P O R T A D A N O D I S P O N I B L E BRE 1965 C. 4 (SEGÚN RESERVA) Curso práctico de química orgánica

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1 CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA P O R T A D A N O D I S P O N I B L E EJEMPLO: Ficha solicitud Colección Reserva UNIVERSIDAD AUSTRAL DE CHILE SISTEMA DE BIBLIOTECAS Clasificación: 547 BRE 1965 Vol. y/o Copia: Apellido Autor: Título: Brewster, Ray C. 4 (SEGÚN RESERVA) Curso práctico de química orgánica Sala: Domicilio: X N Carnet (RUN): Nombre: Fecha: Jaime Troncoso Mella 03 / 12 / 2009 (SEGÚN FECHA RETIRO LIBRO) SE SOLICITA LLENAR LA FICHA CON TODOS LOS DATOS SOLICITADOS Y CON LETRA LEGIBLE O IMPRENTA Fichas disponibles para impresión en última hoja documento. DEVOLUCIÓN LIBRO DOMICILIO: Hasta las 14:00 hrs, del día HÁBIL siguiente de solicitado.

2 Í n d i c e Prólogo a la segunda edición...v Prólogo a la primera edición...vii Consejos sobre el material de laboratorio...xii Observaciones al alumno...xiii Consejos para evitar accidentes en el laboratorio...xvii Forma de preparar las prácticas y el cuaderno de laboratorio...xviii Forma de representar en el cuaderno la preparación de un compuesto...xix E X P E R I E N C I A S Experiencia 1 Calibración de un termómetro...1 Experiencia 2 I. Puntos de fusión...4 II. Sublimación...9 Experiencia 3 Puntos de ebullición. Destilación. Destilación fraccionada...12 Experiencia 4 Cristalización...20 Experiencia 5 I. Extracción...28 II. Agentes desecantes...33 Experiencia 6 Destilación en corrientes de vapor...37 Experiencia 7 Cromatografía de adsorción...41 Experiencia 8 Análisis elemental cualitativo...47

3 Experiencia 9 Preparación y propiedades del metano...51 Experiencia 10 Preparación de etano por reacción de Grignard...54 Experiencia 11 Propiedades del queroseno...57 Experiencia 12 Etileno y bromuro de etileno...59 Experiencia 13 Amilenos: 2-metil-2-butero y 2-penteno...63 Experiencia 14 Preparación y propiedades del acetileno...65 Experiencia 15 Química de los alcoholes...68 Experiencia 16 I. Yoduro de etilo...72 II. Cloruro de butilo terciario...73 Experiencia 17 I. Bromuro de etilo...75 I-A. Bromuro de n-butilo...76 II. Propiedades de los aluros de alquilo...76 Experiencia 18 Velocidades de reacción. Estudio cinético de una reacción de solvólisis...78 Experiencia 19 Éter etílico...83 Experiencia 20 Preparación de ciclopentanona...87 Experiencia 21 I. Preparación de propionaldehído (propanal)...89 II. Algunas reacciones de los aldehídos y las cetonas...90

4 Experiencia 22 Aldehídos y cetonas...93 I. Derivados de la acetona (y ciclohexanona)...94 II. Identificación de un compuesto carbonífico...96 Experiencia 23 Dimetilglioxima...97 Experiencia 24 I. Preparación de cloroformo...99 II. Propiedades del cloroformo III. Reacción del yodoformo Experiencia 25 Iniciación a la síntesis por pasos I. Hidrato de pinacol Experiencia 26 Iniciación a la síntesis por pasos (continuación) II. Transposición de pinacol a pinacolona III. Preparación de ácido trimetilacético (ácido piválico) a partir de pinacolona Experiencia 27 Preparación de un ácido carboxílico (ácido benzoico) I. Por reacción de Grignard II. Por hidrólisis del benzonitrilo Experiencia 28 Ácido fórmico Experiencia 29 I. Acetato de etilo II. Preparación de jabón y glicerina Experiencia 30 Preparación y propiedades de cloruro de acetilo Experiencia 31 I. Preparación de anhídrido acético II. Preparación de acetamida...121

5 Experiencia 32 Preparación y propiedades de la metilamina Experiencia 33 Preparación y propiedades del acetomitrilo Experiencia 34 Algunas propiedades químicas del etilenglicol y de la glicerina Experiencia 35 Ácido oxálico Experiencia 36 Alquilación del malonato de etilo Experiencia 37 Ácido n-caproico Experiencia 38 Reacciones del acetilacetato de etilo Experiencia 39 I. Preparación de ácido adípico II. Esterificación aceotrópica A. Adipato de etilo B. Acetato de n-amilo Experiencia 40 Propiedades de los hidroxiácidos (ácidos láctico, tartárico y cítrico) Experiencia 41 Proteínas Experiencia 42 Aminoácidos Ciclohexanonoxima y su transposición a -caprolactama Experiencia 43 I. Ciclohexanonoxima II. -caprolactama Experiencia 44 Preparación y propiedades de la urea...157

6 Experiencia 45 I. Preparación y resolución del D,L-ftalato ácido de sec-octilo II. Propiedades ópticas de algunos hidratos de carbono Experiencia 46 I. Preparación del pentaacetato de β-d(+)-glucosa II. Preparación de 2-octanol dextrógiro Experiencia 47 Propiedades químicas de algunos hidratos de carbono Experiencia 48 Polisacáridos Experiencia 49 Bromobenceno Experiencia 50 Yodobenceno Experiencia 51 Nitrocompuestos aromáticos Experiencia 52 Preparación de anilina por reducción del nitrobenceno Experiencia 53 Anilina y algunos de sus derivados Experiencia 54 Identificación de amina desconocida Experiencia 55 I. Preparación de ácido sulfanílico II. Preparación de acetanílida Experiencia 56 I. p-bromoacetanílida y su hidrólisis a p-bromoanilina II. Separación de una mezcla de benceno, nitrobenceno y anilina Experiencia 57 p-nitroacetanílida y p-nitroanilina...191

7 Experiencia 58 I. m-nitroanilina II. p-nitrosodimetilanilina Experiencia 59 I. Tiocarbanilida II. Isotiocianato de fenilo Experiencia 60 Azobenceno, hidrazobenceno y bencidina Experiencia 61 Sulfanilamida Experiencia 62 I. Clorobenceno por reacción de Sandmeyer II. Tolueno por desaminación de p-toluidina Experiencia 63 I. Preparación del diazoaminobenceno II. Transposición del diazoaminobenceno a aminoazobenceno Experiencia 64 Preparación y propiedades del fenol Experiencia 65 I. Preparación de fenetol II. Derivados sólidos del fenol III. Ensayo de Zeisel de grupos alcoxilo Experiencia 66 I. Preparación de o- y p- nitrofenoles II. Preparación de ácido pícrico Experiencia 67 Identificación de un fenol desconocido Experiencia 68 Propiedades del benzaldehído Experiencia 69 Preparación de acetofenona por reacción de Friedel y Crafts...221

8 Experiencia 70 Preparación de benzofenona por reacción de Friedel y Crafts Experiencia 71 Benzofenonoxima y su transposición a benzanilida Experiencia 72 Preparación del trifenilcarbinol por reacción de Grignard Experiencia 73 Benzoina, bencilo y ácido bencílico Experiencia 74 I. Preparación de ácido cinámico por reacción de Perkin II. Preparación de peróxido de benzoílo III. Polimerización de estireno con un peróxido como catalizador Experiencia 75 Quinonas Experiencia 76 Ácido benzoico Experiencia 77 I. Preparación de benzoato de metilo II. Empleo del borohidruro de sodio en la reducción del benzoato de metilo a alcoholbencílico Experiencia 78 I. Ácido o-benzoilbenzoico II. Antraquinona Experiencia 79 Preparación de ácido amigdálico Experiencia 80 Resolución del ácido amigdálico racénico Experiencia 81 Oxidación del p-nitrotolueno a ácido p-nitrobenzoico Experiencia 82 Hidroxiácidos aromáticos (ácido salicílico, aspirina y ácido tánico)...258

9 Experiencia 83 Macromoléculas I. Polímeros por condensación II. Polímeros por adición Experiencia 84 Análisis orgánico funcional Experiencia 85 Colorantes y teñido Experiencia 86 Verde malaquita, fenolftaleína y fluoresceína Experiencia 87 I. 3-Aminoftalhidracida ( Luminol ) II. Quimiluminiscencia Experiencia 88 Compuestos heterocíclicos. Fenilmetilpirasolona, furfural y piridina Experiencia 89 Prepraración de quinoleína por síntesis de Skraup Experiencia 90 Espectroscopía infrarroja Reactivos especiales Índice...313

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