Доц. д-р Наташа Ристовска

Transcript

1 Доц. д-р Наташа Ристовска

2 Класификација според структура на скелет Алифатични Циклични Ароматични Бензеноидни Хетероциклични (Повторете ги хетероцикличните соединенија на азот, петчлени и шестчлени прстени, кондензирани со бензен, со еден и два атоми на азот) Класификација според фармаколошко дејство Класификација според хемотаксономија Класификација според биосинтетско потекло (биогенеза)

3 Под биогенеза се подразбира од кој клучен интермедијар (на примарниот метаболизам) започнала синтезата на комплексни хемиски соединенија и секундарни метаболити во живите организми под влијание на ензими.

4 Биосинтеза е процес во кој преку низа од хемиски реакции во живите организми молекулите се трансформираат во посложени биомолекули, како јаглехидрати, липиди, протеини, нуклеотиди и нуклеински киселини. Биосинтеза е проучување на биохемиските патишта, чекор по чекор, според кои се образуваат секундарните метаболити, кои поради физиолошката активност најчесто се применуваат како лекови. Специфичните реакции се ензимски катализирани.

5 Биогенеза: преглед на настанокот на соединенијата од неколку интермедијари како градбени единици: ацетил СоА, мевалонска киселина, метил еритритол фосфат, шикими киселина, аминокиселините фенилаланин, тирозин, триптофан, орнитин и лизин. O O C 3 CO 2 N 2 SCoA CO 2 O R N 2 2 N CO 2 O CO 2 O O O O C 3 O OP N N 2 CO 2 2 N N 2 CO 2

6 Биосинтеза: детално проучување на образувањето на секундарни метаболити чекор, по чекор. Се утврдува кои специфични ензими и гени се потребни за секој одделен чекор.

7 Метаболичките патишта на секундарниот метаболизам започнуваат од мал број градбени единици клучни интермедијари, кои најчесто се ко-продукти на примарниот метаболизам. Ацетат (во форма на ацетил СоА) Шикимат Мевалонат и 4Сјаглехидрати Масни киселини, поликетиди, ароматични и макроциклични соединенија Ароматични соединенија (прстен С 3 низа) Терпени и стероиди Аминокиселини Пептиди, некои алкалоиди и соединенија на N

8 O Добивање: Оксидативна декарбоксилација на пируватна (пирогроздова) киселина β-оксидација на масни киселини SCoA Секундарни метаболити со потекло од ацетил коензим А: Стеаринска киселина Орселинска киселина Простагландин PGF2

9 CO 2 Добивање: Фосфоенол пируват (од гликолиза) со еритроза-4- фосфат (од пентозо-фосфатен циклус) Секундарни метаболити со потекло од шикими киселина: ароматични соединенија, феноли аминокиселини алкалоиди O O O тирозин Ферулна киселина морфин

10 O C 3 Добивање: Кондензација на ацетил СоА Секундарни метаболити со потекло од мевалонска киселина (заедно со прекурсорот деоксиксилулоза-5- фосфат): терпени терпеноиди стероиди CO 2 O Деоксискилулоза-5-фосфат Витамин А Цитрал Е- и Z- изомери гераниал холестерол нерал

11 CO 2 CO 2 Алкалоиди (фенилаланин, тирозин, триптофан, лизин и орнитин) Трипептиди (полипептиди) Циклични пептиди. R 2 N N 2 N 2 CO 2 2 N N 2 N N 2 CO 2 Цикломарин А лабурнин

12 Шикими киселина и терпеноиди Аминокиселини, ацетил СоА и шикими киселина Ацетил СоА, шикими киселина и терпеноиди, Алкалоиди, поради обемноста во одделна класа кокаин Лизергинска киселина ротенон

13 Јаглероден и азотен скелет С1: СН 3 -(О, Ѕ, N) пр. l-метионин, -OC 2 O- С2: ацетил CoA (кондензира во малонил CoA) С5: изопрен (биосинтеза на мевалонска киселина и метилеритритол фосфат) С 6 С 3 : фенилпропил- (дезаминирање на фенилаланин или тирозин С 6 С 2 N: (декарбоксилација на фенилаланин или тирозин) Индол С 2 N: декарбоксилација на триптофан С 4 N: хетероциклично соединение пиролидин (добиен од орнитин со декарбоксилација и дезаминирање) С 5 N: хетероциклично соединение пиперидин (од лизин)

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23 од ацетил-coa Од метил метионин Марцанин D 7 ацетилcoa + 2 метил метионин C 3 O C 3 O O NC 3 O NC 3 C 3 O C 3 O од шикими киселина Од метил метионин C 3 O C 3 O 2 фенилаланин/ тирозин + 2 метил метионин O O