Tema 4.- Biomoléculas orgánicas II: Lípidos.

Transcript

1 Tema 4.- Biomoléculas orgánicas II: Lípidos. A.- Concepto de Lípido. Clasificación. B.- Lípidos complejos o saponificables. -Los ácidos grasos: estructura química, reacciones de esterificación y saponificación. -Acilglicéridos: estructura química y funciones biológicas. -Fosfoacilglicéridos: estructura química y funciones biológicas. -Otros lípidos complejos. C.- Lípidos simples o no saponificables -Esteroides: estructura química y funciones biológicas. -Otros lípidos simples.

2 ÁCIDOS GRASOS Son ácidos orgánicos de cadena larga y número par de átomos de carbono, es decir, son largas cadenas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo terminal. Los más comunes tienen entre 12 y 24 átomos de Carbono. ÁCIDO GRASO INSATURADO: Ac. PALMITOLEICO ÁCIDO GRASO SATURADO: Ac PALMÍTICO

3 Se puede escribir su fórmula completa, o abreviada: Ac Palmítico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH Ac Palmitoleico CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Y también se puede indicar el número de carbonos y enlaces dobles: Ac Palmítico : 16:0 Ac Palmitoleico: 16:1( 9 )

4 Los saturados (sin dobles enlaces) forman estructuras rectas Grupo carboxilo Cadena hidrocarbonada Los insaturados (con dobles enlaces) forman estructuras quebradas

5 Esqueleto carbonado PRINCIPALES ÁCIDOS GRASOS NATURALES Estructura Nombre sistemático Nombre común Punto de fusión 12:0 CH 3 (CH 2 ) 10 COOH Dodecanoico Ac. Láurico 44,2 º C 14:0 CH 3 (CH 2 ) 12 COOH Tetradecanoico Ac. Mirístico 53,9 º C 16:0 CH 3 (CH 2 ) 14 COOH Hexadecanoico Ac. Palmítico 63,1 ºC 18:0 CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Octadecanoico Ac. Esteárico 69,6 ºC 20:0 CH 3 (CH 2 ) 18 COOH Icosanoico Ac. Araquídico 76,5 ºC 24:0 CH 3 (CH 2 ) 22 COOH Tetracosanoico Ac. Lignocérico 86 ºC 16:1( 9 ) CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Cis 9 Hexadecanoico Ac. Palmitoleico - 0,5 ºC 18:1( 9 ) CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Cis 9 Octadecanoico Ac. Oleico 13,4 ºC 18:2( 9,12 ) Cis-cis 9, 12 Octadidecanoico 18:3( 9,12,15 ) Cis-cis cis 9, 12, 15 Octatridecanoico 20:4( 5,8,9,14 ) 5,8,11,14 Cis Icosatetranoico Ac. Linoleico (A.G Esencial) Ω 3 Ac Linolénico (A.G. Esencial) Ac Araquidónico (A.G. Esencial) - 5 º C - 11 ºC - 49,5 ºC

6 Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

7 Enlace éster H + H 2 O Glicerina Ácido graso H Monoacilglicérido + H 2 O H Diacilglicérido + H 2 O Triacilglicérido

8 Los Acilglicéridos más importantes son los Triacilglicéridos, también llamados Triglicéridos o Grasas Todas las grasas tienen la misma estructura química pero difieren en la composición en ácidos grasos. Glicerina 1 esteroil, 2lineleoil,3 palmitoil, glicerol

9 La única diferencia entre grasas y aceites es su composición en ácidos grasos Aceites: formados por ácidos grasos insaturados Grasas: formadas por ácidos grasos saturados Ácidos grasos saturados Ácidos grasos insaturados

10 % de Ácidos grasos del total LÍPIDOS Composición en ácidos grasos de tres grasas diferentes Aceite de oliva Mantequilla (Líquido a 25º C) (Sólida) Grasa de ternera (Sólida)

11 En las grasas hidrogenadas se forman los llamados ácidos grasos trans Ácido oleico forma cis Ácido elaídico forma trans

12 Estructura química de los fosfoacilglicéridos Ac. Fosfórico Glicerina Moléculas formadas por: Glicerina 2 ácidos grasos Ácido fosfórico Amino alcohol Colina Ácido L fosfatídico Ácidos grasos Fosfatidil colina (lecitina)

13 Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias: FOSFATIDIL ETANOLAMINA

14 Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias: FOSFATIDIL SERINA

15 Además de la colina, el Ácido fosfórico puede esterificar otras sustancias: FOSFATIDIL INOSITOL

16 Fosfoacilglicéridos: funciones biológicas Los fosfoacilglicéridos tienen carácter anfipático: combinan en la misma molécula una parte polar y otra apolar

17 Comportamiento de los lípidos anfipáticos en el medio acuoso Medio acuoso Micela Bicapa Liposoma

18 Todas las membranas de las células están formadas por lípidos anfipáticos

19 ESFINGOLÍPIDOS Son lípidos derivados de una molécula llamada Esfingosina que se une con un ácido graso, un ácido fosfórico y un amino alcohol

20 ESFINGOLÍPIDOS Son lípidos derivados de una molécula llamada Esfingosina que se une con un ácido graso, un ácido fosfórico y un amino alcohol Esfingosina La esfingosina unida mediante un enlace amida a un ácido graso se llama Cerámida Ácido graso

21 Ácido fosfórico Esfingosina CERÁMIDA Colina Ácido graso ESFINGOMIELINA

22 A los dos tipos de moléculas se les denomina FOSFOLÍPIDOS, por la presencia de ácido fosfórico en su molécula.

23 Otros lípidos complejos CERAS: Están formados por un ácido graso que esterifica un alcohol monohidroxílico de cadena larga Palmitato de miricilo

24 Además de los citados, existen otros lípidos que contienen ácidos grasos y esto hace difícil la clasificación. Veamos otra forma de nombrar estos lípidos complejos Lípidos de almacenamiento o neutros Lípidos de membrana Fosfolípidos Glicolípidos Triglicéridos Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esfingolípidos

25 Un ejemplo de glicolípidos: los antígenos de los grupos sanguíneos humanos

26 LÍPIDOS SIMPLES ESTEROIDES: estructura química Todos los esteroides tienen en común una estructura química compleja El núcleo de Gonano, o ciclopentano perhidrofenantreno El esteroide más importante es el colesterol

27 Ejemplos de esteroides Hormonas esteroideas Una sal biliar Ácido taurocólico Vitamina D

28 Estructura de una lipoproteína

29 Esquema del transporte de lípidos en la sangre

30 TERPENOS

31 TERPENOS Y CAROTENOIDES Ubiquinona (Coenzima Q) Vitamina K Plastoquinona Vitamina E

32 PROSTAGLANDINAS Derivan del ácido araquidónico Ácido araquidónico Leucotrieno A 4 Prostaglandina E 1 (PGE 1 ) Tromboxano A 2

33 RESUMEN Los lípidos son moléculas de muy diferente estructura química, pero siempre de naturaleza apolar, y por tanto, insolubles en agua Pueden tener muchas funciones: Reserva de energía, como los triglicéridos Estructurales como los fosfolípidos Reguladoras como los esteroides Otras: vitaminas, coenzimas, antioxidantes