ALKENI Acikliči ezasićei ugljovodoici koji imaju jedu dvostruku vezu. 2 4 2 2 2 (etile) viil grupa 3 6 2 3 2 2 prope (propile) alil grupa 4 8 2 2 3 3 3 2 3 3 1-bute 2-bute 2-metilprope 5 10 2 2 2 2 3 2 3 1-pete 2-pete 2 2 3 2 3 3 3 sp 2 sp 2 sp 3 2 3 2-metil-1-bute 3-metil-1-bute Imaju ista imea kao alkai samo se osovi iz završava a e i u aziv se stavlja broj -atoma a kome se stavlja dvostruka veza. Kod jih imamo tri tipa izomerije: 1. Struktura izomerija- položaj dvostruke veze i iza 4 8 2 2 3 3 3 1-bute 2-bute 2. Geometrijska izomerija astala kao rezultat sprečee rotacije oko dvostruke veze (cis-tras). is-tras izomerija se javlja kod alkea kod kojih dvostruka veza ije a prvom -atomu. 3 3 3 3 3 2 3 3 2 3 cis-2-bute tras-2-bute cis-2-pete tras-2-pete 3. Optička izomerija 2 * 2 3 3 Svi - atomi kod alkea su sp 3 hibridizovai sem ugljeika koji su vezai dvostrukim vezama. sp 2 sp 2 sp 3 2 3 1
NALAŽENJE I DOBIJANJE ALKENA Alkea ima u afti i u prirodom gasu. Prva četiri su gasovi, do 17. su tečosti, a alkei sa više od 17 -atoma su čvrstog agregatog staja. Alkei se mogu dobiti: 1. Elimiacijom vodoika iz alkaa ili β-elimiacijom sa susedih -atoma Na - 2 eta Na - 2 2 2 eta 2. Dehidratacijom- uklajaje vode iz alkohola (β-elimiacija) O cc 2 SO 4 170 o 2 2 2 O etaol 3. Uklajaje halogeog vodoika iz alkil halogeida (β-elimiacija) KO 2 2 2 O K hloreta 4. Uklajaje halogeih elemeata iz dihalogeida (β-elimiacija) Z 2 2 Z 2 1,2-dihloreta 2
5. Pirolizom 3 2 3 3 3 2 O O 2-butaol 2-bute Kod β-elimiacije važi Zajcevljevo pravilo koje glasi: Elimiacija vodoika vrši se sa oog -atoma koji ima maje vodoika EMIJSKE OSOBINE ALKENA 1. ADIIJA Alkei podležu reakcijama adicije, oksidacije i polimerizacije. Reaktiviji su od alkaa. Adicija alkea se vrši sa: 2, 2,, 2O, 2SO4, NO3 Adicija vodoika a -atome dvostruke veze se vrši tako što vodoik uvek ide a oaj -atom koji ima više vodoika (Markovikovo pravilo). Pt, Pd 2 3 2 Ni 2 3 3 2 propa 3 2 3 2 2 3 1,2-dihlorpropa 2 3 3 3 2-hlorpropa 2 3 2 O 3 3 O 2-propaol Alkei sa mieralim kiseoičim kiseliama daju estre. Estri su estabila jedijeja, hidrolizuju lako (lako reaguju sa 2O) i prelaze u alkohole, a oslobađa se kiselia. 3
OSO 3 2 O 2 3 2 SO 4 3 3 3 3 OSO 3 izopropil-estar sumpore kiselie O 2-propaol 2 SO 4 2 3 ONO 2 2 O NO 3 3 3 3 3 ONO 2 NO 3 O izopropil-estar azote kiselie 2-propaol 2. OKSIDAIJA Alkei, za razliku od alkaa mogu da se oksiduju KMO4, K2r2O7, pri čemu prelaze u dvohidroksile alkohole. KMO 4 2 3 2 O [ O ] 2 3 O O 1,2-propadiol Sa KMO4 reaguje obezbojavajući ga: a) Na soboj temperaturi: alkei, alkoholi, glicerol, aldehidi i ketoi i eke karboksile kiselie. b) Na povišeoj temperaturi reaguju alkilbezei. VIDEO 1 i 2 Reakcije alkaa i alkea sa Kalijum-permagaatom Reakcije alkaa i alkea sa bromom 3. POLIMERIZAIJA 2 2 ( 2 2 ) 4
ALKADIENI DIENI Opšta formula diea je 2-2. -atomi su sp 2 i sp 3 hibridizovai. Podela diea: 1. Kumulovai dvostruke veze jeda iza druge 2 2 1,2-propadie 2. Kojugovai jeda jedostruka veza između dvostrukih veza. 2 2 1,3-butadie 2 2 3 2-metil-1,3-butadie (izopre) 3. Izolovai dve ili više jedostrukih veza između dvostrukih veza. 2 2 2 1,4-petadie Vrste izomerija: 1. Struktura izomerija (iza i položaja); 2. Geometrijska izomerija (cis-tras) DOBIJANJE DIENA Diei se mogu dobiti iz dvohidroksilih alkohola β-elimiacijom: 2 2 O O 1,4-butadiol 2 O 2 2 2 1,3-butadie 5
EMIJSKE OSOBINE DIENA 1. ADIIJA (a kojugovae diee) a) Nepotpua 1,2 i 1,4 adicija sa jedim molom reagesa 2 2 1,3-butadie 2 1,2 2 3,4-dihlor-1-bute (20%) 1,4 2 2 1,4-dihlor-2-bute (80%) b) Potpua sa dva mola reagesa 1 mol 2 mol Br Br 2 2 2Br 2 2 2 3 Br 3 Br 2-metil-1,3-butadie (izopre) 1,2,3,4-tetrabrom-2-metilbuta 2. POLIMERIZAIJA (slobodoradikalska) a) 1,3 butadie sitetički kaučuk ( ) 2 2 2 2 b) Izopre prirodi kaučuk 2 2 3 ( 2 2 3 ) 6