Gymnázium Jána Adama Raymana Penicilín Ročníková práca z chémie 2005/2006 Jozef Komár 3.C
Obsah 1. Úvod... 3 2. Antibiotiká... 4 3. Penicilín... 5 3.1 História... 5 3.2 Chemické zloženie... 5 3.3 Pôsobenie penicilínu... 6 3.4 Prípravky penicilínu... 7 4. Rezistencia na penicilín... 8 5. Záver... 9 6. Použitá literatúra... 10 2
1. Úvod 3
2. Antibiotiká Antibiotiká sú látky, ktoré sú prirodzene produkované mikroorganizmami alebo plesňami. Zastavujú rast iných mikroorganizmov alebo ich priamo zabíjajú. Kritéria, ktoré určujú využiteľnosť antibiotika sú založené hlavne na vlastnostiach, že látka má byť maximálne toxická pre mikroorganizmy a súčasne minimálne toxická pre tkanivá a orgány človeka. Aj najúčinnejšie antibiotiká musia dosiahnuť určitú koncentráciu, aby sa prejavil ich žiaduci účinok. Ak je táto koncentrácia menšia, môže nastať oslabenie až strata účinku a vznik rezistencie mikroorganizmov. [2] Chemické zloženie antibiotík je rôzne, môže ísť o polypeptidy, deriváty sacharidov, heterocykly a iné. 4
3. Penicilín 3.1 História V roku 1928 Alexander Fleming úplnou náhodou objavil prvé antibiotikum. K bakteriálnej kultúre sa nešťastnou náhodou dostala pleseň. Fleming si všimol, že pleseň usmrtila všetky baktérie. Z toho usúdil, že plesne musia tvoriť určité látky, na ktoré sú citlivé baktérie. Neskôr bola pleseň identifikovaná ako Penicillium notatum. Preto Fleming nazval prvú známu antibakteriálnu látku penicilín. Aj keď bola známa pleseň, stále bol problém s jej dostupnosťou a kvalitou. Začali výskumy, ktoré viedli v 40. rokoch k veľkovýrobe penicilínu. Penicilín vyliečil mnohé dovtedy smrteľné ochorenia.[1] 3.2 Chemické zloženie Penicilín patrí do skupiny β laktámových antibiotík. Táto skupina je najrozšírenejšia a to najmä kvôli nízkej toxicite voči organizmu. Základnou chemickou štruktúrou penicilínu je kyselina 6-aminopenicilánová. Bočný reťazec (R) má vplyv na antibakteriálne a farmaceutické vlastnosti. Jeho nahrádzaním vznikajú rôzne skupiny penicilínových antibiotík. [2] 5
Obr. 1 Základ penicilínu (kyselina 6-aminopenicilánová)[2] O R C NH CH C O CH S C N HC C HO O CH 3 CH 3 Vzorec substituentu Názov substituentu Názov penicilínu fenoxymetyl V penicilín p-hydroxybenzyl X penicilín benzyl G penicilín - aminobenzyl Ampicilín α-amino-p-hydroxybenzyl Amoxycilín 3.3 Pôsobenie penicilínu Baktérie tvoria bunkovú stenu z aminokyselín. Penicilín má podobnú štruktúru a môže reagovať s enzýmami, ktoré sa podieľajú na stavbe bunkovej steny. Narúšajú tak bunkové steny, ako aj ich opravu. Baktérie potom hynú. Nové baktérie dokonca nedokážu tvoriť bunkovú stenu vôbec. Bunkové steny buniek človeka majú úplne odlišnú stavbu, a preto je pre nich penicilín netoxický. Dnes je k dispozícií mnoho iných látok, ktoré sú príbuzné penicilínu. Pri využívaní penicilínu však vznikali bakteriálne kmene, na ktoré penicilín nemá vplyv (boli rezistentné). Vedci sa tak rozhodli pozmeniť štruktúru penicilínu, čo spôsobilo vytvorenie ďalších antibiotík, ale aj na ne sa vyskytujú rezistentné baktérie.[1] 6
3.4 Prípravky penicilínu Z biosyntetických penicilínov je najznámejší penicilín G (benzylpenicilín). Je to nestabilná kyselina veľmi citlivá na kyslé prostredie. Stabilnejšími sú jej sodné a draselné soli, ktoré sa dobre rozpúšťajú vo vode. Soli penicilínu G sú jedinými penicilínmi, ktoré tvoria pravé roztoky a sú vhodné na injekčné podanie. 7
4. Rezistencia na penicilín Problém, rezistencie voči penicilínu, vznikol z toho, že baktérie sa rozmnožujú veľmi rýchlo. Niektoré dokonca každých pár minút. Vzniká tak reálna možnosť, že medzi nespočetným množstvom baktérií, ktoré denne na svete vznikajú, sa vyskytne aspoň jedna, ktorá sa od ostatných líši. Zmutovaná baktéria môže pozmeniť metabolizmus alebo stavbu. Antibiotiká tak strácajú účinnosť. Daná baktéria sa stáva rezistentnou. Rezistenciu však získajú aj všetky ostatné baktérie, ktoré vzniknú pri jej rozmnožovaní. Schopnosť baktérie vyvinúť rezistenciu neprestáva vedcov udivovať. Baktérie musia úplne pozmeniť proces stavby bunkových stien. To si vedci ani len nevedia predstaviť. Aby sa znížilo riziko rezistencie odporúča sa, aby pacienti využili celé predpísané množstvo a užívali ho pravidelne.[1] Aj keď farmaceutické firmy vynakladajú značné úsilie a financie, baktérie stále mutujú a vytvárajú si tak rezistenciu. Je veľmi náročné vytvoriť látku, ktorá by mala minimálnu toxicitu na ľudský organizmus. 8
5. Záver Podal som základné informácie o antibiotikách, a najmä o penicilíne. Zistili sme, že objav, ktorý zachránil milióny životov bol len náhodou. Od objavu penicilínu v roku 1928 sa začalo obdobie rozvoja farmácie a vývoj nových liekov. Štruktúra penicilínov je veľmi podobná, mení sa iba reťazec na kyseline 6-aminopenicilánovej. Penicilín pôsobí na bunkovú stenu baktérií a narušuje jej stavbu a obnovu. Baktérie následne hynú. Pretože baktérie sa veľmi rýchlo rozmnožujú a často mutujú, môže vzniknúť baktéria odolná voči antibiotikám. Vznik takýchto baktérií je pre ľudstvo nebezpečné, a preto stále pokračuje vývoj nových antibiotík, ktoré sú založené na iných princípoch pôsobenia. 9
6. Použitá literatúra 1. Stone T., Darlingtonová G.; Léky, drogy, jedy; Academia, Praha; 2003 2. Hudec, J., a kol.; Organická chémia; SPU, Nitra; 2002 3. Šramko, T., Adamkovič, E., a kol.; Chémia pre maturantov, Na prípravu na vysokoškolské štúdium; Slovenské pedagogické nakladateľstvo, Bratislava; 1988 10