. Osnovne aromatske ogljikovodike poimenujemo večinoma s trivialnimi imeni, derivate benzena pa običajno poimenujemo kot alkilbenzene A: propilbenzen B: 1,2,3-trimetilbenzen C: 1,3,5-trimetilbenzen Č: 1,2,4-trimetilbenzen *9. Z izrazom delokalizacija elektronov opisujemo enakomerno porazdelitev elektronov v π-vezeh prek vseh ogljikovih atomov, ki sodelujejo v konjugiranih dvojnih vezeh. Zaradi tega so vse vezi med atomi, ki sodelujejo v konjugiranih dvojnih vezeh, enako močne in dolge. Osnovne funkcionalne skupine v organskih molekulah in njihovo poimenovanje (str. 43) 1. Funkcionalne skupine so heteroatomi ali atomske skupine, ki so vezane na ogljikov atom v organski molekuli. Homologna vrsta spojin združuje organske molekule z enako funkcionalno skupino. 2. Poznamo funkcionalne skupine z enojno vezjo C heteroatom (halogenirani ogljikovodiki, alkoholi, etri, amini, nitro spojine), z dvojno vezjo C=O (aldehidi in ketoni, karboksilne kisline in njihovi derivati) in s trojno vezjo C N (nitrili).

9 Zgradba molekul organskih spojin A: 1,2-dikloro-2-metilpropan B: 3-hidroksi-4-oksoheksanal C: butinnitril Č: 3-etil-6-hidroksicikloheks-2-en karboksilna kislina D: 1-hidroksiciklopenten E: 3-hidroksibutan-2-on F: (etil)(metil)propilamin G: 2-bromonitrobenzen H: 2-amino-5-kloroheks-3-endiojska kislina

10 10 Rešitve Izomerija Strukturne izomerije (str. 51) 1. Narisane so vse mogoče rešitve, navodilo naloge zahteva le štiri. 2. Mogočih je več rešitev. Zapisana je le ena od njih. a) b)

11 Izomerija Mogočih je več rešitev. Zapisana je le ena od njih. a) b) c) spojina 2. spojina Izomerija oktan 2,2-dimetilheksan verižna izomerija pent-1-en pent-2-en položajna izomerija pentan-3-on pent-4-en-1-ol funkcionalna izomerija 5. Prva spojina v paru Druga spojina v paru Razmerje med spojinama v paru heptan-3-ol heptanal povsem različni spojini ciklopentanol pentan-2-on funkcionalna izomera 1,2-dikloroeten 1,1-dikloroeten položajna izomera oktan 1,2-dimetilcikloheksan povsem različni spojini oktanal oktan-2-on funkcionalna izomera 2,3-dimetilpentan 3,3-dimetilpentan verižna izomera Stereoizomerije (str. 57) 1. c) okt-2-en 2. a) A B, A D, B C, B Č, C D, Č D b) C Č, B D c) A C, A Č

12 12 Rešitve *3. 1. spojina 2. spojina Izomerija 1,1-dikloroetan 1,2-dikloroetan položajna izomerija heks-1-en trans-heks-2-en položajna izomerija trans-heks-2-en cis-heks-2-en geometrijska izomerija *4. Spojina ima geometrijski izomer. *5. Organske reakcije Osnove organskih reakcij (str. 68) Radikali Elektrofili Nukleofili. CH 3 + BF 3, NO 2 CN, Br, H, H 2 O 3. Formula substrata: CH 3 CH=CH CH 2 CH 3 Formula reagenta: HBr Potekala je reakcija adicije. 4. a) bromometan b) substitucija c) nukleofilnem č) heterolitsko; H 3 C + in Br

13 13 Ogljikovodiki Zgradba in lastnosti ogljikovodikov (str. 75) 1. Opis nerazvejani ciklični nasičeni alifatski ogljikovodik razvejani aciklični nenasičeni alifatski ogljikovodik Molekulska formula C 6 H 12 C 6 H 12 Strukturna formula Ime spojine cikloheksan 2-metilpent-1-en Homologna vrsta spojin cikloalkani alkeni Tališče [ C] Vrelišče [ C] Agregatno stanje pri sobnih pogojih tekoče tekoče 2. anilin C 6 H 7 N benzaldehid C 7 H 6 O toluen C 7 H 8 3. / Lastnosti ogljikovodikov (str. 79) *1. in butan *2. A: tetradekan B: 5-etil-2,3,6-trimetilnonan Višje vrelišče ima tetradekan. Za alkane z enakim številom atomov ogljika velja, da imajo bolj razvejani alkani nižje vrelišče. *3. 2,2-dimetilpropan ima v primerjavi z butanom večje število atomov ogljika, na podlagi česar bi lahko sklepali, da ima višje vrelišče kot butan. Hkrati velja tudi, da je molekula 2,2-dimetilpropana razvejana, molekula butana pa ne, na podlagi česar pa lahko sklepamo, da ima 2,2-dimetilpropan nižje vrelišče kot butan. Trditvi sta si torej nasprotujoči. V takšnem primeru ne moremo z gotovostjo trditi, kateri izmed vplivov bo prevladal število atomov ogljika ali razvejanost. Kateri izmed dveh alkanov bo imel višje oziroma nižje vrelišče lahko torej napovemo samo takrat, kadar imata alkana ali enako število atomov ogljika ali pa sta si enaka po (ne)razvejanosti. Iz podatkov v učbeniku (str. 76 in 77) vidimo, da ima 2,2-dimetilpropan višje vrelišče kot butan.

14 14 Rešitve Reaktivnost alkanov (str. 83) *1. C 5 H O 2 5CO 2 + 6H 2 O 2C 6 H O 2 12CO H 2 O *2. 2C 4 H O 2 4CO + 4C + 10H 2 O *3. Molekulska formula alkana: C 5 H 12 C 5 H 12 (l) + 8O 2 (g) 5CO 2 (g) + 6H 2 O(g) *4. *5. 9 različnih produktov Reaktivnost alkenov (str. 90) 1. ciklohepten, propin, 1-bromopent-1-en 2. Več pove izraz hidrokloriranje, ker je v njem definiran atom halogena. Izraz hidrohalogeniranje pomeni dodajanje vodikovega halogenida, izraz hidrokloriranje pa pomeni dodajanje vodikovega klorida. 3. Markovnikovo pravilo je treba upoštevati pri adiciji vode na hept-1-en.

15 Ogljikovodiki 15 *4. a) vodo, H 2 O b) klor, Cl 2 c) vodikov klorid, HCl č) vodik, H 2 *5. a) b) c) č) d) *6. Ne moremo. Za sintezo 1-bromobutana bi morali na neki alken adirati vodikov bromid. Vendar pa po Markovnikovem pravilu pri adiciji vodikovih halogenidov nikoli ne more nastati produkt, v katerem bi bil atom halogena vezan na prvi oziroma zadnji atom v verigi. *7. / *8. a) heks-1-en, heks-1-in b) heks-1-en, heks-1-in, heksan, cikloheksan c) heksan, cikloheksan Reaktivnost arenov (str. 94) 1. A NAPAČNO B NAPAČNO C PRAVILNO Č PRAVILNO 2. Friedel-Craftsovi reakciji (alkiliranje in aciliranje), halogeniranje, sulfoniranje, nitriranje

16 16 Rešitve 3. Trditev je napačna. Zaradi delokalizacije elektronov so aromatske spojine v primerjavi z alkeni stabilnejše. Reakcije pri arenih potekajo tako, da se število delokaliziranih elektronov ohrani, torej potekajo reakcije substitucije. Pri alkenih pa potekajo reakcije adicije. Halogenirani ogljikovodiki Lastnosti in pridobivanje (str. 99) V eno epruveto dodamo vodo. Prostornina dodane vode naj bo enaka približno polovici prostornine tekočine, ki je že v epruveti. Če je vodna plast (tekočina manjše prostornine) na vrhu, potem je tekočina v epruveti 1-bromopentan. Če vodna plast izpodrine tekočino v epruveti, potem je tekočina v epruveti 1-kloropentan. Ko ugotovimo, katera spojina je v eni epruveti, vemo tudi, katera spojina je v drugi. 3. Višje vrelišče ima 1-jodobutan. Spojini se razlikujeta po atomu halogena. Atom joda ima v primerjavi z atomom broma večje število elektronov, zato se molekule 1-jodobutana med seboj povezujejo z močnejšimi disperzijskimi silami, česar posledica je višje vrelišče. 4. Iz benzena z elektrofilno substitucijo in iz propana z radikalsko substitucijo. Reaktivnost halogeniranih ogljikovodikov (str. 103) *1. Na halogenoalkanih lahko potekajo reakcije substitucije ali eliminacije. *2. Halogenoalkani so nasičene spojine, reakcije adicije pa lahko potekajo le pri spojinah z multiplimi (dvojnimi, trojnimi) vezmi. *3. Pri halogenoalkanu je potekala reakcija eliminacije. *4. Reakcija nukleofilne substitucije bo pri reakciji halogenoalkana s hidroksidnimi ioni potekala v vodni raztopini pri sobni temperaturi. *5. alkoholi, amini, etri, nitrili *6. a) b)

17 17 c) Uporaba in vplivi na okolje (str. 106) 1. Č dibromodifluorometan Popolnoma halogenirane organske spojine so negorljive. 2. / Organske kisikove spojine Alkoholi (str. 110) 1. Alkoholi so homologna vrsta organskih spojin, ki vsebujejo hidroksilno funkcionalno skupino, OH. Obravnavamo jih lahko tudi kot derivate vode, pri katerih je en vodikov atom na kisiku zamenjan z organsko skupino (R) in jih splošno zapišemo kot R OH. Pri molekulah etrov pa je kisikov atom vezan med dvema organskima skupinama. Splošno formulo etrov zapišemo kot R 1 O R metanol, etanol, propan-2-ol, etan-1,2-diol, propan-1,2,3-triol Alkoholi so najpogosteje v alkoholnih pijačah, uporabljamo jih v zdravstvu, živilski in kozmetični industriji, kot topila in kot industrijske surovine a) butan-2-ol b) 2-propilpentan-1,5-diol c) 5-bromoheksan-3-ol č) 4-etilcikloheksanol 5. Alkoholi iz 3. naloge: 1-metilciklopentanol 2,2,5-trimetilheksan-3-ol pent-4-en-2-ol 3-metilcikloheksan-1,2-diol terciarni alkohol sekundarni alkohol sekundarni alkohol sekundarni alkohol

18 18 Rešitve Alkoholi iz 4. naloge: a) sekundarni alkohol b) primarni alkohol c) sekundarni alkohol č) sekundarni alkohol Zgradba, lastnosti in reakcije alkoholov (str. 118) 1. metanol etanol propan-1-ol propan-2-ol butan-1-ol butan-2-ol 2-metilpropan-2-ol pentan-1-ol heksan-1-ol primarni alkohol primarni alkohol primarni alkohol sekundarni alkohol primarni alkohol sekundarni alkohol terciarni alkohol primarni alkohol primarni alkohol 2. Polarna hidroksilna skupina alkohola je hidrofilni del molekule alkohola, nepolarna veriga ogljikovih atomov pa je hidrofobni del molekule alkohola a) 2-metilbutan-2-ol > pentan-2-ol > pentan-1-ol b) propan-2-ol > butan-2-ol > pentan-2-ol 5. a) ne reagira b) butan-1-ol c) natrijev 4-metilfenolat 6. Alkohol Produkt oksidacije propan-2-ol propanon butan-2-ol butan-2-on pentan-1-ol pentanojska kislina pentan-2-ol pentan-2-on 2-metilbutan-2-ol ne reagira

19 Organske kisikove spojine Etri (str. 119) 1. A: etil propil eter B: 3-etoksiheksan C: 1-etoksi-2-metilpropan-1-ol 2. Alkoholi imajo poleg dveh neveznih elektronskih parov na kisiku tudi vodikov atom, ki omogoča tvorbo dodatne vodikove vezi z vodo in s tem boljšo topnost. Aldehidi in ketoni (str. 121) A: 2,4-dimetilpentan-3-on B: but-3-en-2-on C: 4-klorobut-3-enal Č: 2-etil-2-metilciklopentanon D: 4-bromociklopent-2-enon E: 3-oksobutanal F: 7,7-dimetilokt-4-en-2-on G: 2,2-dimetilcikloheksankarbaldehid Lastnosti aldehidov in ketonov (str. 122) propanon > butan-2-on > butanal > heksanal 3. butanol > butanal > butan > 2-metilpropan

20 20 Rešitve *4. Karbonilna funkcionalna skupina je podobna dvojni vezi C=C, le da je pri njej namesto enega od ogljikovih atomov kisikov atom. Tako kot pri dvojni vezi C=C sta tudi v tem primeru dve različni vezi, močnejša σ-vez in šibkejša π-vez. Zaradi elektronegativnega kisikovega atoma v karbonilni funkcionalni skupini je π-vez močno polarizirana, zato so aldehidi in ketoni precej reaktivni. *5. Pridobivanje in značilne reakcije aldehidov in ketonov (str. 126) *1. *2. *3. *4.

21 Organske kisikove spojine 21 *5. Z etanolom bo v prisotnosti kisline hitreje reagiral propanal. *6. Pomen aldehidov in ketonov v vsakdanjem življenju (str. 128) 1. Ker so aldehidi bolj reaktivni od ketonov. Aldehidi se zato v telesu večinoma pojavljajo v obliki cikličnih polacetalov (npr. ogljikovih hidratov) z zaščiteno matično aldehidno skupino. 2. /

22 22 Rešitve Karboksilne kisline in njihovi derivati (str. 131) A: 5-bromo-3-kloroheptenojska kislina B: 4-oksocikloheksankarboksilna kislina C: 3,4-dimetilbenzojska kislina Č: 2-etilbut-3-enojska kislina D: benzen-1,2-dikarboksilna kislina (ftalna kislina) 3. / Lastnosti karboksilnih kislin (str. 133) 1. metanojska kislina, etanojska kislina, propanojska kislina > pentanojska kislina > > heptanojska kislina 2. (Prve tri kisline so popolnoma topne v vodi.) a) propanojska kislina < 2-bromopropanojska kislina < 2,2-dibromopropanojska kislina b) butanojska kislina < 4-klorobutanojska kislina < 3-klorobutanojska kislina < 2-klorobutanojska kislina *c) CH 3 CHBr COOH < CH 3 CHCl COOH < CH 3 CHF COOH

23 Organske kisikove spojine 23 Priprava in pretvorba karboksilnih kislin (str. 140) 1. A: fenol (alkohol) B: pentan-3-on (keton) C: propandial (aldehid) Č: propenal (aldehid) D: etiletanoat (ester) E: etanamid (amid) F: metoksipropan (eter) G: butan-2-ol (alkohol) H: propanal (aldehid) 2. a) keton b) amid c) ester č) alkohol d) aldehid e) kislina f) nitro spojina g) eter h) kislinski anhidrid i) kislinski halogenid a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH pentanojska kislina b) OHC CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHO heksandial c) Se ne oksidira. č) 3-oksobutanojska kislina 5. Butanojska kislina se raztaplja v vodni raztopini NaOH, ker poteka reakcija nevtralizacije in se tvori natrijeva sol butanojske kisline, ki je v vodi dobro topna. 6. CH 3 CH 2 CH 2 COOH + NaOH CH 3 CH 2 CH 2 COO Na + + H 2 O

24 24 Rešitve *7. *8. *9. *10.

25 25 *11. *12. / Ogljikovi hidrati Ogljikovi hidrati (str. 157) 1. strukturi B in D 2. Ogljikove hidrate najdemo v sladkorjih, vlaknih, škrobu ter kot gradnike lipidov in nukleinskih kislin. Najverjetneje je več kot polovica vseh atomov ogljika na Zemlji vezana v molekulah ogljikovih hidratov Aldoze in ketoze se razlikujejo glede na vrsto karbonilne funkcionalne skupine, ki jo vsebujejo. Aldoze vsebujejo aldehidno funkcionalno skupino, CHO, ketoze pa ketonsko funkcionalno skupino, C=O. Aldoz in ketoz s poskusi, ki smo jih spoznali (s Fehlingovim in Tollensovim reagentom), med seboj ne moremo razlikovati. Oba reagenta sta bazična in katalizirata izomerizacijo ketoz v aldoze, te pa že šibki oksidanti oksidirajo naprej. S poskusi, ki smo jih spoznali, lahko razlikujemo samo monosaharide in oligo- oziroma polisaharide. 6. Osnovna razlika med celulozo in škrobom je v načinu povezovanja molekul D-glukoze med seboj. Vse molekule D-glukoze so v celulozi med seboj povezane z β-1,4-glikozidno vezjo, medtem ko škrob sestavljata dve vrsti polimernih molekul: amiloza in amilopektin. Obe vrsti imata molekule D-glukoze v osnovi med seboj povezane z α-1,4-glikozidno vezjo, s tem da imajo molekule amilopektina dodatno na vsakih 24 do 30 glukoznih enot vezane stranske verige D-glukoze prek α-1,6-glikozidne vezi.

26 26 Rešitve *7. Mutarotacija ni mogoča pri škrobu, laktozi, saharozi, celulozi in hitinu. *8. Ker pride pri teh pogojih do hidrolize škroba na monomerne D-glukozne enote. *9. glikogen *10. Namizni sladkor je sestavljen iz D-glukoze in D-fruktoze. Vez med dvema molekulama monosaharidov v molekulah disaharidov (npr. v saharozi) ali v polisaharidih imenujemo glikozidna vez. *11. Maltozo sestavljata dve molekuli D-glukoze, ki sta med seboj povezani z α-1,4-glikozidno vezjo. Celubiozo prav tako sestavljata dve molekuli D-glukoze, ki sta med seboj povezani z β-1,4-glikozidno vezjo. *12. / *13. / Lipidi Zgradba in lastnosti lipidov (str. 164) *1. V molekuli maščobe sta vezani dve molekuli oleinske (oljeve) kisline in ena molekula linolne kisline. CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH oleinska (oljeva) kislina CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH linolna kislina *2. Najpogostejše nasičene maščobne kisline so palmitinska kislina (16 atomov ogljika), stearinska kislina (18 atomov ogljika) in maslena kislina (4 atomi ogljika). Najpogostejše nenasičene maščobne kisline so oleinska (oljeva) kislina (18 atomov ogljika), linolna kislina (18 atomov ogljika) ter linolenska kislina (18 atomov ogljika). *3. Molekule nenasičenih maščobnih kislin imajo večinoma konfiguracijo cis, zaradi česar imajo»zlomljeno«obliko. Take molekule se težje približajo druga drugi, povezave med njimi so šibkejše in tališče je nižje. *4. / *5. formula alkohola: CH 3 (CH 2 ) 29 OH ali C 30 H 61 OH formula maščobne kisline: C 15 H 31 COOH Pomen lipidov v prehrani (str. 166) / Površinsko aktivna sredstva (str. 170) 1. Mila so natrijeve ali kalijeve soli višjih maščobnih kislin. 2. /

27 27 3. Tako mila kot detergente uvrščamo med površinsko aktivne snovi, torej med snovi, ki so posredniki med polarno vodo in nepolarnimi nečistočami. Imajo polarno hidrofilno glavo in nepolarni hidrofobni rep. 4. / Razlika med mili in detergenti je v tem, da so mila naravnega, detergenti pa sintetičnega izvora. Polarna glava v milih je COO, polarna glava v detergentih pa je najpogosteje O SO 3 ali SO 3. Organske dušikove spojine Zgradba in lastnosti organskih dušikovih spojin (str. 173) 1. Značilna dušikova funkcionalna skupina: NH Glede na dušikovo funkcionalno skupino lahko adrenalin uvrstimo med amine. 2. C 10 H 14 N 2 3. Dušik je v adeninu, gvaninu in citozinu vezan aciklično in ciklično, v timinu in uracilu pa ciklično. Amini (str. 176) *1. terciarni amin, primarni amin, sekundarni amin, sekundarni amin *2. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 NH OH *3. Aminokisline in peptidi (str. 182) 1. amino skupina, NH 2 karboksilna skupina, COOH 2. Amino skupina je vezana na atom ogljika ob karboksilni skupini (α-c-atom). V beljakovine se vgrajujejo samo L-izomeri. 3. glicin alanin cistein glutamin fenilalanin serin histidin glutaminska kislina lizin aminoetanojska kislina 2-aminopropanojska kislina 2-amino-3-merkaptopropanojska kislina 2-amino-4-karbamoilbutanojska kislina 2-amino-3-fenilpropanojska kislina 2-amino-3-hidroksipropanojska kislina 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)propanojska kislina 2-aminopentandiojska kislina 2,6-diaminoheksanojska kislina

28 28 Rešitve 4. Obliko imenujemo ion dvojček. 5. hidroksilna skupina, karbonilna (ketonska) skupina a) trije različni tripeptidi b) šest različnih tripeptidov 8. Aminokislini v dipeptidu sta serin in glutamin, dipeptid se imenuje serilglutamin. Beljakovine (str. 186) *1. Proteinogene aminokisline so aminokisline, iz katerih so sestavljene vse beljakovine človeškega telesa. Esencialne aminokisline so tiste proteinogene aminokisline, ki jih človeško telo ne more narediti samo in jih mora zato zaužiti s hrano. Proteinogene aminokisline niso vse esencialne, drži pa, da so vse esencialne aminokisline proteinogene. *2. Z biuretsko reakcijo dokazujemo peptidno vez. *3. Aminokislinsko zaporedje v polipeptidni verigi je določeno s primarno strukturo. *4. / Polimeri Zgradba in lastnosti polimerov (str. 189) 1. Polimer je ogromna molekula, ki nastane s povezovanjem velikega števila enakih ali različnih manjših molekul monomerov. Polimer je torej sestavljen iz monomerov. 2. Polimeri imajo zelo različne lastnosti, ki so odvisne od zgradbe polimernih verig ter njihove medsebojne razporeditve. 3. / Pridobivanje polimerov (str. 194) 1.

29 Polimeri adicijska polimera: A, B kondenzacijska polimera: C, Č 3. Polimerizira lahko le par monomerov v odgovoru c) propan-1,3-diol in etandiojska kislina. Drugi monomeri ne izpolnjujejo nobenega izmed pogojev za to, da bi lahko polimerizirali monomeri v odgovorih a) in b) nimajo niti multiplih vezi niti dveh funkcionalnih skupin. Polimeri in okolje (str. 196) /