ORGANSKA KEMIJA BIL 201

Transcript

1 1 Odjel za biotehnologiju Sveučilište u Rijeci Radmile Matejčić 2, HR Rijeka Akademska godina 2013/2014. ORGANSKA KEMIJA BIL 201 Studij: Preddiplomski sveučilišni studij Biotehnologija i istraživanje lijekova Broj predmeta: BIL 201 ECTS bodovi: 12 Nastavno opterećenje: 120 sati (45 P/ 15 S/ 60 V) Predavanja: 45 sati Seminari: 15 sati Vježbe: 60 sati Nositelj predmeta: *Ime i prezime: Adresa: Konzultacije: Telefon: Web stranica: *naknadno će se objaviti Asistent(ica): *Ime i prezime: Adresa: Konzultacije: Telefon: Web stranica: *naknadno će se objaviti Suradnik: med.lab.ing. Azemina Ilijazi, viši laborant Adresa: Odjel za biotehnologiju Telefon: 051/ aeminovic@biotech.uniri.hr Autor silabusa: Doc.dr.sc. Nela Malatesti Odjel za kemiju, Sveučilište J.J. Strossmayera u Osijeku

2 2 OPIS PREDMETA Ciljevi i očekivani ishodi predmeta (razvijanje općih i specifičnih kompetencija: Ciljevi: Stjecanje osnovnog znanja iz organske kemije, o strukturi i reaktivnosti organskih molekula, mehanizmima reakcija i stereokemiji. Stjecanje osnovnih znanja i vještina rada u laboratoriju, upoznavanje i primjena metoda sinteze, izolacije, pročišćavanja i identifikacije organskih spojeva. Priprema za praćenje kolegija iz biokemije i srodnih područja. Opće kompetencije: A1, A2, A3, A5, A7, A, B1, B3, B4, B5, C1, C2, C3, C4. Specifične kompetencije: Temeljno opće znanje u području organske kemije, sposobnost za primjenu znanja u praksi i za praćenje drugih (srodnih) kolegija (stečena znanja će se primjenjivati u kolegijima praktikumske nastave organske kemije), rješavanje problema (određivanje i prikazivanje stereokemije), razumijevanje principa (mehanizama organskih reakcija) i zaključivanje. Samostalni rad prilikom izvođenja vježbi i laboratorijske vještine. Kritičko razmišljanje o sadržajima kolegija, komunikacijske vještine u postavljanju pitanja o sadržajima, predlaganje rješenja. Ishodi učenja: Očekuje se da studenti nakon položenog ispita iz kolegija ORGANSKA KEMIJA (12 ECTS) mogu 1. Navesti vrste veza u organskim spojevima i opisati molekulsku građu. 2. Razlikovati hibridizacije orbitala, te navesti karakteristike jednostruke, dvostruke i trostruke veze. 3. Objasniti fizička i kemijska svojstva i reaktivnost organskih spojeva na temelju njihove strukture. 4. Imenovati predstavnike ugljikovodika na temelju strukturne formule, prepoznati i imenovati funkcionalne skupine organskih spojeva, te nacrtati odgovarajuću strukturnu formulu na temelju sistemskog naziva. 5. Razlikovati vrste izomerija. Prepoznati konstitucijske izomere, te stereoizomere (enantiomere, dijastereoizomere), pridružiti odgovarajuće oznake konfiguracije izomerima i prikazati odgovarajuću konfiguraciju i stereokemiju spoja na temelju oznake. 6. Navesti vrste organskih reakcija i usvojiti način pisanja reakcijskog mehanizma. 7. Skicirati i objasniti energetski dijagram pojedine reakcije/mehanizma.. Razlikovati, interpretirati i usporediti reakcijske mehanizme supstitucije (S N 1, S N 2), adicije, eliminacije (E1, E2) i elektrofilne aromatske supstitucije. 9. Rješavati računske zadatke vezane uz iskorištenje organske reakcije (izračunati iskorištenje; količine potrebnih reaktanata). 10. Opisati i primijeniti spektroskopske metode važne za identifikaciju i karakterizaciju organskih spojeva, odnosno interpretirati spektre NMR ( 1 H i 13 C), MS i IR. 11. Opisati mehanizme reakcija karbonilnih spojeva, navesti najvažnije reakcije karbonilnih spojeva, te opisati mehanizme pericikličkih reakcija, reakcija pregrađivanja, slobodnih radikala i polimerizacije. 12. Prepoznati i imenovati amine, heterocikličke spojeve, te fenole i aril-halogenide, i navesti njihove karakteristike i reakcije. 13. Navesti važne prirodne spojeve, njihove glavne karakteristike, te opisati reakcije (bio)sinteze, značaj i primjenu. 14. Planirati jednostavnu organsku sintezu nekog organskog spoja na temelju retrosintetičke analize, primjene poznatih reakcija i pretvorbi funkcionalnih skupina. 15. Pretraživati znanstvenu literaturu iz područja organske kemije, te analizirati i kritički vrednovati rezultate objavljene u znanstvenom radu. 16. Poznavati mjere sigurnosti i opreza pri radu u (organskom) laboratoriju i provoditi ih. 17. Izvoditi samostalno laboratorijske vježbe prema propisima.

3 3 1. Postaviti aparature za izvođenje pojedinih tehnika i radnji tijekom organske sinteze, izolacije i pročišćavanja produkata. 19. Povezati teoretska znanja stečena tijekom predavanja iz organske kemije s eksperimentalnim radom. 20. Zaključivati na temelju dobivenih rezultata. 21. Snimati i interpretirati UV/vis i IR spektre. 22. Zapisivati bilješke i voditi laboratorijski dnevnik. 23. Napisati referate o izvedenim vježbama, prikazati i objasniti dobivene rezultate. 24. Računati iskorištenja reakcija. Korelativnost i korespodentnost predmeta: Studenti prije upisa kolegija Organska kemija trebaju imati odslušane kolegije Opće kemije (BIL 105) i Analitičke kemije (BIL107). Prije polaganja završnog ispita iz Organske kemije trebaju imati položen završni ispit iz Opće kemije. Očekuje se da su studenti na prethodnim kolegijima kemije stekli osnovne laboratorijske vještine, znanja o osnovnim principima i pojmovima opće i analitičke kemije te ostalo što je opisano ishodima navedenih kolegija. Kolegij Organske kemije uvodi studente u sadržaje te omogućuje lakše praćenje Biokemije i srodnih kolegija na preddiplomskom, diplomskom i doktorskom studiju. Kolegij Organske kemije je korespondentan kolegijima Organske kemije (1,2) koji se izvode na istom i ostalim Sveučilištima te pokriva sve temeljne i najvažnije sadržaje predmeta. Sadržaj predmeta: Predavanja Uvod u kolegij (kriteriji i uvjeti kolegija). Povijesni pregled i značenje organske kemije. Vezanje u organskim spojevima. Pregled ugljikovodika i funkcionalnih skupina. Nomenklatura organskih spojeva. Vrste reakcija organskih spojeva. Reakcijski mehanizmi. Alkani i cikloalkani. Stereokemija kiralnih molekula. Nukleofilna supstitucija i reakcije eliminacije alkil-halogenida. Alkeni i alkini. Adicijske reakcije na alkene i alkine. Alkoholi i eteri. Konjugirani nezasićeni spojevi. Aromatski spojevi. Reakcije aromatskih spojeva, mehanizam elektrofilne aromatske supstitucije. Spektroskopske metode važne za identifikaciju organskih spojeva ( 1 H i 13 C NMR detaljno, glavne metode masene spektrometrije, UV/vis, IR). Reakcije oksidacije i redukcije u organskoj kemiji. Karbonilni spojevi i reakcije na karbonilnu skupinu. Nukleofilna-elektrofilna reaktivnost karbonilnih spojeva. Reakcije kondenzacije. Karboksilne kiseline i njihovi derivati. Nukleofilna acilna supstitucija. Amini. Fenoli i aril-halogenidi nukleofilna aromatska supstitucija. Molekulska pregrađivanja. Pericikličke reakcije i heterocikli. Sinteza organskih spojeva. Ugljikohidrati. Proteini. Nukleinske kiseline. Lipidi. Seminari Na seminarima studenti primjenjuju gradivo predavanja: uvježbava se i primjenjuje nomenklatura osnovnih ugljikovodika i aromatskih spojeva, te organskih spojeva s funkcionalnim skupinama; određuje se apsolutna i relativna konfiguracija; prikazuju se konformacije (ciklo)alkana; rješavaju se problemski zadatci vezani uz određeni tip reakcije (S N 1, S N 2, E1, E2 mehanizmi, stereokemija, kompeticija), kao i računski zadaci vezani uz eksperimentalne postupke (iskorištenja i sl.). Studenti na seminarima određuju funkcionalne skupine nepoznatih organskih spojeva na temelju IR spektara, prepoznaju strukture nepoznatih organskih spojeva (karbonilni spojevi, amini, heterocikli, fenoli itd.) na temelju IR, masenih i NMR spektara; rješavaju se problemski zadaci vezani uz određeni tip reakcije, kao i računski zadaci vezani uz eksperimentalne postupke (iskorištenja i sl.); uvježbava se i primjenjuje nomenklatura heterocikla i ugljikohidrata; te na primjerima studenti trebaju primijeniti

4 4 retrosintetički pristup sintezi organskih spojeva. Neke od problema i zadataka studenti će rješavati samostalno izvan nastave (domaće zadaće), a na seminarima će se onda zadaće zajednički prodiskutirati. Vježbe Tijekom vježbi studenti stječu praktična znanja o specifičnostima rada u organskom laboratoriju (opasnosti, mjere sigurnosti, laboratorijsko posuđe, instrumenti, kemikalije, sastavljanje aparatura). Na praktikumu se izvode vježbe koje se odnose na određene tematske jedinice predavanja i seminara (nukleofilna supstitucija S N 1 i S N 2; elektrofilna aromatska supstitucija na primjeru nitroziranja; acilna supstitucija na primjeru esterifikacije; adicija na karbonilnu skupinu, oksidacija i redukcija karbonilne skupine na primjeru Cannizzarove reakcije; aldolna kondenzacija). U okviru vježbi izvode se metode pročišćavanja, izolacije i identifikacije organskih spojeva (različite destilacije, prekristalizacija, kromatografija, spektroskopija) te posebno izolacije i identifikacija prirodnih spojeva (pigmenti iz špinata, oleinska kiselina iz maslinovog ulja). Okvirni redoslijed predavanja, seminara i vježbi: Predavanja: 1. Uvod u kolegij organske kemije (1 sat) Upute za praćenje kolegija i izvršavanje obaveza zadanih programom. Pregled tema kolegija. 2. Uvod u organsku kemiju (1 sat) Povijesni pregled, razvoj i značenje organske kemije. 3. Organski spojevi i kemijske veze (2 sata) Kemijske veze u organskim spojevima; formalni naboj; rezonancija; atomske i molekulske orbitale; sp 3 hibridizacija (struktura metan, etana), sp 2 hibridizacija (cis/trans izomerija); sp hibridizacija; molekulska geometrija: VSEPR-teorija; prikazivanje strukturnih formula. 4. Pregled ugljikovodika i funkcionalnih skupina (2 sata) Nomenklatura organskih spojeva. Predstavnici alkana, alkena, alkina i aromatskih ugljikovodika; polarnost i molekulski dipoli; pregled funkcionalnih skupina; fizička svojstva i molekulska struktura; uvod u IR spektroskopiju. Prirodni izvori alkana i cikloalkana, fizička svojstva. 5. Vrste reakcija organskih spojeva (2 sata) Reakcijski mehanizmi (kako se pišu i što znače strelice) i pregled reakcija organskih spojeva; kiseline i baze kiselo-bazne reakcije; elektrofili i nukleofili; kemijska ravnoteža i pk a ; utjecaj strukture na kiselost i bazičnost; utjecaj hibridizacije; induktivni efekt; reakcijska energetika i kinetika; energetski dijagrami; metoda rezonancije; utjecaj otapala. Radikalske reakcije (halogeniranje alkana). 6. Stereokemija (3 sata) Podjela izomera; stereoizomeri; kiralnost; svojstva i nomenklatura enantiomera (R,S sustav); optička aktivnost; sinteza kiralnih molekula; molekule s više stereogenih centara; mezo-spojevi; apsolutna i relativna konfiguracija; rezolucija enantiomera. Konformacijska analiza (ciklo)alkana. 7. Nukleofilne supstitucije alkil-halogenida (2 sata) Nukleofilna supstitucija (S N 1 i S N 2): mehanizam, kinetika i energetika reakcije, stereokemija; kompeticija S N 1 i S N 2 utjecaj strukture supstrata, nukleofila, otapala, izlaznih skupina.

5 5. Eliminacijske reakcije (2 sata) Mehanizmi eliminacije E2 i E1. Kompeticija supstitucije i eliminacije. Svojstva alkena; sinteza alkena reakcijama eliminacije (mehanizmi, stereokemija) dehidrohalogeniranje, dehidratacija alkohola; sinteza alkina reakcijama eliminacije. 9. Elektrofilne adicije (2 sata) Mehanizam adicije na alkene; adicija halogenovodika na alkene/alkine; Markovnikovljevo pravilo; stereokemija adicije; adicija sumporne kiseline / vode na alkene; dobivanje alkohola i alkilborana; mehanizam i stereokemija adicije halogena na alkene/alkine; karbeni; hidrogeniranje alkena i alkina; oksidacija alkena/alkina; radikalska adicija na alkene. 10. Alkoholi i eteri (1 sat) Nomenklatura, struktura i fizička svojstva alkohola; kiselost; sinteza iz alkena; prevođenje u alkil-halogenide; sinteza i reakcije etera; epoksidi; reakcije epoksida; krunski eteri. 11. Konjugirani nezasićeni spojevi (1 sat) Alilni radikal dobivanje, svojstva, reakcije, stabilnost, rezonancija; alen; dieni; buta-1,3- dien; 1,4-adicija na konjugirane diene; UV/vis spektroskopija. 12. Pregled spektroskopskih metoda u identifikaciji organskih spojeva (2 sata) Spektroskopske metode važne za identifikaciju organskih spojeva ( 1 H i 13 C NMR detaljno, glavne metode masene spektrometrije). Interpretacija 1 H i 13 C NMR, IR, MS spektara. 13. Aromatski spojevi i elektrofilna aromatska supstitucija (3 sata) Struktura benzena; stabilnost; energija rezonancije; aromatičnost; Hückel-ovo pravilo; anuleni; delokaliziranost elektrona; aromatski ioni; antiaromatski i nearomatski spojevi; ostali aromatski spojevi (benzoidni i nebenzoidni); fulereni; aromatski heterocikli. Opći mehanizam elektrofilne aromatske supstitucije; halogeniranje, nitriranje, sulfoniranje, Friedel-Crafts-ovo alkiliranje i aciliranje; utjecaj supstituenata na reaktivnost i orijentaciju. 14. Nukleofilna aromatska supstitucija (1 sat) Aril-halogenidi. Adicijsko-eliminacijski i eliminacijsko-adicijski mehanizam. Fenoli. 15. Kemija karbonilnih spojeva (4 sata) Aldehidi i ketoni. Oksidacije i redukcije karbonilnih spojeva. Nukleofilna adicija na karbonilnoj skupini. Enoli i enolati. Aldolne reakcije. 16. Nukleofilna acilna supstitucija (2 sata) Karboksilne kiseline i njihovi derivati. Claisenova kondenzacija. β-dikarbonilni spojevi. 17. Amini (2 sata) Fizička svojstva i struktura amina, nomenklatura, bazičnost, soli, dobivanje i reakcije amina. 1. Heterocikli (1 sat) Nomenklatura heterocikla. Aromatski i nearomatski heterocikli. Dobivanje heterocikla. Cikloadicijske reakcije. Reakcije heterocikle. 19. Organske sinteze (2 sata) Retrosintetička analiza. Pregled reakcija. Pretvorbe funkcionalnih skupina. Zaštitne skupine. Regioselektivnost i stereoselektivnost. Planiranje sinteze. Fotokemijske, ultrazvučne i mikrovalne transformacije 20. Polimeri (1 sat) Prirodni i sintetski polimeri. Reakcije polimerizacije i mehanizmi.

6 6 21. Ugljikohidrati (2 sata) Strukturna obilježja, reakcije, stereokemija. 22. Aminokiseline i proteini (2 sata) Aminokiseline, struktura, svojstva, sinteza. Peptidi i proteini. 23. Nukleinske kiseline (1 sat) Nukleozidi i nukleotidi. Sinteza. 24. Lipidi (1 sat) Masti i ulja. Voskovi. Terpeni. Steroidi. Alkaloidi. Prvi međuispit (obuhvaća sadržaje prvih 21 sata predavanja i 7 sati seminara) (1 sat) Drugi međuispit (obuhvaća sadržaje nakon 21. sata predavanja i 7. sata seminara do kraja nastave) (1 sat) Predavanja ukupno 45 sati. Seminari: 1. Priprema za izvođenje praktikumske nastave i uvod u seminarski dio kolegija (1 sat) Rad u organskom laboratoriju. Mjere sigurnosti. Pisanje referata. Račun iskorištenja. Podjela vježbi za prvi termin praktikuma i upute za rad. 2. Organski spojevi i kemijske veze (1 sat) Crtanje i označavanje hibridizacija u organskim spojevima. Prikazivanje molekula organskih spojeva i upotreba modela. 3. Nomenklatura organskih spojeva (1 sat) Nomenklatura (ciklo)alkana, alkena i alkina. 4. Nomenklatura organskih spojeva (1 sat) Funkcionalne skupine. IR spektroskopija u identifikaciji funkcionalnih skupina. 5. Stereokemija (1 sat) Podjela (stereo)izomera. Konformacije organskih spojeva. 6. Stereokemija (1 sat) Cis/trans izomerija i E/Z nomenklatura. 7. Stereokemija (1 sat) Apsolutna i relativna konfiguracija. R, S označavanje konfiguracije (Cahn-Ingold-Prelog pravila). Mezo-spojevi.. Struktura i reaktivnost (1 sat) Prikazivanje mehanizama reakcija. Vrste reakcija u organskoj kemiji. Određivanje oksidacijskog broja u organskim spojevima. 9. Nukleofilna supstitucija i eliminacija alkil-halogenida (1 sat) Mehanizmi S N 1 i S N 2; E1 i E2 10. Kompeticijske reakcije S N 1, S N 2, E1 i E2 (1 sat) Uvjeti za odvijanje kompeticijskih reakcija. Dobivanje etera i epoksida.

7 7 11. Spektroskopija (1 sat) Spektroskopske analize organskih spojeva i interpretacija spektara ( 1 H i 13 C NMR, IR, UV/vis, MS). 12. Konjugirani dieni i aromatski spojevi (1 sat) Konjugirana adicija na diene. Pravila za aromatičnost. Mehanizam elektrofilne aromatske suspstitucije. 13. Reakcije karbonilnih spojeva (1 sat) Nukleofilna adicija na karbonilnu skupinu. Aldolna kondenzacija. 14. Reakcije karbonilnih spojeva (1 sat) Nukleofilna acilna supstitucija. Enoli i enolati. 15. Prirodni spojevi (1 sat) Crtanje (a)cikličkih struktura monosaharida. Nomenklatura heterocikla. Seminari ukupno 15 sati. Vježbe: Ulazni kolokviji prije svake vježbe (~3 sata) Usmeno se odgovaraju sadržaji vezani uz izvođenje vježbe. 1. Pročišćavanje krutine ekstrakcijom i prekristalizacijom (~ sati) Ekstrakcija krutine i odvajanje kiselih, neutralnih i bazičnih nečistoća. Taloženje i filtracija pri sniženom tlaku. Prekristalizacija i vruća filtracija. Mjerenje temperature taljenja. 2. Kromatografija na stupcu i tankoslojna kromatografija (~ sati) Izolacija pigmenata iz špinata. Kromatografija na stupcu i tankoslojna kromatografija. Destilacija pri sniženom tlaku. UV spektroskopija. 3. Nukleofilna supstitucija S N 1 (~6 sata) Sinteza tert-butil-klorida. Jednostavna destilacija. 4. Elektrofilna aromatska supstitucija (~6 sati) Nitroziranje sinteza p-nitrozofenola. Mjerenje temperature taljenja. 5. Esterifikacija (~7 sata) Sinteza acetil-salicilne kiseline. Mjerenje temperature taljenja. IR spektroskopija. 6. Cannizzarova reakcija (~ sati) Sinteza benzojeve kiseline i benzil-alkohola. Jednostavna destilacija. IR spektroskopija. 7. Aldolna kondenzacija (~7 sati) Sinteza dibenzilidenacetona. Prekristalizacija. UV spektroskopija.. Izolacija oleinske kiseline iz maslinovog ulja (~7 sati) Izolacija prirodnog spoja. Jednostavna destilacija. Vježbe ukupno 60 sati.

8 Pristup učenju i poučavanju u predmetu: Studentima se preporučuje ponoviti prethodna znanja iz opće i organske kemije. Koristiti preporučenu literaturu prije svakog oblika nastave kako bi se kvalitetnije pripremili za diskusiju i postavljanje pitanja. Redovito, svakodnevno učiti i rješavati zadaće. Sudjelovati aktivno u nastavi postavljanjem pitanja, odgovaranjem na pitanja nastavnika, rješavanjem problema. Pripremati se za svakodnevnu nastavu, međuispite i ulazne kolokvije, te završni ispit tako da se osim sadržaja koji će se prezentirati tijekom nastave, koristi i preporučena te izborna literatura. Izričito se preporučuje da se sadržaji Organske kemije ne uče na pamet već razumijevanjem principa, mehanizama reakcija i slično. Sve što nije jasno u bilo kojem trenutku nastave pitati nastavnika! Također, preporučuje se oprez prilikom korištenja sadržaja dostupnih na internetu uvijek dobro provjeriti izvor informacija! Način izvođenja nastave Nastava se izvodi u obliku predavanja (45 sati), seminara (15 sati) i vježbi (60 sati). Predavanja, seminari i vježbe su obavezni (vidjeti dodatne informacije o kolegiju i uvjetima za potpis). Predavanja se izvode uz korištenje tehničkih pomagala (Power Point prezentacije) i aktivno sudjelovanje studenata. Na seminarima se raspravljaju domaće zadaće te studenti rješavaju probleme i zadatke na ploči i/li usmeno. Vježbe se izvode praktično i samostalno u laboratoriju (praktikumska nastava). U praktikumu je predviđen i rad na instrumentima. Obveze studenata/studentica Obavezno je pohađanje nastave, dakle, prisustvovanje predavanjima i seminarima na kojima se očekuje i aktivno sudjelovanje studenata (vidjeti Pohađanje nastave i koji su uvjeti za potpis). Prema rasporedu predavanja, preporučuje se studentima da se što više pripremaju i izvan nastave kako bi tijekom nastave mogli što aktivnije sudjelovati (u smislu konstruktivnih komentara, diskusija, odgovaranja na pitanja nastavnika, rješavanje problema na ploči). Na seminarima studenti rješavaju zadatke te obavezne domaće zadaće koje su prethodno pripremili. Obavezno je i polaganje dva međuispita. Također, obavezno je izvođenje svih praktičnih vježbi tijekom praktikumske nastave. Od studenata se očekuje uredno i savjesno izvršavanje svih obaveza, što je uvjet za dobivanje potpisa, a sve obaveze također podliježu i vrednovanju koje ulazi u konačnu ocjenu: Prisustvovanje predavanjima i seminarima se evidentira na svakom predavanju, odnosno seminaru, vlastoručnim potpisom studenta. Svaki sat predavanja nosi 0.111% ocjenskog boda (ukupno max. 5% ocjene), a svaki sat seminara 0.333% boda (ukupno max. 5% ocjene). Ukoliko je student prisutan na nastavi, ali odbija aktivno sudjelovati ili ne izvrši svoje obaveze (npr. bez domaće zadaće, odbijanje rješavanja zadatka), oduzimaju mu se odgovarajući bodovi za taj sat nastave kao da nije bio prisutan na tom predavanju, odnosno seminaru. To će se posebno strogo provoditi na seminarima gdje se očekuje maksimalan angažman i aktivnost studenta. Međuispiti: Dvaput tijekom trajanja kolegija provjerit će se znanje studenta putem međuispita. Na međuispitima se provjerava znanje iz dotada prijeđenog gradiva. Studenti se pripremaju iz zadane literature, kao dopunu predavanjima. Međuispiti su pismeni i vrijede samo za tekuću akademsku godinu. Prvi međuispit: gradivo od sata predavanja i od sat seminara Drugi međuispit: gradivo od sata predavanja i od.-15. sata seminara

9 9 Praktikum: Prije ulaska u praktikum mora se odslušati i položiti tečaj iz zaštite na radu. Na njemu se provjerava poznavanje gradiva o radu na siguran način. Ovaj tečaj studenti u pravilu polažu već u I. godini studija. Položeni test je uvjet za pohađanje vježbi. Student mora imati sav potreban pribor prije ulaska u praktikum: bijelu zaštitnu kutu (dugi rukavi!) i zaštitne naočale, gumene rukavice, dvije krpe, upaljač ili šibice škarice, pincetu, stare (čiste!) bočice od lijekova (ili slično) za konačne produkte reakcija ( ml) i marker za staklo. Velika bilježnica s crtama za vođenje laboratorijskog dnevnika tijekom izvođenja vježbi i pisanje referata (može biti u istoj bilježnici ili dvije, ali za referate mora biti velika) Svaki student će biti zadužen za radni stol u jednom od Praktikuma 1 ili 2. U radnom stolu se nalazi posuđe i pribor neophodni za izvođenje vježbi. Svaki student je dužan predati radni stol na kraju svih vježbi, onako kako je zaprimio na početku praktikuma. To znači da ne smije ništa nedostajati u radnom stolu te posuđe i sav pribor trebaju biti čisti. Izrada laboratorijskih vježbi: student samostalno izvodi sve vježbe predviđene programom. Iznimno, neke vježbe mogu biti organizirane kao grupni rad sa dvoje ili više studenata. Uz studenta je prisutan nastavnik i/ili asistent, tehničar i eventualno demonstrator. Potrebno je prethodno proučiti propis prema zadanoj literaturi (interna skripta, preporučena literatura kolegija). Praktikum je organiziran tako da student zna unaprijed koju će vježbu raditi kako bi se pripremio za ulazni kolokvij. Ponekad će trebati prirediti i dvije vježbe ako se ocijeni da se mogu napraviti u vremenu predviđenom za jedan termin Praktikuma (4 sata). Neke vježbe se neće moći dovršiti u jednom terminu, pa se nastavljaju u nekom od slijedećih (npr. prekristalizacija, mjerenje temperature taljenja itd.). Svaki student radi samostalno i svojim tempom tako da u slučaju dobre prethodne pripreme i vještine izvođenja može završiti i prije predviđenog trajanja pojedine vježbe. Tada može od nastavnika ili asistenta zatražiti dozvolu za početak nove vježbe (uz uvjet položenog ulaznog kolokvija). Redoslijed vježbi za svakog studenta određuje nastavnik/asistent i s time pravovremeno upoznaje studenta. Ukoliko je student propustio neki od termina vježbi (iz bilo kojeg razloga), ne treba ga nadoknađivati ukoliko u preostalim terminima uspije dovršiti i napraviti sve vježbe. Međutim, ako student iz opravdanog razloga izostane veći broj termina i ne uspije dovršiti sve vježbe, iznimno, može mu se omogućiti jedan dodatni termin. Prema potrebi, jedan termin vježbi za nadoknade će se organizirati na kraju turnusne nastave. Ako student opravdano ne može doći na jedan termin vježbi (npr. ujutro), a mogao bi doći u suprotnom turnusu (poslije podne), može se dogovoriti sa studentom koji radi u tom terminu za zamjenu tog dana (ako rade u istom Praktikumu zbog zaduženih stolova!), ali samo uz prethodnu najavu nastavniku/asistentu i njihovo odobrenje. U svakom slučaju, bolje je osigurati zamjenu ako je to moguće, nego izgubiti termin vježbi.

10 ECTS Ishod učenja Organska kemija 10 Ulazni kolokvij: Prije početka izvođenja svake vježbe, polaže se ulazni kolokvij za dotičnu vježbu. Nema završnog kolokvija, ali su zato ulazni kolokviji zahtjevni i student(ica) treba pokazati što bolje razumijevanje teoretskog i praktičnog dijela vježbe, treba pokazati da mu (ili joj) je jasno što i zašto radi, kako će to napraviti i koje rezultate očekuje. Kolokviji se ocjenjuju brojčanim ocjenama od 1 5. Ulazni kolokviji su usmeni, a vježba se ne može početi izvoditi sve dok ulazni kolokvij nije pozitivno ocijenjen (ocjena 2 ili više). Prosjek ocjena svih kolokvija odgovara postotku ocjenskog boda (max. 5). Referati: Vježba se smatra završenom kad je pozitivno ocijenjen i referat za tu vježbu. Nakon izrade svake pojedine vježbe piše se pismeni izvještaj o izvršenoj vježbi. Referati se pišu na desnoj strani bilježnice, dok se lijeva strana koristi kao laboratorijski dnevnik (prema dogovoru s nastavnikom/asistentom, referati se mogu pisati i slati elektronski, onda se na Praktikumu vodi samo laboratorijski dnevnik u običnoj bilježnici). Referati se predaju kao izvještaj neposredno nakon vježbe ili najkasnije u slijedećem terminu.u referatu trebaju biti zabilježeni svi potrebni rezultati pojedine vježbe (npr. iskorištenja reakcija, temperature taljenja, odnosno vrenja dobivenog produkta, snimljeni spektar isl.). Referati se ocjenjuju brojčanim ocjenama od 1 (nedovoljan) 5 (izvrstan). Prosjek ocjena svih referata odgovara postotku ocjenskog boda (max. 5). Osim ulaznih kolokvija i referata, ocjenjuje se kvaliteta izvođenja vježbi (samostalnost u radu, brzina, urednost) i rezultati (iskorištenja reakcija, čistoća produkata prema temperaturama taljenja i vrenja. Svi segmenti se ocjenjuju brojčanim ocjenama od 1 (nedovoljan) 5 (izvrstan). Prosjek ocjena svih vježbi se množi sa dva što ukupno odgovara postotku ocjenskog boda (max. 10). Student je dužan uspješno napraviti i završiti sve predviđene vježbe. Ukoliko student iz bilo kojeg razloga ne završi sve predviđene vježbe gubi pravo na potpis i mora ponovo upisati kolegij slijedeće godine. Usklađenost vrednovanja s očekivanim ishodima, sadržajima i metodama nastave: Nastavna aktivnost Pohađanje nastave Provjera znanja (međuispiti) Pohađanje i izvođenje vježbi Provjera znanja (ulazni kolokviji) Referati Aktivnost studenata Aktivno prisustvovanje predavanjima i seminarima, rješavanje problema i zadaća Kontinuirano učenje tijekom nastave i priprema za pismeni ispit (korištenje literature, bilješki s nastave) Prisutnost na nastavi i uspješno izvedene vježbe. Priprema za ulazni kolokvij svake vježbe Priprema i pisanje referata Metode procjenjivanja Evidencija: Predavanja seminara Dva pismena međuispita: Prvi međuispit Drugi međuispit min Bodovi Evidencija + ocjena rezultata 4 10 Usmeni ispit prije svake vježbe 2 5 Ocjena referata 2 5 Završni ispit Ponavljanje gradiva, Pismeni ispit 5 10 korištenje literature Usmeni ispit Ukupno max

11 11 Vrednovanje obveza studenata: Aktivno prisustvovanje nastavi: predavanjima, seminarima i vježbama (svi oblici nastave su obvezni). Ocjena iz predmeta Organska kemija obuhvaća rezultate postignute iz (dva) međuispita, laboratorijskih vježbi, zalaganja na predavanjima i seminarima te završnog ispita. Ukupan postotak uspješnosti studenta tijekom nastave čini 70%, a završni ispit 30% ocjene To znači da tijekom trajanja nastave kolegija Organska kemija student može maksimalno sakupiti 70 ocjenskih bodova i još max. 30 ocjenskih bodova tijekom završnog ispita, dakle ukupno maksimalno 100 ocjenskih bodova. Za redovito pohađanje predavanja i seminara student može maksimalno ostvariti po 5 ocjenskih bodova, a mora sakupiti minimalno 3,5 ocjenska boda što znači da student može najviše izostati sa 30% predavanja, odnosno 30% seminara. Za sve ostale aktivnosti tijekom nastave student mora ostvariti minimalno 40% bodova osim završnog ispita gdje se mora ostvariti minimalno 50% bodova: Aktivnost Ocjenski bodovi Min. Max. Pohađanje predavanja 3,5 5 Međuispiti ukupno prvi međuispit 20 - drugi međuispit 20 Pohađanje seminara 3,5 5 Praktikum ukupno 20 - Izrada laboratorijskih vježbi 4 10 (pohađanje i rezultati) - Ulazni kolokviji iz vježbi Referati iz vježbi 2 5 Ukupno Završni ispit ukupno Pismeni dio ispita Usmeni dio ispita Svekupno ocjenskih bodova Informacije o završnom ispitu: Završni ispit se prijavljuje prema Pravilniku o studiju (dostupan na mrežnoj stranici Sveučilišta u Rijeci: ). Završni ispit se sastoji od pismenog dijela koji nosi 10% ukupne ocjene. Student(ica) mora ostvariti minimalno 50% bodova na pismenom dijelu da može pristupiti usmenom dijelu ispita. Usmeni dio ispita nosi 20% ukupne ocjene. Također, na usmenom dijelu ispita, student mora skupiti najmanje 50% bodova za prolaz. Završnim ispitom se provjerava znanje cjelokupnog gradiva kolegija što znači da su osim moguća pitanja i o praktičnom radu u laboratoriju.

12 12 Student, kojeg se zatekne u neprihvatljivom prepisivanju i/li dojavljivanju odgovora (primjerice od ostalih studenata ili iz drugih izvora), bit će udaljen i u prijavnicu će se upisati nedovoljan uspjeh na ispitu. Formiranje ocjene (prema Pravilniku o studijima, Sveučilišta u Rijeci) Studenti koji su tijekom nastave ostvarili: od 0 do 29,9% ocjene ocjenjuju se ocjenom F (neuspješan) i ne mogu steći ECTS bodove od 30 do 39,9 % ocjene ocjenjuju se ocjenom FX (nedovoljan) i mogu izaći na popravni ispit (popravak međuispita) na kojem mogu ostvariti od 0 do 10% ocjene ili ponovo upisati predmet više od 40% ocjene mogu pristupiti završnom ispitu. Studenti na završnom ispitu mogu ostvariti 30% konačne ocjene, a ispitni prag na završnom ispitu ne može biti manji od 50% uspješno riješenih zadataka. Studenti koji na popravnom završnom ispitu ostvare više od 40% ocjene, ocjenjuju se ocjenom E. Prema postignutom ukupnom broju bodova dodjeljuju se sljedeće konačne ocjene: Postotak usvojenog ECTS ocjena Brojčana ocjena znanja i vještina 0% do 100% A Izvrstan (5) 70% do 79,9% B Vrlo dobar (4) 60% do 69,9% C Dobar (3) 50% do 59,9% D Dovoljan (2) 40% do 49,9% E Dovoljan (2) 30% do 39,9% FX Nedovoljan (1) 0% do 29,9% F Nedovoljan (1) Konačna ocjena je zbroj bodova ostvarenih tijekom nastave i bodova ostvarenih na završnom ispitu, a prolazne ocjene su izvrstan (5), vrlo dobar (4), dobar (3) i dovoljan (2). U indeks i prijavnicu se unosi brojčana ocjena, ECTS ocjena i postotak usvojenog znanja, vještina i kompetencija. Literatura Preporučena literatura 1. S. H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, T.W. Solomons & C.B. Fryhle: Organic chemistry, International Student Version (X. Ed.), John Wiley and Sons, Inc., New York, P.Y. Bruice: Organic chemistry, 4th Edition, Prentice Hall, USA, O. Kronja, S. Borčić, Praktikum preparativne organske kemije, Školska knjiga, Zagreb, V. Rapić: Postupci priprave i izolacije prirodnih spojeva, Školska knjiga, Zagreb, V. Rapić, Nomenklatura organskih spojeva, III. izmijenjeno i obnovljeno izdanje, Školska knjiga, Zagreb, Izborna literatura 1. H. Vančik, Temelji organske kemije, TIVA, Varaždin, 2012.

13 13 2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, F.A. Carey: Organic Chemistry, th Edition, McGraw-Hill, USA, Vodič kroz IUPAC-ovu nomenklaturu organskih spojeva, preveli: Bregovec, Horvat, Majerski, Rapić, Školska knjiga, Zagreb, A. I. Vogel, A.R. Tatchell, B.S. Furnis, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith: Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition, Longman, London, I. Jerković, A. Radonić, Praktikum iz organske kemije, Kemijsko-tehnološki fakultet Sveučilišta u Splitu, Split, siječanj (ISBN (za mrežno izdanje); URL: (zadnji pristup 7. rujna 2013). DODATNE INFORMACIJE O PREDMETU Pohađanje nastave Predavanja, seminari i vježbe su OBAVEZNI, te studentu koji izostane sa više od 30% sati predavanja, odnosno sa više od 30% sati seminara, bit će uskraćen potpis, odnosno mora ponovo upisati kolegij. Isto tako, ako student ne napravi SVE predviđene vježbe tijekom dogovorenih termina praktikuma gubi pravo potpisa. Evidencija prisustvovanja nastavi se vodi vlastoručnim potpisivanjem studenta tijekom nastave. Tijekom vježbi, evidenciju vodi nastavnik putem prozivnika. U prozivnik se upisuju ocjene svih segmenti vježbi (ulazni kolokviji, referati i rezultati) i komentari uz rad. U slučaju opravdanog duljeg izostanka (potrebno je predočiti odgovarajući dokaz!), student se može (i treba!) informirati kod nastavnika o mogućnosti i oblicima nadoknade. Mjere oko neredovitog pohađanja nastave: studenti trebaju poštovati odredbe iz Pravilnika o studiju (dostupan na mrežnoj stranici Sveučilišta u Rijeci: ), jer neredovitim pohađanjem nastave gube pravo na potpis, te moraju ponovno upisati predmet. Pismeni radovi Svi pismeni ispiti se pišu isključivo kemijskom olovkom. U slučaju pogreške, pogreška se zacrni i napiše se odgovor koji se smatra točnim. Treba pisati što urednije i čitkije. U slučaju da nastavnik ne može pročitati odgovor zbog neurednosti, odgovor se neće bodovati. Referati se također pišu kemijskom olovkom, a samo crteži aparatura crtaju se običnom olovkom. Pri pisanju referata treba paziti na urednost i čitkost. Neuredni i nečitki referati će se ocijeniti negativno. Pri pisanju referata treba paziti i da je ono što se piše pravopisno i gramatički ispravno. U slučaju međusobnog prepisivanja referata ili njihovih dijelova, negativno će se ocijeniti svi referati koji su djelomice ili u potpunosti isti. U slučaju korištenja drugih izvora, iste treba adekvatno citirati i referirati. Laboratorijski dnevnik se može voditi običnom olovkom što se i preporučuje budući laboratorijski dnevnik student(ica) vodi tijekom vježbi u praktikumu gdje može doći do prskanja i izlijevanja otapala. Laboratorijski dnevnik služi za zabilježbu svih važnih podataka (temperature taljenja isl.) i

14 14 opažanja (promjene boje, oslobađanje plinova isl) tijekom praktikuma i služi isključivo studentu za pisanje referata. Stoga nije toliko nužno da laboratorijski dnevnik bude uredan i, u pravilu, nastavnik ga neće pregledavati. Upute za pisanje referata vježbi, zadaća i seminarskih radova Za pisanje referata, zadaća i seminarskih radova se preporučuje korištenje računala, ali nije obavezno. Za crtanje kemijskih strukturnih formula, postoje besplatne verzije programa (za nekomercijalnu, odnosno uporabu kod kuće u edukacijske svrhe) kao što su primjerice ACD/ChemSketch 11.0 Freeware koji se može skinuti s web stranice: MDL ISIS Draw Kašnjenje i/ili neizvršavanje zadataka Kašnjenje se tolerira do 5 minuta, a za vrijeme nastave valja isključiti zvuk na mobitelima i izbjegavati ulaske i izlaske. Aktivno sudjelovanje u nastavi, kao i rješavanje domaćih zadaća je obavezno, te će se potpis uskratiti studentu koji svoje obveze ne izvršava. U slučaju da student ne sudjeluje aktivno u nastavi, oduzimat će se bodovi koji se dodjeljuju za prisustvovanje predavanjima, odnosno seminarima. Referati završenih vježbi se moraju predati u slijedećem terminu nakon završene vježbe, a najkasnije do kraja svih vježbi. Studentu koji kasni s predavanjem referata će se sniziti ocjena tog referata. Studentu koji nije predao sve referate do kraja turnusne nastave će se uskratiti potpis. Akademska čestitost Studenti su dužni poštovati načela akademske čestitosti te se upućuju na dokumente Sveučilišta u Rijeci: Etički kodeks Sveučilišta u Rijeci te Etički kodeks za studente. Studenti se također upućuju na samostalan rad prilikom izrade seminara, domaćih zadaća, pisanja referata i izvršavanja ostalih obaveza. Preporučuje se kolegijalnost i suradnja s ostalim studentima, primjerice u smislu zajedničkog učenja, diskusije, prilikom grupnog rada u laboratoriju, ali korištenje tuđih rezultata kao vlastitih, u bilo kojem obliku, neće se tolerirati, kao ni prepisivanje odgovora na kolokvijima i ispitima. Kontaktiranje s nastavnikom U naznačeno vrijeme konzultacija u uredu nastavnika, putem e-pošte i telefonski: naknadno će se objaviti Tel.: 051/ Informiranje o predmetu Na mrežnim stranicama Odjela za biotehnologiju ( Putem e-pošte ili u vrijeme konzultacija s nastavnikom.

15 15 PRILOG: Tjedni raspored kolegija Organska kemija BIL 201 za šk. god. 2013/2014. Nastava se održava tijekom razdoblja od , a 1. ispitni rok u tjednu nakon nastave. Tjedan Vrijeme Ponedjeljak Utorak Srijeda Četvrtak Petak S2, grupe C, D (9-9:45) S4, grupe C, D (9-9:45) 10 S2, grupe A, B (10-10:45) 11 S3, grupe A, B (11-11:45) 12 S1, grupe A, B (12-12:45) 13 S1, grupe C, D (13-13:45) Ukupno dnevno Svekupno tjedno (15-16:15; 16:30-17:30) (13-14:15; 14:30-15:30) S3, grupe C, D (12-12:45) (15-16:15; 16:30-17:30) S4, grupe A, B (10-10:45) (13-14:15; 14:30-15:30) 4 (1S, 3P) 4 (1S, 3P) 4 (1S, 3P) 4 (1S, 3P) 4 V 20 sati (12 P, 4 S, 4V) Tjedan Vrijeme Ponedjeljak Utorak Srijeda Četvrtak Petak (9-10:15; 10:30-11:30) 14 S5, grupe A, B (13-13:45) S5, grupe C, D Ukupno dnevno Svekupno tjedno (14-14:45) (9-10:15; 10:30-11:30) S6, grupe C, D (13-13:45) S6, grupe A, B (14-14:45) 4 (4V) 4 (4V) 4 (1S, 3P) 4 (1S, 3P) 4 (4V) 20 sati (6 P, 2 S, 12 V)

16 16 Tjedan Vrijeme Ponedjeljak Utorak Srijeda Četvrtak Petak S, grupe C, D (9-9:45) 10 S, grupe A, B (10-10:45) S9, grupe C, D (10-10:45) 11 (11:15-12:45) 12 S7, grupe C, D (12-12:45) 13 S7, grupe A, B (13-13:45) S9, grupe A, B (11-11:45) (14:30-15:45; 16-17) Ukupno dnevno Svekupno tjedno (15-16:15; 16:30-17:30) 4 (1S, 3P) 4 (4V) 3 (1S, 2P) 4 (4V) 4 (1S, 3P) 19 sati ( P, 3 S, V) Tjedan Vrijeme Ponedjeljak Utorak Srijeda Četvrtak Petak Prvi međuispit (P) (11-12) (10-11:15; 11:30-12:30) (12-13:15; 13:30-14:30) (12-13:15; 13:30-14:30) S12, grupe A, B (14-14:45) 15 S10, grupe A, B S11, grupe C, D S12, grupe C, D (15-15:45) (15-15:45) (15-15:45) 16 S10, grupe C, D (15-15:45) 17 Ukupno dnevno Svekupno tjedno S11, grupe A, B (16-16:45) (10-11:15; 11:30-12:30) S13, grupe C, D (14-14:45) S13, grupe A, B (15-15:45) 4 (1S, 3P) 4 (1S, 4P) 4 (1S, 3P) 4 (1S, 3P) 4 (4V) 21 sat (13 P, 4 S, 4 V)

17 17 Tjedan 5. i 6. praznici ( ) Tjedan Vrijeme Utorak Srijeda Četvrtak Petak Subota (10-11:15; 11:30- (9-10:30) 11 12:30) S15, grupe C, D (11-11:45) 12 S15, grupe A, B (12-12:45) S14, grupe A, B (14-14:45) 15 S14, grupe C, D (15-15:45) Ukupno dnevno Svekupno tjedno 4 (4V) 4 (4V) 4 (1S, 3P) 4 (4V) 3 (1S, 2P) 19 sati (5 P, 2 S, 12 V) Tjedan Vrijeme Ponedjeljak Utorak Srijeda Četvrtak Petak Drugi međuispit 9 (P) (-9) Ukupno dnevno Svekupno tjedno (9-13) (13:30-17:30) 4 (4V) 4 (4V) 4 (4V) 4 (4V) 4 (4V) 21 sat (20 V + 1 P (međuispit)) Tjedan Vrijeme Ponedjeljak 20.1 Utorak Srijeda Četvrtak Petak Popravak Nadoknade vježbi sve grupe međuispita (:15-9:45) 1. Ispitni rok pismeni dio ispita (12-14) 1. Ispitni rok usmeni dio ispita (9-15) 14

18 1 Legenda: P predavanja S seminari V laboratorijske vježbe 2.ispitni rok pismeni dio ispita 20. veljače od 10-12, usmeni dio ispita 21. veljače () od 9-13 sati () 3. ispitni rok u srpnju i rujnu (točan datum i prostorija će biti naknadno objavljeni) Legenda: P predavanja S seminari V laboratorijske vježbe Predavanja i seminari se održavaju u Predavaonicama i Odjela za biotehnologiju na Kampusu u Rijeci. Laboratorijske vježbe se održavaju u Praktikumu 1 i 2 Odjela za biotehnologiju. Grupe A i C će raditi u Praktikumu 1, grupe B i D u Praktikumu 2. Raspored studenata po grupama A, B, C i D će biti naknadno objavljen. Predavanja i seminare drži nositelj kolegija, a vježbe nositelj kolegija i asistent(i) (imena će biti naknadno objavljena).