. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 UGLJENI IDRATI Ugljeni hidrati su najrasprostranjenija jedinjenja u živom svetu. rganska jedinjenja ugljenika, vodonika i kiseonika u kojima je odnos vodonika i kiseonika : (otuda i naziv, postoje i jedinjenja gde odnos nije zadovoljen, a pripadaju ovoj klasi). Drugi nazivi su saharidi ili šećeri. Sintetizuju se iz ugljen-dioksida i vode. + + Prema složenosti, ugljeni hidrati se mogu podeliti u tri grupe:
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 MNSAARIDI Monosaharidi su polihidroksilni aldehidi ili ketoni (ima aldo ili keto funkcionalnu grupu i više hidroksilnih grupa). Podela monosaharida: ALDZE. Prema funkcionalnoj grupi KETZE. Prema broju -atoma TRIZE TETRZE PENTZE EKSZE ALDZE a) Aldotrioze predstavnik je gliceraldehid. Služi za određivanje apsolutne konfiguracije bilo kog monosaharida koji sadrži hiralni centar. D-eritroza L-gliceraldehid D-gliceraldehid Svi oni monosaharidi koji imaju grupu na najudaljenijem hiralnom -atomu sa desne strane pripadaju D-seriji, a sa leve strane L-seriji (u prirodi su zastupljeniji monosaharidi D-serije). Enantiomeri su takva jedinjenja koja se međusobno razlikuju po položaju grupa na hiralnim -atomima. Takva jedinjenja imaju iste fizičko-hemijske karkteristike. b) Aldotetroze najpoznatija je D-eritroza (nastaje u procesu fotosinteze).
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 c) Aldopentoze D-riboza ulazi u sastav ribonukleinskih kiselina D-arabinoza ulazi u sastav biljnih polisaharida D-ksiloza ulazi u sastav biljnih polisaharida D-riboza D-arabinoza D-ksiloza d) Aldoheksoze najrasprostranjenija je D-glukoza (dekstroza ili grožđani šećer). Kao slobodna se nalazi u voću i u krvi kičmenjaka, a kao vezana u oligo- ili polisaharidima. D-galaktoza nalazi se u disaharidu laktozi. D-manoza ulazi u sastav biljnih polisaharida. D-glukoza D-galaktoza D-manoza Epimeri su isti monosahridi koji se razlikuju po položaju grupe na samo jednom asimetričnom (hiralnom) -atomu, ne računajući onaj najudaljeniji koji određuje konfiguraciju. KETZE a) Ketotrioze b) Ketopentoze c) Ketoheksoze dihidroksiaceton D-ribuloza D-ksiluloza fruktoza
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 PLUAETALNI BLII KD MNSAARIDA Monosaharidi su polihidroksilni aldehidi i ketoni, što znači da imaju aldehidnu ili keto funkcionalnu grupu i više hidroksilnih grupa. Usled rotacija molekula, kada se jedna grupa nađe na pogodnoj udaljenosti od aldehidne ili keto grupe, dolazi do reakcije između ovih grupa pri čemu nastaju ciklični poluacetali ili poluketali. R R ALDEID ALKL PLUAETAL R R PLUAETAL ALKL AETAL To se dešava kod aldoheksoza i aldopentoza koji tada grade petočlane (furanozne) ili šestočlane (piranozne) prstenove. alfa-d-glukopiranoza beta-d-glukopiranoza D-glukoza alfa-d-glukofuranoza beta-d-glukofuranoza Prilikom ovih untramolekulskih reakcija, stvara se novi asimetričan centar na - atomu, tj. postoje dve mogućnosti za orijentaciju nastale poluacetalne hidroksilne grupe. Poluacetalni obilci monosaharida koji se razlikuju samo po konfiguraciji na asimetričnom -atomu koji nosi poluacetalnu hidroksilnu grupu, nazivaju se anomerni šećeri ili anomeri. Rastvaranjem glukoze u vodi nastaju anomerna oblika alfa i beta furanozni i alfa i beta piranozni (češći). Promena ugla rotacije sa prelaska alfa u beta i obrnuto, naziva se mutarotacija.
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 iklične strukture poluacetala su prikazane ejvortovim perspektivnim formulama. alfa-d-ribopiranoza beta-d-ribopiranoza D-riboza alfa-d-ribofuranoza beta-d-ribofuranoza I ketoheksoze i ketopentoze se u rastvoru takođe nalaze u cikličnim oblicima. alfa-d-fruktopiranoza beta-d-fruktopiranoza D-fruktoza alfa-d-fruktofuranoza beta-d-fruktofuranoza
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 DEKSI- I AMIN-ŠEĆERI Deoksi-šećeri su monosaharidi kod kojih su jedna ili više hidroksilnih grupa zamenjeni vodonikom. Najpoznatija je -deoksi-d-riboza koja ulazi u sastav deoksiribonukleinskih kiselina. -deoksi-riboza Amino-šećeri su monosaharidi kod kojih je jedna hidroksilna grupa zamenjena amino funkcijom. Najčešće su u piranoznom obliku. Najpoznatiji amino-šećeri su D-glukozamin i D-galaktozamin, kao i njihovi N-acetil derivati. N N alfa-d-glukozamin alfa-d-galaktozamin N N N-acetil-alfa-D-glukozamin N-acetil-alfa-D-galaktozamin
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 FIZIČKE I EMIJSKE SBINE MNSAARIDA Fizičke osobine monosaharida: čvrste, kristalne supstance bele boje, po pravilu slatkog ukusa, rastvaraju se u vodi, optički su aktivne supstance sem dihidroksiacetona, nepostojani su na povišenim temperaturama, svi obrću ravan polarizovane svetlosti u desno, osim fruktoze. VIDE GLED : RASTVRLJIVST ŠEĆERA U VDI emijske osobine monosaharida: ksidacija emijske osobine monosaharida Redukcija Esterifikacija zazonska reakcija Stvaranje glikozida Reakcija sa min. kis. Reakcija vrenja. ksidacija pri oksidaciji aldehidne grupe, nastaju aldonske kiseline. Nalaze se u obliku laktona. - + D-glukoza D-glukonska kiselina D-glukonolakton 7
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 Mogu se oksidovati Felingovim, Tolensovim i Nilanderovim reagensom. + u() + u + D-glukoza D-glukonska kiselina VIDE GLED : BENEDIKTVA REAKIJA NA GLUKZU VIDE GLED : FELINGVA REAKIJA VIDE GLED : NILANDERVA REAKIJA D-glukoza VIDE + Ag(N ) D-glukonska kiselina + Ag + N + GLED : TLENSVA REAKIJA ( REAKIJA SREBRNG GLEDALA ) 8
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 Ako se aldehidna grupa blokira, može se oksidovati primarna hidroksilna grupa i takve kiseline se nazivaju uronske kiseline. D-glukoza D-glukuronska kiselina Sa jačim oksidacionim sredstvima, može se oksidovati i aldehidna i hidroksilna grupa pri čemu nastaju polihidroksilne i polikarbonske kiseline. D-glukoza D-glukarna kiselina Ketoze se ne mogu oksidovati blagim oksidacionim sredstvima. Međutim, ako se fruktoza nalazi u alkalnoj sredini, ona prelazi u glukozu i manozu te se zbog toga mogu oksidovati. + D-fruktoza D-glukoza D-manoza 9
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07. Redukcija pri redukciji karboonilne grupe, nastaju šećerni (polihidroksilni) alkoholi. D-glukoza + D-sorbitol D-fruktoza + D-sorbitol D-manitol VIDE GLED : SANIVALVA REAKIJA ( DKAZIVANJE FRUKTZE ). Esterifikacija idroksidne grupe monosaharida se mogu esterifikovti, pri čemu nastaju šećerni estri. Reakcija između piranoznih monosaharida i fosforne kiseline, može se izvršiti na prvom -atomu, na šestom -atomu ili istovremeno i na prvom i na šestom. + P P + glukoza glukoza--fosfat + P P + glukoza glukoza--fosfat 0
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 glukoza + P P + P glukoza-,-difosfat. zazonska reakcija reakcija između monosaharida i fenilhidrazina u slaboj kiseloj sredini pri povišenoj temperaturi pri čemu nastaju ozazoni žute boje. Proces se odvija u tri faze: a) Aldehidna grupa aldoze reaguje sa molekulom fenilhidrazina i nastaje hidrazon. b) Reaguje grupa sa. -atoma sa fenilhidrazinom i nastaje keto hidrazon pri čemu se izdvaja N i anilin. c) Reaguje keto grupa i fenilhidrazin pri čemu nastaje ozazon. D-glukoza NN - NN NN NN NN NN NN - hidrazon + N + N ozazoni keto hidrazon I ketoze reaguju sa fenilhidrazinom samo je sledeći redosled: a) Prvo reaguje keto grupa (sa. -atoma) sa jednim molekulom fenil-hidrazina. b) Primarna - grupa (sa. -atomom) pri čemu nastaje aldehidna grupa. c) Aldehidna grupa reaguje sa. molekulom fenilhidrazina i nastaje ozazon.
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07. Stvaranje glikozida monosaharidi u poluacetalnom obliku reguju sa alkoholima i grade acetale koji daju glikozide, a veza se naziva glikozidna. Grade se dva glikozida u zavisnosti od položaja grupe na anomernom -atomu. α -D-glukopiranoza + + - - α -metl-d-glukozid β -D-glukopiranoza β -metl-d-glukozid. Reakcije sa mineralnim kiselinama koncentrovana hlorovodonična i sumporna kiselina reaguju sa monosaharidima i daju nezasićen ciklični aldehid furfural ili derivate furfurala. D-riboza VIDE 7 ccl - furfural D-glukoza ccl - GLED 7 : DEIDRATAIJA ŠEĆERA -hidroksimetilfurfural VIDE 8 GLED 8 : MLIŠVA REAKIJA
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 7. Reakcije vrenja monosaharidi podležu reakcijama vrenja. a) Alkoholno vrenje - + VIDE 9 GLED 9 : ALKLN VRENJE ŠEĆERA b) Mlečno vrenje
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 LIGSAARIDI Ugljeni hidrati koji se sastoji od do 0 molekula monosaharida. Najrasprostranjeniji oligosaharidi su disaharidi- ugljeni hidrati od molekula monosaharida. Predstavnici disaharida su: maltoza, laktoza, celobioza i saharoza. Maltoza (skrobni šećer) nalazi se uglavnom u sladu; nastaje hidrolizom skroba; sastavljena je od dva molekula alfa-d-glukopiranoze koji su vezani alfa( ) glikozidnom vezom; redukujući disaharid. α -D-glukopiranoza + - α -D-glukopiranoza MALTZA α ( ) glikozidna veza elobioza disaharid nastao hidrolizom celuloze; sastavljena je od dva molekula beta- D-glukopiranoze koji su vezani beta( ) glikozidnom vezom; redukujući disaharid. + - β -D-glukopiranoza β -D-glukopiranoza β ELBIZA ( ) glikozidna veza Laktoza (mlečni šećer) nalazi se u mleku sisara; sastavlenja je od beta-dgalaktopiranoze i alfa-d-glukopiranoze koji su vezani beta( ) glikozidnom vezom; redukujući disaharid. + - β -D-galaktopiranoza α -D-glukopiranoza LAKTZA β ( ) glikozidna veza
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 VIDE 0 GLED 0 : IZLVANJE LAKTZE IZ MLEKA Saharoza (inverzni šećer) dobija se industrijski iz šećerne repe ili trske; sastoji se od alfa-d-glukopiranoze i beta-d-fruktofuranoze koji su vezani alfa( ) trehaloznom vezom; neredukujući disaharid ( ne redukuje Felingov i Tolensov reagens ), zato što nema slobodnu poluacetalnu grupu te ne može da redukuje jone metala. Saharoza obrće ravan polarizovane svetlosti u desno. Kada se izvrši njena hidroliza, tada prelazi u glukozu i fruktozu, gde glukoza obrće polarizovanu svetlost u desno, a fruktoza za više u levo, pa je ukupno obrtanje svetlosti u levo što se naziva inverzija, a nastao šećer inverzni šećer. VIDE GLED : IDRLIZA SAARZE ( INVERZIJA SAARZE ) α -D-glukopiranoza + - β-d-fruktofuranoza α ( SAARZA ) trehalozna veza VIDE GLED : DBIJANJE KALIJUM-SAARATA
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 PLISAARIDI Ugljeni hidrati sastavljeni više od 0 do nekoliko hiljada monosaharida, sastavljeni glikozidnim vezama. Prema sastavu se dele na:. omopolisaharide sastavljeni iz istih molekula (skrob, celuloza, glikogen...). eteropolisaharidi sastavljeni iz različitih molekula monosaharida. Prema biološkoj funkciji, dele se na:. Rezervne polisaharide. Strukturne polisaharide Skrob biljni rezervni polisaharid, sastavljen od alfa-d-glukopiranoze koji su vezani alfa( ) glikozidnim vezama u osnovnim nizovima, a bočni niz za osnovni niz, vezan je alfa( ) glikozidnom vezom. Sastoji se iz:. amiloze (linearan molekul od 00 do 00 glukoznih jedinica, međusobno povezanih alfa( ) glikozidnom vezom; rastvara se u vodi i sa jodom daje intenzivno plavu boju),. amilopektina (molekul račvaste strukture, koji pored osnovnog niza ima i bočni niz koji je za osnovni vezan alfa( ) glikozidnom vezom, ne rastvara se u vodi i ne reaguje sa jodom). Skrob podleže hidrolizi i daje dekstrine. VIDE GLED : PRIPREMANJE RASTVRA SKRBA VIDE GLED : IDRLIZA SKRBA VIDE GLED : DKAZIVANJE SKRBA JDM U NAMIRNIAMA Glavni izvori skroba za ishranu ljudi i životinja su pšenica, krompir, pirinač i kukuruz. Deo strukture amilaze n
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 Glikogen životinjski rezervni homopolisaharid sastavljen od velikog broja (nekoliko desetina hiljada) ostataka alfa-d-glukoze. Po strukturi sličan amilopektinu, samo što je još razgranatiji. Njegovom hidrolizom nastaje glukoza. Nalazi se u jetri i skeletnim mišićima. eluloza strukturni polisaharid koji učestvuje u izgradnji ćelijskih struktura; sastavljen je od velikog broja molekula beta-d-glukopiranoze vezani beta( ) glikozidnim vezama. Nerastvorna je u vodi, rastvara se u Švajcvarevom reagensu. Pošto u molekulu ima slobodne grupe, mogu se esterifikovati sa azotnom i sirćetnom kiselinom. eluloza je glavni sastojak ćelijskih zidova biljaka; drvo sadrži 0% celuloze, a pamuk 00%. n Deo strukture celuloze VIDE GLED : DKAZIVANJE REDUKUJUĆI ŠEĆERA D NEREDUKUJUĆI VIDE 7 GLED 7 : RNA MAMBA ( PRAVLENJE ZMIJE ) DBIJANJE ELULZE I PRIZVDNJA ARTIJE * ve dve nastavne jedinice se rade informativno, putem seminarskih radova koje učenici individualno rade. Predstaviće se preko Power Point prezentacije ili preko panoa. Grupe sadrže po učenika. 7
. razred gimnazije - opšti i prirodno-matematički smer 07 UGLJENI IDRATI pitanja i zadaci. Definicija ugljenih hidrata.. Podela ugljenih hidrata prema složenosti.. Šta su monosaharidi?. Podela monosaharida prema broju -atoma.. Strukturnim formulama napisati predstavnike svih aldoza i ketoza.. Fisherovim formulama napisati predstavnike svih aldoza i ketoza. 7. Definicija epimera sa primerom. 8. Definicija enantiomera sa primerom. 9. Šta je hiralan centar ( asimetričan -atom )? 0. ejvortovim formulama predstaviti ciklične oblike D-glukoze.. ejvortovim formulama predstaviti ciklične oblike D-riboze.. ejvortovim formulama predstaviti ciklične oblike D-fruktoze.. Šta su anomeri i dati primer.. Šta je mutarotacija i zbog čega se javlja?. Šta su deoksi-šećeri?. Napisati predstavnike deoksi-šećera. 7. Šta su amino-šećeri? 8. Napisati predstavnike amino-šećera. 9. Napisati fizičke osobine monosaharida. 0. ksidacija monosaharida.. Redukcija monosaharida.. Esterifikacija monosaharida.. zazonska reakcija monosaharida.. Stvaranje glikozida i glikozidne veze.. Reakcija sa mineralnim kiselinama.. Vrste vrenja i napisati reakcije. 7. Šta su oligosaharidi? 8. Šta su disaharidi? 9. Maltoza ( struktura, mesto nalaženja, sastav, vrsta disaharida ). 0. Laktoza ( struktura, mesto nalaženja, sastav, vrsta disaharida ).. elobioza ( struktura, mesto nalaženja, sastav, vrsta disaharida ).. Saharoza ( struktura, mesto nalaženja, sastav, vrsta disaharida ). Šta je inverzija?. Pojam redukujućeg šećera.. Šta su polisaharidi?. Podela polisaharida prema sastavu.. Podela polisaharida prema biloškoj funkciji. 7. Skrob ( struktura, vrsta, sastav, funkcija, primena ). 8. Glikogen ( struktura, vrsta, sastav, funkcija, primena ). 9. eluloza ( struktura, vrsta, sastav, funkcija, primena ). 0. Dobijanje celuloze i proizvodnja hartije. Referati:. Dijabetes 8