ÁCIDOS ORGÁNICOS MAS COMUNES

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1 ÁCIDOS ORGÁNICOS MAS COMUNES Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así: Nombres de los ácidos carboxílicos Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0 Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0 Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0 Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0 Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0 Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0 Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0

2 Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0 Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0 Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0 Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0 Ácido behénico Ácido dcosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0 Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0 Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0 Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0 Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0 Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0 Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0 Ácido henatriacontílico Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0 Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0

3 Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0 Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0 Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0 Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0 Ejemplos de ácidos grasos insaturados Nombre trivial Estructura química x C:D n x Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis- 9 14:1 n 5 Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis- 9 16:1 n 7 Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis- 6 16:1 n 10 Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis- 9 18:1 n 9 Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans- 9 18:1 n 9 Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans :1 n 7 Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis- 9, 12 18:2 n 6 Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans- 9, 12 18:2 n 6 Ácido α-linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis- 9, 12, 15 18:3 n 3 Ácido araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH NIST cis,cis,cis,cis- 5 8, 11, 14 20:4 n 6 Ácido eicosapentenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis- 5, 8, 11, 14, 17 20:5 n 3

4 Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis :1 n 9 Ácido docosahexaenoico En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH CH3CH2CH=CHCH2CH= =CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis s,cis,cis,cis- 22:6 n 3 4, 7, 10, 13, 16, 19 En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra ácido. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadenaa más larga que incluya el grupo COOH. [editar]ejemplos de ácidos carboxílicos Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL HOOC-COOH Ac. Etanodioico Ácido oxálico HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico Ácido malónico HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico Ácido succínico La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él. HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas) CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico, CH3CH2COOH ácido propanoico C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante) Ácido láctico Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH 3(CH 2) 14COOH Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula CH3(CH2)16COO - Na + Cianoacrilato

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