Radoslav D. Mićić, doc. PhD, Hemija nafte i gasa. Presentation 3.

Σχετικά έγγραφα
3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer ALKENI. Aciklični nezasićeni ugljovodonici koji imaju jednu dvostruku vezu.

Osnovni primer. (Z, +,,, 0, 1) je komutativan prsten sa jedinicom: množenje je distributivno prema sabiranju

SEKUNDARNE VEZE međumolekulske veze

3.1 Granična vrednost funkcije u tački

UNIVERZITET U NIŠU ELEKTRONSKI FAKULTET SIGNALI I SISTEMI. Zbirka zadataka

Prirodno-matematički fakultet Društvo matematičara I fizičara Crne Gore

STVARANJE VEZE C-C POMO]U ORGANOBORANA

Ο H C C H HC5 3CH \ / \ 4 /

C C C C C C C C C C C C H C CH 2 H 3 C H. Br C CH 2. 1 konjugovane 2 izolovane 3 kumulovane C=C veze. C=C veze. C=C veze. 1,3-cikloheksadien

HEMIJSKA VEZA TEORIJA VALENTNE VEZE

numeričkih deskriptivnih mera.

REAKCIJE ELIMINACIJE

SEMINAR IZ KOLEGIJA ANALITIČKA KEMIJA I. Studij Primijenjena kemija

NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJEVA. Imenovanje aromatskih ugljikovodika

Osnovne veličine, jedinice i izračunavanja u hemiji

S t r a n a 1. 1.Povezati jonsku jačinu rastvora: a) MgCl 2 b) Al 2 (SO 4 ) 3 sa njihovim molalitetima, m. za so tipa: M p X q. pa je jonska jačina:

UGLJOVODONICI. Organska jedinjenja koja sadrže samo ugljenik i vodonik (C i H)

ALKENI. Nezasićeni ugljovodonici Sadrže dvostruku vezu Može biti više dvostrukih veza u molekulu

Supstituisane k.k. Sinteza Aminokiseline Biodegradabilni polimeri Peptidi. Industrijska primena Aminokiseline Stočarstvo Hiralni katalizatori

OSNOVNA ŠKOLA HEMIJA

Kiselo bazni indikatori

Eliminacijski zadatak iz Matematike 1 za kemičare

Zavrxni ispit iz Matematiqke analize 1

DISKRETNA MATEMATIKA - PREDAVANJE 7 - Jovanka Pantović

ОРГАНСКA ХЕМИЈA ХАЛОГЕНАЛКАНИ

ОРГАНСКA ХЕМИЈA АЛКИНИ И ДИЕНИ

Iskazna logika 3. Matematička logika u računarstvu. novembar 2012

ELEKTROTEHNIČKI ODJEL

XI dvoqas veжbi dr Vladimir Balti. 4. Stabla

Elementi spektralne teorije matrica

MEĐUMOLEKULSKE SILE JON-DIPOL DIPOL VODONIČNE NE VEZE DIPOL DIPOL-DIPOL DIPOL-INDUKOVANI INDUKOVANI JON-INDUKOVANI DISPERZNE SILE

Teorijske osnove informatike 1

Apsolutno neprekidne raspodele Raspodele apsolutno neprekidnih sluqajnih promenljivih nazivaju se apsolutno neprekidnim raspodelama.

Osnove organske hemije. Alkeni, nomenklatura, dobivanje i reakcije

PRAVA. Prava je u prostoru određena jednom svojom tačkom i vektorom paralelnim sa tom pravom ( vektor paralelnosti).

Računarska grafika. Rasterizacija linije

IZVODI ZADACI ( IV deo) Rešenje: Najpre ćemo logaritmovati ovu jednakost sa ln ( to beše prirodni logaritam za osnovu e) a zatim ćemo

OM2 V3 Ime i prezime: Index br: I SAVIJANJE SILAMA TANKOZIDNIH ŠTAPOVA

41. Jednačine koje se svode na kvadratne

5. Karakteristične funkcije

2 tg x ctg x 1 = =, cos 2x Zbog četvrtog kvadranta rješenje je: 2 ctg x

21. ŠKOLSKO/OPĆINSKO/GRADSKO NATJECANJE IZ GEOGRAFIJE GODINE 8. RAZRED TOČNI ODGOVORI

Ispitivanje toka i skiciranje grafika funkcija

Riješeni zadaci: Nizovi realnih brojeva

M086 LA 1 M106 GRP. Tema: Baza vektorskog prostora. Koordinatni sustav. Norma. CSB nejednakost

C kao nukleofil (Organometalni spojevi)

III VEŽBA: FURIJEOVI REDOVI

Alkeni ili olefini C n H 2n. sp 2 hibridne orbitale

7 Algebarske jednadžbe

ОРГАНСКA ХЕМИЈA АЛКЕНИ

GRUPA HALOGENA. Halogeni oni koji lako grade soli (oznaka X) Rasprostranjenost im opada sa porastom Z

PRIRUČNIK ZA PRIJEMNI ISPIT

MATRICE I DETERMINANTE - formule i zadaci - (Matrice i determinante) 1 / 15

( ) ( ) 2 UNIVERZITET U ZENICI POLITEHNIČKI FAKULTET. Zadaci za pripremu polaganja kvalifikacionog ispita iz Matematike. 1. Riješiti jednačine: 4

ОСНОВИ ОРГАНСКЕ ХЕМИЈЕ АЛКОХОЛИ

18. listopada listopada / 13

IZRAČUNAVANJE POKAZATELJA NAČINA RADA NAČINA RADA (ISKORIŠĆENOSTI KAPACITETA, STEPENA OTVORENOSTI RADNIH MESTA I NIVOA ORGANIZOVANOSTI)

Računarska grafika. Rasterizacija linije

Operacije s matricama

SREDNJA ŠKOLA HEMIJA

a M a A. Može se pokazati da je supremum (ako postoji) jedinstven pa uvodimo oznaku sup A.

Trigonometrija 2. Adicijske formule. Formule dvostrukog kuta Formule polovičnog kuta Pretvaranje sume(razlike u produkt i obrnuto

АЛКАНИ И ЦИКЛОАЛКАНИ

radni nerecenzirani materijal za predavanja

SISTEMI NELINEARNIH JEDNAČINA

IZVODI ZADACI (I deo)

Ponašanje pneumatika pod dejstvom bočne sile

Novi Sad god Broj 1 / 06 Veljko Milković Bulevar cara Lazara 56 Novi Sad. Izveštaj o merenju

IspitivaƬe funkcija: 1. Oblast definisanosti funkcije (ili domen funkcije) D f

O ili S kao nukleofili-acetali, ketali i hidrati (Adicija alkohola, vode, adicija tiola)

Mašinsko učenje. Regresija.

I.13. Koliki je napon između neke tačke A čiji je potencijal 5 V i referentne tačke u odnosu na koju se taj potencijal računa?

RIJEŠENI ZADACI I TEORIJA IZ

Zadaci sa prethodnih prijemnih ispita iz matematike na Beogradskom univerzitetu

C n H 2n+2 ALICIKLIČNI AROMATIČNI. alkani alkeni. dieni. alkini. Jedinjenja sastavljeni samo od dve vrste atoma, ugljenika i vodonika.

MATEMATIKA 2. Grupa 1 Rexea zadataka. Prvi pismeni kolokvijum, Dragan ori

MEDICINSKI FAKULTET PRIJEMNI ISPIT

HEMIJSKI PRINCIPI U INŽENJERSTVU ZAŠTITE ŽIVOTNE SREDINE

UKUPAN BROJ OSVOJENIH BODOVA

13. GRUPA PERIODNOG SISTEMA 13. GRUPA PERIODNOG SISTEMA. Elektronska konfiguracija ns 2 np 1 B 4

HEMIJA ELEMENATA VODONIK

REAKCIJE ADICIJE. Karakteristične reakcije adicije su adicije na alkene

Dvanaesti praktikum iz Analize 1

Univerzitet u Nišu Prirodno-matematički fakultet Departman za hemiju

TRIGONOMETRIJA TROKUTA

Kontrolni zadatak (Tačka, prava, ravan, diedar, poliedar, ortogonalna projekcija), grupa A

Ponašanje pneumatika pod dejstvom bočne sile

H 3 CH 3 CH 2 C CH CH CHC CH CH 2 C CH C CH CH 2. propin. 2-butin (acetilen) etin. (metilacetilen) (dimetilacetilen)

Kaskadna kompenzacija SAU

POVRŠINA TANGENCIJALNO-TETIVNOG ČETVEROKUTA

4.7. Zadaci Formalizam diferenciranja (teorija na stranama ) 343. Znajući izvod funkcije x arctg x, odrediti izvod funkcije x arcctg x.

Grafičko prikazivanje atributivnih i geografskih nizova

U unutrašnja energija H entalpija S entropija G 298. G Gibsova energija TERMOHEMIJA I TERMODINAMIKA HEMIJSKA TERMODINAMIKA

II. ODREĐIVANJE POLOŽAJA TEŽIŠTA

Otpornost R u kolu naizmjenične struje

HEMIJA ELEMENATA. Grupa 12. Li i K. Zn i Hg. Grupa 2. Mg. Prelazni metali Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu. Plemeniti gasovi

Moguća i virtuelna pomjeranja

Cauchyjev teorem. Postoji više dokaza ovog teorema, a najjednostvniji je uz pomoć Greenove formule: dxdy. int C i Cauchy Riemannovih uvjeta.

INTELIGENTNO UPRAVLJANJE

Ispitna pitanja za teorijski deo ispita. Pitanja iz neorganske hemije

Transcript:

Radoslav D. Mićić, doc. PhD, Hemija nafte i gasa Presentation 3.

ACIKLIČNI UGLJOVODONICI Alkeni (nezasićeni ugljovodonici, olefini) Alkeni su aciklični nezasideni ugljovodonici u čijim molekulima je prisutna jedna dvostruka (dvojna) veza između ugljenikovih atoma, C=C. Opšta formula alkena je C n H 2n. Obrazuju, kao i alkani, homologi niz u kome se svaki slededi alken u odnosu na predhodni razlikuje za CH 2 grupu, tj. ima jednu više CH 2 grupu.

Nazivi i izomerija Pravila za nazive alkena, koja su usvoljena od strane Međunarodnog Saveza za čistu i primenjenu hemiju (IUPAC), su slična pravilima za davanje naziva alkanima: normalni alkeni 1. nastavak an odgovatrajudeg alkana zamenjuje se nastavkom en, 2. lanac se numeriše od kraja kome je bliža dvostruka veza,

3. naziv normalnog alkena piše se na slededi način: broj atoma C na kome se nalazi dvostruka veza-ime alkena;

Razgranati alkeni 1. osnovnim alkenom smatra se najduži lanac u kome se nalazi dvostruka veza, i on se numeriše od kraja kome je bliža dvostruka veza (a ne od kraja kome su bliže bočne grane), 2. pisanje naziva razgranatog alkena vrši se po slededem redosledu: broj atoma C za koji je vezan bočni niz-naziv bočnog niza-broj atoma na kome je dvostruka veza-ime osnovnog alkena. Na primer:

Pored IUPAC naziva postoje i stari nazivi za alkene, koji su se još uvek zadržali u upotrebi. Tako se često koriste nazivi koji se izvode od naziva alkana tako što se umesto nastavka an stavlja nastavak ilen. Za razlikovanje izomera koriste se grčka slova (α, β).

Kod alkena postoji strukturna izomerija (položajna i izomerija lanaca, položaj dvostruke veze) i prostorna- geometrijska izomerija i to Z/E-izomerija. Z/E izomerija se javlja kada su u molekulu alkena oba atoma C, povezana dvostrukom vezom, vezana za 2 različita atoma ili atomske grupe:

U slučaju da su sa jedne, ili sa dve strane dvostruke veze isti atomi ili atomske grupe, nije moguća izometrija. Formule i nazivi prvih 4 člana homologog niza alkena (sa izomerima) dati su u dole navedenoj tabeli 1.

Fizičke osobine Pri običnim uslovima (25 o C i atmosferskom pritisku) normalni alkeni mogu da budu u svim agregatnim stanjima: prva 3 alkena (C 2 -C 4 ) su gasovi, sledeći ugljovodonici (C 5 -C 16 ) su tečnosti, a od C 17 H 34 su čvrste supstance. Sa povećanjem molske mase (broja C atoma u molekulu) raste veličina molekula, raste jačina medjumolekulskih sila, a samim tim i temperature topljenja i temperature ključanja normalnih alkena. Rastvorljivost u vodi je jako mala (ali veća od alkana), a dobro se rastvaraju u nepolarnim rastvaračima (benzen, etar, hloroform).

Hemijske osobine Alkeni su znatno hemijski aktivniji od alkana. Hemijska svojstva alkena određena su prisustvom dvojne veze (koja se sastoji od 1 σ i 1 π veze) između dva atoma C, tj; C=C što predstavlja funkcionalnu grupu, koja određuje hemijsko ponašanje alkena. Sve reakcije alkena zavise od prisustva ove dvostruke veze, a ostatak molekula je inertan.

Dobijanje alkena 1.Dobijanje alkena iz alkana krekingom nafte U nafti se ne nalaze alkeni, oni se mogu dobiti samo krekingom, na visokoj temperaturi. Smatra se da je za kreking minimalna temperatura 873 o K Krekovanje se dešava u više stepeni i reakcija je lančana.

2. Dobijanje alkena reakcijom eliminacije: a. Dehidrogenacija alkana: Odvija se na visokoj temperaturi (723 o K) i u prisustvu katalizatora. Najčešcí katalizatori su srebro, hrom oksid i mešavina gvožđa i molibdena ili vanadijuma oksida.

b. Dehidrohalogenovanje alkilhalogenida: Dejstvom jakih alkalija (KOH u etanolu) na alkilhalogenide, dolazi do eliminacije halogenog i vodonikovog atoma sa susednog ugljenikovog atoma, pri čemu nastaje alken

c. Dehalogenovanje vicinalnih dihalogenih derivata: Dehalogenovanje vicinalnih dihalogenida je eliminacija dva atoma halogena iz dihalogenih derivata alkane. Halogeni se iz 1,2-dihalogenida uklanjaju pomoću reaktivnih metala kao što je cink: H H H H H C C H + Zn H C C H + ZnBr2 Br Br CH3CH2CH2OH Al2O3 CH3CH CH2 + HO

d. Dehidratacija alkohola: Alkeni se dobijaju dehidratacijom alkohola pomoću sumporne ili fosforne kiseline na temperaturi od 200 C, ili prevođenjem para alkohola preko katalizatora, kao što je aluminijum-oksid, na 350-400 C H 3 C CH 2 CH CH 3 OH sec-butilalkohol H2SO4(60%) 370 K H 3 C CH CH CH 3 2-buten (80%) + CH 3 CH 2 CH CH 2 1-buten (20%) + HOH H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 OH n-butilalkohol H2SO4 T H 3 C CH CH CH 3 2-buten (80%) + CH 3 CH 2 CH CH 2 1-buten (20%) + HOH

Reakcije alkena 1. Reakcije adicije Osnovni tip reakcija u koje alkeni stupaju lako jesu reakcije adicije, koje su praćene raskidanjem π veze iz dvostruke veze i nastajanjem 2 nove σ veze (π veza je slabija od σ veze i zato se ona raskida): Najznačajnije reakcije adicije su:

a. adicija vodonika pri kojoj nastaje alkan sa istim brojem C atoma kao polazni alken Pt, Pd ili Ni(kataliz.) CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 CH eten etan b. adicija haligena pri kojoj nastaju halogeni derivati CH 2 =CH CH 3 + Br 2 CH 2 Br CHBr CH 3 propen 1,2-dibrompropan Pri ovoj reakciji se koristi bromna voda (vodeni rastvor broma) koja ima crveno-mrku boju. Nastalo jedinjenje 1,2- dibrompropan je bezbojno, pa se ova reakcija koristi za dolazivanje alkena (bromna voda se obezbojava pri reakciji sa alkenima i služi za dokazivanje nezasićene veze). Praktično se reakcije halogenovanja svode na reakcije sa Cl i Br, jer F reaguje suviše burno, a jod gradi nestabilna jedinjenja.

c. adicija halogenovodoničnih kiselina (HCl, HBr, HI) se vrši prema tz. Markovnikovljevom pravilu-vodonik iz halogenovodonične kiseline se adira na C atom koji ima više H atoma (za koji je vezan veći broj H atoma) CH 2 =CH CH 3 + HBr CH 3 CHBr CH 3 propen 2-brompropan Lakoća adicije haloenovodoničnih kiselina je po sledećem redosledu: HI>HBr>HCl>HF.

2. Reakcije alkilovanja Predstavljaju reakcije adicije izoalkana (razgranatih alkana) na dvostruku vezu alkena. Tako se pri reakciji izo-butena i izobutana dobija izooktan: CH 3 H 2 C C CH 3 + H 3 C C CH 3 CH 3 H CH 3 H 3 C C CH 3 H H 2 C C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 H H 2 C C CH 3 CH 3 i-buten i-butan i-oktan 2-metilpropen 2-metilpropan 2,2,4-trimetilpentan Ova reakcija ima primenu u sekundarnoj preradi nafte radi povećanja oktanskog broja benzina. Nastali izooktan je vrlo postojan prema detonaciji i ima najveći oktanski broj 100 (n-heptan ima najmanji oktanski broj i to 0).

3. Reakcije oksidacije Reakcije oksiudacije alkena vrše se pod dejstvom različitih oksidacionih sredstava. Reakcija oksidacije alkena sa rastvorom kalijum permanganate (KMnO 4 ) u neutralnoj baznoj sredini (ph>7) na sobnoj temperature teče uz obrazovanje dvohidroksilnih alkohola: OH OH [O] (KMnO 4 ) R CH =CH R R CH CH R Simbol [O] ne označava atom kiseonika već jedinjenje koje može da da kiseonik pri reakcijama oksidacije.

Kao rezultat ove reakcije ljubičast rastvora KMnO 4 se obezbojava, a zatim dobija mrku boju zbog izdvajanja taloga MnO 2. Ova reakcija služi za kvalitativno dokazivanje nezasićene veze (dvostruke veze). Na visokoj temperature i u prisustvu dovoljne količine kiseonika vrši se potpuno sagorevaje (oksidacija) alkena uz nastajanje CO 2 i H 2 O: C 2 H4 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O

4. Reakcije polimerizacije Alkeni imaju veliku sklonost za reakcije polimerizacijestvaranje veoma velikih molekula (makromolekula) pri sukcesivnom (jednim za drugim) vezivanju njihovih molekula monomera. Polimerizacija alkena vrši se adicijom jednog molekula alkena na drugi, pri čemu se dobijaju molekuli velike molekulske mase monomer polimer

Nalaženje u prirodi Alkeni su znatno manje rasprostranjeni u prirodi od alkana. Mogu da se nađu u manjim količinama u nafti. Dobijaju se u naftnim proizvodima tokom prerade