Univerza v Ljubljani, Biotehniška fakulteta, Oddelek za agronomijo Katedra za aplikativno botaniko, ekologijo, fiziologijo rastlin in informatiko

Transcript

1 Univerza v Ljubljani, Biotehniška fakulteta, Oddelek za agronomijo Katedra za aplikativno botaniko, ekologijo, fiziologijo rastlin in informatiko Univerzitetni študij Agronomije Predmet UPORABNE IN STRUPENE RASTLINE IN GLIVE Šolsko leto 2013/14 Franc Batič, Dušan Jurc

2 Ekosistemski in ekonomski pomen rastlin in gliv Ekosistem: primarni producenti (energetska in snovna povezanost- tok energije, kroženje snovi) graditelji habitatov (biomi-gozdovi, travišča, puščave...); koeveolucija rastlin in živali (opraševalci cvetov, raznaševalci semen/plodov). Agroekosistemi-od človeka vzdrževani ekosistemi:rastline so vir hrane (food), krme (fodder) in vlaknin (fibre)- industrijske rastline

3 Parametri uporabnosti/ strupenosti rastlin Taksonomska pripadnost Zgradba telesa Življenska oblika Življenska doba in strategija Razvojna stopnja in fenofaza Organi tkiva, celice Vplivi okolja

4 Organizacijske stopnje telesa rastlin in gliv: Enoceličarji, steljčnice, brstnice

5 Raunkiarjeve življenske oblike telesa višjih rastlin (brstnic; praprotnice, semenke) So odraz prilagoditve zgradbe telesa in delovanja višjih rastlin razmeram na kopnem.

6 Raunkiaerjeve oblike: velikost trajnega dela rastlinskega telesa in mesto obnovitvenih brstov (mersitemov) Phanerophyta (fanerofiti); drevesa, grmi, polgrmi, lesnate ovijalke); mega, - nanofanerofita Chamaephyta (hamefiti); grmi, polgrmi, blazinaste rastline (pokriti s snegom) Cryptophyta (kriptofiti): zelnate trajnice; geofiti in steblike; hidrofiti Hemicryptophyta (hemikriptofiti); rozetaste zelnate trajnice Therophyta (terofiti): enoletnice

7 Fanerofiti : drevesa, grmi, lesnate ovijalke: trajno, elesenelo deblo in korenine: brsti višje kot cm nad tlemi Hamefiti: majhni pritalni grmički, polgrmi, zelnate rastline:brsti navadno na višini cm, višji deli odmro do te višine Hemikriptofiti: zelnate trajnice, ki obnavljajo nadzemne dele, brsti pri tleh, pogosto pokriti z odmrlimi deli Kriptofiti: zelnate trajnice, ki jim periodično odmirajo vsi nadzemni deli, trajni del telesa z brsti se ohranja v tleh ali pod vodo (rizom, čebula in gomolj- geofiti;helo-hidrofiti Terofiti: enoletnice, zelnate rastline brez trajnegea telesa; neugodno obdobje preživijo v obliki semena Najvažnejše podskupine življenskih oblik višjih rastlin: primeri za semenke

8 ŽIVLJENSKI CIKLI:Okoljski vplivi in adaptacije Rast- modularna rast rastlin: povečevanje biomase (obstoj rastnih con-meristemov celo življenje), kljub temu značilna obdobja v življenjskem ciklu rastline Razvoj: spremembe v zgradbi in funkciji organov, tkiv Seme; plodiči (plodovi) Obdobje kalice (dokler so prisotni kotiledoni) Vegetativna faza (juvenilna faza)-pred cvetenjem Reproduktivna faza (cvetenje)

9

10 ŽIVLJENSKA DOBA RASTLIN (SPERMATOPHYTA, PTERIDOPHYTA) Kriterij: število cvetenj, trosenj Vplivi: okolje, zgradba in delovanje ekosistemov; pomen živali I. HAPAKSANTNE RASTLINE (Planta hapaxantha): a) annuelle-enoletnice - zimske ( ozimna žita, motovilec, mačehe, nekatere sorte solate, rukvica,...) - poletne (jara žita, veliko okrasnih enoletnic (Tagetes, Zinnia, Coryopsis, Cosmos, Dianthus chinensis,...), Papaver rhoeas, Cyanus arvensis, Sonchus asper, S. oleraceus, sončnica, lan, proso, fižol, soja, grah,..., zebrat, navadni grint,... b) bienne - dvoletnice (Apiaceae- Daucus carota, Apium graveolens, Pastinaca sativa, Carum carvi, Torilis; Brassicaceae (zelje, repa, koleraba, redkev,..) Chenopodiaceae- Beta); c) večletnice - plurienne;arecaceae, Agavaceae -Agavae americana ( let); Fourcroya longaeva; ( 400 let!), Poaceae - Bambusa II. POLAKANTNE RASTLINE- CVETIJO VEČKRAT!; zelnate trajnice, lesnate rastline; vse danes živeče praprotnice so trajna zelišča; trajna zelišča so tudi mahovi; življenjska doba gliv je zelo različna, odvisna od skupine

11 Življenska doba rastlin: enoletnice, dvoletnice, večletnice, trajnice

12 Pri preučevanju dinamike razvoja vegetacije in pri vzdrževanju določenih tipov vegetacije je nujno poznavanje osnovnih preživetvenih strategij, ki jih je postavil Grime (1979); glavne in vmesne strategije KOMPETICIJA STRES DISTURBANCA

13 KRMNE, STRUPENE IN ZDRAVILNE RASTLINE KRMNE RASTLINE: HRANA ZA HERBIVORE (KARNIVORE): kmetijske rastline (poljščine (žita, okopavine; travno-deteljne mešanice, druge na poljih gojene krmne rastline); sadne rastline; krma s travišč (trave, metuljnice, zeli): naravna in umetna travišča STRUPENE RASTLINE: rastline gozdov, travišč; pleveli; rastline urbane krajine ZDRAVILNE RASTLINE: rastline gozdov, travišč, gojene rastline, kmetijske rastline

14 KRMNA VREDNOST, STRUPENOST, ZDRAVILNOST Zgradba celic, tkiv in organov Pripadnost taksonomskim skupinam (trave, metuljnice, zeli, praprotnice,.. Starosti rastline in fenofaze Agronomski ukrepi (gnojenje, zalivanje, uporaba pesticidov- za gojene rastline) Vplivi okolja: vodni režim, lastnosti tal, prehranjenost (N!), slanost, osvetljenost, onesnaženje okolja, nadmorska višina, okužba z glivami, bakterijami, virusi, škodljivci,,,

15 Poznavanje uporabne vrednosti Poznavanje rastlin (gojene rastlinepoljedelstvo;pleveli, trajna travišča (trave, metuljnice, zeli -terenske vaje) Poznavanje zgradbe rastlin(celica, tkiva, organi; snovna zgradba rastlin-elementna, molekulska) Poznavanje osnovnih procesov v rastlinah (primarni metabolizem, sekundarni metabolizem Osnove razmnoževanja višjih rastlin Vpliv okolja na uspevanje in razširjenost rastlin (v omejenem obsegu)

16 EVCITA Zgradba rastlinske celice

17 ZGRADBA PROTOPLASTA (živi del) A) Protoplazma : citoplazma, karioplazma, plastidoplazma (stroma), hondrioplazma (matriks) B) Protoplazemske diferenciacije: globularne, nitaste,cevaste, membranske, sestavljene C)Biomembrane: celična membrana (plazmalema), tonoplast, endomembrane, C) Celični organeli: 1) veliki (avtoreduplikacija, avtoregulacija) : jedro, mitohondriji, plastidi ("plasti") 2) manjši : membranski: diktiosom (Golgijev aparat), endoplazemski retikulum (ER), mikrotelesa: lizosomi, peroksisomi, glioksisomi); nitasti-cevasti: delitveno vreteno, citoskelet (mikrofilamenti/tuboli), bički, migetalke; globularni: ribosomi

18 ERGASTIČNE TVORBE = APOPLAST (mrtvi del) A) Celična stena B) Vsebina vakuol C) Vključki v plastidih, vakuoli in citoplazmi

19 SESTAVA ŽIVE RASTLINSKE CELICE Voda 80% Beljakovine (proteini) 10% Nukleinske kisline (DNK, RNK) 3,4% Maščobe (lipidi) 2% Ogljikovi hidrati (polisaharidi) 2% Druge, manjše organske molekule 1,3% Anorganske spojine; ioni 1,3% (Pomen sestave celice za krmno vrednost, zdravilne in strupene učinkovine)

20 POLIMERI MAKROMOLEKULE ORGANSKIH SPOJIN - POLIMERI Zgradba: homopolimeri, heteroplomeri Funkcija: strukturne, informacijske, regulacijske, založne Vrste: beljakovine (proteini, proteidi) maščobe (lipidi, lipoidi) jedrne kisline (DNK, RNK) ogljikovi hidrati (polisaharidi) polimeri v sekundarnem metabolizmu (lignin, suberin, kutin)

21 BELJAKOVINE (PROTEINI, PROTEIDI) Funkcija: zgradba (strukturne), uravnavanje (regulacija -encimi), rezervne; Zgradba: - primarna (20 amino kislin) - sekundarna (α-heliks, β-zgradba) - terciarna (metionin, cistein, -S-S-mostički (globularna zgradba, H -vezi, ionske vezi (+(-), lipofilni privlak, hidrofobni odboj) - kvarterna ( sestava iz več enot) MEJE ŽIVLJENJA - DENATURACIJA BELJAKOVIN (fiksacija, siliranje)

22 Na traviščih imajo največ beljakovin metuljnice (na Slikah:Lathyrus pratensis, Medicago arabica, Lotus corniculatus, Trifolium pratense, Medicago sativa, Vicia craca)

23 Beljakovine se za daljše obdobje shranjujejo v vakuolah, iz katerih se ob izsušitvi razvijejo alevronska zrna, zgrajena iz kristaloida in več globoidov.

24 Založne beljakovine so najpogosteje v semenih gojenih metuljnic

25 LIPIDI- MAŠČOBE LIPIDI, LIPOIDI Funkcija : strukturne (membrane), založne (energija; vakuola, elaeoplasti); "regulacijske" (vitamini (E,A,D,..); barvila (karotenoidi), hormoni (ABA, jasmon.k.)) Vrste: trigliceridi (rezervne) lipoidi: gliko-, fosfo-, sulfo-, (strukturne maščobe; membrane, kutin, suberin, lignin )

26 Primeri membranskih lipidov (maščob)

27 oljka Oljna palma buča Navadna sončnica koruza Podzemeljski oreškiarašidi

28 VAKUOLE S HIDROFOBNO VSEBINO 1. Vakuole s trigliceridi (maščobne vakuole); olja, masti; zaloga energije; založna tkiva; embrio (Cucurbita pepo, Helianthus annuus; Juglans regia, Arachis hypogea, Brassica oleracea ssp. oleifera, Brassica napus ssp. rapifera, Brassica nigra; Raphanus sativus var.oleiformis; Camelina sativa; Sesamum indicum, Glycine max; Gossypium sp.; Linum usitatissimum), hranilno tkivo semena (sek. endosperm); Zea mays, Ricinus communis); arilus, elaeosomi semen, sarkotesta (mirmekohorija, endozoohorija): Viola; Helleborus, Asarum, Taxus, Euonymus,...Podocarpaceae; plod: Olea europaea, Elaeis guineensis, Persea americana; vegetativni deli: Cyperus esculentus

29

30 OGLJIKOVI HIDRATI POLISAHARIDI: enostavni in kompleksni sladkorji ( mono, di, oligo, polisaharidi) Funkcije: strukturni: apoplast: celuloza, hemiceluloza, pektini,..., hitin, protoplast: glikolipidi, založni: škrob, glikogen (apoplast); regulacijska vloga sladkorjev

31 Amiloza in amilopektin sta polisaharida zgrajena iz molekul glukoze

32 SPOJINE Z MANJŠO MOL. MASO Intermediarni produkti presnove + osmotiki: - mono, di, oligo in (polisaharidi) - di, tri (glutation), oligopeptidi, proste aminske kisline, amini, poliamini - organske kisline (piruvična, jabolčna, ocetna,...), alkoholi, polioli - vitamini, hormoni, drugi sek, metaboliti (fenoli (antociani,..) glikozidi,...) - prenašlci energije (ATP, ADP, AMP), elektronov in protonov (NADP, NAD, FAD)

33 Zgradba celice in uporabne snovi Vakuola Celična stena Plastidi Citosol

34 PRIMARNI METABOLITI V VODNI VAKUOLI ) Rezervne snovi v vakuoli: 1) Beljakovine: alevronska zrna (izsušena beljakovinska vakuola); sestava: globoidi + kristaloid + fitin (Ca-Mg sol inozitolheksafosforne kisline); albumini (histoni, prolamini), globulini, gluteini,... RASTLINA: rezerva amino kislin, encimi; (energija) ČLOVEK: beljakovinska hrana; beljakovinski strupi!! (Fabaceae) 2) Rezervni polisaharidi v vakuoli: - monosaharidi (glukoza, fruktoza,...; sadje) - disaharidi (saharoza; Saccharum officinarum; Beta vulgaris L. ssp.vulgaris var. altissima; Acer saccharum, Allium cepa) -oligosaharidi; saharoza + monosaharidi: gentianoza, rafinoza, stahioza, trehaloza; (Gentiana lutea; G. symphyandra, Stachys sieboldii). - polisaharidi: inulin (Helianthus tuberosus); levan (Poaceae, Cyperaceae) RASTLINA: rezervna energija; C-ogrodja; osmotiki ČLOVEK: hrana (energija!), energetske surovine (bioenergija!) 3) Organske kisline, polioli: - vmesni produkti presnove; tranportne oblike C; osmotiki (kisline: jabolčna, oksalocetna, piruvična, ocetna, citronska,...; etanol, sorbitol, manitol

35 V posebnih celicah, idioblastih, se v vakuoli nalaga kalcijev oksalat.

36 Topolistno (Rumex obtusifolius) in kodrastolistno ščavje (R. crispus) sta na z dušikovimi spojinami pregnojenih traviščih najpogostejši vrsti, ki vsebujeta oksalat.

37 SEKUNDARNI METABOLITI(Naravne snovi) Nastanejo iz primarnih metabolitov Niso neposredno vključeni v rast Odziv rastlin na okoljski stres (herbivorijo, glive, mikrobe, na abiotski stres,.. Odražajo sorodnost znotraj ožjih taksonomskih skupin Posebnost rastlin, gliv in lišajev Pomemben vir naravnih surovin za farmacevtsko, kozmetično industrijo

38 Poenostavljena shema nastanka sekundarnih metabolitov- naravnih substanc

39 Glavne sintezene poti sekundarnih metabolitov (Hopkins and Huener, 2009)

40 Skupine sekundarnih metabolitov: Tri glavne skupine: TERPENOIDI (hidrofobni; polimeri izoprena ), ALKALOIDI (derivati L-amino kislin: triptofan,tirozin, fenil alanin, lizin, arginin), FENILPROPANOIDI (derivati fenola:flavonoidi, lignini, lignani, tanini, kumarini, furanokumarini stilbeni; fenilpropanoidna in fenilproapnoidno-acetatna biosinteza Glikozidi (O, S, N- glikozidi)

41 Fenilpropanoidi (polifenoli) Obsežna skupina primarnih in sekundarnih metabolitov- od enostavnih fenolnih kislin do kompleksnih polimerov kot so lignini in tanini Različne funkcije: interakcije rastlina/herbivori, odzivi na okolski stres, barvila, strukturne snovi Prisotni v skoraj vseh rastlinskih vrstah (vsaj nekateri)

42 Osnova za sintezo fenilpropanoidov je fenol in njegovi derivati FENILPROPANOIDI:

43 Med izhodiščni spojinnami za sintezo fenilpropanoidov sta aminokislini fenil alanin in tirozin, polegtriptofana

44 Za sintezo številnih sekundarnih metabolitov je ključna sintetska pot šikimske kisline

45 Sintetska pot šikimske kisline je ključna metabolna pot za sintezo aromatskih amino kislin, značilna za bakterije, glive in rastline, a odsotna pri živalih-zato sta fenil alanin In triptofan esencielni za živali (tudi človeka). Sinteza se začne s kondenzacijo produktov pentoze fosfatnega cikla (eritroza-4-p) in glikolize (PEP)- nastane šikimat, nato horizmat. Sinteza je feedback regulirna (nastale aminokiline zavirajo pot) Herbicid glifosfat (RoundUp TM ), blokira sintetsko pot teh aromatskih aminokislin, s tem sintezo proteinov

46 Deaminacija fenil alanina in nato hidroksilacija sta prva koraka v sintezi fenil propanoidov Ključen je encim PAL (fenilalanin amonium liaza). Nastanejo preproste fenolne kisline (cimetna,kumarna,kavna,ferulična), ki so predstopnje za sintezo bolj komplesnih snovi (kumarinov, flavonoidov taninov, ligninov

47 Preko1500 spojin v več kot 800 rastlinah (laktoni-benzopiranoni) Sinteza še slabo poznana. Antimikrobni agensi, deterenti, inhibitorji kalitve, antikoagulanti, Dišave (vonj po travi, bergamota) za čaj, tobak, pijače, rahlo toksični Dikumarol je zelo toksičen-fatalne krvavitve pri govedu zaradi blokade vitamina K pri strjevanju krvi; vrste iz rodu Melilotus; skopoletin-najpogostejši kumarin v semenskih ovojnicah inhibitor kalitve. Najbolj strupene kumarine tvorijo glive Aspergilus flavus- aflatoksine (A.fla-toksin)- najbolj potentne karcinogene in naravne toksine. Okužena hrana/krma (koruza, arašidi,..); so mutageni,zavirajo imunski sistem, kompetitorji hormonov, poškodbe jeter, ledvic, izločanje v mleko. Sintetični kumarini-rodenticidi-warfarin Kumarini in njihovi derivati

48 Zaužitje večjih količin kumarinov lahko povzroči notranje krvavitve, kar je vzpodbudilo Izdelavo rodenticida varfarina.

49 FENILPROPANOIDI: Nekateri furanokumarini povzročajo poškodbe kože (dermatitis) in preobčutljivost za svetlobo. Pastinaca sativa

50 Flavonoidi in stilbeni imajo skupno pot sinteze. Flavonoidi (več kot 4500)so pigmenti iz skupine antocianinov, ki imajo ekološko funkcijo pri opraševanju in raznašanju semen, delujejo kot atraktanti pri N-simbiozi, UV zaščita (kempferol), deterenti, krioprotektanti. Isoflavonoidi so fitoaleuksini, antibakterijski, antiglivni agensi. Enoten način zgradbe: A, B, C- obroči: malonska kislina (malonikl CoA)-A obroč, iz poti šikimske kisline (B, C obroča), ključni encim halkon sintaza- naringenin-prekurzor flavonolov (kempferol, kvercetin) in antocianinov. Stilbeni (C6-C2-C6) so pomembni za kemijsko zaščito pred glivami, predvsem pri ojedritvi lesa in dajo jedrovini značilno obarvanost.

51 FENILPROPANOIDI: FLAVONOIDI Himokromi: vodotopna barvila: modro-rdeče (vijolični): antociani; rumeni - beli: antoksantini ; ZGRADBA: aglikon (antocianidin (flavon, flavonol) + glikon (glukoza, galaktoza, ramnoza, GLIKOZIDI (kromosaharidi); UV-zaščitne snovi, deterenti

52 Flavonoidi: ANTOCIANI; himokromi ANTOCIAN= antocianidin + sladkor, rdeči-vijolični-modri 8 antocianidinov ( imena po rastlinskih rodovih): - PELARGONIDIN: losos rdeč (Pelargonium, Dahlia, Papaver rhoeas,..) - CIANIDIN: rdeč (Rosa, Pulmonaria, Centaurea cyanus,...) - DELFINIDIN: moder; (Delfinium, Malva, Aconitum,...) - PEONIDIN: redeč (Paeonia, Impatiens,...) - PETUNIDIN: moder; Petunia, Primula,... - MALVIDIN: rdeč (Malva, Petunia,...) - ANTOCIANI IN ANTOKSANTINI v grozdju: moder: Vitis vinifera, V. riparia, Parthenocissus,..., teran, refošk, modri pinot, modra frankinja, žametna črnina,... Barva zavisi od: R-skupin na antocianidinu, ph cel. soka, prisotnost Al 3+, Fe2+,3+ (helatni kompleksi; Pulmonaria; Hydrangea; Myosotis, Buglossoides purpureocoerulea); spreminjanje barve cvetov s starostjo (ph cel. soka!) in v odvisnosti od okoljskih razmer

53 Primeri antocianidinov

54

55

56 FLAVONOIDI:ANTOKSANTINI Himokromi flavon(flavonol, ksanton) + sladkor = antoksantin rumeno-bela barvila; v kislem bela, alkalnem rumena; vpliv kovin! - test z NH 3 (potemnitev; (karotenoidi!!) - oksidacijske stopnje antocianov (flavonol namesto antocianidina); primer kvercetin; zelo številčni - vrste z modro-rdečimi-vijoličnimi in rumenimi (belimi) cvetovi; pojav tako obarvanih vrst v sorodnih rodovih, družinah: Primula (acaulis, elatior, verris, auricula- rumene; - farinosa, carniolica, minima, wulfenianavijolične); Aconitum; Orchis; Corydalis, Polygala chamaebuxus;... Pomen antocianov(antoksantinov): - UV filtri ( kopenske rastline!); osmotiki (prilagoditve na stres); barva cvetov/plodov; repelenti za herbivore, parazite

57 Vijoličasti (antociani) in rumeni (antoksantini) različek votlega petelinčka (Corydalis cava L.)

58 Številni flavonoidi,npr. flavonol kempferol, prisotni v mnogih rastlinah, so UV-B protektanti

59 Flavonoidi v rdečem vinu imajo v majhnih količinah zdravilne učinke: so antioksidanti, Resveratrol v rdečem vinu ima antitumorne lastnosti

60 Tanini (čreslovine) e) Čreslovine (tanini); flobafeni; derivati fenola -mešanica različnih aromatskih spojin, delno glikozidne narave; n.p. galusna, elag in kloragenska kislina (skorja dreves, nezreli plodovi, listi, semenske in plodne ovojnice, ojedren les; snovi: kvercetin, robinetin, pinocembrin, strobopinin;... Pomen: RASTLINA: SEKUNDARNI METABOLITI: zaščita pred mikroorganizmi. herbivori, glivami, odzivi na stres,alelopatija; ČLOVEK: strojila (Castanea sativa, Cotinus coggygria, Acacia mearnsii; A. dealbata, A. catechu; Eucalyptus wandoo, E. occidentalis); ojedren les -furnir (Quercus, Pinus, Larix, Prunus, Pyrus,Thuja,...)

61 TANINI=ČRESLOVINE Obarjajo beljakovine-strojenje kož, deterenti, adstringenti, alelokemikalije, zmanjševanje prebavljivosti beljakovin, toksini (način delovanja slabo poznan), ljudska zdravila. Hidrolizirajoči in kondenzirani tanini; močna vezava na druge polimere v celični steni, podobno kot lignini. Po sintezni poti šikimske kisline nastajajo hidrolizirajoči tanini

62 LIGNINI So glavna sestavina olesenele sekundarne celične stene nekaterih tkiv brstnic (traheje, traheide, sklereide, nekateri sklerenhimi,..) Sinteza slabo poznana- encim peroksidaza, ki polimerizira aromatske alkohole (monolignoli). Golosemenke- v glavnem koniferil alkohol, kritosemenke: mešanica koniferil in sinapil alkohola. Lignin se močno veže-učvršča celično steno; edinstvena zgradba! Slabo razgradlji, zaščita pred herbivori, glivami Številni fenilpropanoidi se na koncu diferenciacije tkiv deponirajo v celično steno

63 Sinteza lignina

64 ALKALOIDI Alkaloidi: > spojin (20% kritosemenk)!; topni v vodi, organske baze + soli; heterociklične N-spojine, imajo veliko biološko aktivnost (interferirajo z nevrotransmiterji, toksični v večjih koncentracijah, v manjših uporabni v terapevtske namene- analegetiki, pomirjevala, vzpodbujevala,, strupi, droge), - strupi: kokain, strihnin, koniin, akonitin, nikotin, - poživila: kofein, teofilin, teobromin (Coffea arabica, C. robusta; Camellia sinensis (=Thea sinensis); Cola nitida, Theobroma cacao; Ilex paraguariensis) - droge: kinin, morfin, kodein, narkotin; Claviceps purpurea: ergotamin, ergobazin, derivati lizergne kisline(lsd; halucinogene droge; psihoaktivne snovi; Psilocybe mexicana(psilocibin); Amanita muscaria (amanitin); - citostatiki: kolhicin (Colchicum autumnale),... Sorodnost alkaloidov ( KEMOTAKSONOMIJA; n.p. Solanaceae: solanin (Solanum tuberosum), atropin (Atropa belladonna), hiosciamin (Hyoscyamus niger); skopolamin (Scopolia carniolica); nikotin (Nicotiana tabacum, N. rustica) Pomen alkaloidov: RASTLINA: ekološki pomen; obramba pred herbivori, paraziti; alelopatija, odziv na stres; sekundarni metaboliti; ČLOVEK: zdravilne, strupene rastline; farmacevtska in kozmetična industrija; naravni biocidi.

65 Theobroma cacao Kafein, teofilin in teobromin so najpogostejša poživila iz skupine alkaloidov, ki blokirajo nevrotransmiter adenozin in s tem podaljšujejo stanje vzburjenosti nevronov.

66 Tropanski alkaloid kokain je stimulator centralnega živčnega sistema, poživilo v koka-koli, žvečenje listov koke.

67 Alkaloid kinin je zdravilo proti malariji.

68 Opijate iz maka so kot psihoaktivne substance uporabljala že stara azijska ljudstva Psihoaktivni alkalodi so osnova za zdravila iz maka vrste Papaver somniferum (analgetiki(kodein) in uspavala (morfin)); alkaloide vsebujejo tudi številne živali, npr. vrsta krastače Bufo marinus v koži. Droga heroin je acetiliran morfin

69 Droga heroin je acetiliran morfin

70 S piperidinskim alkaloidom koniinom so l. 339 BC zastrupili filozofa Sokrata

71 Scopolia carniolica Atropa bella-dona Datura stramonium Solanum nigrum Družina razhudnikovk (Solanaceae) je strupena zaradi alkaloidov.

72 Alkaloid nikotin se veže na acetil-holinske receptorje v možganih in jih s tem aktivira Nanje se veže tako čvrsto, da jih desenzibilizira za acetil holin. Med številnimi drugimi učinki tudi poveča količino nevrotransmiterja dopamina, kar je verjetno razlog za zasvojenost. Sicer je nikotin respiratorni strup za insekte insekticid.

73 Kapsaicin in sorodne snovi Pekoča snov v ostrih vrstah/sortah paprike ni pravi alkaloid, vendar ima podobno delovanje. Deluje na sesalce in ne na ptiče-evolucijska prilagoditev na razširjanje.

74 Senecio vulgaris Jakobov grint in druge vrste tega rodu ter številni drugi predstavniki družin Asteraceae in Boraginaceae vsebujejo pirolizodinske glikozide, ki po zaužitju rastline poškodujejo jetra.

75 V družini zlatičevk (Ranunculaceae) vsebujejo vse vrste strupene alkaloide.

76 Skupine alkaloidov

77

78 Lupinus polyphyllus Genista sylvestris Coronilla emerus Chamaespartium sagittalis Kinolizidinski ali lupaninski alkaloidi so v številnih metuljnicah in produkti endofitskih gliv v travah, a je njihova vsebnost slabo preučena.

79 TERPENI IN TERPENOIDI derivati izoprena (C 5 H 8 ); mono (C 10 ), di(c 20 ), tri (C 30 ), seskvi(c 15 ), tetra (C 40 karotenoidi!), politerpeni (več kot 8 C 5 enot plastokinon, ubikinon(fotosinteza!); poznanih cca spojin poleg alkaloidov najštevilčnejša skupina sek. metabolitov z zelo enotnim načinom sinteze: sinteza prekurzorja (IPP), ponavljajoče dodajanje IPP-tvorba serij prenil difosfatnih homologov, preoblikovanje alil- prenil difosfatov (terpenoid sintaza) v terpenoidne skelete; sekundarna encimatska modifikacija teh skeletov Sinteza C15, C30 in politerpenov poteka v citoplazmatskih in ER kompartmentih (klasična acetatno-mevalonatna pot sinteze); mono, di in tetra terpeni se tvorijo v plastidih (gliceralaldehid-piruvatna pot sinteze) Fiziološko so: hormoni (giberilini, ABA), pigmenti (karotenoidi), steroli (ergosterol, sitosterol,holesterol), derivati sterolov (srčni glikozidi), eterična olja, balzami, smole (kolofonium), lateks-kauvčuk ;Pinaceae; Apiaceae, Lamiaceae, Rutaceae, Euphorbiaceae, Moraceae, Cichoriaceae; - -- žlezne celice, shizogene in lizigene žleze; Številni so primarni metaboliti (ABA, giberilini, steroli, deli klorofila, citokininov) POMEN: interakcija rastlina - okolje, rastlina ostali organizmi; dišave, začimbe, surovine

80 Glavne skupine terpenov glede glede na Število polimeriziranih enot izoprena.

81 Prikaz sinteze terpenoidov iz osnovne enote isopentana-izoprena (C 5 H 8 )

82 Prikaz sinteze terpenoidov iz primarnih metabolitov

83 Terpenoidi nastajajo v specializiranih celicah- žlezah: A-peltatni globularni trihomi timijana (mono,-seskvi terpeni); B-žlezni trihom mete; C-lizigena žleza v listu limonovca; D-smolni kanal (shizogena žleza) v lesu bora

84 Acetatno-mevalonatna pot sinteze IPP iz Acetil-CoA (citosol.,er)

85 Pot sinteze terpenoidov iz IPP (izopentil difosfata)

86 Nizkomolekularni terpeni so sestavine eteričnih olj predvsem hemi, mono in seskviterpeni, zelo hlapni locirani v žleznih trihomih mnogih rastlin (Lamiaceae), lizigene žleze (Citrus) eterična olja esence, parfumi somešanica aldehidov, ketonov, alkoholov in terpenoidov in terpenov Repelenti, atraktanti, adstrigenti Hlapne terpene izločajo rastline skozi reže v ozračje- VOC- naravni prekurzorji ozona

87 Primeri monoterpenov z insekticidnim delovanjem (α,β-pinen, piretrin), atraktanti opraševalcev (linalool, cineol) in anti herbivorni agenti (1,8-cineol)

88 Žlezni trihom Eterična olja Steroli so v glavnem gradniki membran, stabilizatorji, brez hormonske funkcije pri rastlinah Lateks-naravni kavčuk in gutta (guayule Parthenium argentatum)

89 3. Vakuole z emulzijami: mlečni kanali:lakticifere: Euphorbiaceae /Euphorbia, Hevea brasiliensis), Moraceae (Ficus elastica, F. carica); Cichoriaceae (Lactuca, Cichorium, Taraxacum bicorne, Scorzoniera tansaghyz); Campanulaceae; Asclepiadaceae) POMEN: interakcije rastlina: okolje; surovine

90 Vse vrste mlečkov (Euphorbia) vsebujejo terpene kot obrambo proti herbivorom in ranitvam; na sliki cipresasti (E. cyparissias) in gladki mleček (E. nicaensis).

91 4. Vakuole s sluzmi - sluzni kanali; Cactaceae, Euphorbiaceae, Bromeliaceae, Crassulaceae, Agavaceae,... CAM tip fotosinteze; PRILAGODITEV NA SUŠO! zelo velik Ψτ.

92 Agavae americana Cactaceae KSEROFITI: sukulenti Jovibarba hirta Portulaca oleracea

93 GLIKOZIDI c) Glikozidi: O, S, N -glikozidi; vezava aglikona preko O,N,S (aglikon je lahko fenilpropanoid, alkaloid, terpenoid) - O -glikozidi: kumarinski glikozidi (Poaceae (Anthoxanthum odoratum; Hierochloë australis); Galium odoratum; vonj po senu); saponini, cardenolidi - S- glikozidi: sinegrin; Brassicaceae (pekoče snovi v hrenu, zelju, gorčici, redkvi,...) - N- glikozidi: amigdalin; Amygdalus communis; Prunus; Malus, Pyrus Pomen: obramba proti mikroorganizmom in herbivorom; začimbe, dišave

94 Saponini so terpenski glikozidi z lastnostmi detergentov Saponini: stereoidni glikozidi,stereiodno-alkaloidni glikozidi in triterpenski glikozidi Aglikoni so sapogenini; v vodi reagirajo kot detergenti (Saponaria officinalis) Glavna vloga je obramba pred glivami-rekacija s steroli v membrani gliv-izguba integritete glivne membrane Učinek saponinov na evkariontske membrane je visoko nspecifičen- toksičnost za producenta?-shranjevanje v neaktivni obliki, z dvema sladkorjema (bidesmosidični saponini), ob napadu glive pride do hidrolize v aktivno obliko (monodesmosidični saponin), ki se lahko kopiči v vakuoli Saponini so zmerno toksični za sesalce, a trpki, povzročajo gastrointestinalne težave, hemolitični, ko pridejo v kri- saponini v lucerni, ki lahko povzročajo težave pri govedu; saponini iz poganjkov lucerne znižujejo raven holesterola v krvi So izredno toksični za ribe Nekateri se uporabljajo kot surfaktanti (filme, zobne paste, šampone, tekoča mila Saponin glicirizin (Glycyrrhiza glabra- sladki koren) se uporablja v medicini in kot sladilo pijač, hrane in cigaret

95 Triterpenski saponin iz lucerne, medene detelje Srčni glikozidi-kardenolidi so sorodni stereoidnim saponinom-z zelo redkim sladkorjem digitoksozo; so zelo toksični za vretenčarje -Digitalis glikozidi (v več kot 200 vrstah, -12 družin, 55 rodov; digitoksin, -digoksin-digitonin, ki blokira Na + / K + -ATP - azno črpalko-zdravilo/strup, tudi strupi -za puščice domorodnih lovcev v Afriki -Kopičenje v prehranjevalnih verigah- -Asclepias- monarh-šoja

96 Cianogeni glikozidi Obramba rastlin pred herbivori (deterenti) Vsebnost odvisna od genotipa, okoljskih dejavnikov Hidroksinitril liaza Hidroliza sprošča HCN-nekompetitivni inhibitor citohromoksidaze (strup) Nastanek iz 4 aminokislin (fenil alanin,tirozin,valin izoleucin) ali nikotinske kisline; cca 60 znanih (amigdalin (Rosaceae, Fabaceae), durin (Sorghum) Prostorska ločitev glokozida in hidrolitičnih encimov Problem kontaminacije krme, hrane (laneno seme, Manihot esculenta (kasava)

97 Cianogeni glikozidi so razširjeni predvsem v semenih in plodovih rožnic (Rosaceae), redkeje v njihovih vegetativnih delih, nevarni za zastrupitve živali postanejo, kadar jih tvorijo cianogene krmne rastline, predvsem nekatere trave in metuljnice.

98 Glukozinulati-tioglikozidi (goitrogeni glikozidi) Značilnost družine Brassicaceae, redu Caparidales-sestavina pekočih gorčičnih olj (hren, redkev, zelje, repa, rukvica, itd Hidroliza sladkorja(mirozinaza) sprosti pekoč izotiocianat; prostorska ločitev encima in glukozinulata Ekološko: repelenti, deterenti, Atraktanti, stimulanti a tudi kvarijo mleko, izničujo delovanje tiroksina

99 Calcinogeni glikozidi Nekatere rastline vsebijejo glikozide,ki delujejo podobno kot vitamin D. Snov se imenuje 1,25- dihidroksiholekalciferol ali 1,25-OHD3. Užitje glikozida 1,25-OHD3 živali na paši vodi do toksičnosti vitamina D, kar povzroči prekomerno nalaganje Ca v mehkih tkivih (kalcinoza). V ZDA povzročajo največ tovrstnih zastrupitev vrste Cestrum diurnum, Solanum malacoxylon, in Trisetum flavescens. Vitamin D uravnava privzem Ca in P. Njegov metabolit, 1,25-OHD3, uravnava sintezo in delovanje proteina, ki veže Ca v sluznici črevesa in transportira Ca v prebavi iz črevesa v kri. Živali sintetizirajo lasten 1,25-OHD3 v povrtatni zanki, pri kateri velika/majhna vsebnost Ca v serumu sporži povečanje/zmanjšanje paratiroidnega hormaona, ki posledično sproži sintezo več/manj 1,25-OHD3 kar vodi do povečanja/zmanjšanja Ca v kri. Ta uravnalni mehanizem se poruši pri uživanju zunanjega 1,25-OHD3, ki je neobčutljiv na količino Ca v krvi. Pribitek 1,25-OHD3 vodi do povečanja Ca v serumu - do kalcinoze, ko se odvečni Ca nalaga v mehkih tkivih. Simptomi: progresivna izguba teže, ohromelost in otrdelost okončin, lokasto ukrivljen zadnji del hiperkalkemija, hiperfosfatemija kalcifikacija kit, ligamentov, pljuč, trebušne prepone in drugih ovojnic, ledvic in kardiovaskularnega sistema pogin

100 1,25-dihidroksiholekalciferol ali 1,25-OHD3 Na območju Alp, tudi v Sloveniji je največkrat vzrok zastrupitve zlati ovsenec (Trisetum flavescens)

101 Pogostost zastrupitve živali po vrstah škodljivih snovi Alkaloidi Glikozidi (cianogeni, goitrogeni,caerdenolidi, saponini) Nitrati Oksalati Fotosenzitivni agensi Proteini, peptidi,amino kisline tanini

102 Psihoaktivne snovi-vpliv na človeka Stimulanti (kofeinski, tobačni in njim podobni) Vzpodbujevalci spomina (ginko,ginseng, tobak, zelenjava iz družine razhudnikovk) Pomirjevala (balderjan,, kava, pasijonka, kamilica, ostali) Psihoterapevtska sredstva (šentjanževka,ingver,ginko) Analgetiki (opijati,salicilati (vrbe, oslad, beli vratič), ingver, čili) Halucinogene snovi (ergot alkaloidi (LSD), psilocibin, meskalin, miristicin, ibogain, alkaloidi rezhudnikovk (skopolamin, hiosciamin), muskar in kanabidoidi)