Lípidos. Clasificación

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1 Lípidos Son compuestos encontrados en organismos vivos, generalmente solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Clasificación Propiedades físicas aceites grasas Estructura simples complejos 1

2 Clasificación Classes Sub-classes constituyentes Lípidos simples Acilgliceroles glicerol + ácidos grasos Ceras alcohol de cadena larga + ácidos grasos Lípidos Fosfolípidos Glicerol + ácidos grasos + ácido fosfórico + complejos grupo conteniendo N Esfingolipidos Esfingosina + ácidos grasos + X Glucolipidos glicerol + ácidos grasos + carbohidratos Sulfolípidos Contiene azufre en la molécula Lípidos Derivados Carotenoides, esteroides, vitaminas liposolubles, prostanglandinas Lípidos simples: Acilglicéridos o glicéridos 2

3 Lípidos simples: ceras Lípidos complejos: fosfolipidos eter - alqueno enlace éster fosfato Ejemplo: plasmogeno 3

4 Lípidos complejos: Esfingolipidos Esfingolipidos (estructura general Esfingosina X Ácido graso Nombre del esfingolipido X estructura de x Ceramida Esfingomielina Glucosilcerebrosidos Lactoacilceramida gangliosidos saponificación de Lípidos Lípidos álcali insaponificables - ácidos grasos libres - esteroides - pigmentos - monoterpenos - vitaminas liposolubles saponificables Ejemplo: Aceites y grasas grupo acil glicerol sales alcalinas de ácidos grasos libres (jabon) 4

5 Clasificación Insaponificables Saponificables ácidos grasos libres esteroides carotenoídes monoterpenos tocoferoles mono-, di-, y triacilgliceroles ácidos grasos y glicerol fosfolípidos ácidos grasos, glicerol, esfingosina, + esfingolipidos ácido fosfórico, grupo conteniendo N glicolípidos ceras ésteres de esteroides ácidos grasos, glicerol, esfingosina, mono-, di- ou oligosacaridos ácidos grasos, alcohol ácidos grasos y esteroides Clasificación de acuerdo a la polaridades Lipídos neutros Lípidos polares ácidos grasos (> C12) mono-, di- y triacilglicéridos esteroides ceras tocoferoles carotenoides glicerofosfolípidos gliceroglicolípidos esfingofosfolípidos esfingoglicolípidos 5

6 En resumen las clasificaciones de los lípidos pueden ser: Propiedades físicas Aceites Grasas Polaridad polar lípidos neutros Esenciales para humanos ácidos grasos esenciales ácidos grasos no esenciales Estructura simples complejos Lo veremos en las siguientes diapositivas Ácidos grasos ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados o insaturados Dobles enlaces aislados configuracion cis o trans alto peso molecular 6

7 7

8 Acidos grasos Insaturados Ácidos grasos Insaturados Ácidos grasos Moinsaturados MUFA - AGMI Ácidos grasos Polinsaturados PUFA AGPI Família omega-6 Família omega-3 Ácidos grasos Polinsaturados de Cadena Corta AGPI-CC < 14C PUFA-SC Ácidos grasos Polinsaturados de Cadena Mediana AGPI-CM 14-18C PUFA-MC Ácidos grasos Polinsaturados de Cadena Larga AGPI-CL 20-22C PUFA-LC 8

9 Nomenclatura IUPAC 3 HC (CH 2 ) 14 CH 3 3 HC (CH 2 ) 14 COOH hexadecano ác. hexadecanóico 16: HC (CH 2 ) 5 CH CH (CH 2 ) 7 COOH ácido cis-9-hexadecenóico 16:1 9 ácido cis-7-hexadecatrienóico 16:3 7 Las doble ligaduras son designadas por y representan la distancia al grupo carboxilo numerado como 1 9

10 1 Nomenclatura omega (ω) Usada como abreviatura 3 HC (CH 2 ) 5 CH CH (CH 2 ) 7 COOH 16:1ω7 o 16:1n7 Los dobles enlaces son designadas por ω y representan la distancia al grupo metilo numerado como 1. En la naturaleza existen los ω3, ω6, ω9... dependiendo del caminho biosintético ω No se usa para AG trans o AG con dobles enlaces conjugados Algunos ácidos omega son esenciales (para la salud humana) 10

11 Porque la importancias de los ácidos omega esenciales? (para la salud humana) familia omega-6 Ácido linoleico Ácido araquidonico Reacciones en Nuestras celulas (rutas metabolicas) 11

12 Ácido linoleico conjugado (CLA) Cis 9, trans 11 La sintesis de CLA son producidas por los rumiantes por fermentación de la bacteria Butyrovibrio fibrisolvens o c o o c o o c o LIPASAS o c oh o c oh o c oh 12

13 Acidos omega 3 de fuentes vegetales família omega-3 13

14 Eicosanóides Ácido araquidônico (20:4ω6) Ácido eicosapentaenóico (EPA, 20:5ω3) Prostaciclinas Prostaglandinas Tromboxanos Leucotirenos Prostaglandinas contracción muscular, respuesta imune, antinflamatoria Prostaciclinas inhibe la agregación plaquetaria Tromboxanas favorece la agregación plaquetaria Leucotrienos contracción e dilatación bronquial e vascular AcidosGrasos trans vegetales biohidrogenación fritura de alimentos hidrogenación industrial de óleos 14

15 Ácidos grasos ramificados serie iso (i) H 3 C-CH-(CH 2 ) n -COOH CH 3 serie ante-iso (ai) H 3 C-CH2-CH-(CH 2 ) n -COOH CH 3 Ácidos grasos ramificados Ácido micólico ejemplo Producidos por micobactérias, cadenas largas, 60 a 90 C, pueden contener grupos metilo, hidroxilo, carbonilo e dobles enlaces aisladas H 3 C-(CH 2 ) x -CH=(CH 2 ) y -CH=CH-CH-(CH 2 ) z -CHOH-CH-COOH CH 3 C 22 H 45 15

16 Simbologia Nomenclatura IUPAC Nomenclatura usual i-14:0 ác. 12-metil-tridecanóico ác. isomirístico ai-14:0 ác. 11-metil-tridecanóico ác. anteisomirístico i-15:0 ác. 13-metil-tretradecanóico ác. isopentadecilíco ai-15:0 ác. 12-metil-tretradecanóico ác. anteisopentadecilíco i-16:0 ác. 14-metil-pentadecanóico ác. isopalmítico ai-16:0 ác. 13-metil-pentadecanóico ác. anteisopalmítico i-17:0 ác. 15-metil-hexadecanóico ác. isomargárico ai-17:0 ác. 14-metil-hexadecanóico ác. anteisomargárico i-18:0 ác. 16-metil-heptadecanóico ác. isoesteárico ai-18:0 ác. 15-metil-heptadecanóico ác.anteisoesteárico 2,6,10,14-tetraMe- C15:0 ác. 2,6,10,14-tetrametilpentadecanóico 3,7,11,15-tetraMe- C16:0 ác. 2,6,10,14-tetrametilhexadecanóico ác. pristânico ác. fitânico ác. multiramificados, encontrados em ruminantes Ácidos grasos ramificados ácido graso hidroxilados ácido ricinoleico 12-OH, 18:1 9 90% Óleo de rícino 2-OH, 16:0 a 25:0 hojas verdes de vegetales 16

17 Ácidos grasos ramificados oxo o ceto ácido graso C-5 C-13 1% grasa de leche saturados (C10-C24) oxo ácido graso Ácidos grasos ramificados furano ácido graso 1-6% aceite de higado 25% peces de água fria aceite de plantas, manteca, frutas (limão, morango) vegetales (repollo, batata) 17