Disciplina: SQM0485. Prof. Dr. Andrei Leitão

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Σταματία Αργυριάδης
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1 Disciplina: SQM0485 Prof. Dr. Andrei Leitão

2 Ácidos carboxílicos e derivados, Sulfidrilas, Fosfatos Orgânicos e grupos Aromáticos e Heteroaromáticos

3 Ácidos carboxílicos e derivados

4 Propriedades & reatividade Reatividade Derivado Grupo abandonador Basicidade Mais reativo Cloreto Ácido Menor Anidrido Éster Amida Menos reativo Carboxilato Maior 4

5 Interconversão de derivados cloreto de acila anidrido éster amida carboxilato 5

6 Nomenclatura dos derivados Cloreto de pentanoíla Anidrido pentanoico Pentanoato de metila Pentanamida Pentanonitrila 6

7 Haletos de acila (haletos de ácido) cloreto de o-metoxibenzoila (E)cloreto de 2-octenoila cloreto de (p-metoxifenil)acetila 7

8 Anidridos Anidrido butanoico Anidrido acético benzoico Ácido succínico Ácido butanodioico Anidrido succínico Diidrofuran-2,5-diona 8

9 Ésteres Benzoato de propila (Z)2-butenoato de ciclopentila Ciclohexanocarboxilato de isobutila Fenilacetato de etila 9

10 Ésteres (2) acetato de isopentila usado como sabor artificial de banana pentanoato de isopentila usado como sabor artificial de maçã 10

11 Lipids 11

12 Ácidos graxos 12

13 Ácidos graxos (1) 13

14 Ácidos graxos 14

15 Glycerol and triacylglycerol 15

16 Ceras 16

17 Amidas m-methylbenzamida 2-etil-3-metilpentanamida α-etil-β-metilvaleramida N,N-dimetilciclopentanocarboxamida N-benzilformamida 17

18 Lactonas ácido δ-hidroxivalérico δ-valerolatona Ácido γ-hidroxienâtico γ-enantolactona 18

19 Ácidos dicarboxílicos ácido etanodioico ácido butanodioico ácido hexanodioico 19

20 Nitrilas Pentanonitrila Propenonitrila Benzonitrila 20

21 Estruturas químicas 21

22 Ácidos carboxílicos Teste de solubilidade em água Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis ácido benzoico (insolúvel em água) benzoato de sódio (solúvel em água) 22

23 Teste de solubilidade em água (2) Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis fenol (insolúvel em água) fenolato sódio (solúvel em água) 23

24 Influência dos substituintes no pk a 24

25 Amino acids 25

26 Stereoisomery 26

27 Nonpolar & aromatic amino acids 27

28 Properties 28

29 Polar & charged amino acids 29

30 Properties 30

31 Zwitterions Amphoters 31

32 Titration curve 32

33 Titration curves 33

34 Effect of the chemical environment 34

35 Peptides Condensation reaction Pentapeptide 35

36 Peptides 36

37 Proteins 37

38 3D structure of proteins 38

39 3D structure of proteins 39

40 3D structure of proteins 40

41 Sulfidrila e fosfato orgânico 41

42 Sulfidrila Presente em cisteína como grupo reativo em cisteíno proteases 42

43 Fosfolipídeos e membrana celular 43

44 Fosfolipídeos e membrana celular (2) 44

45 Fats everywhere... Fat stores inside the cell Get a detergent and check its chemical composition... 45

46 Estruturação do DNA e RNA Bases nitrogenadas H 2 O K + Açúcar Fosfato 46

47 Nucleoside phosphates 47

48 Nucleoside phosphates 48

49 Compostos aromáticos e heteroaromáticos

50 Aromático vs. insaturado Estabilidade maior dos compostos aromáticos Planaridade do anel e conjugação das insaturações A aromaticidade e a regra de Hückel 50

51 Compostos aromáticos 51

52 Compostos aromáticos Piridina Pirrol Benzeno 52

53 Reatividade & aromaticidade Ciclopropeno cátion ânion 53

54 Reatividade & aromaticidade Ciclopentadieno Base conjugada etano Base conjugada 54

55 Reatividade & aromaticidade 7-bromociclohepta-1,3,5-trieno íon tropílio 55

56 Compostos aromáticos policíclicos e heteroaromáticos naftaleno fenantreno criseno piridina pirrol furano tiofeno 56

57 Compostos aromáticos policíclicos e heteroaromáticos Orbital p que interage no sistema aromático piridina Orbital sp 2 fora do sistema aromático pirrol furano 57

58 Outros compostos heteroaromáticos quinolina indol imidazol purina pirimidina Bases nitrogenadas 58

59 Compostos antiaromáticos Compostos antiaromáticos são menos estáveis dos que os não aromáticos e os aromáticos São planos, com duplas ligações alternadas e número de elétrons π = 4n Ciclobutadieno e o cátion ciclopentadienila são muito instáveis 59

60 Aromático vs. antiaromático 60

61 Nomenclatura Aromáticos monossubstituídos bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno etilbenzeno tolueno fenol anilina ácido benzenossulfônico metilbenzeno 61

62 Nomenclatura Aromáticos monossubstituídos metoxibenzeno fenileteno benzaldeído ácido benzoico benzonitrila anisol estireno aldeido benzoico isopropilbenzeno 2-fenilbutano 2-metil-2-fenilpropano cumeno sec-butilbenzeno tert-butilbenzeno 62

63 Nomenclatura (2) grupo fenila grupo benzila clorometilbenzeno éter fenílico éter benzílico cloreto de benzila 63

64 Reatividade 64

65 Redução do benzeno 65

66 Acidez do fenol e do ácido benzoico 66

67 Exemplos de heteroaromáticos 67

68 Exemplos de grupos funcionais Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6,

69 Exemplos de grupos funcionais (2) Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6,

70 Propriedade físico-química 70

71 Deoxyribonucleotides 71

72 Ribonucleotides 72

73 DNA 73

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