STEROIDI. Koja jedinjenja imaju steroidnu strukturu? Od koliko i kojih ciklusa se sastoji steroidno jezgro?

Transcript

1 Koja jedinjenja imaju steroidnu strukturu? d koliko i kojih ciklusa se sastoji steroidno jezgro? TERII 0 Kako su vezani prstenovi u steroidnoj strukturi?, I ili TR, TR, TR Konformacije cikloheksana? Koja konformacija je stabilnija? Koji je uslov za hormonsko delovanje steroida? Šta su aksijalne, a šta ekvatorijalne veze? Koje su razlike? a e iciklus koji se sastoji od cikloheksana je. jegova nomenklatura po IUP-u. cis/trans izomerija: TR e,e,a,a TR e I a e,a,a,e I više kcal/mol α,β α,α β,β 0 Koja je razlika u konformacionom obliku trans i cis serije? trans serija je, a cis konfiguracije? Koja je konformacija cikloheksana u prikazanim strukturama? Položaji β, α, 0β, β, α se ne naglašavaju u nomenklaturi jer se podrazumevaju!!!! β, α, β, α 0 0 β, α, 0β, β, α 0β TR α ERIJ I β ERIJ uslov!

2 MEKLTUR TERI - UV Prikazana struktura ima atoma i zove se. Ulazi u sastav upstituent sa desne strane se označava kao što uslovljava konfiguraciju, a sa leve strane što uslovljava konfiguraciju. ischer-ova projekciona formula 0 Y 0 X atom sa najvećim brojem na vrhu! ko se nalazi više supstituenata bilo na položaju 0 ili primenjuje se samo apsolutni sistem konfiguracija Uvođenje = veze 0 0 Kako se određuje koja će funkcionalna grupa biti u sufiksu? Redosled opadanja prioriteta G: R ETR-,,(0)-TRIE RT--E /-RTE/ Uvođenje funkcionalnih grupa R R' R PREIK VI TERII UIK UGLJVIK ETR R R' R RT R PREG R R'

3 Kako se imenuju G u sufiksu, a kako u prefiksu? Imenovati sledeća jedinjenja... PREIK: R R R R' UIK: 0 ETR-,,(0)-TRIE-,β-IL ETRIL 0 β-irki-rt--e-- TETTER R? Zašto posle nema ni α, ni β? R R' 0 0 PREG--E-,0-I PRGETER tereohemijske modifikacije kraćenje niza ili ciklusa uvođenje prefiksa R uz položaj ili prsten koji je skraćen Kako ćemo imenovati sledeće strukture? TETTER Koja je razlika između prikazane dve formule? Kada dođe do inverzije na VIM hiralnim centrima na ime jedinjenja dodaje se prefiks ET- ET-TETTER TETTER Imenovati testosteron. 0 -R-α-RT 0 izbačeni položaj se preskače u brojanju!!! -R-TETTER

4 Produženje niza ili ciklusa uvođenje prefiksa M uz položaj ili prsten koji je produžen/proširen Kako ćemo imenovati sledeće strukture? 0 a -M-α-RT dodati položaj se označava sa istim brojem i a TERII RMI tvaranje ciklusa uvođenje prefiksa E uz položaje između kojih je prsten otvoren ERGKLIERL (β,z,e,e )-,0-secoergosta-,,0(),- tetraen--ol. Polni steroidni hormoni (androgeni, estrogeni, gestageni). ormoni kore nadbubrega (mineralokortikoidi i glukokortikoidi) co olesterol a) odvajanje bočnog lanca a b) α hidroksilaza c, d j, k, l c) -en-β-hidroksisteroid dehidrogenaza ETRGEI RMI (fenol steroidi) Pregnenolon b Progesteron ldosteron c, d d) -oksosteroid-,- izomeraza e),0-liaza j, l f) β-hidroksisteroid dehidrogenaza a-idroksipregnenolon a-progesteron e c, d g ehidroepiandrosteron ndrostendion idrokortizon Estron g) aromataza h) estradiol dehidrogenaza i) α-reduktaza f h i g a-ihidrotestosteron Testosteron Estradiol

5 Koje su osnovne strukturne karakteristike estrogenih hormona? 0 ETRIL estra-,,(0)-trien-,β-diol snovni estrogeni hormoni β-dehidrogenaza,,(0)-estratrien-,β-diol Zašto je estradiol rastvoran u bazama? Zašto je estradiol nestabilno jedinjenje? Kako se estrogeni mogu izolovati od drugih steroida? Glavni metaboliti!!! -hidroksiestra,,(0)trien--on estra,,(0)trien-,α,β-triol Kako se primenjuju prirodni estrogeni? Zašto? Koje modifikacije se vrše u strukturi? ETRI ETRIL KJUGVI ETRGEI - EKVII Estradiol a kojim položajima se mogu graditi estri? Zašto se grade? Koji estri se grade? -benzoat,,-dipropionat, -cipionat Kako se zove estar prikazan na slici? Kako se primenjuju ovi estarski derivati? ni su aktivni/pro drug oblici. ETR -hidroksiestra-,,(0)-trien--on EKVILEI -hidroksiestra-,,,,-pentaen--on EKVILI -hidroksiestra-,,(0),-tetraen--on Koja je strukturna razlika između konjugovanih i prirodnih estrogena? U kom obliku se primenjuju? Prikazati na primeru ekvilina.

6 acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi. -hidroksiestra-,,,,-pentaen--on Prikazati oblik u kom se ovo jedinjenje primenjuje. Kako se objašnjava građenje glukuronida ovih jedinjenja? PLUITETKI ETRGEI Koji je cilj pripreme polusintetskih derivata? R Zašto se uvodi supstituent u α? Kakav supstituent se uvodi u ovaj položaj? - nacrtati strukturu prema datoj nomenklaturi: α-etinil-,,(0)-estratrien-,β-diol ITETKI ETRGEI ETRGEI ETERIE TRUKTURE erivati (E)-α,β-dietilstilben-, -diola (trans-dietilstilbestrola) acrtati strukturu stilbena. tilben je METRL α-etinil--metoksi-,,(0)-estratrien-β-ol (α)--metoksi--norpregna-,,(0)-trien- 0-in-β-ol Mestranol je aktivan oblik/pro drug? ktivacija se vrši reakcijom Koji od prikazanih etara ima duže t /? Kako se koriste etarski derivati? KVIETRL (α)--(ciklopentiloksi)--norpregna-,,(0)- trien-0-in-β-ol α-etinilestradiol -ciklopentil etar a osnovu strukture stilbena nacrtati E. Imenovati nacrtano jedinjenje. (trans-trans)-form (E)-,-bis(-hIdroksifenil)--heksen IEETRL,-bis(p-hidroksifenil)-,-heksadien Zašto se osobama koje piju sintetske estrogene zabranjuje sunčanje?

7 TGITI ETRGE Šta su prirodni antiestrogeni? androgeni i progestageni intetski antiestrogeni su uglavnom nesteroidne strukture - erivati trifeniletilena (aminoetarski derivati stilbena) (voditi računa o cis-/trans- izomeriji!!!) l l E EKLMIE antiestrogen Z KLMIE estrogen -[-(-hloro-,-difeniletenil)fenoksi]-,- dietiletanamin ficinalan je KLMIE ITRT smeša cis i trans oblika značiti mesto preko kog se gradi so sa limunskom kiselinom. Prikazati strukturu limunske kiseline. Koji su glavni metaboliti tamoksifena? TMKIE (citrat ( citrat) Z antiestrogen E estrogen jako lipofilan neselektivan (prolazi krvnomoždanu barijeru) povećanje hidrofilnosti: kvaternizacija ELEKTIVI MULTRI ETRGEI REEPTR RLKIE (Z)--[-(,-difenil--butenil)fenoksi]-,dimetiletanamin [-hidroksi--(-hidroksifenil)benzo[b]tien--il][- [-(-piper idinil)etoksi]fenil]metanon uvođenje grupa RLKIE (E)--[-[-[-(dimetilamino)etoksi]fenil]--fenil-- butenil]fenol E izomer antagonista Prepoznati heterocikluse u strukturi jedinjenja. vo jedinjenje reaguje kiselo/bazno/amfoterno/neutralno. Imenovati funkcionalne grupe u strukturi jedinjenja.

8 IIITRI EZIM RMTZE ETERII IIITRI RMTZE co olesterol a c, d j, k, l Pregnenolon Progesteron ldosteron GLUTETIMI -etil--fenil-,-piperidindion?kako reaguje ovo jedinjenje??koja funkcionalna grupa je odgovorna za takvo dejstvo? b c, d a-idroksipregnenolon e c, d a-progesteron g j, l idrokortizon MIGLUTETIMI Imenovati prikazano jedinjenje. -(-aminofenil)--etil-,-piperidindion ehidroepiandrosteron ndrostendion Estron f h i g a-ihidrotestosteron Testosteron Estradiol LETRZL -[bis(-cianofenil)metil]-,,-triazol TERII IIITRI RMTZE. REVERZIILI I KMPETITIVI α-[( -jodofenil)tio]-androsta--en-,-dion acrtati jedinjenje prema datoj nomenklaturi. -((,-bis((-metil--cijano)etil)fenil)metil)-,,-triazol I. PEUREVERZIILI 0-metiltio--R-androsta--en-,-dion Kako se zove heterociklus u prikazanim strukturama? ve strukture karakteriše prisustvo grupe.

9 . IREVERZIILI, PRET EZIMM KTIVIRI acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi -hidroksiandrost--en-,-dion RMET Imenovati prikazane strukture. Kako se razlikuje geometrija prstena kod prikazanih struktura? Prikazane strukture pripadaju grupi po dejstvu. ndrogeni hormoni su derivati koji ima atoma. RGEI RMI snovni androgeni hormon je. TETTER (β)--hidroksiandrost--en--on ---E β-l

10 METLIZM TETTER METLIZM TETTER Prikazati osnovni aktivni metabolit testosterona. α-reduktaza α-t, TL β-hidroksi-α-androstan--on Redukcijom dvostruke veze mogu nastati i derivati. ktivniji su derivati serije. -RTEI α, α βdehidrogenaza α- RTER α, β β-etill β, α EPIRTER a li je testosteron stabilno jedinjenje? Kako se primenjuje u terapiji? Testosteron se uglavnom koristi u obliku estara (mono i bis). To su: β-propionat, β-cipionat (podsećanje! ), enantat, undekanoat? U čemu je prednost lipofilnijih estara? a li su estri aktivni oblici?? bjasniti građenje bis estara!!! METRIL (β,β)--metilandrost--en-,-diol PLUITETKI RGEI Koji položaj je glavni uzrok nestabilnosti testosterona? derivati α-alkil testosterona građenje tercijarnog alkohola!!! α-metiltetter mogućnost per os primene LUKIMETER β,β-dihidroksi-α-fluoro-α-metil--androsten--on 0

11 acrtati jedinjenje prema datoj nomenklaturi. α-metil-β-hidroksiandrosta-,-dien--on LII Šta su anabolici? Kako deluju? Kako utiču na mišićna vlakna? Podela anabolika prema hemijskoj strukturi:. erivati α androstana. erivati α-alkil- α androstana. erivati α-metil-testosterona. erivati -R-testosterona. ERIVTI α RT acrtati jedinjenje prema datoj nomenklaturi. METERL α-metil-β-hidroksi- α-androstan--on a li je ovo jedinjenje metabolički stabilno? β -hidroksi--metil- α-androst--en--on METEL Metenolon se primenjuje kao metenolon enantat koji je i koristi se u obliku.

12 . ERIVTI α-lkil- α RT va jedinjenja se mogu/ne mogu koristiti per os. Zašto? KRL β -hidroksi-α-metil--oksa-α-androstan--on ilj strukturnih promena je povećanje aktivnosti a smanjenje ili zadržavanje na osnovnom nivou aktivnosti. KIMETL TZLL. ERIVTI α-metil-tetter acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi. β-hidroksi-α-metilandrostano[,-c]pirazol Prepoznati heterociklus u strukturi? Prikazano jedinjenje je/nije metabolički stabilno. α-metil-β-hidroksiandrosta-,-dien--on METRTEL Kako strukturne promene utiču na geometriju prstena? -hidroksimetilen-α-metil-β-hidroksi-α-androstan--on KIMETER. ERIVTI -R-TETTER,β-dihidroksi-α-metil androst--en--one Prikazana funkcionalna grupa je i odgovorna je za osobine molekula. LTER RL = -R R-TETTER β-hidroksi--nor--androsten--on β-hidroksiestr--en--one Kako se primenjuju estarski derivati? Preko kog položaja se grade estri? β-hidroksi-α,α-dimetil androst--en--on LUKIMETER β,β-dihidroksi-α-fluoro-α-metil--androsten--on RETRL α-etil-β-hidroksi--nor androst--en--one RMETR β-hidroksi-α-metil estr--en--on

13 ETILETREL (α)--norpregn--en--ol Zašto se u nomenklaturi naglašava položaj α? erivati α-alkil--nor testosterona se primenjuju RLET TIRGEI (α)-(±)--etil--hidroksi-,-dinor-pregn--en--on Podela: teroidni (neselektivno dejstvo, lošiji) esteroidni (specifični, selektivni) TERII TIRGEI IPRTER (ETT) -hloro--hidroksi-α,α-metilenpregna-,-dien-,0-dion KRL Koja G je prisutna u prstenu i kako ona utiče na stabilnost jedinjenja? l WI (ZTER) -Kako se zove heterociklus sa kojim je kondenzovan prsten?

14 ETERII TIRGEI IIITRI α REUKTZE - enzim koji katalizuje konverziju testosterona do stanolona (α-t) LUTMI -metil--[-nitro--(trifluorometil)fenil]propanamid Zaokružena struktura je i to je anilina. Prikazati i imenovati aktivni metabolit flutamida. Kako se zove metabolička reakcija kojom on nastaje. ILUTMI,-dimetil--[-nitro--(trifluorometil)fenil]-,-imidazolidin dion idrirani heterociklus u strukturi je ( ) ITERI β-( -tercbutil karbamoil)--aza-α-androst--en--on Imenovati G u prikazanoj strukturi. IKLUTMI značiti hiralni centar u strukturi. UTTERI -umesto tercbutil ima -ciano--trifluorometil--(-p-fluorofenilsulfonil--hidroksi--metilpropionil)anilin acrtati strukturu i imenovati dutasterid. Progestini označavaju ITETK steroidna jedinjenja koja imaju aktivnost sličnu progesteronu (prirodni gestagen). GETGEI (PRGETII) pregn--en-,0-dion Progesteron je derivat. a li se progesteron može koristiti per os? bjašnjenje.

15 METLIZM PRGETER. derivati α-hidroksiprogesterona Koja je uloga grupe uvedene u položaj α? α-hidroksiprogesteron aktivan metabolit 0α/β-hidroksiprogesteron U čemu je prednost uvođenja supstituenta u položaj? glavni ekskretorni metabolit β-pregnandiol α-hidroksiprogesteron Koji derivati α-hidroksi progesterona se mogu davati per os? Kako se estarski derivati bez strukturnih promena u prstenu primenjuju? U obliku am α-hidroksi progesteron se primenjuje kao acetat ili kaproat. Šta je kaproat? β-pregnan-α,0α-diol MERKIPRGETER (ETT) α-hidroksi-α-metilpregn--en-,0-dion. derivati -nortestosterona R Po čemu se razlikuju derivati -nortestosterona anabolici od progestina? MEGETRL ETT α-acetoksi--metilpregna-,-dien-,0-dion LRMI ETT α-(acetiloksi)--hloro pregna-,-dien-,0-dion RETIR -nor-α-etinil-β-hidroksi--androsten--on RETIREL α-hidroksi--norpregn-(0)-en-0-in--on α-etinil-β-hidroksi-(0)-estren--on l

16 ETIIL (IETT) α-etinil--norandrost--en-β,β-diol -norpregn--en-0-ine-β,α-diol Etinodioldiacetat je pro drug/aktivan oblik? Kako se odvija metabolička aktivacija ovog jedinjenja? Kako se zove aktivan oblik ovo jedinjenja? RGETIMT β-(acetiloksi)--etil-,-dinorpregn--en-0-in--oksim a li je ovaj oblik aktivan? bjašnjenje. Kako se zove G u položaju? RGETREL I LEVRGETREL (±)--etil-β-hidroksi-,-dinorpregn--en-0-in--on Koristi se racemat, ali aktivan oblik je levonorgestrel EGETREL -etil--metilen-,-dinorpregn--en-0-in-β-ol ( )-form a li je ovaj oblik aktivan? bjašnjenje. acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi. α-etinil-estr--en-β-ol LIETREL GETE -etil-β-hidroksi-,-dinorpregna-,-dien-0-in--on Veliki broj metabolita: Imenovati linestrenol kao derivat pregnana. (α)--norpregn--en-0-in--ol a li je linestrenol aktivan oblik? -homo metabolit

17 RPIRE spironolakton β,β,β,β-dimetilen--oxo--androsten-[(β- )-spiro- ]perhidrofuran- -on U sastav estrogenih hormona ulazi struktura. truktura ulazi u sastav. Testosteron spada u hormone i u njegov sastav ulazi struktura Prikazana struktura je hormon. Imenovati ovo jedinjenje. U organizmu na ovo jedinjenje deluje hormon pri čemu nastaje aktivan metabolit. U čemu je razlika jedinjenja ove grupe od estrogenih hormona? 0 Prikazana struktura je i pripada grupi hormona. Po čemu se ova struktura razlikuje od estradiola? Imenovati prikazani hormon. Prikazana je struktura ekvilenina koji spada u. va jedinjenja se od humanih estrogenih hormona razlikuju po. Koriste se u obliku. Prikazati oblik u kom se ekvilenin koristi. Prikazati strukturu -hidroksi estrona. vo jedinjenje je metabolit hormona. Karakterističan raspored supstituenata u prstenu predstavlja strukturu koja je podložna dejstvu enzima pri čemu nastaje. Imenovati prikazanu strukturu. va struktura ima dejstvo i ona je prirodan / sintetski proizvod. Kojom reakcijom se vrši metabolička aktivacija prikazanog jedinjenja? Prikazati strukturu estradiol-,-dipropionata. To je estar hormona i kiseline. a li je ovaj estarski derivat aktivan oblik?

18 Imenovati prikazanu strukturu. va struktura spada u prirodne / sintetske / polusintetske. dgovoriti na pitanja vezana za prikazane strukture. (trans-trans)-form Kod prikazane strukture je prisutna izomerija. Izomer pokazuje aktivnost, a izomer aktivnost. (trans-trans)-form E Imenovati strukturu. truktura pripada koji se koriste u obliku. truktura ima aktivnost, a dobija se. truktura je po dejstvu. Imenovati strukturu E i funkcionalne grupe u njoj. truktura E je inhibitor enzima. acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi. acrtana struktura je hormon koji spada u grupu hormona. (β)--hidroksiandrost--en--on Imenovati prikazanu strukturu. va struktura ima dominantno aktivnost, ali pokazuje i sporedni efekat. Kako prisustvo funkcionalne grupe u prstenu utiče na stabilnost jedinjenja? Prikazana struktura je aktivan / neaktivan metabolit koji nastaje dejstvom enzima na hormon. Imenovati prikazanu strukturu. Prikazana struktura je po dejstvu i dobija se. U čemu je razlika lekova iz ove grupe od polusintetskih estrogena? Kako postojanje º alkohola utiče na stabilnost? acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi. va struktura ima kisele / bazne / neutralne osobine zbog prisustva funkcionalne grupe. truktura pokauje dejstvo.,β-dihidroksi-α-metil androst--en--one Prikazana struktura je po dejstvu. Prisustvo alkoholne grupe na položaju ukazuje na sporedni efekat. Kao i ostala jedinjenja iz ove grupe, struktura pokazuje i sporedni efekat.

19 acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi. acrtana struktura je hormon koji pripada grupi hormona. pregn--en-,0-dion Imenovati prikazanu strukturu. va struktura nastaje metabolizmom. Imenovati strukturu kao derivat androstana i kao derivat pregnana. truktura je po dejstvu sa sporednim dejstvom. truktura je polusintetski, a struktura polusintetski. U čemu je strukturna razlika između ovih struktura? truktura E je po dejstvu. Imenovati ovu strukturu. Kako se razlikuje geometrija prstena kod struktura i? Kako se metabolički aktivira struktura? l E Imenovati prikazanu strukturu. va struktura pripada hormonima. Kako se koristi u terapiji? Koji strukturni elementi na to ukazuju? -hormoni kore nadbubrežne žlezde: -MIERLKRTIKII (LTER) -GLUKKRTIKII (KRTIZL IRKRTIZ) KRTIKTERII -derivati pregnana? acrtati strukturu pregnana. 0 0

20 VE TRUKTURE KRKTERITIKE KRTIKTERI - - glukokortikoidi -on--en Kako prisustvo konjugovanih dvostrukih veza utiče na stabilnost struktura? ketol u!!! Kakve ima osobine? - - glukokortikoidi MIERLKRTIKII 0 0 PLUETLI LIK bjasnite građenje poluacetalnog oblika aldosterona. LTER (β)-,-dihidroksi-,0-dioksopregn--en- -al EKIKRTIKTER -hidroksi-pregn--en-,0-dion Prirodan proizvod! Pivaloat je estar sa kiselinom. Zašto se grade estri na položaju? LURKRTIZ -fluoro-β,α, -trihidroksi--pregnen-,0-dion GLUKKRTIKII KRTIZL (IRKRTIZ) β,α,- trihidroksipregn--en-,0-dion KRTIZ α,-dihidroksipregn--en-,, 0-trion 0

21 METLIZM KRTIZL 0 GLVI METLITI - Redukcija = u i 0 i = u α, β tetrahidroderivati α, β 0α, 0β TETRIRKRTIZL α,β,α,- tetrahidroksi-β-pregnan-,0-dion TETRIRKRTIZ (α,β)-,,-trihidroksi-pregnan-,0-dion 0 * KRTLI (0α i 0β) (EKIR ERIVTI) METLIČK KIIJ ČG L KRTIZL Kortizol TIILMTRI TERII Kortienska kiselina neaktivan metabolit!!!

22 MIIKIJ RTVRLJIVTI KRTIZL PREIZL LIPILI ETRI povećanje resorpcije? a kojim položajima kortizol može graditi estre? -acetat, -butirat, -cipionat, -propionat 0 β,α,-trihidroksi-pregna-,-dien-,0-dion Zašto prednizolon pokazuje sporedni GK efekat? Kako uvođenje dodatne dvostruke veze utiče na geometriju prstena? IRILI ETRI estarske soli -dinatrijumfosfat, -natrijumsukcinat? Zašto se sam kortizol ne koristi u terapiji? - neselektivan, nestabilan, nedovoljno lipofilan za lokalno delovanje? Zašto se estri nikada ne grade na položaju? PREIZ α,-dihidroksi-pregna-,-dien-,, 0-trion Prednizon je pro drug / aktivan oblik? URZ (α-metilpreizl) β,α,-trihidroksi-α-metilpregna-,-dien-,0-dion? Šta je aceponat? Koji položaji u strukturi prednizolona su osetljivi na oksidaciju in vivo? Šta nastaje iz prednizolona pod dejstvom enzima β hidroksisteroid dehidrogenaze? LURMETL -fluoro-β,α-dihidroksi-α-metilpregna-,- dien-,0-dion Koji položaj u strukturi prednizolona se prvi redukuje in vivo? Koja je uloga supstituenta na položaju? U čemu je značaj prisustva fluora u položaju?

23 δ - δ + TRIMIL -fluoro-β,α,α,- tetrahidroksipregna-,-dien-,0- dion 0 LUIL α, -difluoro-β,α,α,- tetrahidroksipregna-,-dien-,0- dion TRIMIL ETI Zaokružena funkcionalna grupa je? Građenjem acetonida potencirano je dejstvo. Zašto? Kako se zove novi uvedeni heterociklus? LUIL ETI - aktivniji ali toksičniji (dva atoma ) α,α-difluoro-α,α-izopropilidendioksi-,-pregnadien-,0-dion dioksolan α-fluoro-β,-dihidroksi-α,α-izopropilidendioksi-,-pregnadien-,0-dion acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi: -fluoro-β,α,-trihidroksi-β-metilpregna-,-dien-,0-dion LUMETZ - pivaloat izražen depo efekat α,-difluoro-β,α,-trihidroksi-α-metilpregna-,-dien-,0-dion Koja je razlika u strukturi betametazona i deksametazona? acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi: α,-difluoro-β,α,-trihidroksi-α-metilpregna-,-dien-,0-dion PRMETZ α-fluoro-β,α,-trihidroksi-α-metilpregna-,-dien-,0-dion

24 LUTIKZ PRPIT - fluorometil α,α-difluoro-β-hidroksi-α- metil-α-propioniloksi--oksoandrosta-,-dien- β-karbotiolat acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi. va struktura je po dejstvu. Po čemu se strukturno razlikuju polusintetski androgeni od gestagena? α-etinil-β-hidroksi-(0)-estren--on? Uokvirena funkcionalna grupa je? Imenovati proizvode koji nastaju potpunom hidrolizom prikazanog jedinjenja. acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi. Prikazana je struktura hormon. Prikazati ravnotežni oblik ovog hormona. Kojom reakcijom se objašnjava građenje ovog ravnotežnog oblika? (β)-,-dihidroksi-,0-dioksopregn--en--al Imenovati prikazanu strukturu. Prikazana struktura je hormon. Koji polozaj u strukturi nam ukazuje na dejstvo? UEI Kako se zove označena G? 0 α,α-[butilidenbis(oksi)]-β,-dihidroksipregna-,-dien-,0-dion Prikazana struktura je metabolit hormona. Kako se ova struktura izlučuje iz organizma? Imenovati prikazanu strukturu. Kako uvođenje dodatne dvostruke veze utiče na geometriju prstena? va struktura se u terapiji koristi kao. va struktura je aktivan oblik / pro drug? acrtati strukturu prema datoj nomenklaturi? Prikazana struktura je po dejstvu. bjasniti značaj fluora na položaju. -fluoro-β,α-dihidroksi-α-metilpregna-,-dien-,0-dion Koje funkcionalne grupe su prisutne u prikazanoj strukturi? Kako se zovu strukture sa karakterističnom G između položaja i? Kako se primenjuju ovakve strukture? Kako se zove G nagrađena između položaja i? Kakva je po jačini dejstva prikazana struktura u poređenju sa strukturom iz prethodnog pitanja? ve strukture sa grupom na položaju pokazuju sporedni efekat.

25 TIREII RMI TIRETTII I TIRKI T -TIURIL? Kako se zove prikazani vid tautomerije? I I -merkapto--hidroksipirimidin,-dihidro--tiokso-()-pirimidinon I L-form -(-idroksi-,-dijodofenil)-,-dijodo-l-tirozin -PRPIL PRPILTIURIL,-dihidro--propil--tiokso-()pirimidinon TRIJTIRI T I I I METIMZL -metil--merkaptoimidazol -(-hidroksi--jodofenil)-,-dijodo-l-tirozin KRTK PREGLE IRLUILI VITMI Vitamin (tiamin, aneurin) U kakvim uslovima je tiamin nestabilan? MIIK TRUKTUR Kako se zovu heterociklusi u strukturi tiamina? Kako reaguje amidinska grupa? -[(-amino--metil--pirimidinil)metil]--(-hidroksietil)--metiltiazol koncentrovana kiselina kiseo vodeni rastvor Kako se naziva i šta je po hemijskoj strukturi aktivan oblik tiamina? P P + oksitiamin

26 Kako se objašnjava činjenica da je položaj u strukturi tiazola podložan napadu nukleofila? p= p= žut tiohrom-fluorescira plavo degradacioni proizvod-otvaranje tiazolovog prstena Kako izgledaju antivitamini tiamina? - umesto - piridin umesto tiazola Vitamin (riboflavin, ovoflavin, laktoflavin) R R Koji delovi strukture su neophodni za dejstvo? d kojih strukturnih elemenata se sastoji vitamin? - Kako se imenuje heterociklus u strukturi? R Koja G uslovljava kisele osobine vitamina? Koji delovi strukture uslovljavaju bazne osobine strukture? Zašto je bazniji od? - Kako reaguje vitamin? - Imenovati prikazane tautomerne oblike heterociklusa.

27 TLITIČKI PRIZVI RILVI R h ν bazni rastvor, ili cvrsta supstanca h ν, kiseo ili neutralan rastvor Lumiflavin-narandžast (fluorescira zeleno) Lumihrom-žut (fluorescira plavo) d kojih elemenata se sastoji? Koja je razlika u strukturi M i? M je u reakcijama u kojim učestvuje akceptor ili donor vodonika? Vitamin (nikotinamid, PP faktor, niacinamid) Imenovati nikotinsku kiselinu i nikotinamid Koje strukturne promene karakterišu antivitamine vitamina? - Kakve kiselo/bazne osobine pokazuje nikotinska kiselina? ntivitamini: tiazol umesto piridina, i umesto i, uvođenje halogena u i d kojih strukturnih elemenata se sastoji +? + u reakcijama u kojima učestvuje prima/otpušta protone? -

28 Vitamin (pantotenska kiselina) emijski, pantotenska kiselina je dipeptid i aminokiseline. Prikazati i imenovati proizvode hidrolitičke disocijacije vitamina. Kojim strukturnim promenama nastaju antivitamini pantotenske kiseline? - zamenom - grupe sa - (sulfonska), - zamenom etilenske grupe metilenskom - metilovanjem γ--atoma (- grupe) butiril ostatka (nastaje ω metilpantotenska kiselina) Kako se zove aktivni oblik pantotenske kiseline? d kojih strukturnih jedinica se sastoji? Vitamin (piridoksol, piridoksal, piridoksamin) Vitamin (pantotenska kiselina) Imenovati sva tri oblika vitamina. 0 U kakvim uslovima je vitamin nestabilan? u neutralnoj i baznoj sredini, pod uticajem svetlosti Prikazati protonavani oblik piridoksola. Prikazati aktivni oblik vitamina. Imenovati strukturne jedinice od kojih se sastoji pantotenska kiselina. Kakve kiselo/bazne osobine ima pantotenska kiselina? Prikazati oblike vitamina u baznoj, kiseloj i jako kiseloj sredini. - R R R R R

29 Šta je po hemijskoj strukturi pseudofolna kiselina? na ima dejstvo. Zamenom grupe na pirimidina sa nastaje, a alkilovanjem - u položaju 0 nastaje. va jedinjenja su po dejstvu a u terapiji se koriste se kao. Vitamin (cijanokobalamin) Vitamin (vitamin, biotin) Kako oksidacija biotina do sulfoksida i sulfona utiče na aktivnost? (+) oblik sulfoksida je aktivan, a (-) oblik inaktivan; sulfon je antagonista Kako promene u dužini bočnog niza utiču na aktivnost? dobijaju se antagonisti Vitamin (L(+) askorbinska kiselina) * * Koje G su prisutne u strukturi vitamina? * * Koliko hiralnih centara ima u strukturi vitamina? Koliko ukupno izomera ima? Koji položaj u strukturi ima kiselije osobine? bjasniti? Vitamin se u organizmu ponaša kao oksidaciono/redukciono sredstvo? Prikazati proizvod odgovarajuće reakcije.

30 + KRTK PREGLE LIPLUILI VITMI Vitamin (akseroftol) Kako se nazivaju provitamini vitamina? d kojih delova se sastoji prikazana struktura provitamina? Imenovati proizvode oksidativne degradacije vitamina? β - jonon izopren Vitamin (retinol): tabilnost vitamina : Vitamin : 0 R R R - R + R - Usled velikog broja dvostrukih veza struktura vitamina je osetljiva na i na. U čemu je strukturna razlika između vitamina i? Kako oksidacija primarnog alkohola utiče na aktivnost? Kako redukcija dvogubih veza utiče na aktivnost? Koji geometrijski izomer je prisutan u hrani? TRETII (retinolna kiselina) IZTRETII 0

31 Vitamin (akseroftol) Provitamini: ergosterol i -dehidroergosterol Prikazana struktura je vitamin tj.. jetra bubrezi Iz ergosterola, dejstvom svetlosti nastaje tj. vitamin Šta je uslov za vitaminsko dejstvo? KLIIL KLITRIL Vitamin E (tokoferoli) TKL Kalcipotrien Parikalcitol b a Prikazana struktura je po IUP-u:,-dihidro-[benzo-b]piran

32 R R R α - tokoferol va jedinjenja lako podležu i zato se koriste kao. α- tokoferol:,,- trimetiltokol β- tokoferol:,- dimetiltokol (0 %) γ- tokoferol:,- dimetiltokol ( %) δ- tokoferol: - metiltokol ( %) R R R,,,, tokotrienoli Vitamini K (koagulantni vitamini) R R = 0 Vitamin K (filohinon, fitonadion) α-tokoferol R= Vitamin K (farnohinon) vi vitamini K su hemijski derivati. R Tokoferonska kiselina Tokoferonlakton MEII α R = R = R = β R = R = ; R = n R γ R = R = ; R = R δ R = R = ; R =

33 estabilnost menadiona: ITETKI ERIVTI: Vitamin K (ilohinon) Kako se zove ovaj alkil radikal? epoksid h ν -hidroksimenadion menadion, K menadiol, K K dimerizacija TIKGULI (TIVITMII VITMI K) ikumarol * Ph Ph + Ph R-(+)-Varfarin R,-(+)-alkohol R,R-(+)-alkohol glavni proizvod sporedni proizvod Etilbiskumacetat (neodikumarol) Ph Ph -(-)-Varfarin ()--hidroksivarfarin cenokumarol Kako se upotrebljava varfarin?

34

35