TEMA 3. Lípidos. Bioq. Juan Pablo Rodríguez

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1 TEMA 3 Lípidos Bioq. Juan Pablo Rodríguez

2 Lípidos - Definición Bajo el término Lípidos se agrupan un gran número de compuestos, de estructura química variada, que tienen la propiedad común de ser solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.

3 Lípidos - Clasificación Lípidos simples Acilglicéridos Ceras Lípidos complejos Glicerolípidos (Glucolípidos y Fosfolípidos) Esfingolípidos Sustancias asociadas a lípidos Terpenos Esteroides Prostaglandinas

4 Lípidos saponificables A. Simples Acilglicéridos Céridos B. Complejos Fosfolípidos Glucolípidos Esfingolípidos Lípidos insaponificables A. Terpenos B. Esteroides C. Prostaglandinas

5 Lípidos simples Ésteres formados entre un alcohol y un ácido graso ACILGLICÉRIDOS: el alcohol es glicerol CERAS: el alcohol es monohidroxilado y de elevado peso molecular

6 Ácidos Grasos Ácidos monocarboxílicos de elevado número de átomo de C y en número par CH 3 -(CH 2 ) 16 -COOH Saturados No saturados CH 3 -(CH 2 ) 7 - CH = CH - (CH 2 ) 7 -COOH

7 Modelos moleculares espaciales compactos. (a) Ácido graso saturado (esteárico) (b) Ácido graso monoetilénico (oleico). Carbono: gris; oxígeno: rojo; hidrógenos: azules.

8 Aspectos estructurales de los ácidos grasos acido esteárico ácido oleico ácido elaídico

9 Aspectos estructurales de los ácidos grasos ácido linolénico

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11 Formación de sales (jabones) Detergencia Punto de fusión T f ácido esteárico 70ºC T f ácido oleico 13,4ºC

12 Lípidos - Clasificación Lípidos simples Acilglicéridos Ceras Lípidos complejos Glicerolípidos Esfingolípidos Sustancias asociadas a lípidos Terpenos Esteroides Prostaglandinas

13 Ésteres del glicerol con ácido/s graso/s Según el número de funciones alcohólicas esterificadas por ácidos grasos se obtienen monoacilgliceroles diacilgliceroles triacilgliceroles. H H H H C C C H OH OH OH glicerol CH 2 O CO R CH 2 O CO R CH 2 O CO R CH OH CH O CO R CH O CO R CH 2 OH CH 2 OH CH 2 O CO R 1-monoacilglicerol 1,2-diacilglicerol Triacilglicerol

14 CH 2 O CO (CH 2 ) 16 CH 3 CH 2 O CO (CH 2 ) 14 CH 3 CH CH 2 O O CO (CH 2 ) 16 CO (CH 2 ) 16 CH 3 CH 3 CH CH 2 O O CO (CH 2 ) 7 CO (CH 2 ) 14 CH CH 3 CH (CH 2 ) 7 CH 3 Triestearoilglicerol o T riestearina (homotriacilglicerol) 1,3-dipalmitoil-2-oleil-glicerol (heterotriacilglicerol) 1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol

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16 Solubilidad: insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos Pto. de fusión: los TG ricos en AG saturados son sólidos a Tª ambiente (grasas) los TG ricos en AG no saturados son líquidos a Tª ambiente (aceites) Son saponificables

17 Los TRIACILGLICÉRIDOS constituyen una forma eficiente y concentrada de almacenar energía Estructural: recubren órganos y le dan consistencia, protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos. Aislante térmico: forman capa aisalente bajo la piel (e.g. focas y osos polares)

18 Ésteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y ácidos grasos superiores Ejemplo: cera de abejas O C O (CH2 ) 29 CH 3 ácido palmítico alcohol de 30 C Son sólidas a temperatura ambiente e insolubles en agua, cumplen funciones de protección y lubricación. En vegetales, se encuentran recubriendo hojas y frutos.

19 Glicerolípidos Glicolípidos Fosfolípidos Esfingolípidos Glicoesfingolípidos Fosfoesfingolípidos el alcohol es GLICEROL el alcohol es ESFINGOSINA

20 Lípidos en los cuales: el glicerol está unido a dos moléculas de ácido graso y el 3º -OH a un monosacárido. Puede haber más una unidad monosacárida

21 unión β-glicosídica glicerol ácidos grasos

22 unión β-glicosídica Ácidos grasos

23 Lípidos en los cuales: el glicerol está esterificado con dos moléculas de ácido graso y una de ácido fosfórico. además el ácido fosfórico está unido a un grupo que aporte una función alcohol

24 Si R 3 = H ácido fosfatídico (precursor de los fosfolípidos) Los diferentes fosfolípidos surgen de la sustitución del H por un grupo en R 3 colina, etanolamina, etc

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26 Note que la fosfatidilcolina es diferente a la mostrada en la diapostiva anterior. El ácido insaturado es otro.

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28 Glicerolípidos Glicolípidos Fosfolípidos Esfingolípidos Glicoesfingolípidos Fosfoesfingolípidos el alcohol es GLICEROL el alcohol es ESFINGOSINA

29 Lípidos que derivan de la ceramida Formados por esfingosina (amino alcohol insaturado de 18 C) ácido graso un grupo polar (carbohidrato, fosfato, etc) CH 2 OH CHNH 2 CHOH CH CH (CH 2 ) 12 CH 3 Esfingosina R CO HN CH 2 OH CH N OH CH OH CH CH (CH 2 ) 12 CH 3 Ceramida Ácido graso Esfingol

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31 glicerolípidos esfingolípido

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33 Membranas Biológicas

34 Micelas